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1、第二章第二章 饱和烃饱和烃烷烷烃烃主要内容主要内容主要内容主要内容uu 烷烃的烷烃的烷烃的烷烃的通式通式通式通式、同系列和构造异构体、同系列和构造异构体、同系列和构造异构体、同系列和构造异构体uu 烷烃的烷烃的烷烃的烷烃的命名命名命名命名（普通命名法，（普通命名法，（普通命名法，（普通命名法， IUPACIUPAC命名法）命名法）命名法）命名法）uu 烷烃的烷烃的烷烃的烷烃的结构结构结构结构、构象及其表示法、构象及其表示法、构象及其表示法、构象及其表示法uu 烷烃的物理、化学烷烃的物理、化学烷烃的物理、化学烷烃的物理、化学性质性质性质性质和和和和制备制备制备制备方法方法方法方法一一一一. .
2、. . 烷烷烷烷 烃烃烃烃（AlkanesAlkanes, , ParaffinsParaffins）同系列：有相同通式、同系列：有相同通式、同系列：有相同通式、同系列：有相同通式、组成上组成上组成上组成上相差一个或多个相差一个或多个相差一个或多个相差一个或多个 CHCH2 2的一系列化合物。的一系列化合物。的一系列化合物。的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物为同系物：同系列中的化合物为同系物：同系列中的化合物为同系物：同系列中的化合物为同系物。同系物。同系物。同系物。l l 烷烃的通式烷烃的通式烷烃的通式烷烃的通式：C Cn nH H2n+22n+2 （例：例：例：例：CHCH4 4,
3、C, C2 2H H6 6, C, C3 3H H8 8, C, C4 4H H1010, , ） 同系列同系列同系列同系列（同系物（同系物（同系物（同系物, , HomologsHomologs）碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物烃烃烃烃 （hydrohydrocarboncarbons s）完全完全完全完全烷烷烷烷饱和饱和饱和饱和烃类烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）【烃烃烃烃t-ingt-ing】指指指指碳碳碳碳tantan氢氢氢氢qingqing化合物化合物化合物化合物l l 同分异构现象和同分异构体同分异构现象和同分异构体同分异构现象和同分异构体同分异构现
4、象和同分异构体（CONSTITUTIONAL ISOMERSCONSTITUTIONAL ISOMERS， STRUCTURAL ISOMERSSTRUCTURAL ISOMERS） 同分异构体同分异构体同分异构体同分异构体 具有相同的分子式，但结构不同的分子具有相同的分子式，但结构不同的分子具有相同的分子式，但结构不同的分子具有相同的分子式，但结构不同的分子CH4C2H6C3H8无异构体无异构体无异构体无异构体 C1C3C1C3烷烃无异构现象烷烃无异构现象烷烃无异构现象烷烃无异构现象 C4 C4 以上烷烃出现同分异构现象以上烷烃出现同分异构现象以上烷烃出现同分异构现象以上烷烃出现同分异构现象
5、C4H10C5H12C6H14C20H42366,319同分异构体数同分异构体数同分异构体数同分异构体数235化合物含有的碳原子数和原子种类越多化合物含有的碳原子数和原子种类越多, , 同分异构体越多。同分异构体越多。 构造异构体的含义构造异构体的含义l 同同分分异异构构体体中中，如如果果它它们们结结构构的的不不同同是是由由分分子子中中各各原原子子连接次序不同连接次序不同（构造不同）（构造不同）而引取的，又叫而引取的，又叫构造异构体构造异构体。正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷1111221111112222111133444411111111111111l l 烷烃中碳原子和氢原子的分类烷烃中碳原子和
