高中化学专题3人工合成有机物课件苏教必修2

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1、简单有机物的合成简单有机物的合成在1880年,人们一共发现了12000种化合物(包括有机物和无机物)。到20世纪末,有机化合物的数量已超过2000万种,而且每年还以数十万种新化合物问世的速度增加着。与有机化学有关的诺贝尔奖项中,与有机合成有联系的奖项占到33左右。传统的有机合成常以加热为手段,现在还应用光化学、电化学、声化学、微波技术、超高压技术、辐射技术、固相合成、组合化学技术等进行有机合成。食品添加剂的种类已达14000种以上,经常使用的医药原料有2000种。而每开发一个品种,人们的付出与投入是十分巨大的。例如,新医药,每开发成功一个新品种,所需筛选的化合物大约是8000种;再如新农药,平

2、均每筛选20000种化合物,才能开发一种。问题探究一问题探究一 根据乙酸乙酯的分子结构特点,根据乙酸乙酯的分子结构特点,运用已学的有机化学知识,推测怎样运用已学的有机化学知识,推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线,并写出发生反应的化学方程成路线,并写出发生反应的化学方程式。式。相关知识乙烯的结构有何特点?如何在双键上引入羟基或转化为醛基、羧基?醇如何转变为醛?醛如何转变为酸?羧酸和醇又如何转变为酯?各官能团是如何衍变的?根据所学过的有机化学知识,还有哪些合根据所学过的有机化学知识,还有哪些合成方法和途径呢?成方法和途径呢? 归纳总结归纳总结o合成路线合

3、成路线1 1:乙烯乙烯(CHCH2 2=CH=CH2 2)乙酸乙酯乙酸乙酯(CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5)乙醇乙醇(CHCH3 3CHCH2 2OHOH) 乙醛乙醛(CHCH3 3CHOCHO) 乙酸乙酸(CHCH3 3COOHCOOH)问题探究二问题探究二 根据以下信息根据以下信息推测从推测从乙烯乙烯合成合成乙酸乙酯乙酸乙酯。设计可能的其。设计可能的其它合成路线。它合成路线。催化剂催化剂2CH2CH2 2CHCH2 2 + O+ O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHOCH2CH2 + O + O2 2 CH CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂合成路线合成路线2 2

4、:乙烯乙烯(CHCH2 2=CH=CH2 2)乙醇乙醇(CHCH3 3CHCH2 2OHOH)乙醛乙醛(CHCH3 3CHOCHO)乙酸乙酸(CHCH3 3COOHCOOH)乙酸乙酯乙酸乙酯(CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5)o合成路线合成路线3 3:乙烯乙烯(CH(CH2 2=CH=CH2 2) )乙醇乙醇(CHCH3 3CHCH2 2OHOH)乙酸乙酸(CHCH3 3COOHCOOH)乙酸乙酯乙酸乙酯(CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5)思考:在实际工业生产中,有机物的合思考:在实际工业生产中,有机物的合成应遵循哪些原则?成应遵循哪些原则?有机合成遵循的原则有

5、机合成遵循的原则 一种物质的合成路线可能有多条,一种物质的合成路线可能有多条,到底采用哪一条,主要考虑的因素有:到底采用哪一条,主要考虑的因素有:1.1.合成路线的合成路线的简约性。简约性。2.2.实际生产的实际生产的可操作性可操作性。3.3.还要综合考虑还要综合考虑原料来源原料来源、反应物利用率反应物利用率、反反应速率应速率、设备和技术条件设备和技术条件、是否有、是否有污染物排放污染物排放、生产成本生产成本等问题来选择最佳的合成路线。等问题来选择最佳的合成路线。问题探究二问题探究二 若有甲酸(若有甲酸(HCOOHHCOOH)、乙酸)、乙酸(CHCH3 3COOHCOOH)、甲醇()、甲醇(

6、CH CH3 3OHOH)和)和乙醇(乙醇(CHCH3 3CHCH2 2OHOH)在一定条件下)在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯?其中则理论上可以生成几种酯?其中哪些是同分异构体?哪些是同分异构体?问题探究三问题探究三 CH CH3 3CHCH2 2ClCl可以由乙烷、乙可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。试设烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线,并比较哪计可能的合成路线,并比较哪种方案更好。种方案更好。 合成目标合成目标 审题审题 新旧知识新旧知识 分析分析 突破突破 设计合成路线设计合成路线 思维求异思维求异 确定方法确定

7、方法 推断过程和方向推断过程和方向 解法求优解法求优 结构简式结构简式 准确表达准确表达 反应类型反应类型 化学方程式化学方程式有机合成的思维结构有机合成的思维结构有机高分子的合成有机高分子的合成我们在日常生活中遇到过的有机高我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些?分子化合物有哪些? 有机高分子有机高分子 天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质等天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质等合成高分子:合成纤维、塑料、合成橡胶合成高分子:合成纤维、塑料、合成橡胶涤纶涤纶尼龙尼龙纺纶纺纶纤维纤维织成织成的防的防弹衣弹衣腈纶腈纶腈腈纶纶橡橡胶胶产产品品有机高分子的形成:有机高分子的形成:1 1、加聚反应:、

8、加聚反应:相对分子质量相对分子质量小小的化合物分子互的化合物分子互相结合成相对分子质量相结合成相对分子质量大大的高分的高分子的反应叫加成聚合反应子的反应叫加成聚合反应. .简称加简称加聚反应聚反应nCH2=CH2 CH2 CH2n催化剂催化剂, P ( (聚乙烯聚乙烯) )单单 体体链链 节节聚合度聚合度聚合反应聚合反应 聚乙烯聚乙烯(PE)(PE)产品产品 保鲜膜保鲜膜吹塑成型的聚乙烯薄膜吹塑成型的聚乙烯薄膜无毒无毒,化学,化学稳定性好稳定性好,适合做食品和药物的,适合做食品和药物的包装材料包装材料单体单体: CH2=CH2聚氯乙烯(聚氯乙烯(PVCPVC)化学化学稳定性稳定性好,好,耐酸碱腐蚀耐酸碱腐蚀,使用,使用温度温度不不宜宜超超过过6060,在在低温低温下会下会变硬变硬分为:分为:软软质塑料和质塑料和硬硬质塑料质塑料单体单体: CH2=CHCl聚四氟乙烯聚四氟乙烯单体:单体:CF2CF2聚苯乙烯聚苯乙烯单体:单体:CH2=CHC6H5

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