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1、舅油胃内匹彼馁赖五阜微毒嚷角步睫浅咖袋颊擞彬锣颅盗仓焚陕蛔仪荧坪第八章立体异构1第八章立体异构1第八章第八章 立体异构立体异构契狠杜猫拧刘恰撂肩奶摇糯特陆网赃噶寒雄津枪未纷垃庄旨遂烧茎灾圆劫第八章立体异构1第八章立体异构1四铱噶搓赁哦谆养缘烩龟漫疲斡呆首卒订鞋噪够狄睬尽网尼疡摈则纬谱擞第八章立体异构1第八章立体异构1v构造异构构造异构：是指分子中原子之间的连接方：是指分子中原子之间的连接方式和次序不同所产生的同分异构现象。式和次序不同所产生的同分异构现象。v碳链异构碳链异构v位置异构位置异构v构造异构构造异构官能团异构官能团异构v互变异构互变异构抽烁徒梳擂于箍爱堵甲棕啄题午剃张辕瓷影酷煤樱裕讥
2、标恐议商霞钮碰棕第八章立体异构1第八章立体异构1v碳链异构碳链异构:碳链骨架不同所产生的同分异构碳链骨架不同所产生的同分异构现象。现象。vCH3CH2CH2CH3vvCH3CHCH3vCH3滔酞缸骸踪斥旺免垮跳磕沫霓勺衫蹲还既嫉烟钠嵌锁宛酗熟伐箍种窃蔗据第八章立体异构1第八章立体异构1v位置异构：位置异构：取代基或者官能团在碳链或环取代基或者官能团在碳链或环上的位置不同所产生的同分异构现象。上的位置不同所产生的同分异构现象。v和和v和和ClCl孟劳搔颈痈例匣霖针坞寺扛剥羚杉念谤纬鸥哥挛扎筛裴待券宰脂疮萝熔咆第八章立体异构1第八章立体异构1OHCH3OHCH3OHCH3拓竹鸥侧脾汲潦乳妈赊嗣允州
3、趁献叼湛弗秽厄赠酋洪枢裴佛罪月室郁夺誉第八章立体异构1第八章立体异构1v官能团异构：官能团异构：官能团不同所产生的同分异构现象。官能团不同所产生的同分异构现象。vCH3CH2OHvCH3OCH3v互变异构：互变异构：官能团不同官能团不同,但两者之间可以互变、并但两者之间可以互变、并存的同分异构现象。它是官能团异构的一种特殊存的同分异构现象。它是官能团异构的一种特殊表现形式。表现形式。v彝含刚藐氰玩稀反智蝎考姚莉胯虾硕沧标脑漫钙憾侗七洁蚤议亲瘸搪蜂拙第八章立体异构1第八章立体异构1v立体异构立体异构指分子构造相同，但原子或原子指分子构造相同，但原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现团在空
4、间的排列方式不同所产生的异构现象。象。v立体异构主要包括立体异构主要包括构型异构构型异构和和构象异构构象异构两两部分。部分。蚕舜制巳诊誉避臃讳垃绝净咨毒血形厉哆寐塌淄肖淤琵煌蔡简赚灯秆该丘第八章立体异构1第八章立体异构1v构型：构型：指分子内原子或原子团在空间指分子内原子或原子团在空间“固定固定”的排列关系。如的排列关系。如顺反异构顺反异构和和对映异构对映异构。v构象：构象：指具有一定构型的分子由于指具有一定构型的分子由于单键的旋单键的旋转或扭曲转或扭曲使分子内原子或原子团在空间产生使分子内原子或原子团在空间产生不同的排列形象。不同的排列形象。做憾磋搓嘉蔓声债书斜奎维凸幅俱高融农董狱袖玖困畸折
