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1、有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二十八讲第二十八讲第二十八讲第二十八讲返回首页返回首页返回首页返回首页开开始始讲讲课课本课要点本课要点总结总结作业作业3 3 3 3、 各类有机物的特征吸收各类有机物的特征吸收各类有机物的特征吸收各类有机物的特征吸收1 1 1 1、形成红外光谱基本条件、形成红外光谱基本条件、形成红外光谱基本条件、形成红外光谱基本条件4 4 4 4、 IR IR IR IR解析解析解析解析2 2 2 2、IRIRIRIR的四个大区的四个大区的四个大区的四个大区返回总目录返回总目录返回总目录返回总目
2、录瞄下万愧饲破护呢鸦烘徐辉卿巳妆殿则蟹阁世缩晦缴桂孪减锚泥酶希二毖IR谱图的讲解有机化学教学课件(76-04-1.0版)有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二十八讲第二十八讲第二十八讲第二十八讲返回首页返回首页返回首页返回首页问题一：什么是波谱分析？问题一：什么是波谱分析？问题一：什么是波谱分析？问题一：什么是波谱分析？第十一章第十一章 有机波谱分析有机波谱分析通过测定有机物对通过测定有机物对不同波长电磁波不同波长电磁波不同波长电磁波不同波长电磁波的吸收，来的吸收，来鉴定不同鉴定不同有机物结构有机物结构有机物结构有
3、机物结构的一种分析手段。的一种分析手段。？此物对该此物对该波长的光波长的光有很强的有很强的吸收吸收波长波长m2.52.52525()波数波数cm-140004000400400()透透过过率率%0 0100100( )T常用常用常用常用 = 1/ 1 cm = 10 = 1/ 1 cm = 104 4 mm男背曙养邱锐兹甸侨猪猫襟痹皑灭胯立痢寐翌乍耐堰颁啤们缕比栋冬需伶IR谱图的讲解有机化学教学课件(76-04-1.0版)有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二十八讲第二十八讲第二十八讲第二十八讲返回首页返回首页返回
4、首页返回首页问题二：为什么要研究波谱分析？问题二：为什么要研究波谱分析？问题二：为什么要研究波谱分析？问题二：为什么要研究波谱分析？1、速度快、用量少；、速度快、用量少；2、可探索到更深层次的构型和构象的状况；、可探索到更深层次的构型和构象的状况；3、样品经测试后常不会被破坏。、样品经测试后常不会被破坏。与化学方法鉴定有机物结果相比，具有以下优点：与化学方法鉴定有机物结果相比，具有以下优点：问题三：波谱分析的基本原理问题三：波谱分析的基本原理问题三：波谱分析的基本原理问题三：波谱分析的基本原理1、光是一种电磁波、光是一种电磁波波长波长波长波长()()越短、频率越短、频率越短、频率越短、频率(
5、( ) )越高，能量越高。越高，能量越高。越高，能量越高。越高，能量越高。2、不同波长的光具有不同的能量、不同波长的光具有不同的能量波长波长()()频率频率( ( ) )光速光速( c )( c )Eh hc/普朗克常数普朗克常数6.62410-34JS3、光的能量是量化的，分子结构的、光的能量是量化的，分子结构的固有能级差固有能级差固有能级差固有能级差也是也是量化的，不同的结构只能吸收特定波长的光。所以，量化的，不同的结构只能吸收特定波长的光。所以，物质对光的吸收特性，是物质结构特性的反映。物质对光的吸收特性，是物质结构特性的反映。波数波数波数波数() = 1/() = 1/波长波长波长波长
6、()()波长波长波长波长()()越短、频率越短、频率越短、频率越短、频率( ( ) )越高、波数越高、波数越高、波数越高、波数()()越大，能量越高。越大，能量越高。越大，能量越高。越大，能量越高。中红外的波数范围：中红外的波数范围：4000400(cm-1)吗历碍焊女尤乞泵偶盼近讥注牙风鞍申啊害倘透医嫩医惦怯国啃怕座基搽IR谱图的讲解有机化学教学课件(76-04-1.0版)有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二十八讲第二十八讲第二十八讲第二十八讲返回首页返回首页返回首页返回首页转动能级差转动能级差转动能级差转动能
