《版新教材高中化学3.2.4有机高分子化合物与有机高分子材料课件鲁教版必修2》由会员分享，可在线阅读，更多相关《版新教材高中化学3.2.4有机高分子化合物与有机高分子材料课件鲁教版必修2（68页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第4课时有机高分子化合物与有机高分子材料1.1.高分子的合成高分子的合成聚合反应聚合反应(1)(1)聚合反应聚合反应: :由由_的有机化合物生成的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。相对分子质量很大的有机化合物的反应。(2)(2)加聚反应加聚反应: :当聚合反应同时也是加成反应时当聚合反应同时也是加成反应时, ,又叫又叫_,_,简称简称_。相对分子质量较小相对分子质量较小加成聚合反应加成聚合反应加聚反应加聚反应【情境思考情境思考】聚乙炔是一种以乙炔为单体的聚合物材聚乙炔是一种以乙炔为单体的聚合物材料。这种聚合物经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金料。这种聚合物经溴或碘掺杂之后导电性会
2、提高到金属水平属水平, ,这引起了研究者的兴趣。白川英树、艾伦这引起了研究者的兴趣。白川英树、艾伦黑黑格和艾伦格和艾伦马克迪尔米德因发现和发展导电聚合物获马克迪尔米德因发现和发展导电聚合物获得了得了20002000年的诺贝尔化学奖。如今聚乙炔已用于制备年的诺贝尔化学奖。如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。结合上面聚乙炔的球棍模型结合上面聚乙炔的球棍模型, ,分析由乙炔制备聚乙炔的分析由乙炔制备聚乙炔的反应。反应。提示提示: :对比乙炔和聚乙炔的结构特点可以发现对比乙炔和聚乙炔的结构特点可以发现, ,每个乙每个乙炔分子中的炔分子中的
3、CCCC都转化为都转化为C CC,C,然后不同的乙炔分子间然后不同的乙炔分子间通过通过CCCC两两结合两两结合, ,最后形成很长的碳链最后形成很长的碳链, ,因此该反应因此该反应属于加聚反应属于加聚反应, ,反应的方程式为反应的方程式为nHCCH nHCCH 2.2.塑料塑料(1)(1)主要成分主要成分: :高分子化合物高分子化合物, ,俗称俗称_。(2)(2)代表物代表物聚乙烯聚乙烯聚乙烯塑料是当今世界产量最大的塑料产品聚乙烯塑料是当今世界产量最大的塑料产品, ,原料为原料为_。生成聚乙烯的化学方程式为生成聚乙烯的化学方程式为合成树脂合成树脂乙烯乙烯特点特点: :聚乙烯塑料聚乙烯塑料_、_;
4、_;具有优良的具有优良的_性能性能; ;化学化学_性好性好, ,能耐大多数能耐大多数_、_的侵蚀的侵蚀; ;常温下常温下不溶于一般溶剂不溶于一般溶剂, ,吸水性吸水性_;_;电绝缘性能电绝缘性能_。用途用途: :可用于制造薄膜、中空制品、管板材、纤维、包覆材可用于制造薄膜、中空制品、管板材、纤维、包覆材料等。料等。无臭无臭无毒无毒耐低温耐低温稳定稳定酸酸碱碱小小优良优良(3)(3)其他常见塑料其他常见塑料合成树脂种类很多合成树脂种类很多, ,除聚乙烯外除聚乙烯外, ,还有还有_、聚丙、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。聚氯乙烯聚氯乙烯【做一做做一做】【巧判断巧判断】(
5、1)(1)乙烯和聚乙烯均可以使溴水褪色。乙烯和聚乙烯均可以使溴水褪色。( () )提示提示: :。乙烯可以使溴水褪色。乙烯可以使溴水褪色, ,乙烯中的碳碳双键发乙烯中的碳碳双键发生加聚反应生成聚乙烯生加聚反应生成聚乙烯, ,因此聚乙烯不能使溴水褪色。因此聚乙烯不能使溴水褪色。(2)(2)合成塑料的原料只能是单烯烃或二烯烃。合成塑料的原料只能是单烯烃或二烯烃。( () )提示提示: :。合成塑料的单体不只是二烯烃和单烯烃。合成塑料的单体不只是二烯烃和单烯烃, ,还还可以是含有碳碳双键的其他有机物分子。可以是含有碳碳双键的其他有机物分子。(3)(3)为了减少白色污染对环境的影响为了减少白色污染对环
