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1、糖类化合物的性质糖类化合物的性质一、实验目的一、实验目的1、掌握糖类化合物的主要化学性质、掌握糖类化合物的主要化学性质2、掌握糖类物质的一些鉴定方法、掌握糖类物质的一些鉴定方法实验九实验九11 1、定义：、定义：多羟基的醛或酮，或经简单水解能生多羟基的醛或酮，或经简单水解能生成多羟基醛酮的化合物。成多羟基醛酮的化合物。二、实验原理二、实验原理糖糖单糖单糖二糖二糖低聚糖低聚糖, , 多糖多糖醛糖醛糖酮糖酮糖丙醛糖丙醛糖丁丁戊戊己己2HOH植物植物 nCO2 + m H2O Cn(H2O)m动物动物Cn(H2O)m + nO2 nCO2 + m H2O + 能量能量h 最小的酮糖最小的酮糖CH2O
2、HCHO最小的醛糖最小的醛糖叶绿素叶绿素32、还原糖和非还原糖、还原糖和非还原糖Tollens试剂试剂 （硝酸银的氨水溶液）（硝酸银的氨水溶液）Fehling试剂试剂 （硫酸酮和碱性酒石酸钾钠）（硫酸酮和碱性酒石酸钾钠）Benedict试剂（柠檬酸、硫酸铜、碳酸钠配制成）试剂（柠檬酸、硫酸铜、碳酸钠配制成） 凡是对凡是对Tollens试剂、试剂、 Fehling试剂、试剂、Benedict试剂呈正试剂呈正反应的糖称为还原糖，呈负反应的糖称为非还原糖。反应的糖称为还原糖，呈负反应的糖称为非还原糖。43 3、鉴别方法、鉴别方法、鉴别方法、鉴别方法(1) Molisch 反应：反应：单糖单糖呋喃环结
3、构呋喃环结构加热，加热，3H2O浓酸浓酸单糖单糖多糖多糖脱水脱水RH，糠醛，糠醛RCH2OH，5-羟甲基糠醛羟甲基糠醛糠醛衍生物糠醛衍生物芳胺或酚类芳胺或酚类显色显色苯酚、萘酚，苯胺等苯酚、萘酚，苯胺等葡萄糖葡萄糖加热，加热，3H2O浓硫酸浓硫酸5（紫色紫色）Molisch 反应：反应：糖浓硫酸萘酚糖浓硫酸萘酚紫色环紫色环注：正性结果不一定是糖，负性结果一定不是糖。注：正性结果不一定是糖，负性结果一定不是糖。+2H+O6可根据糖脎形成速率、晶形和熔点，鉴别不同的糖。可根据糖脎形成速率、晶形和熔点，鉴别不同的糖。过量过量过量过量醛糖醛糖(2) 糖脎的形成糖脎的形成：还原糖和过量苯肼反应，在糖的还
4、原糖和过量苯肼反应，在糖的1,2-1,2-位形成二位形成二苯腙（称为脎）的反应称为成脎反应。苯腙（称为脎）的反应称为成脎反应。RRR酮糖酮糖RRR7淀粉淀粉淀粉淀粉遇碘显蓝色，遇碘显蓝色，这是淀粉的定性鉴定反应这是淀粉的定性鉴定反应。(3) 淀粉淀粉碘试验碘试验：其机理目前认为是碘分子钻入淀粉螺旋空隙中形成复合物。其机理目前认为是碘分子钻入淀粉螺旋空隙中形成复合物。I3-I3-I3-8三、实验仪器与试剂三、实验仪器与试剂仪器：仪器：试剂：试剂：常备性质实验仪器、显微镜。常备性质实验仪器、显微镜。葡萄糖（葡萄糖（20 gL-1）、果糖（）、果糖（20 gL-1）、麦芽糖（）、麦芽糖（20 gL-
5、1）、）、乳糖（乳糖（20 gL-1）、蔗糖（）、蔗糖（20 gL-1）、淀粉溶液（）、淀粉溶液（20 gL-1）；）；浓硫酸、浓盐酸、苯肼试剂、碘试液、石蕊试纸浓硫酸、浓盐酸、苯肼试剂、碘试液、石蕊试纸 。Fehling试剂、试剂、Benedict试剂、试剂、 Molisch试剂；试剂；AgNO3溶液（溶液（50 gL-1）、）、NaOH溶液（溶液（100 gL-1）、氨水；）、氨水；91、糖的还原性、糖的还原性四、四、实验步骤实验步骤表表1、糖与、糖与tollens试剂反应试剂反应10表表2、糖与、糖与Fehling试剂反应试剂反应11表表3、糖与、糖与Benedict试剂反应试剂反应注：
6、不必理会颜色的变化，必须有沉淀形成才算作阳性试验。注：不必理会颜色的变化，必须有沉淀形成才算作阳性试验。122、糖的鉴别反应、糖的鉴别反应注意注意加入浓硫酸的操作，出现加入浓硫酸的操作，出现紫色即紫色即算作阳性反应；算作阳性反应；表表4、糖的、糖的Molisch试验试验13注意：糖脎的显微镜观察可不写入实验报告。注意：糖脎的显微镜观察可不写入实验报告。表表5、糖脎的生成、糖脎的生成表表6、淀粉碘试验、淀粉碘试验143、糖的水解、糖的水解15注意事项注意事项1.苯肼有毒，操作时不可触及皮肤；苯肼有毒，操作时不可触及皮肤；2.糖脎反应中，药品用量要准确，并准确记录时间。某糖脎反应中，药品用量要准确，并准确记录时间。某些单糖生成相同的脎（葡萄糖和果糖，但其反应速率些单糖生成相同的脎（葡萄糖和果糖，但其反应速率相差悬殊。相差悬殊。16思考题思考题1、丙酮不具有还原性，不与、丙酮不具有还原性，不与Fehling、Benedict、Tollens试剂试剂反应，为什么酮糖类（如果糖）却可与上述试剂反应，并反应，为什么酮糖类（如果糖）却可与上述试剂反应，并具有还原性？具有还原性？2、蔗糖是非还原糖，但在做、蔗糖是非还原糖，但在做Fehling、Benedict、Tollens反应反应时，长时间加热也能得到正结果，为什么？时，长时间加热也能得到正结果，为什么？17
