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1、第十章第十章 醚和环氧化合物醚和环氧化合物10.1 醚和环氧化合物的命名醚和环氧化合物的命名10.2 醚和环氧化合物的结构醚和环氧化合物的结构10.3 醚和环氧化合物的制法醚和环氧化合物的制法10.5 醚的波谱性质醚的波谱性质10.6 醚和环氧化合物的化学性质醚和环氧化合物的化学性质绿色化学简介绿色化学简介1 1醚醚醚醚(ethers)(ethers): :单醚单醚单醚单醚: : 乙醚乙醚乙醚乙醚(diethyl ether)(diethyl ether)混醚混醚混醚混醚: :甲基叔丁醚甲基叔丁醚甲基叔丁醚甲基叔丁醚( (terttert-butyl methyl ether)-butyl m
2、ethyl ether)环醚：环醚：环醚：环醚：四氢呋喃四氢呋喃四氢呋喃四氢呋喃(THF)(THF)1,41,4 二氧六环二氧六环二氧六环二氧六环 二二二二 烷烷烷烷环氧化合物：环氧化合物：环氧化合物：环氧化合物：( (epoxidesepoxides) )环氧乙烷环氧乙烷环氧乙烷环氧乙烷(ethylene oxide)(ethylene oxide)醚键：醚键：醚键：醚键：2 2对于烃基部分简单的混醚：对于烃基部分简单的混醚：对于烃基部分简单的混醚：对于烃基部分简单的混醚： 烃基烃基烃基烃基 烃基烃基烃基烃基 “ “醚醚醚醚” ” “ “优先优先优先优先” ”的烃基放在后面的烃基放在后面的烃
3、基放在后面的烃基放在后面 芳基放在前面芳基放在前面芳基放在前面芳基放在前面10.1 10.1 醚和环氧化合物的命名醚和环氧化合物的命名醚和环氧化合物的命名醚和环氧化合物的命名单醚：单醚：单醚：单醚：“ “二二二二” ” “ “烃基烃基烃基烃基” ” “ “醚醚醚醚” ”二甲醚二甲醚二甲醚二甲醚甲醚甲醚甲醚甲醚(dimethyl ether)(dimethyl ether)二苯醚二苯醚二苯醚二苯醚( (diphenoldiphenol ether) ether)甲乙醚甲乙醚甲乙醚甲乙醚(ethyl methyl ether)(ethyl methyl ether)甲基叔丁醚甲基叔丁醚甲基叔丁醚甲
4、基叔丁醚( (terttert-butyl methyl ether)-butyl methyl ether)3 3对于结构复杂的醚：对于结构复杂的醚：对于结构复杂的醚：对于结构复杂的醚：较大的烃基作为母体，烃氧基作为取代基较大的烃基作为母体，烃氧基作为取代基较大的烃基作为母体，烃氧基作为取代基较大的烃基作为母体，烃氧基作为取代基 。乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚苯甲醚苯甲醚苯甲醚苯甲醚茴香醚茴香醚茴香醚茴香醚(anisole)(anisole)22甲氧基戊烷甲氧基戊烷甲氧基戊烷甲氧基戊烷(2-methoxypentane)(2-methoxypentane)1 1 乙氧基乙
5、氧基乙氧基乙氧基44甲苯甲苯甲苯甲苯 (1-ethoxy-4-methylbenzene)(1-ethoxy-4-methylbenzene) , , 二甲氧基乙醚二甲氧基乙醚二甲氧基乙醚二甲氧基乙醚二甘醇二甲醚二甘醇二甲醚二甘醇二甲醚二甘醇二甲醚( (diglymediglyme) )4 4环氧化合物：环氧某烃环氧化合物：环氧某烃环氧化合物：环氧某烃环氧化合物：环氧某烃1,21,2环氧丙烷环氧丙烷环氧丙烷环氧丙烷(propylene oxide)(propylene oxide)环氧乙烷环氧乙烷环氧乙烷环氧乙烷(ethylene oxide)(ethylene oxide)33氯氯氯氯1,2
