《医用有机化学：第3章 烯烃、炔烃、二烯烃》由会员分享，可在线阅读，更多相关《医用有机化学：第3章 烯烃、炔烃、二烯烃（20页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第3章 烯烃、炔烃、二烯烃unsaturated hydrocarbon 目的要求： 掌握烯烃、炔烃、二烯烃的基本性质，异构现象和电子效应理论 具体掌握内容： 烯烃、炔烃、二烯烃的命名法 烯烃、炔烃、二烯烃的结构特征与化学性质（亲电加成 及其机理） 3电子效应诱导效应和共轭效应一、烯、炔烃的命名法 1. 烯炔烃的系统命名法 选择含又不饱和键在内的最长碳链做主链 从不饱和键最近一端开始编号 在主链两端等距离处若遇到双键或三键时，从靠 近双键一端开始编号 例如：2. 烯烃的顺反异构及其构型标记 产生顺反异构需满足两个条件 :a 分子中存在着限制原子自由旋转的因素，如双键、脂环b 在不能自由旋转的两
2、端原子上必须连接不同的原子或基团 如：二、烯烃、炔烃的化学性质 1加成反应 亲电加成反应机理：（1）CH2=CH2与Br2反应机理 （2）CH2=CH2与HBr反应机理 第一步： 第二步： “不对称烯烃和不对称试剂发生加成反应时，不不对称烯烃和不对称试剂发生加成反应时，不对称试剂带负电荷的部分总是加到含氢较少的双键对称试剂带负电荷的部分总是加到含氢较少的双键碳原子碳原子” 2氧化反应 3炔化物的生成 三、电子效应（electric effect） 1诱导效应（Inductive effect） （用I表示） 产生：分子中由于原子电负性的差异而引起分子中电子云分布的变化并通过静电诱导作用沿着分子
3、的链传递下去。 例：请将下列烯烃按其与溴化氢反应的活性大小排 列出先后顺序ROOR RO+ RO共轭效应（共轭效应（Conjugated effectConjugated effect）（用）（用C C表示）表示） 在能形成共轭键的体系中（即共轭体系中），由于键的离域作用，是电子分布遍及整个共轭体系（键平均化），而导致分子更稳定，这种现象称为共轭效应。 超共轭效应超共轭效应 CH3 CH=CH2 + I1. 指出下列存在何种效应 （1） （2） （3） 2. 排出下列正碳离子稳定性次序 练习：练习：四、共轭二烯烃的加成反应 以1，3-丁二烯的加成反应为例：历程： 练习：2 . 化合物 A（C6H1 2）与 Br2/ CCl4作用生成 B（C6H1 2Br2），B与KOH/ Et OH 溶液作用得到两个异构体 C和D，用酸性 KMn O4氧 化 A和C得一种酸 E（C3H6H2），用酸性KMn O4氧 化 D得两分子的 CH3COOH 和一分子 HCOO- COOH 。试写出 A, B, C的结构式。 1. 用化学方法区分下列化合物答案：答案： 下节课内容提示下节课内容提示有机化合物结构现代分析方法
