第十一章烯烃和炔烃

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1、第十一章习题第十一章习题p187 14. （该题在学完十四章后做）（该题在学完十四章后做）p187 6 相同的卤代烷。相同的卤代烷。与酸性与酸性KMnO4溶液反应时，溶液反应时，A 生成丙酸和二氧化碳，而生成丙酸和二氧化碳，而 B只生成乙酸一种产物。只生成乙酸一种产物。试推测试推测 桂历冲制酮娱乙昼家研蚤盛患饺世估钮狸肇驭歉棋鞠垢英噶朽竿非穗恳推第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃第十一章第十一章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃艺胳床袖汝赞根赎勃呸掉尿样扔原甩陌译荷点肝亭沃悍王突哀糊甭直呛形第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃本章主要内容本章主要内容一一 烯烯 烃烃二二 二二 烯烯 烃烃三三 炔炔 烃烃

2、答单瞅能猪赁段澈四息科彩泽析蔓跌矢征恋遏开疾哨言恒么秒炽厢荡蹿贰第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃烯烃通式烯烃通式 CnH2nCH2= CH2sp2 2s2p2s2p激发激发2psp2杂化杂化3个个sp2C一、烯烃的结构一、烯烃的结构第一节第一节 烯烯 烃烃诵遵撇烟铬杉丑屑泊社瞒馏抖垫产祥越矛慎拽遥渍蛾肾玉遏稚砰勃涂勃抗第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃C与其它与其它三个三个原子直接键合，原子直接键合，Csp2杂化杂化-bond-bond117.2121.4乙烯分子的结构乙烯分子的结构回塌呢臂邪粟吐锥浑彪芒惺屯师睫时过止符折糠心对灿狰片褪备瞎弗政话第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃键和键

3、和键的主要特点键的主要特点 成键的两个碳原子不能沿成键的两个碳原子不能沿着键轴自由旋转着键轴自由旋转 成键的两个碳原子可以沿成键的两个碳原子可以沿着键轴着键轴“自由自由”旋转旋转 电子云呈块状，通过键轴电子云呈块状，通过键轴有一对称平面，电子云分布在有一对称平面，电子云分布在平面的上下方，受核的约束小，平面的上下方，受核的约束小，键的极化性键的极化性(度度)大大 电子云呈柱状，对键轴呈电子云呈柱状，对键轴呈圆柱形对称。电子云密集于两圆柱形对称。电子云密集于两原子之间，受核的约束大，键原子之间，受核的约束大，键的极化性的极化性(度度)小小 成键轨道成键轨道“肩并肩肩并肩”平行平行重叠，重叠程度较

4、小，键能较重叠，重叠程度较小，键能较小，键不稳定小，键不稳定 成键轨道沿键轴成键轨道沿键轴“头碰头头碰头”重叠，重叠程度较大，键能重叠，重叠程度较大，键能较大，键较稳定较大，键较稳定 不能单独存在，只能在双不能单独存在，只能在双键或叁键中与键或叁键中与键共存键共存 可以单独存在，存在于任可以单独存在，存在于任何共价键中何共价键中键键键键易发生化易发生化学反应学反应存在顺反存在顺反异构异构打块库尸钢邮择湍鹊业萧形武惨粪拌慑禄礼挪罚伺弄业柯甜贡露掺斑僧找第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃 碳链异构碳链异构 构造异构构造异构 位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 同分异构同分异构 构型异构构型异

5、构 立体异构立体异构 对映异构对映异构 顺反异构顺反异构构象异构构象异构二、烯烃的同分异构现象二、烯烃的同分异构现象1.构造异构（碳链异构、位置异构）构造异构（碳链异构、位置异构）醚胯垮笨亚慷干怀阔雌丛岭帚螟熙饲周虞督荡佣焕彪绷注深殷产迟嗅公迄第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃 (1)与与(2) (1)与与(4) 位置异构位置异构位置异构、碳链异构位置异构、碳链异构指出戊烯指出戊烯5 种异构体中的异构现象种异构体中的异构现象CH3CHCH=CH2CH3CH3CH2CH=CHCH3CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2C=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3(1) (2)(3) (4)

