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1、第一至第四章第一至第四章 总总 结结一、命名基本原则一、命名基本原则最长碳链:最长碳链:选含官能团的最长碳链为母体选含官能团的最长碳链为母体最近定位:最近定位:从离取代基最近的一端编号从离取代基最近的一端编号先简后繁:先简后繁:简单的取代基写在前面(次序简单的取代基写在前面(次序 规则)规则)同基合并:同基合并:相同的取代基合并相同的取代基合并1 1、饱和烃:、饱和烃:碳原子为碳原子为SP3SP3杂化;杂化; 正四面体构型正四面体构型 包括烷烃、环烷烃包括烷烃、环烷烃二、结构与构型二、结构与构型2 2、烯烃(双键):、烯烃(双键):碳原子为碳原子为SP2SP2杂化;平面三角杂化;平面三角 形构
2、型;有顺形构型;有顺/ /反异构反异构。3 3、炔烃(三键):、炔烃(三键):碳原子为碳原子为SPSP杂化;直线型。杂化;直线型。4 4、芳烃(双键):、芳烃(双键):碳原子为碳原子为SP2SP2杂化;平面共轭、杂化;平面共轭、 环状闭合体系。芳香性。环状闭合体系。芳香性。5 5、环己烷的构象:最稳定构象:、环己烷的构象:最稳定构象:椅式;椅式; e e键取代基最多的椅式;键取代基最多的椅式; 大基团在大基团在e e键的椅式键的椅式三、结构与性质三、结构与性质1 1、由结构推断:、由结构推断:分子的极性、水溶性、氢键、稳分子的极性、水溶性、氢键、稳 定性定性2 2、由结构推断:、由结构推断:碳
3、正离子、游离基的稳定性;碳正离子、游离基的稳定性; 均为均为SP2SP2杂化。杂化。四、结构与反应四、结构与反应1 1、烷烃的反应:、烷烃的反应:游离基取代反应;三个阶段。游离基取代反应;三个阶段。2 2、烯烃的反应:亲电加成、氧化反应、烯烃的反应:亲电加成、氧化反应、D-AD-A反应反应3 3、炔烃的反应:亲电加成、氧化反应、炔烃的反应:亲电加成、氧化反应、D-AD-A反应反应 与烯烃比较与烯烃比较4 4、环烷烃的反应:加成;、环烷烃的反应:加成; 与烯烃、炔烃的异同与烯烃、炔烃的异同5 5、芳烃的反应:亲电取代、定位规则、芳烃的反应:亲电取代、定位规则五、反应机理五、反应机理1 1、游离基
4、反应:三个阶段、游离基反应:三个阶段2 2、亲电加成反应:碳正离子中间体、亲电加成反应:碳正离子中间体3 3、亲电取代反应:加成、亲电取代反应:加成- -消除机理消除机理六、习题练习与综合运用六、习题练习与综合运用(一)命名(一)命名2.4.1 1、某三元环化合物,分子式为、某三元环化合物,分子式为C5H10,其所有可,其所有可能的异构体总数为:(能的异构体总数为:( )(a)6 (b)5 (c)4 (d)3(二)选择题(二)选择题2. 2. 最稳定的碳正离子是:(最稳定的碳正离子是:( ) 3.3.具有芳香性的化合物是:(具有芳香性的化合物是:( )4 4一列两个已二烯,哪一个能量较低?一列
5、两个已二烯,哪一个能量较低? ( )5. 5. 下列化合物中有顺反异构体的是:(下列化合物中有顺反异构体的是:( ) (三)完成反应式(三)完成反应式 (四)有机合成(四)有机合成 化合物化合物A分子式为分子式为C16H16,能使,能使Br-CCl4和稀冷和稀冷KMnO4溶液褪色,在温和条件溶液褪色,在温和条件下催化加氢可以加一分子氢,若用热下催化加氢可以加一分子氢,若用热KMnO4酸性溶液氧化,则仅得到一种二元酸性溶液氧化,则仅得到一种二元酸酸C6H4(COOH)2B,B的一溴取代物只的一溴取代物只有一种。试推出该化合物的可能结构,并用有一种。试推出该化合物的可能结构,并用反应式表示之。反应式表示之。(五)推测化合物的结构(五)推测化合物的结构