《高中化学 3.2《芳香烃》课件2 苏教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 3.2《芳香烃》课件2 苏教版选修5（29页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是最简单的芳香烃是 苯苯一、苯的物理性质一、苯的物理性质颜色颜色无色无色气味气味特殊气味特殊气味状态状态液态液态熔点熔点5.5 沸点沸点80.1密度密度 比水小比水小 毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性 不溶于水不溶于水,易溶于有机易溶于有机溶剂。溶剂。二、苯的分子结构与化学性质：二、苯的分子结构与化学性质：1 1）结构式）结构式2 2）结构简式）结构简式 3）结构特点：）结构特点： （1 1）苯苯分分子子是是平平面面六六边边形的稳定结构；形的稳定结构；（2 2）苯苯分分子子中中碳碳碳碳键键是是介介于于碳碳碳碳单单键键与与碳碳碳碳双
2、双键键之之间间的的一一种种独独特特的的键键, ,碳原子采取碳原子采取spsp2 2杂化；杂化；（3 3）苯苯分分子子中中六六个个碳碳原原子子等效，六个氢原子等效。等效，六个氢原子等效。1、组成与结构组成与结构： 分子式：分子式： C6H62、苯的化学性质、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。发生氧化、加成、取代等反应。1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点同点?为什么为什么?2. 分别写出苯与氧气反应分别写出苯与氧气反应,与氢气加成与氢气加成,与溴与溴和硝酸发生取代的化学方程
3、式和硝酸发生取代的化学方程式.1）苯的氧化反应：在空气中燃烧）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O点燃点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生产生浓烟浓烟2）苯的加成反应（与）苯的加成反应（与H2、Cl2)+ H2Ni环己烷环己烷+ 3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）+ Br2Br + HBrFeBr3+ HNO3（浓）（浓）NO2+ H2O浓浓H2SO45060 1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备
4、溴苯和硝基苯的实验方案（注请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）意仪器的选择和试剂的加入顺序）2Fe + 3Br2 = 2FeBr3+ Br2Br + HBrFeBr3AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3实验步骤实验步骤:按左图连按左图连接好实验装置接好实验装置,并检并检验装置的气密性验装置的气密性.把把少量苯和液态溴放少量苯和液态溴放在烧瓶里在烧瓶里.同时加入同时加入少量铁粉少量铁粉.在常温下在常温下,很快就会看到实验很快就会看到实验现象现象.实验思考题：实验思考题：1.1.实验开始后实验开始后, ,可以看到哪些现象可以看到哪些现象? ?2.Fe2.F
5、e屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？使之恢复本来的面目？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出. .导管口有白雾，溶液中生成导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
6、用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3FeBr3溶解在生成的溴苯中。溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。玻璃管玻璃管实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注浓硝酸注入大试管中
7、入大试管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓硫浓硫酸酸,并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在50-60的条件的条件下约下约10min,实验装置如左图实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色可以看到烧杯底部有黄色油状物生成油状物生成,经过分离得到粗硝基经过分离得到粗硝基苯苯. 粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏最后再用蒸馏水洗涤水洗涤.将用无水将用无水CaCl2干燥后的粗干
8、燥后的粗硝基苯进行蒸馏硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.1.1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时, ,是否可以将是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中浓硝酸加入到浓硫酸中? ?为什么为什么? ?2.2.步骤步骤中中, ,为了使反应在为了使反应在50-6050-60下进行下进行, ,常常用的方法是什么用的方法是什么? ?3.3.步骤步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么仪器是什么? ?4.4.步骤步骤中粗产品用中粗产品用5%NaOH5%NaOH溶液洗涤的目的溶液洗涤的目的是什么是什么? ?5.5.敞口玻璃管的作用是什么敞口玻璃管的作用是什么
9、? ?浓硫酸的作用是浓硫酸的作用是什么什么? ?芳芳 香香 烃烃 的的 来来 源源 与与 应应 用用1.下列有机物中属于芳香族化合物的是下列有机物中属于芳香族化合物的是 2.下列有机物属于芳香烃的是下列有机物属于芳香烃的是3.下列有机物中哪些是苯的同系物下列有机物中哪些是苯的同系物4.由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？OHCH3CH3CH3CH CH2NO2COOH 什么是苯的同系物？什么是苯的同系物？一、芳香烃一、芳香烃 1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。原子被烷