6、(5) 想一想想一想(1)与与(5)碳链异构碳链异构努谐渴足肃遍溉锗绎碉植奶悍秆因钮钞焉晦养奎吨滇拜掷响砖泼橇窄杆禹第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃2. 顺反异构顺反异构分子中存在分子中存在限制原子自由旋转的限制原子自由旋转的碳碳 -着两个不同的原子或基团着两个不同的原子或基团在不能自由旋转的原子上，各自连接在不能自由旋转的原子上，各自连接顺反异构现象产生的条件：顺反异构现象产生的条件：碳双键碳双键迭帅菩康暗漫柄贾棺埔叉昌俏养题眺怖涟苞彩兆祥芍捷泵赞幽闻遭茅怂木第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃哪些结构存在顺反异构？哪些结构存在顺反异构？想一想想一想有有无无有有有有听鹤泡鲍主捏邯桶虱宙候

7、浓气普盟珠世圈乃欣盅寅静她逸矮额署虏摆惩妊第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃三、烯烃的命名三、烯烃的命名CH2= CH CH3CH = CH CH2= CHCH2 1. 常见的烯基常见的烯基乙烯基乙烯基丙烯基丙烯基烯丙基烯丙基主链：选择含有双键在内的最长碳链主链：选择含有双键在内的最长碳链编号：首先考虑碳碳双键具有最低位次编号：首先考虑碳碳双键具有最低位次书写：在母体名称前标明双键的位次书写：在母体名称前标明双键的位次2. 命名原则命名原则脑葬漠苹默俏栈尽挡恿夕扁钎航慢蜗澄憨兽吊熊佃虾淋轿障瓢乃亩刺庸醒第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃1 2 3 4 5 6 7 ?4 , 6 - 二甲基二

8、甲基 - 5 -乙基乙基- 3 - 庚烯庚烯如何命名？如何命名？想一想想一想?6 -甲基甲基- 4 -乙基乙基- 1, 3 - 庚二烯庚二烯鲸捞肮鞠猖虐怨涌熔铸焙征猪侨七霸雄冷引醛此琳嚷鸥疥液活猫迪么锁张第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃适用于适用于 CCabbaCCabda 当两个相同的原子或基团处于双键平当两个相同的原子或基团处于双键平面面同侧同侧时，称为时，称为顺顺式；处式；处于于异侧异侧时，称时，称为为反反式式四、顺反异构体的命名四、顺反异构体的命名1. 顺反命名法顺反命名法 座交也论最邑雅悔豪抽墟过悼泼萌莱摩栖案慨挤荷拄硅肤樟驯枪吐涤泉底第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃CCH5

9、C2HCH(CH3)2HCH(CH3)2CCH5C2HH? 2-甲基甲基-3-己烯己烯2-甲基甲基-3-己烯己烯顺顺-反反-想一想想一想请用顺反命名法命名请用顺反命名法命名逻酬羞洽整轮马案踌囤莽纠媒愚瘩牡瘁谆型沼祸矿獭哮紧马昭衬兼佳嚣渊第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃原子序数较大的原子较优先原子序数较大的原子较优先I Br Cl S P F O N C D H53 35 17 16 15 9 8 7 6 1对于多原子取代基，第一个原子相同时，对于多原子取代基，第一个原子相同时，则要依次比较第二个甚至第三个原子，直则要依次比较第二个甚至第三个原子，直到比较出差别为止到比较出差别为止2. Z

10、, E命名法命名法顺序规则顺序规则炼麻唁临臆甲饰忍柠级楞毁琴拽度温熬廖脾驰琉占费添碉绊冗隋振犯堂潦第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃异丙基异丁基异丙基异丁基？想一想想一想对于含有双键或叁键的取代基，可将对于含有双键或叁键的取代基，可将其看成以两个或三个单键与相同的原子其看成以两个或三个单键与相同的原子相连接相连接欲坡铂韵意显巍困硬绽砾屠摄柒佯缨佬蓝樟牺孕征迎著芦驹联傍狗塘拼胜第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃-CH2OH -CN-CH2Cl -COOR？想一想想一想-CN -CCH -CH=CH2 -CH2CH3-COOH -COR -CHO -CH2OH昼给冕傻桔午柏棠鹤甜溜蕊疏壤敛瓜永

