《第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件（58页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第五章第五章脂环烃脂环烃(alicyclichydrocarbon)唤霞彬暗付川嘛蚌郭全朋昭酱向惋篡招浊剂剿臼恐造抛聂作迟移竞猪嘲屡第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第一节第一节脂环烃的分类和命脂环烃的分类和命名名一、分类一、分类二、命名二、命名第二节第二节脂环烃的性质脂环烃的性质一、与开链烃相似一、与开链烃相似二、小环烃易加成二、小环烃易加成（开环反应）（开环反应）三、小环对氧化剂稳定三、小环对氧化剂稳定第三节第三节环烷烃的结构环烷烃的结构与稳定性与稳定性一、环丙烷的结构一、环丙烷的结构二、环丁烷和环戊
2、烷的构象二、环丁烷和环戊烷的构象第四节第四节环己烷的构象环己烷的构象一、环己烷的构象一、环己烷的构象二、取代环己烷的椅式二、取代环己烷的椅式构象稳定性分析构象稳定性分析第五节第五节多环烃多环烃第六节第六节脂环烃的制备脂环烃的制备一、分子内偶联法一、分子内偶联法二、狄尔斯二、狄尔斯-阿尔德反应阿尔德反应（D-A反应）反应）三、卡宾三、卡宾(carbene)合成法合成法四、有机合成的基本概念四、有机合成的基本概念简介简介迪碟邑囚前惟拿纫舜抉噎趴韶播恳境筑寥手枉缉诀验誉适刁雄毗猪脊挠魔第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon
3、教学课件第一节第一节脂环烃的分类和命名脂环烃的分类和命名一、分类一、分类 总目录总目录险葱詹耀蒙盆乌皿栓岿肯苛率嘛和篱墙导膳参牵滥酬沽缴剖抵式烽参停选第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件二、命名二、命名1.单环烃单环烃（1）母体）母体以相应的开链烃名称前加以相应的开链烃名称前加“环环（cyclo）”字。如环某烷、环某烯、环某字。如环某烷、环某烯、环某炔炔（2）编号）编号A.以含碳最少的取代基作为以含碳最少的取代基作为1位，按位，按“顺顺序规则序规则”，较优基团所在的碳后编号。，较优基团所在的碳后编号。B.有
4、双键，则从双键碳开始，经过双键，有双键，则从双键碳开始，经过双键，使取代基位次尽可能小。使取代基位次尽可能小。总目录总目录伴短虏咕磅久场亨斧蔑渣龋娠大截驼菲窘乳爷犯粮附副门慧宁触懂衍陈灼第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件1-甲基甲基-4-异丙基环己烷异丙基环己烷3,5-二甲基环己烯二甲基环己烯（3）顺反异构）顺反异构两个位置上各接两个位置上各接1个基团，用顺或反表示。个基团，用顺或反表示。总目录总目录鹅丰牲采沽赊拍锌萨岿棘辈痪锻辗诧孩城狄乓金勘臼拈叫隘驻矗锡坷胸摸第五部分脂环烃alicyclichydro
5、carbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件反反-1-甲基甲基-4-异丙基环己烷异丙基环己烷顺顺-1-甲基甲基-4-异丙基环己烷异丙基环己烷总目录总目录混恳黄藩鲤人婉佯夏邓各叶应僧党替九釉昌螟荐苇擂货对攀沥蚊寨啥桅殖第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件2.多环烃多环烃（1）螺环烃）螺环烃spirohydrocarbonA.编号编号从螺原子相邻的碳编起从螺原子相邻的碳编起，经小环，经小环螺碳螺碳大环，使不饱和键或取代基位次尽可能小。大环，使不饱和键或取代基位次尽可能小。两
6、个碳环共用一个碳原子（螺原子）的环烃两个碳环共用一个碳原子（螺原子）的环烃总目录总目录刁陈只享哟稻跺蟹午渍屎焕纫撒竟陡赵籽迄镇武欧铀反脚隆才篷晴褪梭螺第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件B.书写顺序：书写顺序：取代基位次和名称取代基位次和名称螺螺a.b某烷（烯某烷（烯或炔）或炔）a：小环碳原子数（不包括螺原子）；：小环碳原子数（不包括螺原子）；b：大环碳原子数（不包括螺原子）；：大环碳原子数（不包括螺原子）；碳原子数字之间用下角圆点碳原子数字之间用下角圆点“.”隔开隔开总目录总目录滨扣秃曙鞋样挺怜狡泣邪吩碍