10、基代替而得到的烃。CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3如：如：2.苯及其同系物通式：苯及其同系物通式：CnH2n-6 (n6) 试一试试一试 下列物质中属于苯的同系物的是下列物质中属于苯的同系物的是( ) A.B.C.D.CH3CH2CH3CH3CHCH3CCHCH2OHAB锦纶上衣锦纶上衣漂亮的装饰物漂亮的装饰物尼龙六螺旋桨尼龙六螺旋桨合成橡胶护肘合成橡胶护肘3.芳香烃的来源芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中芳香烃最初来源于煤焦油中 随着现代化学工业发展，芳随着现代化学工业发展，芳香烃则来源于石油化香烃则来源于石油化学工业中的催化重整学工业中的催化重整和裂化和
11、裂化 芳香烃中应用最广泛的芳香烃中应用最广泛的当属苯、二甲苯、乙苯当属苯、二甲苯、乙苯观察与思考观察与思考1.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入甲苯，再加入3-5滴滴溴水，振荡试管，观察现象。溴水，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入甲苯，再加入3-5滴滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热加热，观察现象。观察现象。3.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入二甲苯，再加入3-5滴滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必
12、要时稍微加热加热，观察现象。观察现象。溴水不褪色溴水不褪色酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液褪色钾溶液褪色酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液褪色钾溶液褪色现象现象结论结论苯苯+溴水溴水甲苯甲苯+溴水溴水苯苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾甲苯甲苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾二甲苯二甲苯+酸酸性高锰酸钾性高锰酸钾溴水不褪色溴水不褪色酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液不褪色钾溶液不褪色甲苯也不与溴水甲苯也不与溴水发生加成反应发生加成反应苯环不与溴水苯环不与溴水发生加成反应发生加成反应苯不能被酸性苯不能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化?1.你观察到了什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。 2.苯不能使苯不能使酸性高锰酸钾
13、溶液酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：究竟是比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：究竟是什么导致了什么导致了酸性高锰酸钾溶液的酸性高锰酸钾溶液的褪色？褪色？ 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得使得酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色。褪色。想一想想一想结论：结论： 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾
14、溶液褪色，褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。 CH氧化氧化COOH二、苯的同系物的化学性质二、苯的同系物的化学性质 与酸性高锰酸钾的反应与酸性高锰酸钾的反应试一试试一试 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是褪色的是( ) A.CH3CHCH3B.CH3CCH3CH3C.CH3 CH2 CHCH3CH3D.CH3CH3CH3CH3CH3CH3AD想一想想一想3.反应中为什么要加热？反应中为什么要加热？ 影响化学反应速率的因素影响化学反应速率的因素加快化学反应的速率加快化学反应的速率4.苯环会对连在它上面的烷基产生影响，苯
15、环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷基也会对他所连接的苯环产生影响，使烷基也会对他所连接的苯环产生影响，使得苯环上的取代反应比苯要容易。得苯环上的取代反应比苯要容易。 取代反应取代反应1.硝化反应硝化反应 甲苯、甲苯、浓浓HNO3、浓、浓H2SO4在在30时生成邻硝基时生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯甲苯和对硝基甲苯 甲苯、甲苯、浓浓HNO3、浓、浓H2SO4在在100时生成时生成2 2，4 4，6-6-三硝三硝基甲苯，俗称基甲苯，俗称TNTTNT，淡黄色晶淡黄色晶体，一种烈性炸药，广泛应用体，一种烈性炸药，广泛应用于国防及民用爆破中。于国防及民用爆破中。TNT 炸炸 药药 爆爆 炸炸 时时 的的 场场 景景2.卤代反应卤代反应 与卤素单质反应，卤素原子可以取与卤素单质反应，卤素原子可以取代苯环上的氢原子代苯环上的氢原子 加成反应加成反应 苯的同系物也可以发生加成反应苯的同系物也可以发生加成反应某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有( )A 2种 B 3种 C 4种 D 5种B某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的烃的结构有( )A 5种 B 6种 C 7种 D 8种 C