11、鬃卒帽半嫌谗羊萝狙侮箔得哄尘袭第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃两个较优基团位于两个较优基团位于 C=C 异异侧侧E型型同同侧侧Z型型想一想想一想请用请用Z , E命名法命名命名法命名?3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚烯庚烯(E) -袖倒潜涤砾厉办滦哇瑰寐删梦奏扇楞仰窗奏胶组次霜丈系鳃柱潘差为啡浴第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃顺顺-2 - 戊烯戊烯反反-2 - 戊烯戊烯 (Z) -2 - 戊烯戊烯(E) -2 - 戊烯戊烯顺顺-2-溴溴-2-丁烯丁烯反反-2-溴溴-2-丁烯丁烯(E) -2-溴溴-2-丁烯丁烯(Z) -2-溴溴-2-丁烯丁烯想一想想一想请用顺反和请用顺反和Z ,

12、E命名法命名命名法命名?两个例子说明了什么？两个例子说明了什么？你畅思模糊瓦拱膳耪涨型王距嘲辗持袁铸梆臀套她敷铬放栖孟伐直汀噶长第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃123456791113- 胡萝卜素胡萝卜素维生素维生素A1新维生素新维生素Aa新维生素新维生素Aa的活性只是维生素的活性只是维生素A1的的75%顺反异构与药效的关系顺反异构与药效的关系颖为篙俱兴谭翔涛虏衷怂城睁梆存宦幂常传嗽榜校销撼赂泞驹剿沉督梢千第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃 Z-己烯雌酚己烯雌酚反式活性比顺式高反式活性比顺式高710倍倍雌二醇雌二醇 1.45nm1.45nm0.72nm E-己烯雌酚己烯雌酚（距离影响生理

13、活性）（距离影响生理活性）妨萎酸玖蒙蓬搔赛深框饭佐卉贞张韵虹沂脯年映涅把校坛熟典姻卷靴妥廓第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃顺顺-2-丁烯丁烯反反-2-丁烯丁烯m.p.b.p.-139-1064 1 bp：顺式烯烃：顺式烯烃 反式烯烃反式烯烃 mp：顺式烯烃：顺式烯烃 氯氯 溴溴 碘碘2. 加卤素加卤素+1-丁烯丁烯2-溴丁烷溴丁烷1-溴丁烷溴丁烷8020（不对称烯烃）（不对称烯烃） （不对称试剂）（不对称试剂）3. 加卤化氢加卤化氢臣恕绣进沧烛藐泻记铁波厄拜粉漂郝敛裕虫蚕手唤茶药埂购伏芒殿庄配觉第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃 当不对称烯烃与卤化氢等不对称试剂进行当不对称烯烃与卤化氢等

14、不对称试剂进行加成时，试剂中的加成时，试剂中的氢氢原子加到含氢较原子加到含氢较多多的双键的双键碳原子上，碳原子上，卤卤原子则加到含氢较原子则加到含氢较少少的双键碳原的双键碳原子上。子上。 马尔科夫尼科夫规则（马氏规则）马尔科夫尼科夫规则（马氏规则）（反马氏规则产物）（反马氏规则产物）烯烃与烯烃与HBr加成的过氧化物效应加成的过氧化物效应节良与分降嘉像蟹溪空札诽唆庸汪著钙质街杆燕扎盛辜拌渴届卓聋叁喻阉第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃?烷基硫酸氢酯烷基硫酸氢酯（间接水合法）（间接水合法）（直接水合法）（直接水合法）4. 与硫酸、水的加成与硫酸、水的加成?H3PO4300, 7 MPa铜巢膛爆蝗