6、氢原子的分类烷烃中碳原子和氢原子的分类烷烃中碳原子和氢原子的分类 分析下列化合物所含碳原子种类分析下列化合物所含碳原子种类分析下列化合物所含碳原子种类分析下列化合物所含碳原子种类1 1 C C（伯碳，一级碳）伯碳，一级碳）伯碳，一级碳）伯碳，一级碳）primary carbonprimary carbon2 2 C C （仲碳，二级碳）仲碳，二级碳）仲碳，二级碳）仲碳，二级碳）secondary carbonsecondary carbontertiary carbontertiary carbon3 3 C C （叔碳，三级碳）叔碳，三级碳）叔碳，三级碳）叔碳，三级碳）4 4 C C （季碳
7、，四级碳）季碳，四级碳）季碳，四级碳）季碳，四级碳）quaternary carbonquaternary carbon1 1 H H（伯氢）伯氢）伯氢）伯氢）2 2 H H（仲氢）仲氢）仲氢）仲氢）3 3 H H（叔氢）叔氢）叔氢）叔氢）与伯与伯, ,仲仲, ,叔碳原子相连的叔碳原子相连的H H原子原子, ,分别称为分别称为 伯伯, ,仲仲, ,叔叔H H原子原子 碳原子种类的碳原子种类的碳原子种类的碳原子种类的扩展扩展扩展扩展1 1 自由基自由基自由基自由基（伯自由基）（伯自由基）（伯自由基）（伯自由基）2 2 自由基自由基自由基自由基（仲自由基）（仲自由基）（仲自由基）（仲自由基）3 3
8、 自由基自由基自由基自由基（叔自由基）（叔自由基）（叔自由基）（叔自由基）1 1 碳负离子碳负离子碳负离子碳负离子（伯碳负离子）（伯碳负离子）（伯碳负离子）（伯碳负离子）3 3 碳正离子碳正离子碳正离子碳正离子（叔碳正离子）（叔碳正离子）（叔碳正离子）（叔碳正离子）l l 烷烷烷烷 基基基基正正正正烷烷烷烷基基基基：去去去去掉掉掉掉一一一一个个个个直直直直链链链链烷烷烷烷烃烃烃烃末末末末端端端端氢氢氢氢原原原原子子子子( ( ( (伯伯伯伯原原原原子子子子) ) ) )所所所所得得得得的的的的原原原原子子子子团团团团. . . .命命命命名名名名时时时时“正正正正”字字字字常常常常用用用用n
9、n n n- - - -代代代代表表表表. . . .烷烃烷烃烷烃烷烃去掉一个氢原子去掉一个氢原子去掉一个氢原子去掉一个氢原子后留下的原子团后留下的原子团后留下的原子团后留下的原子团烷烃烷烃烷烃烷烃烷基烷基烷基烷基仲仲烷烷基基：去去掉掉一一个个仲仲氢氢原原子子所所得得的的烷烷基基. .用用“仲仲（sec-sec-）表表示示. .异异丁基丁基异戊基异戊基异烷基：异烷基：型型的的烷烷基基叫叫异异烷烷基基, ,用用“isoiso”表表示示. .叔叔烷基：烷基：去掉一个叔氢原子所得的烷基去掉一个叔氢原子所得的烷基. .命名时命名时用用“叔叔”（terttert, ,或或t t）表示。如：）表示。如：叔
10、戊基叔戊基例如例如: :叔戊基叔戊基异戊基异戊基新新戊基戊基正戊基正戊基正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷一些烷基（一些烷基（alkylalkyl）结构及名称结构及名称n n 普通命名法普通命名法普通命名法普通命名法 用于简单化合物的命名用于简单化合物的命名用于简单化合物的命名用于简单化合物的命名n n 系统命名法系统命名法系统命名法系统命名法 (IUPAC(IUPAC命名法命名法命名法命名法) )（IUPACIUPAC: : 国际纯粹与应用化学联合会国际纯粹与应用化学联合会国际纯粹与应用化学联合会国际纯粹与应用化学联合会） 二二二二. . 烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名基础：基础
11、：基础：基础：普通命名法普通命名法普通命名法普通命名法IUPACIUPAC会标会标会标会标议会烷议会烷议会烷议会烷1.普通命名法普通命名法普通命名法普通命名法中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名甲甲甲甲烷烷烷烷乙乙乙乙烷烷烷烷丙丙丙丙烷烷烷烷methmethaneaneethethaneaneproppropaneane 碳原子碳原子碳原子碳原子数目数目数目数目 + + + + 烷烷烷烷 英文命名用词尾英文命名用词尾英文命名用词尾英文命名用词尾- - aneane表示烷烃表示烷烃表示烷烃表示烷烃 碳原子数为碳原子数为碳原子数为碳原子数为110110用用用用天干天干天干天干（甲、乙、