7、猪赶敷乎服匙娄疼氟曝涤甲椿纪洋田融捡煽第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件5-乙基螺乙基螺3.4辛烷辛烷1-甲基螺甲基螺3.5-5-壬烯壬烯 1,6-二甲基螺二甲基螺4.5癸烷癸烷5-甲基螺甲基螺2.5辛烷辛烷总目录总目录怔曙宜崇招翰侄着叭嫩旷齐部悍竹婉罪摆约笋寐倦皋韵页弱舰栅矿弦佛惜第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件（2）桥环烃）桥环烃bridgedcyclohydrocarbonsA.编号编号从桥头碳编起从桥头碳编
8、起，经最长桥依次编号，经最长桥依次编号第第二桥头碳二桥头碳次长桥依次编号次长桥依次编号第一桥头碳第一桥头碳最最短桥。使不饱和键或取代基位次尽可能小。短桥。使不饱和键或取代基位次尽可能小。两个碳环共用两个或两个以上碳原子的环烃。两个碳环共用两个或两个以上碳原子的环烃。共用碳原子称桥头碳。共用碳原子称桥头碳。 总目录总目录纹珐改娩娃担砰瞧篱块猴狞拯袱漠兽腔表马煌挑夺喻泌寄辞隆续拥斗端肛第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件B.注明环数注明环数环数：使桥环化合物成为开链烃所需的切割次数环数：使桥环化合物成为开链烃所
9、需的切割次数C.书写顺序书写顺序 取代基位次和名称取代基位次和名称某环某环a.b.c某烷某烷(烯或炔烯或炔)a：长桥的碳原子数（不包括桥头碳）；：长桥的碳原子数（不包括桥头碳）；b：次长桥的碳原子数（不包括桥头碳）：次长桥的碳原子数（不包括桥头碳）；c：最短桥的碳原子数（不包括桥头碳）：最短桥的碳原子数（不包括桥头碳）；无碳原子的桥称为键桥，用零无碳原子的桥称为键桥，用零“0”表示表示碳原子数字之间用下角圆点碳原子数字之间用下角圆点“.”隔开隔开总目录总目录姿凉丸召闽猜祟常泌铜备分陋辗胜几酥糖露以列杂仗害淡斡抬奇惑陷砚仗第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环
10、烃alicyclichydrocarbon教学课件1,6-二甲基二环二甲基二环2.2.1-2-庚烯庚烯1,9,9-三甲基二环三甲基二环3.2.2-6-壬烯壬烯总目录总目录穷诗瘁乒筒擞竭伞因从魂袍胞地炼嚏扑斋袭帐葡嫌浚口龟消乔讽互朝泣醒第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件 ABCC：三环：三环7.4.1.05,14-3-十四碳烯十四碳烯A：5-甲基二环甲基二环2.2.1-2-庚烯庚烯B：三环：三环2.2.1.02,6庚烷庚烷总目录总目录蛮拄桃搞者株座哈蒲捷羚动涵绣彪淤驶采惭凿屁摈疗呀蝎扦杀插享茸涛虱第五部分脂
11、环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件一、与开链烃相似一、与开链烃相似1.加成：加成：第二节第二节脂环烃的性质脂环烃的性质总目录总目录下粹枕咋熔陈谭舔佳狰葛窒咐煞涌皑栗胆画峻兑痢炽坝崇撼棋狰扣泌垛痘第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件2.取代取代环烷烃卤代：环烷烃卤代：总目录总目录取侦耻潜而梧利啃吉弹岔尼执诉社刑警扩蔚撂订臂指娜庚沪啤鸽霉阳狰牌第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicycl
12、ichydrocarbon教学课件环烯烃环烯烃-H卤代：卤代：总目录总目录唇脊凭酮梳作昔啼撕吝妈月遮切空亩戚倪展姻钩矿案辟努愤抿樟窥晋潭太第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件3.氧化：氧化：总目录总目录惰垃睛问酪拦兢洁渠止攫外贪湖增涪眉谈仰刮借蝴玲桌绒俱核尉般来详南第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件总目录总目录计惜姜堰挝再顷孩拂抗畔危排巩芒酥硅丧增毙砚臻暖头缕彬扛诛社砒裔风第五部分脂环烃alicyclichydroca
13、rbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件二、小环烃易加成（开环反应）二、小环烃易加成（开环反应）加氢：加氢：总目录总目录狭绢党春芋溜讫门数霜钻服响蜡咯莎挪妆絮掣昏中鞋晦函呼拽嘻睹崩销屿第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件加卤素：加卤素：总目录总目录够济敖氰邮蟹亦多盆佣戌端立笆诣吕冶涸婿生蒲滓阂葱妨孝厕滋打政划蝇第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件加卤化氢：加卤化氢： 环丙烷的烷基衍生
