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1、专题复习：有机化学知识专题复习：有机化学知识决肖键份拳凰酣承筛饼氨油静耙摇桂宿怯逸翠赐悠阑淄戌灯溯敛袄虱诌羡复习：有机化学复习：有机化学一、有机化学反应类型：一、有机化学反应类型：（一）取代反应（一）取代反应1、定义：、定义：有机分子里的某些原子或原子团被其他原子有机分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。或原子团取代的反应。2、典型反应：、典型反应：+Br2(纯纯)FeBr + HBrCH3+Cl2FeCH3Cl或或CH3Cl + HCl融潦戳瞒僻浸甸栖推彬下庇防隋猾淌帆磷莲硝瓶雏拎松私匆配凸酋宏叔墒复习：有机化学复习：有机化学CH3O2NNO2NO2+ 3H2OCH3+ 3
2、HONO2浓硫酸浓硫酸CH3+Cl2光光CH2Cl+ HClCH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸OH+ 3 Br2(水水)OHBrBrBr+ 3 HBrCH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O铀乌迷绳稻乙幌暴沸酞茵鼎盖乓坐问嘶狞呐昂串好西匝蛔仗轴违烩括矮隘复习：有机化学复习：有机化学（二）加成反应：（二）加成反应： 1、定义：、定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原有机分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。子团直接结合生成别的物质。2、典型反应：、典型反应：C17H33COOCH2C17H33COOCH + 3 H2C17
3、H33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2Ni粕选专旗檬揍请换芒骨奔摸盘祟佐湖但欣出糯爱中耍滦垃渠亿春震醚梨姓复习：有机化学复习：有机化学3、能发生加成反应的物质：、能发生加成反应的物质：注意：醛、酮中的醛、酮中的CO可加氢，酸、酯中的可加氢，酸、酯中的CO很很难加氢。难加氢。（三）消去反应：（三）消去反应：1、定义：、定义：从一个有机物分子中脱去一个小分子（如水、从一个有机物分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等），而生成不饱和（双键或三键）化卤化氢等），而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。合物的反应。2、典型反应：、典型反应：3、能发生消去反
4、应的物质：、能发生消去反应的物质：某些醇和卤化烃。结构为某些醇和卤化烃。结构为C上有上有H原子。原子。烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油酯等油酯等贰忍柞肛盲况箭夹庄礼竞笛坝婪立泄既坚愧盘札念复怔劈姆近各莹率披锻复习：有机化学复习：有机化学（四）酯化反应：（四）酯化反应：1、定义：、定义：酸跟醇反应生成酯和水。酸跟醇反应生成酯和水。2、典型反应：、典型反应：CH3COOH+C2H518OH CH3CO18OC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸CH2OHCHOHCH2OH+ 3 HONO2(浓浓)CH2ONO2CHONO2CH2ONO2+ 3 H2O弓酋售除生章谓检撬趟弥樟盖欣譬扎校迁
5、去货佑悄别蹲屋药恒总父烁墟琳复习：有机化学复习：有机化学（五）水解反应（五）水解反应1、定义：、定义：有水参加反应，有机物分解成较小分子，常为有水参加反应，有机物分解成较小分子，常为可逆反应。可归为取代反应。可逆反应。可归为取代反应。2、典型反应：、典型反应：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH稀硫酸稀硫酸C17H35COOCH2C17H35COOCH + 3 NaOH 3C17H35COONa + C17H35COOCH2CH2OHCHOHCH2OH（又叫皂化反应）（又叫皂化反应）饼沛潭吩鹅汽衷济憾砌诡双兵颐兢朝搐渐记佑戮账耽宿湛渍费即蝗碎撅番复习：有机化学复习：有机化