6、境的影响, ,应将废旧塑料回应将废旧塑料回收焚烧。收焚烧。( () )提示提示: :。废旧塑料回收后。废旧塑料回收后, ,可以重新加工成各类材料可以重新加工成各类材料, ,或者热解制成单体或者热解制成单体, ,焚烧也会带来环境污染。焚烧也会带来环境污染。3.3.橡胶橡胶(1)(1)橡胶的特性橡胶的特性橡胶是具有橡胶是具有_的高分子化合物的高分子化合物, ,其分子结构中的其分子结构中的高分子链在无外力作用时呈卷曲状且有柔性高分子链在无外力作用时呈卷曲状且有柔性, ,受外力时受外力时可可_,_,撤销外力后可恢复撤销外力后可恢复_。高弹性高弹性伸直伸直原状原状(2)(2)橡胶的分类橡胶的分类【情境情
7、境思考思考】橡胶是一类生产生活中的常用材料橡胶是一类生产生活中的常用材料, ,由于受内外因素的由于受内外因素的综合作用而引起橡胶物理、化学性质和机械性能的逐综合作用而引起橡胶物理、化学性质和机械性能的逐步变坏步变坏, ,最后丧失使用价值最后丧失使用价值, ,这种变化叫橡胶老化。这种变化叫橡胶老化。试从橡胶结构的角度分析橡胶容易老化的主要原因。试从橡胶结构的角度分析橡胶容易老化的主要原因。提示提示: :橡胶一般是二烯烃加聚反应的产物橡胶一般是二烯烃加聚反应的产物, ,由于链节中由于链节中还含有碳碳双键还含有碳碳双键, ,因此使用过程中容易发生氧化反应因此使用过程中容易发生氧化反应, ,造成橡胶的
8、性能下降造成橡胶的性能下降, ,发生老化。发生老化。4.4.纤维纤维(1)(1)分类分类(2)(2)聚丙烯腈聚丙烯腈俗名俗名: :聚丙烯腈的商品名称为聚丙烯腈的商品名称为_,_,俗称人造羊毛。俗称人造羊毛。合成合成: :由石油裂解气中的由石油裂解气中的_制得的丙烯腈再聚合得制得的丙烯腈再聚合得到的到的, ,反应的化学方程式为反应的化学方程式为腈纶腈纶丙烯丙烯【巧判断巧判断】(1)(1)天然纤维就是纤维素。天然纤维就是纤维素。( () )提示提示: :。天然纤维不仅包括纤维素。天然纤维不仅包括纤维素, ,还包括羊毛、蚕还包括羊毛、蚕丝等。丝等。(2)(2)合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品
9、、煤合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品。化工产品。( () )提示提示: :。生产合成纤维的主要原料是天然气、石油裂。生产合成纤维的主要原料是天然气、石油裂解气中的丙烯以及煤化工产品。解气中的丙烯以及煤化工产品。(3)(3)化学纤维的原料不可以是天然纤维。化学纤维的原料不可以是天然纤维。 ( () )提示提示: :。化学纤维的原料可以是天然纤维。化学纤维的原料可以是天然纤维, ,如黏胶纤如黏胶纤维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成的。维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成的。(4)(4)生产合成纤维的过程中发生的是物理变化。生产合成纤维的过程中发生的是物理变化。(
10、() )提示提示: :。工业上利用聚合反应生产合成纤维。工业上利用聚合反应生产合成纤维, ,因此属因此属于化学变化。于化学变化。5.5.有机高分子材料与环境问题有机高分子材料与环境问题(1)(1)危害危害: :大量塑料垃圾导致大量塑料垃圾导致_污染污染, ,还会造成其他还会造成其他环境问题。环境问题。(2)(2)防治防治: :为保护生存环境为保护生存环境, ,采取的措施有回收采取的措施有回收_,_,开发开发_塑料。塑料。白色白色旧塑料旧塑料可降解可降解知识点一加聚反应的特点和类型知识点一加聚反应的特点和类型【重点释疑重点释疑】1.1.特点特点(1)(1)反应物反应物: :分子中含有不饱和键分子
11、中含有不饱和键, ,如碳碳双键等。如碳碳双键等。(2)(2)产物产物: :高分子化合物与反应物具有相同的化学组成。高分子化合物与反应物具有相同的化学组成。(3)(3)反应特点反应特点: :没有小分子化合物生成。没有小分子化合物生成。2.2.主要类型主要类型(1)(1)单烯烃加聚单烯烃加聚: :单体中只含一个单体中只含一个 时时, ,断开双键断开双键, ,断键原子与其他分子中的断键原子结合断键原子与其他分子中的断键原子结合, ,依次重复形成依次重复形成高聚物高聚物, ,如丙烯的聚合如丙烯的聚合:nCH:nCH3 3CHCHCHCH2 2 。(2)(2)二烯烃加聚二烯烃加聚: :当一个分子中存在两