6、1,2环氧丙烷环氧丙烷环氧丙烷环氧丙烷 环氧氯丙烷环氧氯丙烷环氧氯丙烷环氧氯丙烷环醚：按杂环化合物命名环醚：按杂环化合物命名环醚：按杂环化合物命名环醚：按杂环化合物命名四氢呋喃四氢呋喃四氢呋喃四氢呋喃(THF)(THF)1,41,4二氧六环二氧六环二氧六环二氧六环 二二二二 烷烷烷烷5 510.2 10.2 醚和环氧化合物的结构醚和环氧化合物的结构醚和环氧化合物的结构醚和环氧化合物的结构图图图图10.1 10.1 乙醚分子的球棍模型乙醚分子的球棍模型乙醚分子的球棍模型乙醚分子的球棍模型10.2.1 10.2.1 醚的结构醚的结构醚的结构醚的结构O: spO: sp3 3 杂化杂化杂化杂化6 6
7、10.2.2 10.2.2 环氧化合物的结构环氧化合物的结构环氧化合物的结构环氧化合物的结构三元环具有较大的环张力三元环具有较大的环张力三元环具有较大的环张力三元环具有较大的环张力10.3 10.3 醚和环氧化合物的制法醚和环氧化合物的制法醚和环氧化合物的制法醚和环氧化合物的制法10.3.1 10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成醚和环氧化合物的工业合成醚和环氧化合物的工业合成醚和环氧化合物的工业合成乙醚：乙醚：乙醚：乙醚：醇在硫酸的作用下脱水生成醚醇在硫酸的作用下脱水生成醚醇在硫酸的作用下脱水生成醚醇在硫酸的作用下脱水生成醚 单醚的制备单醚的制备单醚的制备单醚的制备7 7环氧乙烷：环氧乙烷：
8、环氧乙烷：环氧乙烷：10.3.2 Williamson 10.3.2 Williamson 合成法合成法合成法合成法用于混醚、环醚、芳香醚的合成用于混醚、环醚、芳香醚的合成用于混醚、环醚、芳香醚的合成用于混醚、环醚、芳香醚的合成(1) (1) 醇钠对醇钠对醇钠对醇钠对RXRX的的的的S SN N2 2反应合成醚反应合成醚反应合成醚反应合成醚8 8反应特点：反应特点：反应特点：反应特点： S SN N2 2 反应反应反应反应 原料最好使用原料最好使用原料最好使用原料最好使用RCHRCH2 2X X芳香醚的合成：芳香醚的合成：芳香醚的合成：芳香醚的合成： 茴香醚：茴香醚：茴香醚：茴香醚： 9 9(
9、2) (2) 合成环醚合成环醚合成环醚合成环醚生成环的大小与反应生成环的大小与反应生成环的大小与反应生成环的大小与反应 速率的关系速率的关系速率的关系速率的关系环醚可通过分子内的环醚可通过分子内的环醚可通过分子内的环醚可通过分子内的WilliamsonWilliamson反应制备：反应制备：反应制备：反应制备： 影响反应的因素：影响反应的因素：影响反应的因素：影响反应的因素： X X与与与与 OHOH的距离愈小，愈易反应；的距离愈小，愈易反应；的距离愈小，愈易反应；的距离愈小，愈易反应； 环张力愈小，愈易反应。环张力愈小，愈易反应。环张力愈小，愈易反应。环张力愈小，愈易反应。反应速率依次减小反
10、应速率依次减小反应速率依次减小反应速率依次减小反应速率与环的大小反应速率与环的大小反应速率与环的大小反应速率与环的大小 相关：相关：相关：相关：1010X X与与与与OHOH处于反式，处于反式，处于反式，处于反式，RORO从背后进攻中心从背后进攻中心从背后进攻中心从背后进攻中心C C原子，原子，原子，原子，形成具有立体专一性的环氧化合物。形成具有立体专一性的环氧化合物。形成具有立体专一性的环氧化合物。形成具有立体专一性的环氧化合物。(3) (3) 立体专一性反应立体专一性反应立体专一性反应立体专一性反应邻基参与作用邻基参与作用邻基参与作用邻基参与作用分子内的分子内的分子内的分子内的Willia
