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1、 第十一章第十一章 脂质脂质脂质脂质(Lipid)(Lipid)：一类低溶于水而溶于非极性：一类低溶于水而溶于非极性 溶剂的有机分子溶剂的有机分子 大多数脂质是脂肪酸酯及其衍生物大多数脂质是脂肪酸酯及其衍生物 脂肪酸：四碳以上的长链一元羧脂肪酸：四碳以上的长链一元羧酸酸 醇：甘油、鞘氨醇、高级一元醇醇：甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇和固醇一一 引言引言( (一一) ) 定义定义二分类二分类1 1、单纯脂质：、单纯脂质： 甘油酯：脂肪酸的甘油酯甘油酯：脂肪酸的甘油酯 蜡蜡：长长链链脂脂肪肪酸酸和和长长链链醇醇或或固固醇醇组组成成2 2、复合脂、复合脂 按照化学组成分类按照化学组成分类复复合合脂脂
2、糖脂糖脂鞘氨醇磷脂：鞘磷脂等鞘氨醇磷脂：鞘磷脂等鞘糖脂：脑苷脂，神经节苷脂等鞘糖脂：脑苷脂，神经节苷脂等甘油糖脂甘油糖脂磷脂磷脂鞘鞘脂脂类类甘油磷脂：磷脂酸、磷脂酰胆碱等甘油磷脂：磷脂酸、磷脂酰胆碱等二分类二分类3 3、衍生脂质：、衍生脂质： 由单纯脂质或复合脂衍生而来由单纯脂质或复合脂衍生而来 脂脂肪肪酸酸；固固醇醇类类胆胆酸酸、性性激激素素、肾上肾上 腺腺皮皮质质激激素素；萜萜类类，如如天天然然色色素素胡胡 萝萝卜卜素素和和其其他他脂脂质质，如如维维生生素素A A、D D、 E E，前列腺素，脂蛋白，前列腺素，脂蛋白三生物学作用三生物学作用 1、储储存能量：存能量： 担任能担任能储储的脂的
3、脂质质称称为储为储存脂存脂质质 三三酰酰甘油甘油: 1克油脂克油脂 37kJ能量能量 1克糖克糖 17kJ能量能量 2、作、作为为生物膜的骨架成分生物膜的骨架成分 屏障作用，使膜两屏障作用，使膜两侧侧的的亲亲水物水物质质不不 能自在能自在经过经过，这这部分脂部分脂质质也称构造脂也称构造脂质质 3、具有专注和重要的生物活性 含量少，具有重要的生物活性，称 活性脂质：如类固醇激素；维生素类； 萜类化合物；前列腺素PG等 二、脂肪酸二、脂肪酸( (一一) )构造特点构造特点1. 碳碳链链：4-36个个C，偶数，偶数2. 饱饱和与不和与不饱饱和两种方式和两种方式 饱饱和脂肪酸：和脂肪酸：动动物脂肪酸中
4、物脂肪酸中饱饱和脂肪酸和脂肪酸为为多多不不饱和脂肪酸和脂肪酸单不不饱和脂肪酸：双和脂肪酸：双键在在C9-C10C9-C10间( (9)9)，顺 式式(cis)(cis)，个，个别为transtrans多不多不饱和脂肪酸：以和脂肪酸：以9 9为中心，双中心，双键位于位于9 9 和和末末位位C C之之间，往往不共，往往不共轭 如：如：-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2- 通俗名 系统名 简写符号 硬脂酸 n-十八酸 18:0 油酸 十八碳-9-烯酸 18:19 亚油酸 十八碳-9,12-二烯酸 18:29,12 -亚麻酸 十八碳-9,1
5、2,15-三烯酸 18:39,12,15 -亚麻酸 十八碳-6,9,12-三烯酸 18:36,9,12 EPA 二十碳-5,8,11,14,17-五烯酸 20:55,8,11,14,17 DHA 二 十 二 碳 -4,7,10,13,16,19-六 烯 酸 22:64,7,10,13,16,19 反油酸 十八碳-9-烯酸反 18:19(t) 不不饱饱和脂肪酸的表示方法：和脂肪酸的表示方法： 碳碳数数和和双双键键数数之之间间用用冒冒号号隔隔开开，双双键键位位置置用用右右标标数字表示，假数字表示，假设设双双键为键为反式反式trans，以，以t为为符号符号棕榈酸棕榈酸硬脂酸硬脂酸油酸油酸亚油酸亚油酸