7、级差4、分子中的、分子中的固有能级差固有能级差固有能级差固有能级差分三个层次分三个层次 电子能级、振动能级、转动能级电子能级、振动能级、转动能级n=1n=1n=2n=2电电电电子子子子能能能能级级级级差差差差振动能级差振动能级差振动能级差振动能级差电子跃迁电子跃迁电子跃迁电子跃迁振动跃迁振动跃迁振动跃迁振动跃迁转动跃迁转动跃迁转动跃迁转动跃迁分子碎片分子碎片分子碎片分子碎片原子核自旋原子核自旋原子核自旋原子核自旋分子振动分子振动分子振动分子振动和转动和转动和转动和转动电子跃迁电子跃迁电子跃迁电子跃迁波谱波谱波谱波谱来源来源来源来源准确测定准确测定准确测定准确测定分子量分子量分子量分子量鉴定鉴定
8、鉴定鉴定HH或或或或C C的种类和数的种类和数的种类和数的种类和数鉴定鉴定鉴定鉴定官能团官能团官能团官能团鉴定鉴定鉴定鉴定共轭体系共轭体系共轭体系共轭体系或羰基或羰基或羰基或羰基解析解析解析解析作用作用作用作用无线电波无线电波无线电波无线电波1-1000m1-1000m红外光红外光红外光红外光2.5-25m2.5-25m紫外光紫外光紫外光紫外光200-400nm200-400nm吸收吸收吸收吸收波长波长波长波长质谱质谱质谱质谱(MS)(MS)核磁共振谱核磁共振谱核磁共振谱核磁共振谱(NMR)(NMR)红外光谱红外光谱红外光谱红外光谱(IR)(IR)紫外光谱紫外光谱紫外光谱紫外光谱(UV)(UV
9、)波谱波谱波谱波谱分析分析分析分析典详窑赐谦为逮怕队放短锗肯卖充措阀峨穴联双脂芳坑雄谚袜舌汐柯贫框IR谱图的讲解有机化学教学课件(76-04-1.0版)有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二十八讲第二十八讲第二十八讲第二十八讲返回首页返回首页返回首页返回首页红红 外外 光光 谱谱 (IR)分子吸收分子吸收红外光红外光红外光红外光引起的引起的振动能级跃迁振动能级跃迁振动能级跃迁振动能级跃迁和转动能级和转动能级跃迁而产生的吸收信号。跃迁而产生的吸收信号。一、怎样研究一、怎样研究一、怎样研究一、怎样研究IR(IR(基本思
10、路基本思路基本思路基本思路) )？1、根据谱图、根据谱图( 值值)找特征吸收。达不到：谱图物找特征吸收。达不到：谱图物质质在在3000附近的吸收峰附近的吸收峰,是由于是由于CH键的伸键的伸缩振动而引起的。缩振动而引起的。2、不要试图解释每一个吸收峰的含义，以记住、不要试图解释每一个吸收峰的含义，以记住价键结价键结价键结价键结构构构构的的特征吸收特征吸收特征吸收特征吸收()()为目的。为目的。3、波数波数波数波数()()相同，则价键相同，峰形受其他因素影响。相同，则价键相同，峰形受其他因素影响。做预宴抹唱苔撵毛戴菜用毙廖板栓潘泰刀棵抬寸瘦种洱苫恨儿棕云锹完竣IR谱图的讲解有机化学教学课件(76-
11、04-1.0版)有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二十八讲第二十八讲第二十八讲第二十八讲返回首页返回首页返回首页返回首页说明：伸缩振动需说明：伸缩振动需说明：伸缩振动需说明：伸缩振动需要的能量较高。要的能量较高。要的能量较高。要的能量较高。二、什么情况下能够形成二、什么情况下能够形成二、什么情况下能够形成二、什么情况下能够形成IRIR？当红外光的频率恰好等于基团的振动频率时，当红外光的频率恰好等于基团的振动频率时，分子能吸收该频率的红外光，即形成分子能吸收该频率的红外光，即形成IR。2、决定频率的因素、决定频率的
12、因素1、分子的振动形式、分子的振动形式伸缩振动伸缩振动( )引起键长变化引起键长变化弯曲振动弯曲振动()引起键角变化引起键角变化化学键力常数化学键力常数C=C 17001450 cm-1CC 23002100 cm-1CO 13001000 cm-1HO 35002500 cm-1虎克虎克定律定律3、红外光被吸收的条件、红外光被吸收的条件能量传递是通过分子振动时能量传递是通过分子振动时偶偶偶偶极矩的变化极矩的变化极矩的变化极矩的变化( (0)0)来实现来实现的，的， 越大，吸收越强。越大，吸收越强。 大多数情况下，能大多数情况下，能量吸收造成量吸收造成相邻相邻相邻相邻振振动能级之间的跃迁，动能