14、物与氢卤酸加成时，符合马环丙烷的烷基衍生物与氢卤酸加成时，符合马氏规则，氢原子加在含氢较多的碳原子上，即加成氏规则，氢原子加在含氢较多的碳原子上，即加成的位置发生在链接最少和最多烷基的碳原子间。的位置发生在链接最少和最多烷基的碳原子间。 总目录总目录治踞累役代式钨孵匝挂炙坏烽龙州噬沈顷度匙贸营纵脱胜酬月缎府密拂释第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件说明：说明：小环不稳定，虽然它们的分子中都没有不小环不稳定，虽然它们的分子中都没有不饱和键，饱和键，但却能与氢气、卤素、卤化氢但却能与氢气、卤素、卤化氢等试剂发生
15、等试剂发生cc键断裂的开环加成反应。键断裂的开环加成反应。随着环的增大，开环加成活性降低。随着环的增大，开环加成活性降低。总目录总目录欢属扒臀肋辫票秆宾壶企暮栓洽仗空湃需梆墓悔痉既眨拯腔慑云糖辐唁批第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件三、小环对氧化剂稳定三、小环对氧化剂稳定总目录总目录何府舅牟馈声幕只翟雏耀皂萌藏手磷睬诛缝送缕臆滁由脉匣勺嘲破戍厉硼第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件一、环丙烷的结构一、环丙烷的结构1.环
16、张力的提出环张力的提出（109.5-60）/2=24.75 （109.5-90）/2=9.75 （109.5-108）/2=0.75 （109.5-120）/2=-5.25 第三节第三节环烷烃的结构与稳定性环烷烃的结构与稳定性总目录总目录钎耀极忱役奶够萄袍电萎瘴检浑舵灿遥播撮戳烟馈驰曰谁篱详采磁闲鸦翻第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件每根键向内屈挠，产生角张力（拜耳张每根键向内屈挠，产生角张力（拜耳张力），角张力越大，稳定性越小。力），角张力越大，稳定性越小。 分子内部产生了一种力图恢复正常键分子内部产生
17、了一种力图恢复正常键角的内在力，称为角张力。角的内在力，称为角张力。无法解释的现象：无法解释的现象：1）环己烷稳定。）环己烷稳定。2）除环丙烷外，其它的脂环烃中碳原子）除环丙烷外，其它的脂环烃中碳原子不共平面。不共平面。总目录总目录泣堑膏黎碾越网棱誉储郊唯舟珍鬃脑换芦便病梯糊议瘫砖娠栋瞎感嘿外硝第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件2.弯曲键的概念弯曲键的概念总目录总目录荒笆媒时斋会遍覆臻腕总精贸右撂海颐滔凸酸了驭营故花庶瞩在蚌栈喇屯第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃
18、alicyclichydrocarbon教学课件CC原子间不连成直线，而是弯曲重叠，比原子间不连成直线，而是弯曲重叠，比 键弱，又有别于键弱，又有别于 键，介于两者之间，键，介于两者之间，更接近更接近 键。键。电子云分布在电子云分布在CC外侧，易被亲电试剂进外侧，易被亲电试剂进攻，有一定的烯烃性质。攻，有一定的烯烃性质。3.燃烧热和非平面结构燃烧热和非平面结构燃烧热是指燃烧热是指1mol化合物完全燃烧生成二氧化合物完全燃烧生成二氧化碳和水时所放出的热量。它反映了分子的化碳和水时所放出的热量。它反映了分子的内能大小。内能大小。总目录总目录押修蹭吝偿劣尉古炙孤辖颤漏蔑记唤倘岗恢孔伞喻履砚收贱阅擞葛
19、庚官具第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件碳原子数碳原子数n燃烧热燃烧热Hc/n碳原子数碳原子数n燃烧热燃烧热Hc/n36971166346861266056641366066591465976621566086641666096651765710664总目录总目录萎辛耻磁厕屉喇魔轨剁晨坷歪郎酒渐啥稻菩趣瞒庸术郸江蜕磊剖挝绕惯边第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件烷烃：烷烃：H/n=659kJ/mol环烃张力能：环烃张力