6、亚麻酸亚麻酸花生四烯酸花生四烯酸( (二二) ) 多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸1、必需多不、必需多不饱饱和脂肪酸和脂肪酸(PUFA) 指人体需求而本身不能合成的脂肪酸指人体需求而本身不能合成的脂肪酸 长长链链脂脂肪肪酸酸中中9以以后后的的双双键键人人体体不不能能合成合成 主要有两种：主要有两种：亚亚油酸和油酸和亚亚麻酸麻酸 亚亚油酸和油酸和亚亚麻酸必需从膳食中麻酸必需从膳食中摄摄取取亚油酸亚油酸-亚亚麻酸麻酸-6家族家族 -3家族家族 -x:最后一个双最后一个双键键位于距末端位于距末端CH3第第x个个C上上食物食物亚油酸油酸 - -亚麻酸麻酸 花生四花生四烯酸酸 类二二十十烷 花生四花生四烯酸
7、：酸：维持持细胞膜的构造和功能胞膜的构造和功能 类二十二十烷化合物：众多生理活性物化合物：众多生理活性物质 由亚油酸产生的一切由亚油酸产生的一切PUFAPUFA均为必需脂肪酸均为必需脂肪酸 哺乳哺乳动动物从食物中物从食物中获获取取-亚亚麻酸，在体内能麻酸，在体内能合成合成-3-3系列中的系列中的20C20C和和22C22C成成员员，包括二十碳五，包括二十碳五烯烯酸酸EPAEPA和二十二碳六和二十二碳六烯烯酸酸DHADHA-3PUFA-6PUFA-3PUFA：使甘油三：使甘油三酯酯下降，降低胆固醇才干不高下降，降低胆固醇才干不高-6PUFA：使血清胆固醇程度下降，降低甘油三：使血清胆固醇程度下降
8、，降低甘油三酯酯 才干普通才干普通-6和和-3多不多不饱饱和脂肪酸的来源和脂肪酸的来源 亚亚油油酸酸 植植物物油油 葵葵花花籽籽、大大豆豆、棉棉籽、籽、 玉米胚、芝麻、花生、油菜籽玉米胚、芝麻、花生、油菜籽 -亚亚麻麻酸酸和和花花生生四四烯烯酸酸 肉肉类类，玉玉米米胚胚油油等等( (或或由由亚亚油油酸合成酸合成) )-6-3 -亚亚麻酸麻酸 油脂油脂 芝麻、胡桃、大豆、小麦胚、芝麻、胡桃、大豆、小麦胚、 油菜籽油菜籽 种子，种子，坚坚果果 芝麻、大豆、胡桃芝麻、大豆、胡桃 EPA和和DHA 人乳人乳 海洋海洋动动物：物：鱼鱼、贝类贝类，甲壳，甲壳类类等等 (或由或由-亚亚麻酸合成麻酸合成)(
9、(二二) ) 多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸2 2、类类二十碳二十碳烷烷 也也称称类类二二十十烷烷酸酸，是是一一类类含含有有2020个个C C、双、双键键数数 3 3的的PUFAPUFA的俗称的俗称 生生 理理 活活 性性 极极 高高 ， 能能 在在 很很 低低 浓浓 度度(nmol/L(nmol/Lpmol/L)pmol/L)很很短短时时间间内内使使生生物物体体有很高呼有很高呼应应，所以也叫部分激素，所以也叫部分激素 这这类类PUFAPUFA中中，包包含含几几类类信信号号分分子：子： 前列腺素、凝血噁前列腺素、凝血噁烷烷和白三和白三烯烯( (二二) ) 多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸1 1前列腺
10、素前列腺素prostaglandinprostaglandin，PGPG 一一类类具具有有类类似似化化学学构构造造的的二二十十碳碳烷烷的的总称总称 源自前列腺，所以叫作源自前列腺，所以叫作PGPG分为分为7 7类：类： A A、B B、D D、 E E、F F、G GH H、I I 同同一一种种PGPG对对不不同同细细胞胞有有不不同同作作用用。在在同同一一种种组组织织中中，不不同同PGPG也也有有不不同同影影响响，它它的的化化学学构构造造的的微微小小变变化化会会导导致致生生理理效效应应的的很很大大差别差别 PGPG对对全全身身系系统统均均有有作作用用，且且有调理其它激素的作用的功能有调理其它激