11、msonWilliamson反应反应反应反应 S SN N2 2反应机理反应机理反应机理反应机理顺顺顺顺 1,21,2环氧丁烷环氧丁烷环氧丁烷环氧丁烷反反反反1,21,2环氧丁烷环氧丁烷环氧丁烷环氧丁烷111110.3.3 10.3.3 不饱和烃与醇的反应不饱和烃与醇的反应不饱和烃与醇的反应不饱和烃与醇的反应 醇与烯烃在酸的催化下，发生亲电加成反应，生成醚：醇与烯烃在酸的催化下，发生亲电加成反应，生成醚：醇与烯烃在酸的催化下，发生亲电加成反应，生成醚：醇与烯烃在酸的催化下，发生亲电加成反应，生成醚：羟基的羟基的羟基的羟基的保护基保护基保护基保护基例如：例如：例如：例如：1212在碱的催化下，醇
12、与炔烃发生亲核加成反应，生成烯基醚：在碱的催化下，醇与炔烃发生亲核加成反应，生成烯基醚：在碱的催化下，醇与炔烃发生亲核加成反应，生成烯基醚：在碱的催化下，醇与炔烃发生亲核加成反应，生成烯基醚：10.4 10.4 醚的物理性质醚的物理性质醚的物理性质醚的物理性质10.5 10.5 醚的波谱性质醚的波谱性质醚的波谱性质醚的波谱性质IR: IR: C C O 1200 1050cmO 1200 1050cm-1-11H NMR: 3.4 4.01313波数波数/cm-1 T%图图图图 10.2 10.2 正丙醚的红外光谱图正丙醚的红外光谱图正丙醚的红外光谱图正丙醚的红外光谱图T /%1414a 3.
13、37a 3.37b 1.59b 1.59c 0.93 c 0.93 图图图图 10.3 10.3 正丙醚的核磁共振谱图正丙醚的核磁共振谱图正丙醚的核磁共振谱图正丙醚的核磁共振谱图1515一种一种一种一种LewisLewis碱碱碱碱 pKpKb b 17.5 17.510.6 10.6 醚和环氧化合物的化学性质醚和环氧化合物的化学性质醚和环氧化合物的化学性质醚和环氧化合物的化学性质10.6.1 10.6.1 盐的生成盐的生成盐的生成盐的生成分离与提纯醚分离与提纯醚分离与提纯醚分离与提纯醚与强酸作用生成与强酸作用生成与强酸作用生成与强酸作用生成 盐：盐：盐：盐：10.6.2 10.6.2 酸催化碳
14、酸催化碳酸催化碳酸催化碳氧键断裂氧键断裂氧键断裂氧键断裂醚在醚在醚在醚在HIHI或或或或HBrHBr的作用下，的作用下，的作用下，的作用下，C COO键断裂，生成醇与卤代键断裂，生成醇与卤代键断裂，生成醇与卤代键断裂，生成醇与卤代烷等：烷等：烷等：烷等：首先生成首先生成首先生成首先生成 盐盐盐盐1616I I 与与与与 盐发生盐发生盐发生盐发生S SN N2 2反应反应反应反应(CH(CH3 3) )3 3C C OOCHCH3 3S SN N1 1反应反应反应反应1717 在酸催化下，环氧化合物发生亲核取代在酸催化下，环氧化合物发生亲核取代在酸催化下，环氧化合物发生亲核取代在酸催化下，环氧化
15、合物发生亲核取代反应，开环生成反应，开环生成反应，开环生成反应，开环生成 2 2 取代乙醇：取代乙醇：取代乙醇：取代乙醇：工业上制备乙二醇的方法工业上制备乙二醇的方法工业上制备乙二醇的方法工业上制备乙二醇的方法1818不对称的环氧化合物在酸催化下，发生不对称的环氧化合物在酸催化下，发生不对称的环氧化合物在酸催化下，发生不对称的环氧化合物在酸催化下，发生S SN N2 2反应，反应，反应，反应，Nu:Nu:优先进攻取代较多的优先进攻取代较多的优先进攻取代较多的优先进攻取代较多的C C原子：原子：原子：原子：反应具有反应具有反应具有反应具有S SN N1 1的性质的性质的性质的性质反式开环反式开环
16、反式开环反式开环191910.6.3 10.6.3 碱催化碳氧键断裂碱催化碳氧键断裂碱催化碳氧键断裂碱催化碳氧键断裂在碱催化下，环氧化合物发生在碱催化下，环氧化合物发生在碱催化下，环氧化合物发生在碱催化下，环氧化合物发生S SN N2 2反应，开环：反应，开环：反应，开环：反应，开环：一乙醇胺一乙醇胺一乙醇胺一乙醇胺二乙醇胺二乙醇胺二乙醇胺二乙醇胺三乙醇胺三乙醇胺三乙醇胺三乙醇胺2020空间效应决定碱性开环方向；空间效应决定碱性开环方向；空间效应决定碱性开环方向；空间效应决定碱性开环方向；电子效应决定酸性开环方向。电子效应决定酸性开环方向。电子效应决定酸性开环方向。电子效应决定酸性开环方向。不