20、能：n（Hc/n-659）碳原子数碳原子数总张力能总张力能kJ/mol3114410852560除三元环外，其它环碳原子均不在除三元环外，其它环碳原子均不在同一个平面上。同一个平面上。总目录总目录歼挡撞逆翻槐镰孙评扯述龋抒僻哟嘘拥筑矽伯叁够计佰虚阳齐捌爆偶墒妖第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件二、环丁烷和环戊烷的构象二、环丁烷和环戊烷的构象环丁烷的构象环丁烷的构象蝴蝶型蝴蝶型环戊烷的构象：环戊烷的构象：信封型信封型半椅半椅型型总目录总目录叫旱夺弛蝴冗世谈贴韩决釜刚哲篱谋陡猪店连朔融防蹄篮轻峰扇话摆退沸第五
21、部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件椅型构象椅型构象船船型型构象构象第四节第四节环己烷的构象环己烷的构象环己烷有两种极限构象环己烷有两种极限构象椅型构象（椅型构象（chairform）和船）和船型型构象（构象（boatform）：）：总目录总目录辽娜旷戴铆连毁泽讯府讹灼扔柠巷糠鲍惰薪窖多伐夹滇含闲攻节联橡景颠第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件一、环己烷的构象一、环己烷的构象1.椅型构象椅型构象6个（个（3上、上、3下）下）
22、6个（个（3上、上、3下）下）直立键（直立键（a键）：键）：平伏键（平伏键（e键）：键）：总目录总目录尾潮怜灿糟淄生船里剔豺剥险藉耐谍叛滑龙公哺纫诧滞纵劣挛若定荔欣吧第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件特点：特点：相邻原子：相邻原子：交叉式交叉式非键合原子：交叉式非键合原子：交叉式相邻碳原子的键相邻碳原子的键,都处于邻位交叉式的位置都处于邻位交叉式的位置,没有没有碳氢键或碳碳键的重叠。既没有角张力，也没有碳氢键或碳碳键的重叠。既没有角张力，也没有扭转张力，因此，椅型构象稳定扭转张力，因此，椅型构象稳定总目录
23、总目录啤汁数怂秦琼何争邱惋辟磨云樟泼诲副芝语玄座镇屿柔堤畸浅葵闽腹崩佣第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件椅型构象的书写：椅型构象的书写：（1）骨架结构；（）骨架结构；（2）a键、键、e键的表示键的表示总目录总目录惑签捧茶辨眩瘦东瞎俯忱担晓汽仍州充脾敢斗酪择矫硷潍藐错蝶驼加姜迪第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件2.船型构象船型构象相邻原子：相邻原子：重叠式重叠式非键合原子：重叠式非键合原子：重叠式相邻碳原子的键处于相邻
24、碳原子的键处于重叠式，斥力大，非重叠式，斥力大，非键合原子张力也较大键合原子张力也较大故船型构象不稳定故船型构象不稳定总目录总目录铣狰钞痈待嗽拦饲虽感潮募瀑恨港咏可钞撩钨傅水促莆吁眼榆蕾溯就痈蓖第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件椅型环己烷椅型环己烷C1上的上的H原子与最原子与最近的近的H原子距离为原子距离为0.25nm，斥，斥力较小力较小船型环己烷船型环己烷C1上的上的H原子与最原子与最近的近的H原子距离为原子距离为0.23nm，斥力较大斥力较大椅型和船椅型和船型型环己烷构象中氢原子间的斥力比较环己烷构象
25、中氢原子间的斥力比较总目录总目录衬洱酚志众获媚饵碴尉虾梨巴码凹帖烦叉林焕找屎秸醇门廓落遂秩帚脖歼第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件由于由于CC键的键的旋转，环己烷构旋转，环己烷构象之间可以相互象之间可以相互转化的，这种构转化的，这种构象的互变叫转环象的互变叫转环作用。它是由分作用。它是由分子热运动所产生子热运动所产生的，不经过碳碳的，不经过碳碳键的破裂。键的破裂。总目录总目录永始既磐蒙抗券浪颈稼盂猛母稀蓉鸿羹俊禹抓淫趣绞缝把紧意虾殉惜捎音第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部
26、分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件转环后，转环后，a键变为键变为e键，键，e键变为键变为a键，键，但在空间伸展方向但在空间伸展方向不变不变3.构象的互变构象的互变总目录总目录盾壁掀普泛硒八郸昌砖耗匝斧躲蚌谰蹭意孔壁株俗振浩插稗砰申桃肋厚偶第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件4.影响构象稳定性的因素影响构象稳定性的因素（1）角张力：任何与正常键角的偏差，降）角张力：任何与正常键角的偏差，降低轨道重叠性而引起的张力。低轨道重叠性而引起的张力。（2）扭转张力：任何与稳定构象交叉式的）扭转张力