12、个当一个分子中存在两个 时时, ,断断键原子与其他分子中的断键原子相结合键原子与其他分子中的断键原子相结合, ,而内部其他的而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。断键原子再结合成不饱和键。如顺丁橡胶的生成如顺丁橡胶的生成: : (3)(3)共聚共聚: :是将两种或多种化合物在一定的条件下发生是将两种或多种化合物在一定的条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应。例如聚合反应生成一种高聚物的反应。例如, ,丙烯和乙烯在丙烯和乙烯在一定条件下能生成聚乙丙烯。一定条件下能生成聚乙丙烯。【规律方法规律方法】加聚反应高聚物的写法加聚反应高聚物的写法(1)(1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法含一个碳碳双键的
13、单体聚合物的写法: :断开双键断开双键, ,键键分两端分两端, ,添上括号添上括号,n,n在后面。在后面。(2)(2)含含“C CCCCCC”C”的单体聚合物的写法的单体聚合物的写法: :双变单双变单, ,单单变双变双, ,括住两头括住两头,n,n在后面。在后面。(3)(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法: :双键双键打开打开, ,彼此相连彼此相连, ,括住两头括住两头,n,n在后面。在后面。【思考思考讨论讨论】(1)(1)具有什么结构特点的物质才能发生加成反应具有什么结构特点的物质才能发生加成反应? ?提示提示: :含有碳碳双键或碳碳三键等不饱和
14、键。含有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。(2)(2)丙烯能发生加聚反应吗丙烯能发生加聚反应吗? ?试写出其化学方程式。试写出其化学方程式。提示提示: :能。能。 【案例示范案例示范】【典例典例】(2019(2019泰安高一检测泰安高一检测) )下图是以乙炔为主要下图是以乙炔为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。图。(1)(1)写出写出A A、B B、C C、D D四种物质的结构简式四种物质的结构简式: :A:_;B:_;A:_;B:_;C:_;D:_C:_;D:_。(2)(2)写出写出的反应类型的反应类型: :_,_,_。(3)(3
15、)写出有关反应的化学方程式写出有关反应的化学方程式: :_。_。_。_。【思维建模思维建模】解答本题时可以采用以下思路解答本题时可以采用以下思路: :【解析解析】制备聚氯乙烯的单体为氯乙烯制备聚氯乙烯的单体为氯乙烯, ,因此反应因此反应为为CHCHCHCH与与HClHCl发生加成反应生成氯乙烯发生加成反应生成氯乙烯; ;乙炔与乙炔与HCNHCN发生发生加成反应生成丙烯腈加成反应生成丙烯腈(CH(CH2 2CHCN),CHCN),丙烯腈发生加聚丙烯腈发生加聚反应生成聚丙烯腈反应生成聚丙烯腈; ;根据氯丁橡胶的结构简式可以得知根据氯丁橡胶的结构简式可以得知其单体其单体D D的结构简式为的结构简式为
16、 , ,进而可以推出进而可以推出C C的结构简式为的结构简式为CHCH2 2CHCCHCHCCH。答案答案: :(1)CH(1)CH2 2CHClCHClCHCH2 2CHCNCHCN【迁移迁移应用应用】(2019(2019淮北高一检测淮北高一检测) )下列物质不能发生加聚反应下列物质不能发生加聚反应的是的是( () )A.CHA.CH2 2CHCH2 2B.CHB.CH2 2CHCHCHCH3 3C.CHC.CH2 2CHCHCHCH2 2OHOHD.CHD.CH3 3CHCH2 2OHOH【解析解析】选选D D。分子中含。分子中含 或或CCCC等不饱等不饱和键时才能发生加聚反应。和键时才能