12、丙、（甲、乙、丙、（甲、乙、丙、（甲、乙、丙、壬、壬、壬、壬、 癸）表示癸）表示癸）表示癸）表示C1C2C3碳原子数为碳原子数为碳原子数为碳原子数为1010以上时用以上时用以上时用以上时用大写数字大写数字大写数字大写数字表示表示表示表示 异构词头用词头异构词头用词头异构词头用词头异构词头用词头“ “正正正正” ”、“ “异异异异” ”和和和和“ “新新新新” ”等区分等区分等区分等区分 相应的英文词头为相应的英文词头为相应的英文词头为相应的英文词头为 n n- - - - (normal)(normal)、isoiso和和和和neoneo（注意不加注意不加注意不加注意不加“ “- - - -”
13、 ”）中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名正正正正丁烷丁烷丁烷丁烷异异异异丁烷丁烷丁烷丁烷正正正正戊烷戊烷戊烷戊烷异异异异戊烷戊烷戊烷戊烷新新新新戊烷戊烷戊烷戊烷n n- -butbutaneaneisoisobutbutaneanen n- -pentpentaneaneisoisopentpentaneaneneoneopentpentaneaneC4C5C6正正正正己烷己烷己烷己烷异异异异己烷己烷己烷己烷新新新新己烷己烷己烷己烷n n-hex-hexaneaneisoisohexhexaneaneneoneohexhexaneane中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英
14、文名如何命名？如何命名？如何命名？如何命名？新新新新己烷己烷己烷己烷异异异异己烷己烷己烷己烷正正正正己烷己烷己烷己烷？异戊基异戊基叔丁基碳正离子叔丁基碳正离子叔丁基碳正离子叔丁基碳正离子普通命名法进行命名：普通命名法进行命名：仲丁基仲丁基2.系统命名法（系统命名法（系统命名法（系统命名法（ IUPACIUPAC命名法命名法命名法命名法）基本方法：基本方法：基本方法：基本方法： 选定一条最长链作为选定一条最长链作为选定一条最长链作为选定一条最长链作为主链主链主链主链, , , ,称为某烷某烷. （以（以（以（以普通命名法普通命名法普通命名法普通命名法命名）命名）命名）命名） 其它支链作为主链上的
15、其它支链作为主链上的其它支链作为主链上的其它支链作为主链上的取代基取代基取代基取代基。叫做“某基某烷某基某烷”异丁烷异丁烷异丁烷异丁烷2- -甲基甲基丙烷丙烷普通命名法：普通命名法：普通命名法：普通命名法：IUPAC命名法：命名法： 1010以以内内：依依次次用用天天干干: :甲甲乙乙丙丙丁丁戊戊己己庚庚辛辛壬壬癸癸( (guigui) ) . .表示碳原子数。表示碳原子数。 1010以上以上：用中文数字：用中文数字: :十一十一.烷烷. .(1)(1)直链烷烃按碳原子数命名直链烷烃按碳原子数命名 对对对对于于于于直直直直链链链链烷烷烷烷烃烃烃烃的的的的命命命命名名名名和和和和普普普普通通通通
16、命命命命名名名名法法法法是是是是基基基基本本本本相相相相同的，仅不写上同的，仅不写上同的，仅不写上同的，仅不写上“正正正正”字，称为字，称为字，称为字，称为某烷。某烷。某烷。某烷。 如如如如CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH3 3 3 3 普普普普通通通通命命命命名名名名法法法法叫叫叫叫正正正正戊戊戊戊烷烷烷烷，系系系系统命名法叫统命名法叫统命名法叫统命名法叫戊烷戊烷戊烷戊烷。CH4 methane 甲烷C2H6 ethane 乙烷C3H8 propane 丙烷C4H10 butane 丁烷C
17、5H12 pentane 戊烷C6H14 hexane 己烷C7H16 heptane 庚烷C8H18 octane 辛烷C9H20 nonane 壬烷C10H22 decane 癸烷C11H24 undecane十一烷C12H26 dodecane 十二烷 常见直链烷烃的中、英文名称常见直链烷烃的中、英文名称（2）支链烷烃的命名法的步骤支链烷烃的命名法的步骤： 选主链选主链把构造式中连续的最长碳链作为母体称为某烷某烷.支链烷烃的命名时是把它看作是直链烷烃的烷基衍生支链烷烃的命名时是把它看作是直链烷烃的烷基衍生支链烷烃的命名时是把它看作是直链烷烃的烷基衍生支链烷烃的命名时是把它看作是直链烷烃的