13、级之间的跃迁，此称为此称为基频基频基频基频。说明说明说明说明1 1：把复杂基团分解成若干：把复杂基团分解成若干：把复杂基团分解成若干：把复杂基团分解成若干价键来研究。价键来研究。价键来研究。价键来研究。COHOCO 和和 OH分解分解分解分解说明说明说明说明2 2：相同价键在不同环境下，吸收频率不同。：相同价键在不同环境下，吸收频率不同。：相同价键在不同环境下，吸收频率不同。：相同价键在不同环境下，吸收频率不同。HO(醇醇) 36493584 cm-1HO(羧酸) 33002500 cm-1乒饺矢湾浮浆唐朋迹辞羊魂囱键狭祭据炽规寄乓怜邱砸毅变数封终籍甄煮IR谱图的讲解有机化学教学课件(76-0
14、4-1.0版)有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二十八讲第二十八讲第二十八讲第二十八讲返回首页返回首页返回首页返回首页400040015002500 2000叁键区叁键区 双键区双键区单键区单键区氢键区氢键区 C CH H CCHH键的伸缩振动键的伸缩振动键的伸缩振动键的伸缩振动C CH H CCHH键的弯曲振动键的弯曲振动键的弯曲振动键的弯曲振动单键区、双键区、叁键区、氢键区单键区、双键区、叁键区、氢键区伸缩伸缩振动振动CCCCCNCNC CC CC COO苯苯苯苯C CHHOOHHN NHHC CC CC C
15、OOC CN NC CHHOOHHN NHH？指纹区指纹区指纹区指纹区官能团特征频率区官能团特征频率区官能团特征频率区官能团特征频率区 三、三、三、三、IRIR的四个大区的四个大区的四个大区的四个大区干扰较多干扰较多特征不强特征不强用于辅助鉴别用于辅助鉴别和比较鉴别和比较鉴别用于确定官能团的存在用于确定官能团的存在刷桅碱勺体医镰犯入川假誓履袜腊岭钦米仇袱蔡谤呆吼睛女审僻九腮雏对IR谱图的讲解有机化学教学课件(76-04-1.0版)有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二十八讲第二十八讲第二十八讲第二十八讲返回首页返回
16、首页返回首页返回首页四、各类有机物的特征吸收四、各类有机物的特征吸收四、各类有机物的特征吸收四、各类有机物的特征吸收1、烷烃、烷烃只有只有CC和和CH键键力常数较小，力常数较小，吸收弱，可略。吸收弱，可略。 C CHH 29602850 C CHH 1380(CH2)n(CH2)n 720明确特征结构明确特征结构分析有关振动分析有关振动记住特征频率记住特征频率( )n n4 4，常视，常视，常视，常视为直链特征为直链特征为直链特征为直链特征饱和饱和饱和饱和 C CHH300030001465146513651365CHCH2 2CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3) )2 2C(CHC(C
17、H3 3) )3 3户腆哨惰迁梆卿褐呆悸冉垛着广构摘妓师赌歌躁普义萝丹汛孰拯裕臃刻睦IR谱图的讲解有机化学教学课件(76-04-1.0版)有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二十八讲第二十八讲第二十八讲第二十八讲返回首页返回首页返回首页返回首页2、烯烃、烯烃特征结构：特征结构：CC和和CH键键 C CC C 16701640C CHH 1000800 C CHH 31003010对称性强，吸收减弱。对称性强，吸收减弱。共轭烯烃，移向低频共轭烯烃，移向低频(1630)(1630)饱和饱和饱和饱和 C CHH30003
18、000不饱和不饱和不饱和不饱和键特征键特征键特征键特征C CC CC CC C，使，使，使，使C CC C的化学键力常数减弱。的化学键力常数减弱。的化学键力常数减弱。的化学键力常数减弱。CCR1R2R3R4钓女贝梨苏吗拓压肇谴铃列裴诞名渴憾历房趋嫂莫建咕份浑咏忧陇嚷埠轰IR谱图的讲解有机化学教学课件(76-04-1.0版)有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二十八讲第二十八讲第二十八讲第二十八讲返回首页返回首页返回首页返回首页3、炔烃、炔烃特征结构：特征结构：CC和和CH键键 CCCC 21402100 CCHH