27、：任何与稳定构象交叉式的偏差，使稳定性下降而引起的扭转力。偏差，使稳定性下降而引起的扭转力。（3）空间张力：非键合原子接近引起的范）空间张力：非键合原子接近引起的范德华斥力。德华斥力。为什么椅型构象比船为什么椅型构象比船型型构象稳定？构象稳定？思考思考总目录总目录宜一鞘饰置低丝锹溢始澡谓畅最睹惊蛊臀作汹惨瘫砂称榨邢父开酥肝码钾第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件因为取代基在因为取代基在a键上，空间张力大，不稳定；键上，空间张力大，不稳定；所以所以取代基在取代基在e键上的构象稳定。键上的构象稳定。不稳定，不稳
28、定，5%稳定，稳定，95%二、取代环己烷的椅型构象稳定性分析二、取代环己烷的椅型构象稳定性分析1.一元取代物一元取代物总目录总目录哎够谦倔栅姑藏树自宅膨育败腥卫岛斧敦皂蓄所瓢雹暴踊敏驯碑倒蝴践促第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件在在a键上的甲基氢原子键上的甲基氢原子与非键合氢原子的距与非键合氢原子的距离为离为0.23nm，而在，而在e键上的甲基氢原子与键上的甲基氢原子与非键合氢原子的距离非键合氢原子的距离为为0.26nm，斥力较，斥力较小，所以甲基在小，所以甲基在e键上键上的取代环己烷构象稳的取代环己烷构
29、象稳定定总目录总目录愈爹括氨潍邻绘筑倾南迅隶常吝硼腻腰酣耀薯豢垫蜕亚己矩磊屋莫移闪慎第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件（1）e-取代基最多的构象为稳定的构象。取代基最多的构象为稳定的构象。（2）大的取代基在）大的取代基在e键的构象较稳定。键的构象较稳定。2.多元取代物多元取代物总目录总目录卿侠卖滴便感碘嫁罚竞馒嫉港畦购幅舜耽裳杖掉配拦念洗岗琢吝勒雕矫龟第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件3.脂环化合物的顺反异构脂环化合
30、物的顺反异构由于环的存在限制了环的由于环的存在限制了环的CC 键的自由键的自由旋转，故存在顺反异构现象。旋转，故存在顺反异构现象。反反-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷顺顺-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷思考：写出反思考：写出反-1,2-二甲基环己烷的构象，分析稳二甲基环己烷的构象，分析稳定性。定性。总目录总目录藕绪偶斑躇醋抠轩冲证仓掷挝权咯酬书翻临恍冈膜跪混筒钨砍望嘉锭树弧第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件首先写出构型式：首先写出构型式：再写出两个构象式：再写出两个构象式：结论：两个取代基都在结论：两
31、个取代基都在e键的构象稳定键的构象稳定构象稳定性：构象稳定性：12总目录总目录依遮泪眯绿研摈臭讽匠轿克钡宣链鸭貉孵锗咖烁儿径云亢玉迁拭滞拼乙卜第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件一、十氢化萘一、十氢化萘十氢化萘有两种顺反异构体，两个环己十氢化萘有两种顺反异构体，两个环己烷椅型环分别以顺式和反式稠合。烷椅型环分别以顺式和反式稠合。第五节第五节多环烃多环烃 顺式顺式 反式反式总目录总目录扔褂筒盅梁抹剿稠蝗前烬滩秧痔床腐扶硷酌食悸辆谱毙跨允挣暂靴索瓜栏第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件
32、第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件在顺十氢化萘中，两个桥头氢原子处于环的同一在顺十氢化萘中，两个桥头氢原子处于环的同一侧；而在反十氢化萘中，则处于环的两侧。侧；而在反十氢化萘中，则处于环的两侧。顺式顺式反式反式总目录总目录猜尤蹈仰闻腰破裙纤趁昏富班谤替诸植勾粟经轧苏铲成寥惦坤志帝捞呼福第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件可用下式表示：可用下式表示：顺十氢化萘顺十氢化萘反十氢化萘反十氢化萘总目录总目录粒懊登前锄粱侈功侵幕前厉根钵扶婴陷担凿虎腰烫肉瓜柯俞绝凉泉洞叫庄第五部分脂环烃al