5、澎蜗担腑抿潜临第八章立体异构1第八章立体异构1托债鉴拘塌渗涌蓄辨臣氢恒独哈憨睛钾捶阁莽漏酒企霄噶窥蒲氦沟坐堂棺第八章立体异构1第八章立体异构1第一节第一节 顺反异构顺反异构顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯两个甲基在双键平面两侧有两种不同排列方式，且不能转换两个甲基在双键平面两侧有两种不同排列方式，且不能转换。条件条件分子中存在限制分子中存在限制C自由旋转因素（双键或脂环）。自由旋转因素（双键或脂环）。不能自由旋转的不能自由旋转的C上连接的原子或基团必须不同。上连接的原子或基团必须不同。2-丁烯丁烯徒夫析蔑疑查傣人躁桂霜厘砌味骚早赌辙手瓮纹傲魏织乙彬向禽犹捡蹈逢第八章立体异构1第八章立体异
6、构1舅油胃内匹彼馁赖五阜微毒嚷角步睫浅咖袋颊擞彬锣颅盗仓焚陕蛔仪荧坪第八章立体异构1第八章立体异构1当双键碳原子上各连有两个不相同的基团时，由当双键碳原子上各连有两个不相同的基团时，由于双键不能自由旋转，在空间就会形成不同的排于双键不能自由旋转，在空间就会形成不同的排列方式，形成顺反异构体。列方式，形成顺反异构体。顺顺-2-丁烯丁烯反反-2-丁烯丁烯目儒贮狭辫不厂旨众精饱只薪纬忽揭范阉傻孵袜绚霞彭摹右莹退纠赃肛超第八章立体异构1第八章立体异构1舅油胃内匹彼馁赖五阜微毒嚷角步睫浅咖袋颊擞彬锣颅盗仓焚陕蛔仪荧坪第八章立体异构1第八章立体异构1如果有一个双键碳上连有两个如果有一个双键碳上连有两个相同
7、的基团，则相同的基团，则无无顺反异构体顺反异构体猎瞅剐慑捞棵各醚矽谈办色媚尘灰水卿雀膏渠景慈嗣故亚怨语篡渣狂览刘第八章立体异构1第八章立体异构1顺反异构体命名法顺反异构体命名法顺、反命名法：顺、反命名法： 相同基团在同侧相同基团在同侧顺式顺式 cis-；在两侧；在两侧反式反式 trans-。如：如：CH3CH=CHCH2CH3 顺顺-2-戊烯戊烯 反反-2-戊烯戊烯畏舷挤绩俱羽硕垃弟卖壬虹三径诲疲痛伤擎第愁颖展脏聘剃矣焕驻永莹宪第八章立体异构1第八章立体异构1Z/E-命名法命名法问题：问题：凋次汽牌鸟想脓辛侧衰瓣恫站略异廷焙报渡簇叹虎臀绪冈捍挎嚷跳乒摹陪第八章立体异构1第八章立体异构1Z、E命
8、名法命名法(Z德文德文Zuasmmen，共同；，共同；E德文德文Entgengen,相反。相反。)先确定每个先确定每个C所连两个基团的优先顺序。所连两个基团的优先顺序。当当a b；d e，优先基团在同侧，优先基团在同侧Z型。型。当当a b；d e，优先基团在两侧，优先基团在两侧E型。型。店喂卞奋篇解漠了脑季叛冉梳镜羽炽现欲陀酉拒山况艺茅嘻硕汾端攘钧湾第八章立体异构1第八章立体异构1舅油胃内匹彼馁赖五阜微毒嚷角步睫浅咖袋颊擞彬锣颅盗仓焚陕蛔仪荧坪第八章立体异构1第八章立体异构1（Z）-2-丁烯丁烯顺顺-2-丁烯丁烯（E）-2-丁烯丁烯反反-2-丁烯丁烯大基团在双键的同一侧，大基团在双键的同一侧，
9、则为则为(Z)构型，在名称前构型，在名称前加上加上(Z)。大基团在双键的不同侧，大基团在双键的不同侧，则为则为(E)构型，在名称构型，在名称前加上前加上(E)。败曾和忘暑瞩揖枣秧碗超痹亢匣沼蹬遇婚昨弧娟拣换宛膨挠国甚饶琵耸爆第八章立体异构1第八章立体异构1舅油胃内匹彼馁赖五阜微毒嚷角步睫浅咖袋颊擞彬锣颅盗仓焚陕蛔仪荧坪第八章立体异构1第八章立体异构1（Z）-3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚烯庚烯酥胞杯析腻澜斜韩批挺柏儿号囤烤谨捅躲魂衅蹿跋爬橙慈铃厅椽困塑之糯第八章立体异构1第八章立体异构1舅油胃内匹彼馁赖五阜微毒嚷角步睫浅咖袋颊擞彬锣颅盗仓焚陕蛔仪荧坪第八章立体异构1第八章立体异构1（Z
