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1、第三章习题课任务一任务二复习回顾本章所学内容,完善下列知识网,熟练掌握本章的知识结构。一、烃的含氧衍生物的结构和化学性质任务一任务二任务一任务二任务一任务二二、烃及其衍生物的转化关系 任务一任务二任务一任务二任务一任务二任务一任务二1.烃的含氧衍生物有哪些主要的化学性质?2.如何判断有机化学反应的反应类型?3.解答有机框图推断题时,常用的解题思路和方法是什么?探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练【典型例题】某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如下图,下列叙述中正确的是()A.有机物A属于芳香烃B.有机物A可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应C.有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消
2、去反应D.1molA与足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3molNaOH探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练解析:该物质中含C、H以外的元素O、Cl,不属于烃,A错误;该物质只含酯基、醇羟基、Cl原子,不与Br2发生加成反应,B错误;醇羟基所在碳的邻位碳上没有氢原子,不能发生消去反应,C错误;酯基水解生成苯酚和羧基,能消耗2molNaOH,Cl原子水解能消耗1molNaOH,共消耗3molNaOH,D正确。答案:D探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练规律方法点拨规律方法点拨烃的含氧衍生物的主要化学性质 探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练学以致用学
3、以致用 (2016江苏化学)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1mol化合物X最多能与2molNaOH反应探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练解析:A项,两个苯环通过一个碳原子相连接,该碳原子与其他原子之间形成四个单键,呈四面体结构,所以两个苯环,不一定处于同一平面,错误;B项,分子中含有羧基,可以和Na2CO3溶液反应,错误;C项,酸性条件下,分子中酯基断开,但只得到一种产物,正确;D项,1mol该分子与NaOH反应生成,故最多能与3m
4、olNaOH反应,错误。答案:C探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练试把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:氧化、还原、硝化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练解析:由产物和原料可以确认反应是硝化反应,试剂应是浓硫酸和浓硝酸;由反应之后得到的产物可知,3个反应必定有氧化、酯化和氯代。再结合题给试剂考虑,认定是酯化,是氧化,可推知反应应是还原反应,试剂应是盐酸,根据题设可推出。答案:硝化氯代氧化酯化还原探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练规律方法点拨规律方法点拨1.有机化学反应类型判断的基本思路2.
5、常见的反应类型(1)取代反应“有进有出”。常见的取代反应:烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练(2)加成反应“只进不出”。常见的加成反应:氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应;苯环可以与氢气加成;醛、酮可以与H2、HCN等加成。(3)消去反应“只出不进”。常见的消去反应:醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。(4)根据反应条件推断反应类型。在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃
6、的水解反应。在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。在浓硫酸存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应,则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇醛羧酸的过程)在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。在光照、X2(表示卤素单质)条件下发
7、生烷基上的取代反应;在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练生成这四种有机物的反应类型依次为()A.取代、消去、酯化、加成B.酯化、消去、缩聚、取代C.酯化、取代、缩聚、取代D.取代、消去、加聚、取代解析:原有机物中的羧基和羟基发生酯化反应可生成物质;发生消去反应,可得碳碳双键,生成物质;原有机物发生缩聚反应可得物质;羟基被溴原子取代可得物质,故B项正确。答案:B探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练【典型例题】萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成-萜品醇G的路线之一如下:探究任务一探究任务二探究任务三随堂训
8、练请回答下列问题:(1)A所含官能团的名称是。(2)A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:。(3)B的分子式为;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式为。核磁共振氢谱有2个吸收峰能发生银镜反应(4)BC、EF的反应类型分别为、。(5)CD的化学方程式为。(6)试剂Y的结构简式为。(7)通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是和。探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练(3)依据碳原子的4价键,补充氢原子,查出C、H、O的个数即得B的分子式C8H14O3;B的同分异构体中核磁共振氢谱有2个吸收峰,说明分子中有两种
9、类型氢原子;能发生银镜反应说明分子中的一种氢存在于CHO中,则另一类氢为甲基氢,且分子结构高度对称,所以其结构简式为。(4)依据反应条件可知BC、EF的反应类型为取代反应、酯化反应(或取代反应)。探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练(5)B中的OH在HBr/H2O条件下被Br取代生成C,依据反应条件可知CD为消去反应,则CD的化学方程式为探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练(6)D酸化得到E(),E与C2H5OH发生酯化反应得F(),F与Y反应后经处理得到G,与题中已知反应对比可知Y为CH3MgBr。(7)区分E(羧酸)、F(酯)、G(醇)的试剂:NaHCO3溶液可与E反应放出CO2,不与