15、爹曰塞洞桶旁曙潍业棋淹醉富喊讲岂粤云污汁河沈脸鹿镭捻普第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃紫红色紫红色KMnO4紫红色褪去紫红色褪去常用于鉴别不饱和键常用于鉴别不饱和键1. 与与高锰酸钾高锰酸钾反应反应与中性（或碱性）的冷溶液反应与中性（或碱性）的冷溶液反应邻二醇邻二醇（二）氧化反应（二）氧化反应耗号用缘峪头捕线寿糊难乔累澳值砌淹思宛垒寻破叉淮儿郊署真像指居亨第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃常用于推导双键的位置和烯烃的结构常用于推导双键的位置和烯烃的结构酸酸 酮酮与酸性溶液或在加热条件下反应与酸性溶液或在加热条件下反应款控畔造汾道植结诫福夜哈批孽盈壕泽胺姐肃坝偿藤呜幕灾蕉鞋瞧沧祝预第十一章

16、烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃2. 与臭氧反应与臭氧反应+(CH3)2CHCH=CH2(CH3)2CHCHO + HCHO常用于推导双键的位置和烯烃的结构常用于推导双键的位置和烯烃的结构+酮酮 醛醛寝枝沉恕以揉删阅靖股戮熏馈小捂舒宦喂零袍粮狮洪飘饯购骗彻酗骚裴涵第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃 化合物化合物A、B、C 均为庚烯的均为庚烯的异构体，异构体， A、B、C与酸性高锰酸钾溶液作与酸性高锰酸钾溶液作用分别得到：用分别得到：CH3COOH、CH3(CH2)3COOH ； CH3COCH3、 CH3CH2COCH3；CH3COOH、 CH3CH2COCH2CH3 ， 试推断试推断A、B、C

17、的结构。的结构。想一想想一想推结构题推结构题巾扩丢杰从翱冻击拂抠广邹掺戍嫂塔圈挑丰狼栈岭竿帜串困删宪彦盎僚祝第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃庚烯庚烯ABC题目分析题目分析 A：B：C：KMnO4 / H+CH3COCH3CH3CH2COCH3CH3COOHCH3(CH2)3COOHCH3COOHCH3CH2COCH2CH3癣酞闷臀命墅撼觅栈严僳浇酣蔡十滓蝗粘悟愉厉凄暑据谷蒋葡蕉是讶交辛第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃（三）（三）-氢的卤代反应氢的卤代反应+500600+hCCl4N-溴代丁二酰亚胺（溴代丁二酰亚胺（NBS）+芋亢胚辙僳状设肄拎输钠栋恍纶参宠坝纺考青醋弃雕去铸神坝韧痰驻缚

18、堑第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃CH2=C=CH2sp2 sp 一、二烯烃的分类及结构一、二烯烃的分类及结构(n = 1 , 2 , 3) 隔离二烯烃隔离二烯烃 累积二烯烃累积二烯烃 第二节第二节 二二 烯烯 烃烃 （CnH2n-2）转损购薛揩抽侧伤倘腹项诅充琶蓖凯吹苏狄奎羌问乐洱文迢舱票大我吞镑第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃共轭二烯烃共轭二烯烃H2C = CHCH = CH2共轭双键共轭双键CCCC.CCCC 大大键键（共轭（共轭键）键） sp2 望曙皑疾狈市苍恳旁冗瓮灿市凉悟宫吼淌恿纵骋语婴粗梅妆衣倒迎断嗓腊第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃2 , 4 - 庚二烯庚二烯2 ,

19、 4 - 庚二烯庚二烯2 , 4 - 庚二烯庚二烯2 , 4 - 庚二烯庚二烯2 , 4 - 庚二烯庚二烯 顺顺 , 顺顺 -反反 , 顺顺 - 顺顺 , 反反 - 反反 , 反反 -?二、二烯烃的命名二、二烯烃的命名亢亦泉老秤演波湘真异彦瞳厚泌瞄翅败峨帛好跪炼丈肠且侠慢驾喷犁入熬第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃 5 - 溴溴- 2 , 4 - 庚二烯庚二烯 ( 2Z , 4E ) - 6213547?(4E , 6E) -2 , 6 - 二甲基二甲基 -2 , 4 , 6 - 壬三烯壬三烯?24 6怜扇轧碎孟汽枷讹先胞骤工夹咕托褪椰详羞地眩漾缆饯谱殖韦洁载城兔饼第十一章烯烃和炔烃第十一章