17、发生加聚反应。【补偿训练补偿训练】(2019(2019商丘高一检测商丘高一检测) )下列合成高分子化合物的下列合成高分子化合物的反应中反应中, ,属于加聚反应的是属于加聚反应的是( () )【解析解析】选选C C。根据加聚反应的特点。根据加聚反应的特点, ,产物除高分子外产物除高分子外无小分子无小分子, ,且高分子化合物与反应物具有相同的组成且高分子化合物与反应物具有相同的组成, ,则则C C项正确。项正确。【素养提升素养提升】聚丙烯腈纤维是合成纤维中的主要品种之一聚丙烯腈纤维是合成纤维中的主要品种之一, ,它的商它的商品名叫腈纶品名叫腈纶, ,由于它的性质极像羊毛由于它的性质极像羊毛, ,故
18、又称它为故又称它为“人人造羊毛造羊毛”。聚丙烯腈的单体是丙烯腈。聚丙烯腈的单体是丙烯腈(CH(CH2 2CHCN),CHCN),其合其合成方法有很多成方法有很多, ,如以乙炔为原料如以乙炔为原料, ,其合成过程的化学反其合成过程的化学反应方程式如下应方程式如下: :(1)(1)判断上述反应的类型。判断上述反应的类型。提示提示: :反应反应为加成反应为加成反应, ,反应反应为加聚反应。为加聚反应。(2)(2)丙烯腈和聚丙烯腈中氮的含量是否相同丙烯腈和聚丙烯腈中氮的含量是否相同? ?提示提示: :相同。因为二者的最简式相同相同。因为二者的最简式相同, ,因此各元素的质因此各元素的质量分数是相同的。
19、量分数是相同的。(3)(3)根据以上材料分析根据以上材料分析, ,聚丙烯腈是线型结构还是体型聚丙烯腈是线型结构还是体型结构结构? ?提示提示: :线型结构。线型结构。由于聚丙烯腈分子中的结构单元由于聚丙烯腈分子中的结构单元 相互连相互连接成长链状结构接成长链状结构, ,故属于线型高分子。故属于线型高分子。知识点二加聚反应单体的判断方法知识点二加聚反应单体的判断方法【重点释疑重点释疑】1.1.单体、链节、聚合度单体、链节、聚合度单体体链节聚合度聚合度定定义能合成高分子化能合成高分子化合物的小分子物合物的小分子物质高分子化合物高分子化合物中的中的结构构单元元链节的重复次的重复次数数实例例( (聚乙
20、聚乙烯) )CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2n n2.2.单体的判断方法单体的判断方法(1)(1)凡链节的主链只有两个碳原子凡链节的主链只有两个碳原子( (无其他原子无其他原子) )的高聚的高聚物物, ,其合成单体为一种其合成单体为一种, ,将两个半键闭合即可。将两个半键闭合即可。(2)(2)凡链节主链有四个碳原子凡链节主链有四个碳原子( (无其他原子无其他原子),),且链节无且链节无双键的高聚物双键的高聚物, ,其单体为两种其单体为两种, ,在正中央划线断开在正中央划线断开, ,然后然后两个半键闭合即可。两个半键闭合即可。(3)(3)凡链节主链中只有碳原子凡链节主链中
21、只有碳原子, ,并存在碳碳双键结构的并存在碳碳双键结构的高聚物高聚物, ,其规律是其规律是“凡双键凡双键, ,四个碳四个碳; ;无双键无双键, ,两个碳。两个碳。”划线断开划线断开, ,然后将两个半键闭合然后将两个半键闭合, ,即单双键互换。即单双键互换。【规律方法规律方法】单双键互换法判断高聚物的单体单双键互换法判断高聚物的单体已知加聚产物的结构简式已知加聚产物的结构简式, ,可用下面介绍的可用下面介绍的“单双键互单双键互换法换法”巧断合成它的单体巧断合成它的单体, ,其步骤是其步骤是: :1.1.首先去掉结构简式两端的首先去掉结构简式两端的“ ”和和“n”n”。2.2.再将高分子链节中主链
22、上的碳碳单键改为碳碳双键再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键, ,碳碳双键改为碳碳单键。碳碳双键改为碳碳单键。3.3.再从左到右检查各碳原子的价键再从左到右检查各碳原子的价键, ,将碳原子价键超过将碳原子价键超过四价的碳原子找出来四价的碳原子找出来, ,用用“”“”号标记上。号标记上。4.4.去掉不符合四价的碳原子间的价键去掉不符合四价的碳原子间的价键( (一般为双键一般为双键),),即即得该加聚产物合成时的单体得该加聚产物合成时的单体, ,即即“单变双单变双, ,双变单双变单, ,遇阻遇阻断键断键”。如如: :【思考思考讨论讨论】(1)(1)烯烃的加聚产物链节的主链上一定是两个碳原子