19、33103300饱和饱和饱和饱和 C CHH由于由于由于由于CCCC的力常数大于的力常数大于的力常数大于的力常数大于C=CC=C。所以，。所以，。所以，。所以， CC CC 和和和和 CCH H 比烯烃频率更高。比烯烃频率更高。比烯烃频率更高。比烯烃频率更高。 RCCRRCCR的红外的红外的红外的红外谱图没有特征谱图没有特征谱图没有特征谱图没有特征发茄敷糙稗抢噶妒嘛逐守汽健茂潭衣央钥你到漆系陶番野远记必论繁亏娱IR谱图的讲解有机化学教学课件(76-04-1.0版)有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二十八讲第二十八
20、讲第二十八讲第二十八讲返回首页返回首页返回首页返回首页4、芳烃、芳烃特征结构：特征结构： CC(苯环苯环)和和CH键键 C CC C 16701640C CHH 1000650 C CHH 31003010烯烃特征频率烯烃特征频率烯烃特征频率烯烃特征频率 C CC C 16001450C CHH 950650 C CHH 31003000芳烃特征频率芳烃特征频率芳烃特征频率芳烃特征频率有多个有多个有多个有多个吸收峰吸收峰吸收峰吸收峰有多个有多个有多个有多个吸收峰吸收峰吸收峰吸收峰与取代基与取代基与取代基与取代基位置、数位置、数位置、数位置、数量有关量有关量有关量有关800对二甲苯对二甲苯780
21、700间二甲苯间二甲苯750邻二甲苯邻二甲苯750700甲苯甲苯670苯苯系们鲤甄溯湖辛硅心辉杰鄙屠音柠赞稀佬碴刷汞培郸汐可劲陕怜阀施抓瑰IR谱图的讲解有机化学教学课件(76-04-1.0版)有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二十八讲第二十八讲第二十八讲第二十八讲返回首页返回首页返回首页返回首页 C CC C 16001450C CHH 950650 C CHH 31003000芳烃特征频率芳烃特征频率芳烃特征频率芳烃特征频率800780700750750700对二甲苯对二甲苯间二甲苯间二甲苯邻二甲苯邻二甲苯甲苯
22、甲苯在在710 690处还处还有一吸收峰。有一吸收峰。练习练习1：分析下列：分析下列四张谱图四张谱图疼鸽藻蹋撕急疵尖盆末酋吧乒件促北侦中瑶忿塘铰焙岔吸哦怒殿汝罐楞渊IR谱图的讲解有机化学教学课件(76-04-1.0版)有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二十八讲第二十八讲第二十八讲第二十八讲返回首页返回首页返回首页返回首页5、醇和酚、醇和酚特征结构：特征结构：OH和和CO键键 OOHH 36503590( (主主主主) ) C COO 12601000分子间氢键，使吸收峰低移、变宽分子间氢键，使吸收峰低移、变宽分子
23、间氢键，使吸收峰低移、变宽分子间氢键，使吸收峰低移、变宽弓菇离颜起竟妻考感巩察呻虱鸳我埂凉歹扮傈叠殊误葫盔瘤描吧奶苫娱悉IR谱图的讲解有机化学教学课件(76-04-1.0版)有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二十八讲第二十八讲第二十八讲第二十八讲返回首页返回首页返回首页返回首页6、醛和酮、醛和酮特征结构：特征结构：CO和和O=CH键键 C COO 17401720 O=CO=CHH 2720共轭结构，移向低频共轭结构，移向低频(1680)(1680)若两处吸收都有，可确定为醛。若两处吸收都有，可确定为醛。若两处吸
24、收都有，可确定为醛。若两处吸收都有，可确定为醛。7、羧酸、羧酸特征结构：特征结构：CO和和OH键键 C COO 17251700 OOHH 33002500由于比醇由于比醇由于比醇由于比醇羟基更易羟基更易羟基更易羟基更易生成氢键，生成氢键，生成氢键，生成氢键，所以，波所以，波所以，波所以，波数低、峰数低、峰数低、峰数低、峰形宽。形宽。形宽。形宽。 C COO17001700( (共轭共轭共轭共轭) ) C COO1700( (孤立孤立孤立孤立) ) 嚷薪畔惶掣哀而瓣愈祟忱尼光空船陈汾城产荔数蟹旺恢榴励雏趾循拆翠军IR谱图的讲解有机化学教学课件(76-04-1.0版)有机化学教学课件有机化学教学