11、素的作用的功能( (二二) ) 多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸2 2凝血噁烷凝血噁烷thromboxanethromboxane，TXTX 合成和代谢性质与合成和代谢性质与PGPG类似类似 区别：区别： 氧原子参与成环氧原子参与成环 功能：功能： 引起动脉收缩，诱引起动脉收缩，诱 发血小板聚集，促发血小板聚集，促 进血凝和血栓构成进血凝和血栓构成 ( (二二) ) 多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸3 3. .白三烯白三烯 ( leukotriene ( leukotriene，LT)LT) 功功能能：促促进进炎炎症症和和过过敏敏反反响响，引引发发哮哮喘喘的的作作用比用比 组胺大组胺大10001000
12、倍倍 ( (二二) ) 多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸抑制剂：阿司匹林抑制剂：阿司匹林(aspirin)乙酰水杨酸乙酰水杨酸作作 用：消炎、镇痛、退热用：消炎、镇痛、退热机机 制：酰基化制：酰基化PGH合酶活性中心的合酶活性中心的Ser 530，不可，不可 逆地抑制合酶，阻断逆地抑制合酶，阻断PG合成合成 同时也抑制同时也抑制TXA的合成，所以阿司匹的合成，所以阿司匹 林既是强抗炎药，又是强抗凝剂，可防止林既是强抗炎药，又是强抗凝剂，可防止 过度血凝过度血凝三、磷脂三、磷脂 甘油磷脂 磷脂 细胞膜的组成 鞘磷脂 ( (一一) )甘油磷脂的构造甘油磷脂的构造1、甘油的、甘油的Sn命名法命名法 甘甘
13、油油分分子子的的-C是是潜潜手手性性C，必必需需对对C1和和C3加以区加以区别别( (一一) )甘油磷脂的构造甘油磷脂的构造立体专注编号立体专注编号(stereospecific number) (stereospecific number) Sn Sn系统规那么：系统规那么：1 1C1C1位为潜手性位为潜手性S S碳，碳，C3C3位是潜手性位是潜手性R R碳碳 Fisher Fisher投影式，投影式，C2-OHC2-OH在左，三个在左，三个C C顺序编号顺序编号 2 2SnSn写在母体化合写在母体化合 物甘油前面物甘油前面( (一一) )甘油磷脂的构造甘油磷脂的构造2、甘油磷脂的构造、甘油
14、磷脂的构造 通式：通式： 磷脂酸磷脂酸 (phosphatidic acid) (phosphatidic acid)： 甘油磷脂的母体化合物，是甘油甘油磷脂的母体化合物，是甘油磷脂生物合成的中间体磷脂生物合成的中间体( (一一) )甘油磷脂的构造甘油磷脂的构造 磷磷酸酸基基的的游游离离-OH-OH会会再再缩缩合合构构成成-OX-OX，称称磷磷脂脂酰酰，X X普普通通为为胆胆碱碱，乙乙醇醇胺胺，肌肌醇醇，甘油和糖等。如磷脂酰胆碱甘油和糖等。如磷脂酰胆碱( (二二) )甘油磷脂的普通性质甘油磷脂的普通性质 1、为白色蜡状固体，溶于大多数含水非极 性溶剂，难溶于无水丙酮。见空气易氧 化，变成黑褐色
15、 2、两亲物质，可成膜 脂质几种常见构造： 单分子层、双分子层、微团、微囊( (二二) )甘油磷脂的普通性质甘油磷脂的普通性质3、被磷脂、被磷脂酶酶专专注水解注水解 磷脂磷脂酶酶：A1，A2，C，D 分分别别作用于甘油磷脂不同的作用于甘油磷脂不同的键键蛇毒中含蛇毒中含磷脂酶磷脂酶A2A2三、常见的甘油磷脂三、常见的甘油磷脂三、常见的甘油磷脂三、常见的甘油磷脂三、常见的甘油磷脂三、常见的甘油磷脂 1 磷脂酰胆碱Phosphatidyl choline PC 学名，1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酰 胆碱，俗称卵磷脂lecithin，3-sn- 磷脂酰胆碱，为细胞膜中最丰富的脂质 之一。它的头基