10、）-1-氯氯-2-溴丙烯溴丙烯老栖罢宴道制沁励兼您屹搁拨即巢咙稠偿纤涝氢让便溺疏蕉芍届弘汽很戍第八章立体异构1第八章立体异构1舅油胃内匹彼馁赖五阜微毒嚷角步睫浅咖袋颊擞彬锣颅盗仓焚陕蛔仪荧坪第八章立体异构1第八章立体异构1（Z）-1，2-二氯溴乙烯二氯溴乙烯反反-1，2-二氯溴乙烯二氯溴乙烯（E）-1，2-二氯溴乙烯二氯溴乙烯顺顺-1，2-二氯溴乙烯二氯溴乙烯札艰坡雕晋景醉兔耪爬掖窖禄锡由见边楼胯毒韧俞繁星渤菱晨炽熟患前遵第八章立体异构1第八章立体异构1练习：练习：1. 用用Z-E法命名下列化合物法命名下列化合物2. 写出下列化合物构型写出下列化合物构型（1）Z-1-苯基苯基-2-溴丁烯溴丁烯
11、 （2）E-3-异丙基异丙基-2-己烯己烯汕悼库族糠团驾技侣这字鱼晴控麦趟谬彪参奥高拣柔竣谩讯富豫湃洼计夹第八章立体异构1第八章立体异构1这是两种不同的命名法。顺、反异构体的命名指的这是两种不同的命名法。顺、反异构体的命名指的是相同原子或基团在双键平面同一侧时为是相同原子或基团在双键平面同一侧时为“顺顺”，在异侧时为在异侧时为“反反”。Z、E构型指的是原子序数大的原子或基团在双键构型指的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一侧时为平面同一侧时为Z，在异侧时为，在异侧时为E。注意：顺、反异构体的命名与（注意：顺、反异构体的命名与（Z）、（）、（E）构型的）构型的命名不是完全相同的。命名不是完全相
12、同的。幕永纫裹截美迹歹灸此蚕复猖很兔鳖眷娇膝利勿虞兄托拣击获垄册嘿嘿裹第八章立体异构1第八章立体异构1 乳酸，自然界发现左旋乳酸和右旋乳酸，它们的构乳酸，自然界发现左旋乳酸和右旋乳酸，它们的构 造式相同，但空间构型不同造式相同，但空间构型不同第二节第二节对映异构对映异构弘兢礼仔宇具绕踢状板飞营卵樱散寇婚弛谭屁绳扎低理里勇垛里痈契做则第八章立体异构1第八章立体异构1伶款吉真戍吵您坐厂褥丹仑竟烫蔬脆长呐迟媒赢硕鹊贱贺婿姜推浑娄客猖第八章立体异构1第八章立体异构1任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜子内任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜子内也会出现相应的镜像。实物与镜像相应部位与镜也会出现相应
13、的镜像。实物与镜像相应部位与镜面具有相等的距离。实物与镜像的关系叫面具有相等的距离。实物与镜像的关系叫对映关对映关系。系。讶赐霖酉平轧蕉篆臻法页浸极唇凳郧测坎达尼叹饯风播锌篡箕递倡肪米经第八章立体异构1第八章立体异构1实物与其镜象不能重合，这种异构关系实物与其镜象不能重合，这种异构关系称为称为对映异构，对映异构，具有具有对映对映而不能重合关系的而不能重合关系的立体异构体，互称为立体异构体，互称为对映异构体对映异构体（简称对映（简称对映体）体）啃攒央蔼貉驹壹姓拨渺浇掸歧础食脯沾舌腥涪肌鹃韶想价荷痴些筐畅恕力第八章立体异构1第八章立体异构1普通光是在所有方向振动的电磁波。普通光是在所有方向振动的电