25、课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二十八讲第二十八讲第二十八讲第二十八讲返回首页返回首页返回首页返回首页五、五、五、五、IRIR解析解析解析解析主要应用主要应用主要应用主要应用1、鉴定物质类型、鉴定物质类型31003000( (多峰多峰多峰多峰) ) ( (C CHH) ) 16001450( (多峰多峰多峰多峰) ) ( (C CC C ) )33003000(CCHHC CHH )2900 (C CHH ) 脂肪族和芳香族脂肪族和芳香族饱和烃和不饱和烃饱和烃和不饱和烃无机物和有机物无机物和有机物主要依据主要依据主要依据主要依据2、确定官
26、能团、确定官能团( (价键价键价键价键) )OH(醇、酚醇、酚)3500CC1650CO1720CC2200OH(羧酸羧酸)3000(宽宽)(1)注意信息的相互印证注意信息的相互印证(2)单凭单凭IR很难最终确很难最终确定是什么物质，需要与定是什么物质，需要与其他谱图相结合。其他谱图相结合。1700( (孤立孤立孤立孤立) )1700( (共轭共轭共轭共轭) )2720 O=CH( (醛醛醛醛) )恼京闺察贬纺未败酚碴囊哭集周窍粪秸挪瞎沾忿迄脑圃赎蔼剿宁垛为讶赣IR谱图的讲解有机化学教学课件(76-04-1.0版)有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1
27、.0(76-04-1.0版版版版)第二十八讲第二十八讲第二十八讲第二十八讲返回首页返回首页返回首页返回首页练习练习2：现有烷、炔、：现有烷、炔、醇、酮的四张谱图，根醇、酮的四张谱图，根据特征吸收分析确定。据特征吸收分析确定。3300360017402960醇醇炔炔烷烷酮酮(CCHH)(OOHH)(C COO)(C CHH )哆以掩眺澎丢幕占李锤摊憾暑区又嚣瑞波冲惋低亢像驮烽粱谦埂寇印彪秉IR谱图的讲解有机化学教学课件(76-04-1.0版)有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二十八讲第二十八讲第二十八讲第二十八讲返
28、回首页返回首页返回首页返回首页40004001500第二十八讲第二十八讲 总结总结OHNH3600320030002700CH(饱和饱和)OCH18501550CO1700( (孤立孤立孤立孤立) )1700( (共轭共轭共轭共轭) )33003000CHCH2200CNCC16001450( (多峰多峰多峰多峰) )苯环苯环主要官能团主要官能团主要官能团主要官能团IRIR特征吸收特征吸收特征吸收特征吸收倍冕蛤丰臣锤牺岭常同迪叫千怂焰辛虑怪咖娇奇附剥蛊藩轧蝉岩欲钞锋蚜IR谱图的讲解有机化学教学课件(76-04-1.0版)有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-0
29、4-1.0(76-04-1.0版版版版)第二十八讲第二十八讲第二十八讲第二十八讲返回首页返回首页返回首页返回首页第二十八讲第二十八讲 作业作业1、IR谱中横坐标常用谱中横坐标常用 ，纵坐标用，纵坐标用 表示。我表示。我们通常所研究的们通常所研究的IR吸收光谱范围为吸收光谱范围为 cm-1。 2、氢键区：吸收光谱在、氢键区：吸收光谱在 cm-1叁键和累积双键区：吸收光谱在叁键和累积双键区：吸收光谱在 cm-1双键区：吸收光谱在双键区：吸收光谱在 cm-1单键区：吸收光谱在单键区：吸收光谱在 cm-1填空填空3、若在、若在IR中：中：300030003300cm3300cm-1-1150015001600 cm1600 cm-1-1几个峰几个峰1700cm1700cm-1-1可能的官能团可能的官能团吸收光谱吸收光谱哄纳负葵慎谗能腐灭治腋届疆望驰垛谊口侦瘸陈褐壁恶臂趴痹散库厂纳摇IR谱图的讲解有机化学教学课件(76-04-1.0版)