17、对称的环氧化合物在碱催化下，发生不对称的环氧化合物在碱催化下，发生不对称的环氧化合物在碱催化下，发生不对称的环氧化合物在碱催化下，发生S SN N2 2反应，反应，反应，反应，Nu:Nu:优先进攻取代较少的优先进攻取代较少的优先进攻取代较少的优先进攻取代较少的C C原子：原子：原子：原子： 212110.6.4 10.6.4 环氧化合物与环氧化合物与环氧化合物与环氧化合物与GrignardGrignard试剂的反应试剂的反应试剂的反应试剂的反应环氧化合物与环氧化合物与环氧化合物与环氧化合物与GrignardGrignard试剂发生亲核取代反应，试剂发生亲核取代反应，试剂发生亲核取代反应，试剂发
18、生亲核取代反应，生成增加生成增加生成增加生成增加2 2个个个个C C原子的伯醇：原子的伯醇：原子的伯醇：原子的伯醇：不对称的环氧化合物与不对称的环氧化合物与不对称的环氧化合物与不对称的环氧化合物与GrignardGrignard试剂作用，属于碱试剂作用，属于碱试剂作用，属于碱试剂作用，属于碱催化下的开环反应，试剂进攻取代较少的催化下的开环反应，试剂进攻取代较少的催化下的开环反应，试剂进攻取代较少的催化下的开环反应，试剂进攻取代较少的C C原子：原子：原子：原子：(60%)(60%)222210.6.5 10.6.5 ClaisenClaisen 重排重排重排重排苯基烯丙基醚苯基烯丙基醚苯基烯丙
19、基醚苯基烯丙基醚 加热加热加热加热 分子内重排生成邻烯丙分子内重排生成邻烯丙分子内重排生成邻烯丙分子内重排生成邻烯丙基苯酚：基苯酚：基苯酚：基苯酚：反应机理：反应机理：反应机理：反应机理：经历一个六元环经历一个六元环经历一个六元环经历一个六元环过渡态。过渡态。过渡态。过渡态。烯丙基同时重排烯丙基同时重排烯丙基同时重排烯丙基同时重排和异构化。和异构化。和异构化。和异构化。2323当两个邻位均被占有时，取代发生在对位：当两个邻位均被占有时，取代发生在对位：当两个邻位均被占有时，取代发生在对位：当两个邻位均被占有时，取代发生在对位：10.6.6 10.6.6 过氧化物的生成过氧化物的生成过氧化物的生
20、成过氧化物的生成可用淀粉碘化钾试纸检验可用淀粉碘化钾试纸检验可用淀粉碘化钾试纸检验可用淀粉碘化钾试纸检验可用还原剂除去（可用还原剂除去（可用还原剂除去（可用还原剂除去（FeSOFeSO4 4/H/H2 2SOSO4 4）242419901990年年年年 美国美国美国美国 污染防止法案污染防止法案污染防止法案污染防止法案 (pollution prevention act)(pollution prevention act)19951995年年年年 美国美国美国美国 国家环境技术战略：国家环境技术战略：国家环境技术战略：国家环境技术战略： 20202020年年年年 废物减少废物减少废物减少废物减
21、少40%-50%40%-50%， 装置消耗原材料减少装置消耗原材料减少装置消耗原材料减少装置消耗原材料减少20%-25%20%-25%19951995年年年年 美国设立：美国设立：美国设立：美国设立： “ “总统绿色化学挑战奖总统绿色化学挑战奖总统绿色化学挑战奖总统绿色化学挑战奖” ”我国进行绿色化学的研究有我国进行绿色化学的研究有我国进行绿色化学的研究有我国进行绿色化学的研究有1010年的历史年的历史年的历史年的历史绿色化学简介绿色化学简介绿色化学简介绿色化学简介绿色化学绿色化学绿色化学绿色化学(green chemistry)(green chemistry)环境无害化学环境无害化学环境无