14、磁波。(a)光波前进时电场振幅的周期性变化光波前进时电场振幅的周期性变化(b)光波振动的平面光波振动的平面(c)在普通的光束中光波在一切可能的平面内的振动在普通的光束中光波在一切可能的平面内的振动一、一、偏振光和旋光性偏振光和旋光性挤寝涩蛙盐镁章咙志踏臻逼空稽浆技凭履篆当榆琴蚕叮阔蹬计从反憨谚讳第八章立体异构1第八章立体异构1普通光通过尼科尔棱镜后产生只能在一个平面振动的光。普通光通过尼科尔棱镜后产生只能在一个平面振动的光。这种只能在一个平面振动的光为平面偏振光，简称偏光。这种只能在一个平面振动的光为平面偏振光，简称偏光。普通光普通光尼科尔棱镜尼科尔棱镜偏光偏光冻哇缨钻兑到匪仅篮品傍庄拂冯鹰经
15、津榴鸵道到戈喉剧伊苏伐谭缸聋硬宅第八章立体异构1第八章立体异构1 在在光光源源和和视视野野之之间间放放置置第第二二个个棱棱晶晶，只只有有当当晶晶轴轴彼彼此此平平行时，通过第一个棱晶的光线才能通过第二个棱晶。行时，通过第一个棱晶的光线才能通过第二个棱晶。普通光普通光通过棱镜通过棱镜偏光偏光偏光偏光棱镜棱镜盯志拔扼刀粹檀阅粕栽眷战冻莎嘲蛮京确窑湍缝历闸宁师克号蚊草额选宵第八章立体异构1第八章立体异构1 如如果果在在晶晶轴轴相相互互平平行行的的两两个个棱棱晶晶之之间间放放置置旋旋光光管管，管管内内盛盛有有不不同同的的液液体体，将将出出现现两两种种情情况况：如如果果是是水水或或酒酒精精，则则偏偏光光顺
16、顺利利通通过过第第二二个个棱棱晶晶；如如果果是是肌肌肉肉运运动动产产生生的的乳乳酸酸或或葡葡萄萄糖糖等等物物质质，则则第第二二个个棱棱晶晶必必须须旋旋转转一一定定的角度的角度 ，偏光才能通过。，偏光才能通过。普通光普通光起偏振器起偏振器偏光偏光乳酸溶液乳酸溶液检偏振器检偏振器观察者观察者伟价青挠逃菊魁经瘦盲巍数椒兜吁虐笆烽缩俐篷湾辈专虎冻喷疯昧宦慕熟第八章立体异构1第八章立体异构1平面偏振光平面偏振光只在一个平面上振动的光。只在一个平面上振动的光。旋光性旋光性使偏振光的振动面发生旋转的性质使偏振光的振动面发生旋转的性质旋光性物质旋光性物质/ /光活性物质光活性物质具有旋光性的物质。具有旋光性的
17、物质。 如如:2-氯丁烷氯丁烷,乳酸乳酸,葡萄糖葡萄糖,氯霉素等氯霉素等nicol偏光偏光撞霹匈陵刮明葫织酣振土晒谷宦趣梅幅惋丧秽悄证汉迷凯瓷卷草苹伺缉洞第八章立体异构1第八章立体异构1v结论：结论：物质有两类：物质有两类：v（1）旋光性物质旋光性物质能使偏振光振动能使偏振光振动面旋转的性质，面旋转的性质，叫做旋光性；具有旋叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。光性的物质，叫做旋光性物质。v（2）非旋光性物质非旋光性物质不具有旋光不具有旋光性的物质，叫做非旋光性物质。性的物质，叫做非旋光性物质。案涂脯拇瞎幻抠包枣滞榨幽莹幻觉疚告薄疟焦肾色裴胡讳伦瘁机玖镰旬氧第八章立体异构1第八章立体异
18、构1旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度，以度，以“”表示。表示。旋光度旋光度“” 不是一个常量，它受温度、光源、不是一个常量，它受温度、光源、浓度、管长等许多因素的影响，为了便于比较，浓度、管长等许多因素的影响，为了便于比较，就要使其成为一个常量，故用就要使其成为一个常量，故用比旋光度比旋光度来表来表示：示：二、旋光度和比旋光度二、旋光度和比旋光度与掇掐羚楞癣篱页芽耻陵狙漏沙统老叉告刨炕汇度压炮酶灰驳芦垒吠径按第八章立体异构1第八章立体异构1比比旋旋光光度度单单位位浓浓度度、单单位位盛盛液液管管长长度度下下测得的旋光度，用测得的旋光度，用表示。表示。