23、烯烃的加聚产物链节的主链上一定是两个碳原子吗吗? ?提示提示: :不一定。如果是单烯烃的加聚产物不一定。如果是单烯烃的加聚产物, ,其链节的主其链节的主链上有两个碳原子链上有两个碳原子, ,若为不同的二烯烃混合加聚而成若为不同的二烯烃混合加聚而成, ,则其链节的主链上可能有四个或更多的碳原子。则其链节的主链上可能有四个或更多的碳原子。(2)(2)如何判断加聚反应的单体是单烯烃还是二烯烃如何判断加聚反应的单体是单烯烃还是二烯烃? ?提示提示: :单烯烃的加聚产物的链节中没有双键单烯烃的加聚产物的链节中没有双键, ,二烯烃的二烯烃的加聚产物的链节中含有双键。加聚产物的链节中含有双键。【案例示范案例
24、示范】【典例典例】(2019(2019北师大附中高一检测北师大附中高一检测) )丁苯橡胶的结丁苯橡胶的结构简式为构简式为 , ,写出形成丁苯橡写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式胶的各单体的结构简式:_:_、_、_( (可不填满可不填满, ,也可补充也可补充) )。【解题指南解题指南】解答本题时注意以下两点解答本题时注意以下两点: :(1)(1)明确此高聚物属于加聚反应的产物明确此高聚物属于加聚反应的产物; ;(2)(2)灵活应用加聚产物单体的推断方法。灵活应用加聚产物单体的推断方法。【解析解析】选定聚合物的结构单元选定聚合物的结构单元, ,从一侧开始分段从一侧开始分段, ,如如果在结构单元的主
25、链上遇到果在结构单元的主链上遇到 , ,可将可将4 4个个C C分为一段分为一段, ,其余则其余则2 2个个C C为一段为一段, ,从段的连接处断开从段的连接处断开, ,形成碳碳双键形成碳碳双键, ,可得单体。如可得单体。如: :于是得到单体于是得到单体: : 答案答案: : 【迁移迁移应用应用】(2019(2019天水高一检测天水高一检测) )下列单体在一定条件下能发下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成生加聚反应生成 的是的是( () )世纪金榜导学号世纪金榜导学号【解析解析】选选B B。加聚产物的链节为。加聚产物的链节为 。在链节上隔两个碳原子断开碳碳共价单键在链节上隔两个碳原子断开碳碳
26、共价单键, ,即即: : , ,然后将两侧的半键闭合然后将两侧的半键闭合, ,即得对应即得对应的单体的单体CHCH2 2 CHCHCHCH3 3和和CHCH2 2CHCH2 2。【补偿训练补偿训练】(2019(2019毕节高一检测毕节高一检测) )丁腈橡胶丁腈橡胶( )( )具有优良的耐油、耐高温性具有优良的耐油、耐高温性能。合成丁腈橡胶的原料是能。合成丁腈橡胶的原料是( () )CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2 CHCH3 3CCCHCCCH3 3CHCH2 2CHCNCHCNCHCH3 3CHCHCHCNCHCNCHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH
27、CHCH3 3A.A.B.B.C.C.D.D.【解析解析】选选C C。用弯箭头法。用弯箭头法: : 可知原料为可知原料为CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2,CH,CH2 2CHCHCNCN。【素养提升素养提升】ABSABS树脂树脂( )( )是一种强度高、是一种强度高、韧性好、易于加工成型的热塑型高分子材料。用于制韧性好、易于加工成型的热塑型高分子材料。用于制备仪表、电气、电器、机械等各种零件。备仪表、电气、电器、机械等各种零件。提示提示: :该高聚物的形成过程属于加聚反应该高聚物的形成过程属于加聚反应, ,链节中主碳链节中主碳链为链为6 6个碳原子个碳原子, ,其规律是按其规律是按“见双键见双键, ,四个碳四个碳, ,无双键无双键, ,两个碳两个碳”画线断开画线断开, ,然后将半键闭合然后将半键闭合, ,即将单双键互换即将单双键互换, ,合成该高聚物的物质为合成该高聚物的物质为CHCH2 2CHCNCHCN、CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2、 。合成合成ABSABS树脂的单体有哪些树脂的单体有哪些? ?【课堂回眸课堂回眸】