22、害化学环境无害化学(environmental benign chemistry)(environmental benign chemistry)环境友好化学环境友好化学环境友好化学环境友好化学(environmental friendly chemistry)(environmental friendly chemistry)清洁化学清洁化学清洁化学清洁化学(clean chemistry) (clean chemistry) 2525绿色化学绿色化学绿色化学绿色化学：从源头消除污染的一项措施，是利用化学：从源头消除污染的一项措施，是利用化学：从源头消除污染的一项措施，是利用化学：从源头消除
23、污染的一项措施，是利用化学防止污染的一门科学。防止污染的一门科学。防止污染的一门科学。防止污染的一门科学。内容：新设计或重新设计化学合成、制造方法和化工内容：新设计或重新设计化学合成、制造方法和化工内容：新设计或重新设计化学合成、制造方法和化工内容：新设计或重新设计化学合成、制造方法和化工产品来根除污染源。产品来根除污染源。产品来根除污染源。产品来根除污染源。绿色化学绿色化学绿色化学绿色化学1212条规则：条规则：条规则：条规则：(1)(1)防止废物生成比其生成后再处理更好。防止废物生成比其生成后再处理更好。防止废物生成比其生成后再处理更好。防止废物生成比其生成后再处理更好。(2)(2) 合成
24、方法合成方法合成方法合成方法 使原料最大量地进入产品之中。使原料最大量地进入产品之中。使原料最大量地进入产品之中。使原料最大量地进入产品之中。(3)(3) 原料、中间产物和最终产品均对人类和环境无害、原料、中间产物和最终产品均对人类和环境无害、原料、中间产物和最终产品均对人类和环境无害、原料、中间产物和最终产品均对人类和环境无害、无毒。无毒。无毒。无毒。(4)(4)(4) (4) 化工产品：化工产品：化工产品：化工产品： 具有高效的功能，同时减少毒性。具有高效的功能，同时减少毒性。具有高效的功能，同时减少毒性。具有高效的功能，同时减少毒性。(5)(5)(5) (5) 尽可能避免使用溶剂、助剂，
25、选用无毒、无尽可能避免使用溶剂、助剂，选用无毒、无尽可能避免使用溶剂、助剂，选用无毒、无尽可能避免使用溶剂、助剂，选用无毒、无害的助剂。害的助剂。害的助剂。害的助剂。2626(6) (6) 降低能耗，最好采用常温、常压下的降低能耗，最好采用常温、常压下的降低能耗，最好采用常温、常压下的降低能耗，最好采用常温、常压下的 合成方法。合成方法。合成方法。合成方法。(7) (7) 原料采用可再生性资源代替消耗性资源。原料采用可再生性资源代替消耗性资源。原料采用可再生性资源代替消耗性资源。原料采用可再生性资源代替消耗性资源。(8) (8) 尽量不用不必要的衍生物，如限制性基团、保尽量不用不必要的衍生物，
26、如限制性基团、保尽量不用不必要的衍生物，如限制性基团、保尽量不用不必要的衍生物，如限制性基团、保护护护护/ /去保护基团、临时调变物理去保护基团、临时调变物理去保护基团、临时调变物理去保护基团、临时调变物理/ /化学工艺。化学工艺。化学工艺。化学工艺。(9) (9) 采用高选择性的催化剂。采用高选择性的催化剂。采用高选择性的催化剂。采用高选择性的催化剂。(10) (10) 化工产品：使用后能分解成可降解的无害产化工产品：使用后能分解成可降解的无害产化工产品：使用后能分解成可降解的无害产化工产品：使用后能分解成可降解的无害产品。品。品。品。(11) (11) 对危害物质在生成前实行在线监测和控制