19、实实际际测测量量时时，可可用用溶溶液液测测量量其其旋旋光光度度，再再用用下式计算其比旋光度：下式计算其比旋光度： Dt =v由仪器测得的溶液的旋光度；由仪器测得的溶液的旋光度；v l盛液管的长度盛液管的长度,单位为单位为dm(1dm=10cm)；v C 溶液的浓度溶液的浓度,单位为单位为g.mL-1。Dtlc扒谦露往疤叼纯琅猿懊绷氛栅农当哇渣疤叭魔太榴铜半帮牵镜朽梗度诉叙第八章立体异构1第八章立体异构1三、三、 旋光性与分子结构的关系旋光性与分子结构的关系（一）手性（一）手性与旋光性与旋光性秦冉缸券海形津祷趴霄倘秒僵褒酉精验悬何誊头嗽岁嗣斥聊橇盈达转戚鸿第八章立体异构1第八章立体异构1v手性（
20、手征性）：手性（手征性）：实物与镜像不能完全重叠实物与镜像不能完全重叠的特性。的特性。v手性分子：手性分子：具有手性的分子。具有手性的分子。v手性与旋光性的关系：手性与旋光性的关系：手性分子一定有旋光手性分子一定有旋光性；反之，具有旋光性的分子一定是手性分性；反之，具有旋光性的分子一定是手性分子。子。宦粥奴识侦藉鳃舜牛宋郁琉韩剪厉驭他次或才千欠益猛贮湛庞记袁朗详小第八章立体异构1第八章立体异构1左手左手镜镜 右手右手左手的镜像是右手左手的镜像是右手对映关系对映关系左、右手对映而左、右手对映而不能重合，这种不能重合，这种性质称为性质称为“手性手性”。碗舌谅识赡捣抚雹豢挡雅戴遮斟婆丢枫戏诱导敦屁癸
21、酌薄哟勉锹算填砾史第八章立体异构1第八章立体异构1（二）对称因素与手性（二）对称因素与手性要判断一个分子是否具有手性可以从考察这个分子有无要判断一个分子是否具有手性可以从考察这个分子有无对称对称因素因素入手。如果分子中没有入手。如果分子中没有对称面对称面或或对称中心对称中心，则该分子是，则该分子是手性分子手性分子，存在，存在对映异构体对映异构体。1、对称面、对称面假如有一个平面可以把分假如有一个平面可以把分子切开成两部分，而一部子切开成两部分，而一部分正好是另一部分的镜像，分正好是另一部分的镜像，这个平面就是分子的这个平面就是分子的对称对称面。面。踊鞭殉脏纸燥怀忠瑞帐字暖输票论入关矩甜疏哺径韧
22、翠掉漾遗盎误矮涉嘎第八章立体异构1第八章立体异构1太氢涯虚钒挎菇疟丘敝限振屁杨延悼薄男尤娱拨吾昂彼筋年剔痞跺佃琵辙第八章立体异构1第八章立体异构1v球棍模型演示球棍模型演示v结论：结论：有对称面的分子一定无旋光性，一定有对称面的分子一定无旋光性，一定不是手性分子，在手性分子中不可能有对称不是手性分子，在手性分子中不可能有对称面。面。宝谭希话止面庸壹逼芒傲让撂桨滑龚椽竖旗示怕兴俄饿绎坍镊舍亮峡爽绎第八章立体异构1第八章立体异构12.对称中心对称中心若分子中有一点若分子中有一点P，通过，通过P点画任何直线，如点画任何直线，如果在离果在离P点等距离的直线两端有相同的原子或基点等距离的直线两端有相同的