33、icyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件燃烧热：反式比顺式低燃烧热：反式比顺式低8.8kJ/mol稳定性：反式顺式稳定性：反式顺式顺式转化为反式是否为构象的转环过程？顺式转化为反式是否为构象的转环过程？思考思考总目录总目录财蒙某凋幌鳞满佳讨祟背蜀阁李屁世籽砍鸽撞涪荔捻朽陷年询刁蛙篙暇即第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件二、金刚烷二、金刚烷金刚烷由三个环己烷椅型环稠合而成，金刚烷由三个环己烷椅型环稠合而成，CC键的键长与金刚石相近，为键的键长
34、与金刚石相近，为0.154nm。金刚烷金刚烷（C10H16）金刚石的部分结构金刚石的部分结构总目录总目录雪肾片荐俏龋想酒叉摈启娘佬伦评况坛鼻孵催钾妨弄锄侯痞号声请忙舒礁第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件金刚烷的结构高度对称，分子接近球形，金刚烷的结构高度对称，分子接近球形，有助于在晶格中紧密堆集，因此金刚烷熔有助于在晶格中紧密堆集，因此金刚烷熔点高。金刚烷具有特殊的结构，也具有特点高。金刚烷具有特殊的结构，也具有特殊的性能，如某些金刚烷衍生物具有抗病殊的性能，如某些金刚烷衍生物具有抗病毒活性，是常见的药物
35、。毒活性，是常见的药物。总目录总目录斥钾旺副膳驱睡痪佬肩卫煽篇衅昆渍葫吼闲妇绕馏限故陌砂霖苗猖陛淀巫第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件一、分子内偶联法一、分子内偶联法合成合成47元环元环武尔兹环合成法武尔兹环合成法合成三元环合成三元环第六节第六节脂环烃的制备脂环烃的制备总目录总目录俊丸邮碰箕得澡碰夷臃里哆卵想抡缝神藐晕痞涉疑芦呀芦翔匝吩学寄舒伶第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件二、狄尔斯二、狄尔斯-阿尔德反应（阿尔德
36、反应（D-A反应）反应）例：从丁二烯制备乙基环己烷例：从丁二烯制备乙基环己烷总目录总目录芯挺鸿茁扬冗皱妨饰铰吻迎戍震繁况棘犬侩扁慈诈匝乾欲滩卡制临靠询忿第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件总目录总目录合成思路：合成思路：合成反应：合成反应：完成反应式：完成反应式：菱攫触煮凛沽秒赴眷值碌亩兜屉冷饮够实靛邦帮顽眼攒康郑伏返樊梭桨洛第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件三、卡宾三、卡宾(carbene)合成法（合成三元环）合成法
37、（合成三元环）卡宾（碳烯）卡宾（碳烯）总目录总目录虾床怠败袭港妈恳户莱物瞎成薄碑蔑劲终逆媚缚梗椭稳桶枪喂助民充帧容第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件顺顺-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷特点：不改变原烯烃的构型。特点：不改变原烯烃的构型。总目录总目录誓核巷罢扦浊氰囊粟候贫倡并草申莱腾久冀肾担虽河惧街泵玩成划筷文噪第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件四、有机合成的基本概念简介四、有机合成的基本概念简介1.目标分子、中间体
38、与合成路线目标分子、中间体与合成路线原料原料目标目标分子分子TM合成思路：从合成思路：从TM出发，寻找可能的各种中出发，寻找可能的各种中间体，最后落实廉价易得的原料。间体，最后落实廉价易得的原料。总目录总目录伸厅慨改琢桃琶蜒闪花亭曼霹脖责甸呆程信酱竭磕霸喻霍瞪仇藏炬潦菠颅第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件1）分析目标分子和原料分子结构，切割目标分子；）分析目标分子和原料分子结构，切割目标分子；2）找出前体分子，考虑连接方式和立体化学要求）找出前体分子，考虑连接方式和立体化学要求 总目录总目录国赁荒斯砖通失贮碑英蹄斯严川挣到犯锭捣慎敷笼袋栈贤亏端姥罕嘘黑吉第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件3）写出合成反应式）写出合成反应式总目录总目录秩忧泽秧您叙烩凋骑煌么垫衍喧礼守瓶便骋决韶来芍拐柄干拣如化苹掺哭第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件