18、烷基衍生物物例例1 1：命名下列化合物命名下列化合物首先写出所有可能的连续碳链首先写出所有可能的连续碳链=把构造式中把构造式中连续连续的的最长碳链最长碳链-作为主链称为某烷作为主链称为某烷. .最长连续碳链最长连续碳链有有八八个碳原子个碳原子, ,该化合物母体的名称为该化合物母体的名称为辛烷辛烷例1解析：1：8个；2：7个；3：4个；4：6个；5：6个；6：7个。l选主链，如果有等长的碳链均可作主链时选择含取代基（支链）最多的碳链为主链。 选a碳链为主链例1：7个碳的庚烷a: 4个b:3个C：2个应遵循以下原则：例例2 2：六个碳的主链上有四个取代基，六个碳的主链上有四个取代基， 六个碳的主链
19、上有两个取代基六个碳的主链上有两个取代基2,5-2,5-二甲基二甲基-3,4-3,4-二乙基己烷二乙基己烷 编号码编号码l 从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用阿拉伯数字1,2,3.编号.例1 ab例 2：左：2,2,3,5-四甲基己烷 位号加和为12右：(2,4,5,5-四甲基己烷) 位号加和为16左右 若若主主链链两两端端取取代代基基的的位位次次相相同同，遵遵循循最最低系列低系列规则规则( (使取代基的位次加和最小使取代基的位次加和最小) )左位次加和左小于右3，4-二甲基-6-乙基辛烷ab例 3 编号时，若主链上有几种取代基，从简单的取代基这边开始编号：甲基、乙基、丙基的顺序）5，6
20、-二甲基-3-乙基辛烷 命名取代基命名取代基a):a):把它们在母链上的把它们在母链上的位次位次作为取代基的作为取代基的前缀前缀。3-甲基戊烷12345b):有不同取代基时，简单的放在前面，复杂*（较优基团）的放在后面。3-3-甲基甲基- -5-5-乙基乙基辛烷辛烷甲基比乙基简单应放前面：甲基比乙基简单应放前面：（英文名称则以首字母英文名称则以首字母A A、B B、C C、为次序、为次序）c): 相同的取代基可以合并，但应在基团名称之前写明位次和数目，数目用大写字母二，三，四.表示。2,5-2,5-二二甲基甲基-3,4-3,4-二二乙基己烷乙基己烷d）:位次数字之间须用逗号“,”隔开，位次与基
21、名之间需用短线“-”相隔。最后一个基名和母体名称直接相连。3，10二甲基7乙基十三烷1总结例题. 命名下列烷烃1 2 3 4 5 6 7 8 9-4-异丙基A A）选主链。）选主链。B B）编号码。）编号码。C C）名取代。）名取代。壬烷2，6，6-三甲基本课回顾及小结(1)(1)烷烃及其通式烷烃及其通式l又叫饱和烃，C原子的四个价键完全被H原子或C原子所饱和 l直链烃的通式可写为 CnH2n+2( (2)2)同分异构体和构造异构同分异构体和构造异构l同分异构体分子式相同而结构相异的化合物l由分子中各原子连接次序的不同而引起的异构体叫构造异构体( (3) 3) 同系列、同系物同系列、同系物l在
22、组成上相差一个或多个 CH2,且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列.l同系列中的各化合物互称同系物. 第一部分 三组概念： 第二部分：三个命名第二部分：三个命名(1)(1)碳原子碳原子( (2)2)烷基烷基伯碳原子伯碳原子( (第一碳原子第一碳原子),),用用“11”表示表示仲碳原子仲碳原子( (第二碳原子第二碳原子),),用用“2 2 ”表示表示叔碳原子叔碳原子( (第三碳原子第三碳原子),),用用“3 3 ”表示；表示；季碳原子季碳原子( (第四碳原子第四碳原子),),用用“4 4 ”表示。表示。烷烃去掉一个氢原子后的原子团即为烷基烷烃去掉一个氢原子后的原子团即为烷基. .常用常用R R- -，或或( (CnH2n+1-)CnH2n+1-)表示表示, ,正正烷烷基基仲仲烷烷基基异异烷烷基基叔叔烷烷基基( (3)3)烷烃（系统命名）烷烃（系统命名）* *（重点重点！）！）直链烷烃直链烷烃 （按碳原子数的多少直接称某烷）支链烷烃的系统命名支链烷烃的系统命名A A）选主链）选主链。B B）编号码。）编号码。C C）名取代）名取代。l选择构造式中连续的最长碳链为主链。 l从最接近取代基的一端开始将主链碳原子用阿拉伯数字1,2,3.编号.l把它们在母链上的位次作为取代基的前缀.