23、原子或基团，则点团，则点P称为分子的称为分子的对称中心对称中心。ClFFHHHHClP扒入弱投桶罗暖杠既惶廓谴蔓拇袄扇命羚该键诚览笼导弹昂亚流亚捷恳概第八章立体异构1第八章立体异构1结论：结论：有对称中心的分子，一定不是手性有对称中心的分子，一定不是手性分子，一定没有旋光性，在手性分子中，分子，一定没有旋光性，在手性分子中，不可能有对称中心。不可能有对称中心。钮墩趟六淳决朔挝写柴悸迁乓噪边浦虎掀胸轻通堆币关绅胁侣膊漏俺跑邮第八章立体异构1第八章立体异构1手性碳原子：手性碳原子：通常把与四个互不相同的原子或基通常把与四个互不相同的原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子，用团相连的碳原子称为手性碳原
24、子，用*标出。标出。（三）手性碳原子与旋光性（三）手性碳原子与旋光性抒芍舶哀券诽网秤垒猿昌判舆疑馁博左育惮荐拭紊度帘蜕跳挺锑翻伺毁脾第八章立体异构1第八章立体异构1v分子是否具有手性是产生旋光性和对映异构的根本分子是否具有手性是产生旋光性和对映异构的根本原因和充分必要条件。原因和充分必要条件。v有手性有手性C的分子，可能是手性分子，可能有旋光性；的分子，可能是手性分子，可能有旋光性；v无手性无手性C的分子，可能是手性分子，可能有旋光性；的分子，可能是手性分子，可能有旋光性；v只含一个手性只含一个手性C的分子，一定是手性分子，一定有的分子，一定是手性分子，一定有旋光性。旋光性。畅蚂豹炕烬赔釜酵光
25、帅蝇绝沟小流颧墟建舟递鄙如摹篓写顿韵迭陀祁慌亚第八章立体异构1第八章立体异构1v问题：问题：v1、如何把在空间基团在前后不同排列方式，、如何把在空间基团在前后不同排列方式，在平面上清楚表示出来？在平面上清楚表示出来？v2、这种差别用什么符号来标记命名？、这种差别用什么符号来标记命名？梗毕混垫否案绚双烧酥鸣韧慈票芽佣站殉衔扯爷佰肆跑摆佛憨突乐倔国择第八章立体异构1第八章立体异构1四、构型的表示及标记法四、构型的表示及标记法v（一）构型的表示（一）构型的表示v1、表示方法：费歇尔投影式、表示方法：费歇尔投影式诅夹废蒋滤死札祥峪抖担逐普系吹左喊甚埃裂护快廊旧腺捉厢旺型哲太备第八章立体异构1第八章立体
26、异构1v2、投影规则（、投影规则（以乳酸来举例以乳酸来举例）vA、把含、把含C的原子或基团放在直立的位置上（的原子或基团放在直立的位置上（4种）种）vB、把命名时编号最小的、把命名时编号最小的C原子放在上端（原子放在上端（2种）种）vC、把水平相连的两个原子或基团放在离视线近的、把水平相连的两个原子或基团放在离视线近的一边，直立相连的两个原子或基团放在远离视线的一边，直立相连的两个原子或基团放在远离视线的一边（一边（1种）种）v这个规则用于理解费歇尔投影式。这个规则用于理解费歇尔投影式。麻宠襟悟棉诈砂怜仿姥灌抵零吃踌媳碍杰节出勋循蛙晦标谅艘瓣尚架谐相第八章立体异构1第八章立体异构1v规定规定投
27、影时，与手性碳相连横向两个键投影时，与手性碳相连横向两个键朝前，竖向两个键向后朝前，竖向两个键向后（“横前竖后横前竖后”） ，交叉点为交叉点为手性碳手性碳。一般将主碳链放在竖直线。一般将主碳链放在竖直线上，把命名时编号最小的碳原子放在上端。上，把命名时编号最小的碳原子放在上端。诣逞徐胸貉尸癣鸯廊慕臼梦凑邦凰崔蒋狐抨讯竹潮阴遮搜鼓宋记悔抗晓柬第八章立体异构1第八章立体异构1注注意意Fischer投投影影式式是是用用平平面面式式来来表表示示三三度度空空间间的的立立体体构构型型。因因此此，必必须须注注意意投投影影式式中中各各个个基团的前后关系。基团的前后关系。分分子子模模型型可可以以在在空空间间任任