16、为胆碱，是代谢中的一 种甲基供体， 可归为B族 维生素三、常见的甘油磷脂三、常见的甘油磷脂2 磷脂磷脂酰酰乙醇胺乙醇胺(Phosphatidyl ethanolamine PE) 又称又称脑脑磷脂磷脂(cephalin),头头基基为为 乙醇胺，又称胆胺乙醇胺，又称胆胺(colamine)。C1 位主要是棕位主要是棕榈榈酸和硬脂酸，酸和硬脂酸，C2位位 含多不含多不饱饱和脂肪酸和脂肪酸(PUFA), 为细为细胞胞 膜中另一种最丰富的脂膜中另一种最丰富的脂质质三、常见的甘油磷脂三、常见的甘油磷脂 3 磷脂磷脂酰丝酰丝氨酸氨酸Phosphatidyl serine PS 头头基是基是丝丝氨酸氨酸,分
17、子分子净电净电荷荷-1 它是血小板膜中它是血小板膜中带负电带负电荷的酸性荷的酸性 磷脂，亦称血小板第三因子，可与凝磷脂，亦称血小板第三因子，可与凝 血因子一同致使血因子一同致使损伤损伤外表凝血外表凝血酶酶活化活化 PC，PE，PS之之间间在体内可相互在体内可相互转转化化三、常见的甘油磷脂三、常见的甘油磷脂 4 4 磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇(PI) (PI) (phosphatidylinositol)(phosphatidylinositol) 磷酸基与肌醇的磷酸基与肌醇的C1-OHC1-OH缩合成酯，缩合成酯， 在细胞内在细胞内PIP2(PIP2(磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇-4,5-4,5-双磷酸双磷
18、酸 可将许多细胞外信号转化为细胞可将许多细胞外信号转化为细胞内信号内信号 三、常见的甘油磷脂三、常见的甘油磷脂5 磷脂磷脂酰酰甘油甘油(PG)(phosphatidylglycerol) 头头基基为为甘油，常与甘油，常与Lys相相连连, 在在细细 菌菌细细胞膜中常胞膜中常见见 四醚甘油磷脂四醚甘油磷脂 通式：四醚甘油磷脂四醚甘油磷脂 sn-1位含位含顺顺-,不不饱饱和和醚醚(cis),头头基可基可为为胆碱、乙醇胺胆碱、乙醇胺和和Ser。脊椎。脊椎动动物心物心脏脏中富含中富含缩醛缩醛磷脂磷脂 1 缩醛磷脂缩醛磷脂四醚甘油磷脂四醚甘油磷脂 2 血小板活化因子血小板活化因子(platelet act
19、ivating factor, PAF) PAF能引起血小板凝集和血管能引起血小板凝集和血管扩扩 张张,是炎症和是炎症和过过敏反响的有效介敏反响的有效介体体 ( (五五) ) 鞘磷脂鞘磷脂(sphingomyelin)(sphingomyelin) 鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid)，在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜中特别丰富鞘磷脂鞘磷脂鞘氨醇鞘氨醇脂肪酸脂肪酸磷酰胆碱或磷酰乙醇胺磷酰胆碱或磷酰乙醇胺( (五五) ) 鞘磷脂鞘磷脂(sphingomyelin)(sphingomyelin)1、鞘氨醇、鞘氨醇 (sphingosine)( (五五) ) 鞘磷脂鞘磷脂(sphingo
20、myelin)(sphingomyelin)2、神、神经酰经酰胺胺ceramide，Cer 神神经酰胺胺是鞘磷脂是鞘磷脂和鞘糖脂和鞘糖脂共同的根共同的根本构造本构造 ( (五五) ) 鞘磷脂鞘磷脂(sphingomyelin)(sphingomyelin)3、鞘磷脂、鞘磷脂 神神经酰经酰胺胺C1位的位的-OH与磷与磷酰酰胆碱或胆碱或 磷磷酰酰乙醇胺乙醇胺缩缩合而成的化合物叫鞘磷脂合而成的化合物叫鞘磷脂 四、糖脂四、糖脂 糖糖的的半半缩缩醛醛羟羟基基以以糖糖苷苷键键与与脂脂质质衔衔接接而而成成的化合物称作糖脂的化合物称作糖脂 包括鞘糖脂，甘油糖脂和类固醇衍生的糖脂包括鞘糖脂，甘油糖脂和类固醇衍生