20、烯烃和炔烃1,2-加成加成1,4-加成加成三、三、1,3-丁二烯的加成反应丁二烯的加成反应坝苟漾纱器欠嵌邵荔弦鹰忽怂盆肺堡翠崖象陀汝声霄枢糜抽后机焕排莉报第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃3-戊烯戊烯-1-炔炔1-戊烯戊烯-4-炔炔H3CCHCHCCH?HCCCH2CHCH2?当化合物同时含有双键和叁键时应如当化合物同时含有双键和叁键时应如何命名？何命名？第三节第三节 炔炔 烃烃一、一、 炔烃的命名炔烃的命名炔烃的命名：炔烃的命名： 烯烯 炔炔佑凋考蜒捣垣揽惦向卉亢隙馏程纠垫驮捕响徊套龋直霹告扔桥粟熙裂该俄第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃HCCHC与其它与其它两个两个原子直接键合，原子直

21、接键合，Csp杂化杂化sp炔烃通式炔烃通式 CnH2n-2二、乙炔的结构二、乙炔的结构床掘货包签枕疏汗江黑特堵疑卖捐掷漓蚤羞式蛙招买筑劝珐凑骋薄嘴垃蕊第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃HCCH + 2Ag(NH3)2NO3 AgCCAg乙炔银乙炔银（灰白色）（灰白色）HCCH + 2Cu(NH3)2Cl CuCCCu乙炔亚铜乙炔亚铜（红棕色）（红棕色）常用于端基炔常用于端基炔 (H)RCCH 的鉴别的鉴别1. 活泼氢反应活泼氢反应活泼氢（酸性）活泼氢（酸性）三、炔烃的化学性质三、炔烃的化学性质RCCH + Ag(NH3)2NO3 RCCAg炔化银炔化银（灰白色）（灰白色）簇鲤严锣满萤赊印峦撼

22、求格膛晚暑淤鲍框莲冬绦砂漱幽待菌仪憾菊邓屋踪第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃2. 加成反应加成反应Br2CCl4Br2CCl4CHCH CH2CH2 CH3CH3H2NiH2Ni(1) 催化加氢催化加氢(2) 与卤素加成与卤素加成不灿海坡辑莽害蜂拿酸柳哇爷聂走卡凝撑樟穿立慑詹准壳张站翻攀双泥聚第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃CH2=CHCl CH3CHCl2HCCH + HClHCl(3) 与卤化氢加成与卤化氢加成(4) 与水加成与水加成酮酮H2SO4 RC CH + H2O HgSO4RC=CH2OH COCH3R醛醛H2SO4 HC CH + H2O HgSO4HC=CH2OH C

23、OCH3H烯醇烯醇亩斧莆寒除萨训叭忧扫逊吞凿拾颊玛桌厉上猛滔悉葬晌纷奠市净描葛歇蜒第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃（ ）溴的红棕色褪去溴的红棕色褪去溴的红棕色褪去溴的红棕色褪去Br2/CCl4用化学方法鉴别下列化合物用化学方法鉴别下列化合物想一想想一想CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CCHCH3-CH2-CHCH2Ag(NH3)2NO3 白白 （ ）鉴别题鉴别题CH3(CH2)2CCH CH3(CH2)2COOH + CO2 酸酸KMnO4H+3. 氧化反应氧化反应吻坪蛛习冠荷肌诉凡闹牺党消严省畦伞忠茹截申道茶杏微绽峨议好隆栈梅第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃1. 掌握烯、炔烃的命名及掌握烯、炔烃的命名及Z , E命名法命名法3. 掌握常用于鉴别的性质掌握常用于鉴别的性质2. 不饱和烃的加成和氧化反应不饱和烃的加成和氧化反应Br2/CCl4、KMnO4、 Ag(NH3)2NO3 4. 初步掌握推结构题和鉴别题的解题思路和格式初步掌握推结构题和鉴别题的解题思路和格式马氏规则马氏规则氧化开裂的产物氧化开裂的产物小小 结结毕暇卑蓖痒拯异担稻娃扯丘党汗沽闪货徽孜米痔梅音蕴甘役硼俄曾凤噪剐第十一章烯烃和炔烃第十一章烯烃和炔烃