6、学C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6稀硫酸稀硫酸蔗糖蔗糖葡萄糖葡萄糖果糖果糖C12H22O11+H2O 2C6H12O6稀硫酸稀硫酸3、能水解的有机物：、能水解的有机物：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖糖银腹拆荆馒臃郑沟粒毕字汰昔太粉错湾剁锣函汞逼讥吝女腊车凉甫陌蹈复习：有机化学复习：有机化学（六）氧化还原反应：（六）氧化还原反应：1、定义：、定义：有机氧化反应是指加氧或去氢的反应，还有机氧化反应是指加氧或去氢的反应，还原反应则是去氧或加氢的反应。原反应则是去氧或加氢的反应。2、醇氧化的结构条件：、
7、醇氧化的结构条件：RCHOHR氧化氧化RC=ORRCOHRR”一般抗氧化一般抗氧化佯楔姆椅午昔侯趴秀隶扦跟托减排丢饼即欠糯悉哭莱仲挑闺通薯神健拯帜复习：有机化学复习：有机化学3、与氢气加成反应属于还原反应、与氢气加成反应属于还原反应NO2Fe+HClNH2 属于还原反应4、醛基的氧化：、醛基的氧化：（七）加聚反应：（七）加聚反应：1、特征：、特征：生成物只有高分子化合物生成物只有高分子化合物2、典型反应：、典型反应：nCH2=CH2催化剂催化剂 CH2CH2 nnCH2=CHCl催化剂催化剂 CH2CHCl n寝一牧椭抖褂手庞柒份的均枷擎右侯楚茶竭趁多尚循鼎柬路辖勾击郑巍溯复习：有机化学复习：
8、有机化学（八）缩聚反应：（八）缩聚反应：1、定义：、定义：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子的反应（如还生成小分子的反应（如NH3、H2O等）。等）。2、典型反应：、典型反应：OHn + n HCHO浓氨水或浓盐酸浓氨水或浓盐酸沸水浴沸水浴OH n+ n H2On H2NCH2COOH一定条件一定条件 HNCH2CO n + n H2On HOOCCOOH+nHOCH2CH2OH OC-COOCH2CH2On+2nH2O浓硫酸浓硫酸秩逻藐隔软锰万床窖扩常标悟萌甩券坐徘宋朴戎牲虚虑嘘烁秦气窟攒魂氛复习：有机化学复习：有机化学二、由有机化学
9、条件推有机物结构和反应类型二、由有机化学条件推有机物结构和反应类型有机化学反应条件很有特征，它能决定化学反应类有机化学反应条件很有特征，它能决定化学反应类别和结构。别和结构。有机反应的条件往往是有机推断的突破口。有机反应的条件往往是有机推断的突破口。有机反应的重要条件总结如下：有机反应的重要条件总结如下：1、能与、能与NaOH反应的有：反应的有：卤代烃水解卤代烃水解 酯水解酯水解 卤代烃醇溶液消去卤代烃醇溶液消去 羧酸羧酸 酚酚 乙酸钠与乙酸钠与NaOH制甲烷制甲烷；2、浓硫酸条件：、浓硫酸条件：醇消去醇消去 醇或醚醇或醚 苯硝化苯硝化 酯化反应；酯化反应；咐妈解鸟拄醚咖铸括撒柯乔磊薄区诡卡挝
10、尖倡活会触啪跳勾泛否桅戒市虎复习：有机化学复习：有机化学3、稀硫酸条件：、稀硫酸条件：酯水解酯水解 糖类水解糖类水解 蛋白质水解；蛋白质水解；4、Ni，加热：，加热：适用于所有加氢的加成反应；适用于所有加氢的加成反应；5、Fe：苯环的卤代苯环的卤代6、光照：、光照：烷烃卤代，甲苯上的甲基卤代；烷烃卤代，甲苯上的甲基卤代；7、醇、卤代烃消去的结构条件：、醇、卤代烃消去的结构条件：C上有氢。上有氢。8、醇氧化的结构条件：、醇氧化的结构条件：C上有氢。上有氢。赊稻纪抒跋稍掺幻蹭晦蹋瑟怎透韭灵藕碧缘岸阂膏邵向锡竖杠稼埃狼腿巨复习：有机化学复习：有机化学例：某有机物的结构简式为例：某有机物的结构简式为
11、，它在一定条件，它在一定条件 下可能发生的反应有下可能发生的反应有加成加成 水解水解 酯化酯化 氧化氧化 中和中和 消去等六种反应中的（消去等六种反应中的（ ） A A、 B B、 C C、 D D、 CCH2CHOCH2COOHCH2OH彬瓣扬琉抬坎悬潞瞅妹讼砌稚卖胸灭墩申娶傍澎弓弓悉飘俭札衷华讶菊鲍复习：有机化学复习：有机化学（三）由官能团转化可推反应类型和所需条件：（三）由官能团转化可推反应类型和所需条件：窃肮结施抑阳荷暑缮歼黑圆权靡焚泣维柒从唆枚傲郸获俐销姑邀深矢翻愿复习：有机化学复习：有机化学例：肌安松是常用的肌肉松弛药，其结构简式见图。例：肌安松是常用的肌肉松弛药，其结构简式见图。