21、的糖脂 神经酰胺的神经酰胺的C1-OHC1-OH糖基化构成的糖苷化合物糖基化构成的糖苷化合物 构造特点：构造特点： 以以神神经经酰酰胺胺为为母母体体，可可与与鞘鞘磷磷脂脂一一同同归归为为鞘脂类鞘脂类 1.1.鞘糖脂鞘糖脂(glycosphingolipid)(glycosphingolipid)(一一)、鞘糖脂、鞘糖脂 重要的鞘糖脂有两种重要的鞘糖脂有两种 1) 1)、脑苷脂、脑苷脂(cerebroside)(cerebroside)： 一种中性鞘糖脂，为半乳糖基一种中性鞘糖脂，为半乳糖基 神经酰胺，占脑干重的神经酰胺，占脑干重的11%11%(一一)、鞘糖脂、鞘糖脂 2)、神经节苷脂(gang
22、lioside)： 酸性鞘糖脂，糖基部分含唾液酸 神经节苷脂是最重要的鞘糖脂，在 神经系统，特别是神经末梢中含量丰富, 能够在神经激动传送中起重要作用 ( (二二) )、甘油糖脂、甘油糖脂 甘甘油油糖糖脂脂也也称称糖糖基基甘甘油油酯酯，主主要要存存在在于于植植物物和和微微生生物物中中。最最常常见见的的甘甘油油糖糖脂脂是单半乳糖基二酰甘油是单半乳糖基二酰甘油2.2.甘油糖脂甘油糖脂(glyceroglycolipid)(glyceroglycolipid)五、类固醇五、类固醇 也叫甾类类固醇，是一类典型的不可皂化脂质也叫甾类类固醇，是一类典型的不可皂化脂质 1 1、构造：类固醇母体构造是甾核、构
23、造：类固醇母体构造是甾核 构造特征：构造特征：C3C3：-OH-OH，羰基，羰基C17C17：-OH-OH，羰羰基基或或其其它它侧侧链链C4-C5 C4-C5 或或 C5-C6 C5-C6位有双键位有双键 A A环环有有时时是是苯苯环环，此此时时C19C19无角甲基无角甲基 甾核构象根本甾核构象根本是个刚性平面是个刚性平面2 2、立体构造、立体构造 六元环均为六元环均为椅式构象，椅式构象，B-CB-C， C-D C-D环反式稠环反式稠合，合， A-B A-B环有顺环有顺式稠合和反式稠式稠合和反式稠合两种合两种五、类固醇五、类固醇3 3、胆固醇、胆固醇 构构造造特特点点：C3C3：OH, OH,
24、 C17C17：8-108-10碳碳的的烷烃烷烃 性性质质：熔点：熔点：148148，比重：，比重：1.0691.069 胆胆固固醇醇存存在在于于人人体体几几乎乎一一切切的的器器官官中中，在在脑脑、肝肝、肾肾中中含含量量丰丰富富，脑脑髓髓和和神神经经组组织织内内含含量量特特别别高高，脑脑中中固固体体物物质质的的17%17%为为胆胆固固醇醇。胆胆固固醇醇是是脊脊椎椎动动物物细细胞胞的的重重要要成成分分，在在真真核核生生物物细细胞胞脂脂膜膜中中维维持生物膜的流持生物膜的流动动性和正常的透性和正常的透过过才干才干 五、类固醇五、类固醇极性头基：极性头基：-OH-OH，非极性部分：甾核和烷烃侧链，非极性部分：甾核和烷烃侧链五、类固醇五、类固醇 胆固醇的两亲性使其可以调理生物膜中胆固醇的两亲性使其可以调理生物膜中脂质的脂质的 物理形状物理形状 胆固醇是血中脂蛋白复合体成分，与心胆固醇是血中脂蛋白复合体成分，与心血管疾病相关血管疾病相关 胆固醇除人体可合成外，还可从食物中胆固醇除人体可合成外，还可从食物中获取，是生理需求物，但过多会引起疾获取，是生理需求物，但过多会引起疾病病 胆固醇的合成前体是胆固醇的合成前体是7-7-脱氢胆固醇，存脱氢胆固醇，存在于皮肤，紫外线照射转化为在于皮肤，紫外线照射转化为VD3VD3功能功能