10、F、G反应;Na可与E、G反应放出H2,不与F反应。探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练规律方法点拨规律方法点拨解答有机推断题的方法、策略(1)把握各类有机物之间的衍变关系,明确各官能团之间的互换和变化(2)善于寻找解题的突破口根据有机物性质探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练c.能发生加成反应的有机物通常含、CC、CHO或苯环,其中CHO和苯环一般只与H2发生加成反应。d.能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀的有机物必含CHO。e.能与钠反应放出H2的有机物含有OH(醇羟基或酚羟基)或COOH。f.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出
11、CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含COOH。g.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。h.能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、糖、蛋白质。i.遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。j.能发生连续氧化的有机物具有CH2OH结构。探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练有机反应的条件a.当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,为卤代烃的消去反应。b.当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。c.当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱去水生成醚或不饱和化合物,或者浓硝酸酯化反应。d.当反应条件为稀硫酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。e.当反应条件为催化剂并有氧气时,通常为醇氧
12、化为醛或醛氧化为酸。f.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。g.当反应条件为光照且与X2反应时,通常X2与烷烃发生取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练学以致用学以致用(2016全国丙)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练回答下列问题:(1)B的结构简式为,D的化学名称为。(2)和的反应类型分别为
13、、。(3)E的结构简式为。用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气mol。(4)化合物(),也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式。(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练探究任务一探究任务
14、二探究任务三随堂训练1.(2016江西名校学术联盟调研)有机物F是一种常见的工业原料,其结构简式为,工业上以乙酸为原料合成F路线如下(反应中生成的小分子已略去):探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练请回答下列问题:(1)AB的反应类型是。(2)有机物C的结构简式为。(3)1molE最多可以和molNaOH反应。(4)B+DE的化学方程式是。(5)化合物C的同分异构体中,遇FeCl3溶液显紫色,且能发生银镜反应的化合物有种,其中核磁共振氢谱有4个吸收峰的是。探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练探究任务一探究任务二探究
15、任务三随堂训练2.(2017湖南长沙模拟)下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知:C能跟NaHCO3发生反应,C和D的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物。根据上图回答问题:(1)已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%,其余为氧,C分子中的官能团名称是;化合物B不能发生的反应是(填字母序号)。a.加成反应b.取代反应c.消去反应d.酯化反应e.水解反应探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练(2)反应的化学方程式是。(3)反应实验中加热的目的是。(4)A的结构简式是。(5)写出同时符合下列三个条件的B的所有同分异构体的结构简式:。.含有间二取
16、代苯环结构.不属于芳香酸形成的酯.与FeCl3溶液发生显色反应探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练解析:(1)E中C、H、O的个数比为5102,结合相对分子质量为102,可知分子式为C5H10O2,而C和D的相对分子质量相等,C、D在浓硫酸和加热条件下反应生成E,且C能跟NaHCO3发生反应,则C为CH3COOH,D为CH3CH2CH2OH,C中官能团为羧基。B不能发生水解反应。(2)反应为乙酸和丙醇的酯化反应。(4)A可以看作B、C、D分子间发生酯化反应的产物,结构简式为。(5)根据可知含有酚羟基,结合、确定结构简式。探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练答案:(1)羧基e(3)增大反应速
17、率,将产物乙酸丙酯蒸出,使平衡向生成乙酸丙酯的方向移动探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练3.(2017甘肃兰州月考)下列有机化合物转化关系如图所示:探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练其中化合物A苯环上的一氯代物只有2种。请回答下列问题:(1)写出A的结构简式:。(2)B中含有的官能团的名称是。(3)、的反应类型分别为、;化合物F的核磁共振氢谱显示有个峰。(4)写出C与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式:。(5)已知两分子H能形成六元环酯,写出反应的化学方程式:。(6)化合物C有多种同分异构体,请写出其中满足下列条件的所有同分异构体的结构简式:。遇氯化铁溶液显紫色;苯环上有三个取代基;苯环上的一氯代物只有2种。探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练答案:(1)(2)羟基、醛基(3)加成反应缩聚反应4探究任务一探究任务二探究任务三随堂训练