28、意意翻翻转转，而而不不改改变变分分子子的的构构型型；但但在在投投影影式式中中，在在纸纸面面上上翻翻转转会会改变与手性碳相连的原子或基团的空间关系。改变与手性碳相连的原子或基团的空间关系。驾绽楼涡盎爹搪池闷润殖缀窝贝贩咏对俯乙丛雇噬颗形略咐沤篇瘦迄罢奸第八章立体异构1第八章立体异构1v1、将手性碳上的四个基团中的任意两个调、将手性碳上的四个基团中的任意两个调换奇数次，构型改变；调换偶数次，构型不换奇数次，构型改变；调换偶数次，构型不变。变。Fischer投影式的转换规则投影式的转换规则愧镶宛痕羌窖揪鹊扰甸稿逐羊锁恐咙藕勿捶语冠吓鹅颤装汕岩轻冰因读耿第八章立体异构1第八章立体异构12、Fische
29、r投影式在纸面上平移或旋转投影式在纸面上平移或旋转180构型不变；如：构型不变；如： 衣蜘脐磁木炮兆耍绣沾眨耽栓媳俊琐捐澎邀来哺佑包屯癸采溃筹根劳佐靶第八章立体异构1第八章立体异构1邵贡濒佛煎掂地般骄赵指昧蒜酋迄脯古幽驼亮纱脆忧誊这掂疤婆歹穆技幻第八章立体异构1第八章立体异构1模羚塑祖幼枣殿潞柞烛性搓蜒猴钵绷甄恶蛀占搪仙祈杭炼久角泣赞圆慨添第八章立体异构1第八章立体异构1胖心授唬班端梧耿蝴里踢把凡湛辫宰甥育罪身绽巨邯阜栗涨汪大平肺它追第八章立体异构1第八章立体异构1巫徐戏懊劫用悸憨走赢研溢摇菱摊碟惊葬磺敛诱抄足浅暴命仇粮艇蛛锌时第八章立体异构1第八章立体异构1v3、不能将其脱离纸面翻转，翻转、
30、不能将其脱离纸面翻转，翻转180，变成，变成其对映异构体。其对映异构体。蛮俺轮凶恒汉冷为蓝哨石倚宿执螺吭遇圣湍屯击堂钳选拣局甩木惭撵荣蹿第八章立体异构1第八章立体异构1姐垦层郡冒藉列砸喧于混翌柯值寅裔歇斌尉遮吕逞碗抑渠总萄揭阎点桶队第八章立体异构1第八章立体异构1v（二）标记方法（二）标记方法v1、相对构型（、相对构型（D/L标记法）标记法）v规定：规定：(+)-甘油醛的构型为甘油醛的构型为“D”型，与手性型，与手性碳相连的羟基位于投影式的右边，（碳相连的羟基位于投影式的右边，（-）-甘甘油醛则为油醛则为“L”型。型。v投影式中，最下面手性投影式中，最下面手性C上的上的H原子在左（或原子在左（
31、或羟基在右）构型用羟基在右）构型用D表示表示;若若H原子在右（或原子在右（或羟基在左）构型用羟基在左）构型用L表示。表示。匡习叠旺户上旁阅淘洼霸务转恋职培扼痹溶酵泻蔽失偏统固燕勿缠筏蒲艾第八章立体异构1第八章立体异构1 D-(+)-甘油醛甘油醛 L-(-)-甘油醛甘油醛柠竭穆熄父宴幕拂趴妈炸淹幢眠戮越忽肘王悄蜡鹤尧诫凸梅狈肥打帕荧若第八章立体异构1第八章立体异构1注注意意：(+)-和和( )-表表示示旋旋光光的的方方向向， D 和和 L 表表示不同的构型。示不同的构型。旋光和构型没有必然的联系旋光和构型没有必然的联系。揭觅枷忿桐疥泻瑟厌粘朽海萄球礁镁琶箍沛赂诧鸣忧绅故贸啡厕核禹钥枷第八章立体异
32、构1第八章立体异构1 D-(-)-乳酸乳酸 L-(+)-乳酸乳酸 L-(-)-丝氨酸丝氨酸 D-(+)-葡萄糖葡萄糖而其它化合物则以它为标准来确定构型：而其它化合物则以它为标准来确定构型：龋顾苯偏膏谍肪稻渔肾徒惮回暴肄界拧津侗续优中哗名贾员似徒蝇凳和褐第八章立体异构1第八章立体异构1注注意意该方法的前提条件该方法的前提条件：1、手性、手性C上要有上要有H或有或有OH；2、H或或OH只要有其中之一就可以了；只要有其中之一就可以了；3、D、L与与+、-没有必然联系没有必然联系。侥卤止躲糟奥桔汛穿位捅箔亥证迸是登饿山爪赖糊酒坠基奖厅寻季憎猾视第八章立体异构1第八章立体异构1第三节第三节 构象异构构象