27、。对危害物质在生成前实行在线监测和控制。对危害物质在生成前实行在线监测和控制。对危害物质在生成前实行在线监测和控制。(12) (12) 选择化学生产过程中的物质，使化学意外事选择化学生产过程中的物质，使化学意外事选择化学生产过程中的物质，使化学意外事选择化学生产过程中的物质，使化学意外事故的危险性降低到最小程度。故的危险性降低到最小程度。故的危险性降低到最小程度。故的危险性降低到最小程度。2727绿色化学的基本内容绿色化学的基本内容绿色化学的基本内容绿色化学的基本内容原子经济反应原子经济反应原子经济反应原子经济反应高选择性反应高选择性反应高选择性反应高选择性反应无毒无害原料无毒无害原料无毒无害
28、原料无毒无害原料可再生资源可再生资源可再生资源可再生资源无毒无害无毒无害无毒无害无毒无害催化剂催化剂催化剂催化剂无毒无害无毒无害无毒无害无毒无害溶剂溶剂溶剂溶剂环境友好环境友好环境友好环境友好产品产品产品产品原子经济性原子经济性原子经济性原子经济性(atom economy)(atom economy)TrostTrost 教授教授教授教授 TrostTrost B M B M Science 1991, 254, 1471Science 1991, 254, 1471最大限度地利用原料分子每一个原子，最大限度地利用原料分子每一个原子，最大限度地利用原料分子每一个原子，最大限度地利用原料分子每
29、一个原子，使之结合到目标分子中，达到零排放使之结合到目标分子中，达到零排放使之结合到目标分子中，达到零排放使之结合到目标分子中，达到零排放 (zero (zero emmissionemmission) )A + BA + BC CA + BA + BD + ED + E2828原子经济性原子经济性原子经济性原子经济性或或或或 原子利用率原子利用率原子利用率原子利用率 = =被利用原子的被利用原子的被利用原子的被利用原子的 质量质量质量质量反应中所使用全部反应物反应中所使用全部反应物反应中所使用全部反应物反应中所使用全部反应物分子的质量分子的质量分子的质量分子的质量 100 100加成反应：加
30、成反应：加成反应：加成反应：重排反应重排反应重排反应重排反应 2929Wittig Wittig 反应反应反应反应 (80%)(80%)1414357357= 4%= 4%278 278 份份份份 废物废物废物废物 原子经济性的提高原子经济性的提高原子经济性的提高原子经济性的提高 改善合成途径，避免不必要的衍生步骤改善合成途径，避免不必要的衍生步骤改善合成途径，避免不必要的衍生步骤改善合成途径，避免不必要的衍生步骤环氧乙烷的生产环氧乙烷的生产环氧乙烷的生产环氧乙烷的生产前者：前者：前者：前者：25%25%后者：后者：后者：后者：100%100%3030绿色原料的选择绿色原料的选择绿色原料的选择
31、绿色原料的选择 光气是剧毒物质光气是剧毒物质光气是剧毒物质光气是剧毒物质葡萄糖作替代原料：葡萄糖作替代原料：葡萄糖作替代原料：葡萄糖作替代原料： 葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖 大肠杆菌大肠杆菌大肠杆菌大肠杆菌3 3 脱氢莽草酸脱氢莽草酸脱氢莽草酸脱氢莽草酸 大肠杆菌大肠杆菌大肠杆菌大肠杆菌顺顺顺顺, ,顺顺顺顺 黏糠酸黏糠酸黏糠酸黏糠酸 Pt, HPt, H2 20.34MPa0.34MPa己二己二己二己二 酸酸酸酸3131使用碳酸二甲酯替代硫酸二甲酯：使用碳酸二甲酯替代硫酸二甲酯：使用碳酸二甲酯替代硫酸二甲酯：使用碳酸二甲酯替代硫酸二甲酯：环境友好介质环境友好介质环境友好介质环境友好介质超超超超
