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1、绿色化学法催化合成香原料绿色化学法催化合成香原料 应化1001 李永亮绿色化学绿色化学又称环境友好化学、环境无害化学、清洁化学，绿色化学是当今国际化学科学研究的前沿。目前随着绿色化学作为学科前沿方向的逐步形成，通向绿色化学的各种途径已隐约可见。绿色化学 香原料？香原料的合成是精细有机合成化学的一个重要组成方面它除具有一般合成化学的共性外，有其独有的特殊性这就是：香气仿真的要求和香料化学品与人体的密切接触这些特点决定了合成香原料的化学反应和试剂尽量不要有明显的异味和能导致病变的毒性，否则即使是少量有害物质带入香原料中往往也会给香气和使用的安全性带来危害 因此，最近绿色化学法合成香原料受到了很大重
2、视。香原料的合成概括起来可以认为主要涉及以下几个方面 正碳离子型反应正碳离子型反应 负碳离子加成负碳离子加成 氧化反应氧化反应 还原反应还原反应 正碳离子型反应正碳离子型反应香原料合成中正碳离子重排反应主要是指在无机酸或有机酸催化下碳链的重排和环化反应。例如：在氯化锌存在下讲蒎烯的环氧化合物重排生成香原料檀香的中间体龙脑烯醛的反应 在碳正离子重排反应中常规使用的液体酸或可溶性酸催化剂，如：硫酸、氢氟酸、磷酸、三氯化铝、氯化锌等它们大都具有强烈的腐蚀性，在反应完成后处理中需要中和或分解这些酸性化合物，从而产生了含盐类的废水如果采用黏土、硅胶、分子筛等固体酸催化剂，一般可以在比较温和的条件下反应反
3、应后处理时可以滤去催化剂将产物分离，催化剂还可以循环或再生循环使用因此对环境是友好的，是一种绿色的化学反应.碳负离子加成碳负离子加成 许多香原料的合成是通过负碳离子加成反应。包括羰基加成、共轭加成(Michael Addition)、缩合反应等来完成的 例如，具有温柔的兔耳草似的花香香气和新鲜的草香香气的新洋茉莉醛就是由洋茉莉醛与丙醛在碱催化下缩合，再经氢化而得 在这些碳负离子反应中常用的催化剂有醇钠、无水碳酸钠、无水碳酸钾等后处理时需要使用酸来中和，这就产生了含盐废水如果使用水不溶的固体碱，在后处理时就可以通过过滤将固体催化剂除去，从而可以减少酸碱中和、洗涤等操作 氧化反应氧化反应 氧化反应
4、在香料合成中占有重要地位。首先是因为许多醇、醛、酮以及羧酸及其衍生物大都是重要的香原料这些官能团大都是通过氧化反应得到的；其次氧化反应也是合成许多香原料中间体的重要步骤。如具有葵花似的花香和辛香香气的洋茉莉醛，是由天然的黄樟油经异构化再经氧化而制得最早所用的氧化剂是重铬酸钠和硫酸，后来采用臭氧化的方法 。传统的氧化试剂大都是重金属的氧化物，例如：重铬酸钠(钾)、高锰酸钾、三氧化铬一吡啶、二氧化锰等这些氧化剂在反应完毕以后都留下大量的重金属的废弃物，严重地污染了环境近年来，环境友好的绿色氧化方法受到了化学家的极大关注金属催化下的过氧化氢氧化和空气(或氧气)的催化氧化反应都取得了重要的进展 还原反
5、应还原反应 还原反应在官能团转换上是指将碳碳双键转换成碳碳单键 (C=CCHCH)、羰基转换成羟基(C=0CHOH)、羧基转换成羰基或羟基(COOHC=0或C00HCH2OH)等传统上的还原反应使用的化学试剂有：锌与盐酸、锡与盐酸、铁与水等这些还原剂虽然价廉易得，但却给环境带来严重的废水与废渣环境污染问题目前在一些工业发达国家中已经基本上不再使用，而代之以催化还原反应 在香料合成中从绿色化学角度上看使用较多的是：催化氢化反应催化氢转移反应催化氢化反应催化氢化反应是一种高原子利用率的反应除催化剂外所有参加反应的反应物的原子都在产物中出现镍(Raney Ni)是常用的氢化反应的催化剂，它虽然难以回
6、收使用，但反应能力强且价格便宜而很多贵金属催化剂，如钯、铂、钌、铑等都可以回收再生使用 例如：胡椒基丙酮的合成中碳碳双键的还原就使用了钯-碳催化剂。 在上述例子中可以看到用钯一碳催化剂进行的催化氢化反应还具有选择性地还原碳碳双键而不影响羰基催化氢转移反应催化氢转移反应 还原的另一个重要形式是催化氢转移反应早期的催化氢转移反应如下. 这个反应的还原剂是异丙醇，反应中异丙醇仲碳上的氢原子转移到羰基的碳原子上，异丙醇自己则被氧化成丙酮，完成了将羰基还原成羟基的目的。这个早期的氢转移反应的优点是反应条件温和，反应中只将羰基还原成羟基而不影响碳碳双键但是需要使用化学计量的异丙醇铝，反应后铝盐的处理也带来
7、了的环境污染问题因而当前研究工作的注意力放在催化氢转移的研究上展望展望 在20世纪期间化学学科有着蓬勃的发展，合成了多姿多彩的化学物质和合成材料，极大地丰富了人们的物质生活香原料的合成提供了丰富多彩的日用化学品香料、食品香料及烟用香料的同时也不可回避地带来了对环境的污染应该说在合成香原料工业生产中确实还存在着一些可以改进的工艺方法和生产条件工业生产的可持续发展向化学家提出了解决日益严重的污染，发展环境友好的绿色化学反应的要求。在未来的香原料工业中，随着人们对香料品质和安全性要求的提高，以及人们环保意识的日益提高，绿色化学的作用越来越凸显出来。未来的合成化学发展将会向着绿色化、高效化的方向迈进。谢谢大家！谢谢大家！