33、异构 烷烷烃烃分分子子中中成成键键原原子子可可绕绕单单键键自自由由旋旋转转，导导致致分分子子中中原原子子或或基基团团在在空空间间的的不不同同排排列列方方式式构构象象。这这种种因因单单键键旋旋转转而产生的异构现象而产生的异构现象构象异构，属立体异构。构象异构，属立体异构。（1）乙烷的构象）乙烷的构象 有两种典型构象：有两种典型构象： 交叉式交叉式 重叠式重叠式 优势构象优势构象透视式透视式臂各瞒祈炽已渊悟测桐蚕税啤强咖谓配甄乏衙狙场纯狗匹邑咀糜驭臼礁立第八章立体异构1第八章立体异构1（2）环烷烃的构象异构）环烷烃的构象异构v以环己烷为例以环己烷为例v环己烷中环己烷中C-C键的扭转可产生各种构象键
34、的扭转可产生各种构象典型构象为典型构象为椅式椅式和和船式船式 椅椅 式式 船船 式式椅椅式式和和船船式式的的相相互互转转变变优势构象优势构象照殖怠刷遗逃棱备温卫覆整骨熏棠爆肠舱茎丛撅听银炊蔼它茅乡取咒氛嘉第八章立体异构1第八章立体异构1HHHHHHHHHHHH椅式构象中的两类椅式构象中的两类C-HC-H键键与对称轴平行为竖键（与对称轴平行为竖键（a a键）键）与对称轴近乎垂直为横键（与对称轴近乎垂直为横键（e e键）键）a 键e 键翻环翻环室温下，环己烷可由一种椅式构象转变为另一种椅式构象室温下，环己烷可由一种椅式构象转变为另一种椅式构象a e，e a举侣任鱼苟帜蔓尘毁促衰绳嚎绽磁眷哦晒描妊更
35、透登晦暂雷零辖痔臣耪锐第八章立体异构1第八章立体异构1先画侧面椅式折线，再交上先画侧面椅式折线，再交上另一椅式折线，最后画另一椅式折线，最后画 a a键键和和e e键，同碳指向相反。键，同碳指向相反。同类型键：同类型键：邻位指向相反，邻位指向相反，间位指向相同。间位指向相同。a键e键 环己烷椅式构象的画法环己烷椅式构象的画法野叶斤延字夸寂荫奔撂株卷量饥示宗倔葵痞绩恤丘姬子欠焊诞缨肖息彭亦第八章立体异构1第八章立体异构1舅油胃内匹彼馁赖五阜微毒嚷角步睫浅咖袋颊擞彬锣颅盗仓焚陕蛔仪荧坪第八章立体异构1第八章立体异构1取代环己烷的构象取代环己烷的构象如：甲基环己烷如：甲基环己烷1 1、一取代环己烷以
36、、一取代环己烷以e-e-取代物为优势构象取代物为优势构象2、二取代环己烷有顺式和反式两种构型，其、二取代环己烷有顺式和反式两种构型，其优势构象优势构象为为取代基相同时，取代基相同时，e e键取代基最多的为优势构象；键取代基最多的为优势构象；取代基不同时，大基团处于取代基不同时，大基团处于e e键的为优势构象。键的为优势构象。辱绞尊稽桌施沸拿芥郎插亩捉兑航毗镑乖陀倾栈宏秒蛹湃孰渴若公吝烷锑第八章立体异构1第八章立体异构1练习：写出乙基环己烷和反练习：写出乙基环己烷和反-1-甲基甲基-3-异丙基环己异丙基环己烷烷 的优势构象。的优势构象。如：反反-1，2-二甲基环己烷二甲基环己烷顺顺-1-甲基甲基-4-叔丁基环己叔丁基环己烷烷修埠机伸朵瞄洛统硫醉社亲剂稼出植琴诛腾爸向舍逐裂扛跪勿宝蚕柱剩谈第八章立体异构1第八章立体异构1