32、临界流体临界流体临界流体临界流体 COCO2 2处于超临界温度及超临界压力的流体处于超临界温度及超临界压力的流体处于超临界温度及超临界压力的流体处于超临界温度及超临界压力的流体超临界流体超临界流体超临界流体超临界流体COCO2 2:31.1:31.1，7.18M Pa7.18M Pa性质：性质：性质：性质：密度接近于液体，黏度接近气态密度接近于液体，黏度接近气态密度接近于液体，黏度接近气态密度接近于液体，黏度接近气态( (扩散系数比扩散系数比扩散系数比扩散系数比液体大液体大液体大液体大100100倍倍倍倍) )，具有很高的传，具有很高的传，具有很高的传，具有很高的传 质速度。质速度。质速度。质
33、速度。流体的密度、溶剂强度和黏度均可由压力和温流体的密度、溶剂强度和黏度均可由压力和温流体的密度、溶剂强度和黏度均可由压力和温流体的密度、溶剂强度和黏度均可由压力和温度变化来调节。度变化来调节。度变化来调节。度变化来调节。3232功能：功能：功能：功能：(1)(1)作为反应的溶剂取代有机溶剂，作为反应的溶剂取代有机溶剂，作为反应的溶剂取代有机溶剂，作为反应的溶剂取代有机溶剂，(2)(2) 提高反应效率提高反应效率提高反应效率提高反应效率 eeee=95%=95%3333(2) (2) 超临界超临界超临界超临界COCO2 2喷漆技术喷漆技术喷漆技术喷漆技术 减少减少减少减少80%80%的污染环境
34、的挥发性有机的污染环境的挥发性有机的污染环境的挥发性有机的污染环境的挥发性有机 溶剂溶剂溶剂溶剂(3) (3) 超临界流体萃取超临界流体萃取超临界流体萃取超临界流体萃取 萃取树兰净油、处理烟草、萃取萃取树兰净油、处理烟草、萃取萃取树兰净油、处理烟草、萃取萃取树兰净油、处理烟草、萃取 胡萝胡萝胡萝胡萝卜素、从油料作物中制取精炼食油卜素、从油料作物中制取精炼食油卜素、从油料作物中制取精炼食油卜素、从油料作物中制取精炼食油具有较高的具有较高的具有较高的具有较高的 品质品质品质品质水作为有机反应的溶剂水作为有机反应的溶剂水作为有机反应的溶剂水作为有机反应的溶剂BreslowBreslow快快快快700
35、 700 倍倍倍倍3434金属有机反应金属有机反应金属有机反应金属有机反应Li C J, Chan T HLi C J, Chan T H高效催化剂的使用高效催化剂的使用高效催化剂的使用高效催化剂的使用 催化剂的功能催化剂的功能催化剂的功能催化剂的功能 自身不被消耗，并促进反应的转换，降低自身不被消耗，并促进反应的转换，降低自身不被消耗，并促进反应的转换，降低自身不被消耗，并促进反应的转换，降低 活化能，提高原料的利用率，降低废物的活化能，提高原料的利用率，降低废物的活化能，提高原料的利用率，降低废物的活化能，提高原料的利用率，降低废物的 产生。产生。产生。产生。 提高反应选择性：实现反应程度
36、、位置提高反应选择性：实现反应程度、位置提高反应选择性：实现反应程度、位置提高反应选择性：实现反应程度、位置 及立体结构的控制。及立体结构的控制。及立体结构的控制。及立体结构的控制。使用分子筛使用分子筛使用分子筛使用分子筛取替取替取替取替AlClAlCl3 3仿生催化仿生催化仿生催化仿生催化3535绿色化学产品的设计与制备绿色化学产品的设计与制备绿色化学产品的设计与制备绿色化学产品的设计与制备 绿色化学产品的特征绿色化学产品的特征绿色化学产品的特征绿色化学产品的特征 产品本身不会引起污染与健康问题产品本身不会引起污染与健康问题产品本身不会引起污染与健康问题产品本身不会引起污染与健康问题 产品被使用后，应能再循环或易于降解产品被使用后，应能再循环或易于降解产品被使用后，应能再循环或易于降解产品被使用后，应能再循环或易于降解 为无害物质为无害物质为无害物质为无害物质二二二二酰基肼酰基肼酰基肼酰基肼 2020 羟基羟基羟基羟基 蜕化素蜕化素蜕化素蜕化素可可可可降解塑料降解塑料降解塑料降解塑料 杀虫剂：杀虫剂：杀虫剂：杀虫剂：3636第十章练习（第十章练习（P375-377）：）： （二）（二）（四的（四的2、3小题）小题）3737