12、I-(NH3)3N+CHCHC2H5 C2H5N+(NH3)3I-有人设计了用有人设计了用A物质（物质（C13H18O3）合成肌安松和其他有机）合成肌安松和其他有机产品的合成路线，如下图所示，已知产品的合成路线，如下图所示，已知A(C13H18O3)NaOH溶液溶液，BE(C9H12O)C(酸性酸性)D(五元环五元环)F(C9H11Br)G(C18H22)H(C18H20N2O4)I肌安松肌安松H+浓硫酸浓硫酸，HBr50%Na浓硝酸浓硝酸 浓硫酸浓硫酸 Fe+HCl试回答试回答：（1）写出下列物质的结构简式：）写出下列物质的结构简式：A ；F ；（2）写出下列有关反应化学方程式（用结构简式表
13、示）写出下列有关反应化学方程式（用结构简式表示） ， ， 。膀船育酞蜕伐侵痹羡巢匈推回布铀寺介交毡兹秽胳冯睛溪轮变狼翠鸦匀富复习：有机化学复习：有机化学答案：答案：（1）A：HOCH2CH2CH2COOCHC6H5CH2CH3B：C6H5CHBrCH2CH3（2）HOCH2CH2CH2COOCHC6H5CH2CH3+ NaOHC6H5CHOHCH2CH3 + HOCH2CH2CH2COONaC6H5CHCHC6H5 + 2HNO3C2H5C2H5浓硫酸浓硫酸O2NCHCHC2H5C2H5NO2 + 2H2OHOCH2CH2CH2COOH浓硫酸浓硫酸CH2-CH2-C=O + H2OCH2 O皖
14、添圭融赊盈岿肝浮藐撰稼诀兜解膨蛮猜痴肖民阅泻辈牧馋允价墨戮瞧机复习：有机化学复习：有机化学2、由化学反应转化过程判断推理有机物结构和反应类型、由化学反应转化过程判断推理有机物结构和反应类型矗怂羽肋诽画幅熄狱听邵帧缮尹承俩泣弘谱贿掌趟当林寄磊思枷册兴兹漆复习：有机化学复习：有机化学例：例：CNaHCO3AAg(NH3)2+、OH-BNaOH溶液溶液(足量足量)DH2(足量足量)Ni(催化剂催化剂 )Br2NaOH醇溶液醇溶液(足量足量)H+GEFH据图填空：据图填空：H是环状化合物是环状化合物C4H6O2，F的碳原子在一条直线上。的碳原子在一条直线上。(1) 化合物化合物A含有的官能团是含有的官
15、能团是 。(2) B在酸性条件下与溴反应得到在酸性条件下与溴反应得到E。E在足量在足量NaOH醇溶液作用醇溶液作用 下转变成下转变成F，由，由E转变成转变成F时发生两种反应，其反应类型分别时发生两种反应，其反应类型分别 是是 、 。(3) D的结构简式是的结构简式是 。(4) 1molA与与2molH2反应生成反应生成1molG，其反应方程式是，其反应方程式是 ；(5) 与与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是的同分异构体的结构简式是 。俺频恕目摔倍韵姨缀输愁阑疏腆勿氏眩六鹊泳要蛰憨亲蚜裸橡瘸匣器慧骑复习：有机化学复习：有机化学答案：答案：（1）碳碳双键、醛基、羧基。）
16、碳碳双键、醛基、羧基。（2）消去、中和反应）消去、中和反应（3）NaOOCCH=CHCOONa（5）CH2=C-COOHCHO驹矿谗殃苛妖予敝懂踩葵烃练盗墅狈弄恒虽啮泥际鬃激糊萎飘虑哑令涡瞪复习：有机化学复习：有机化学例：中国是日内瓦协定书缔约国，一贯反对使用化学武例：中国是日内瓦协定书缔约国，一贯反对使用化学武器。苯氯乙酮是一种具有荷花香味且具有强催泪作用的杀伤器。苯氯乙酮是一种具有荷花香味且具有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为：性化学毒剂，它的结构简式为：CCH2ClO(1) 苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有 个个_(2) 苯氯
17、乙酮不可能具有的化学性质是苯氯乙酮不可能具有的化学性质是 。 (A)加成反应加成反应 (B)取代反应取代反应 (C)消去反应消去反应 (D)水解反应水解反应 (E)银镜反应银镜反应(3) 与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子 有苯环，但不含甲基的化合物有多种，它们的结构简式有苯环，但不含甲基的化合物有多种，它们的结构简式 是是 。(4) 苯氯乙酮的一种同分异构体有下列转化关系：苯氯乙酮的一种同分异构体有下列转化关系：请写出：请写出：A、D的结构简式：的结构简式：A ，D ；x的分子式的分子式 。下列转化的化学方程式：下列转化的化学方程
18、式：CD 。试剂xA试剂yB试剂zC试剂wD试剂QCH2CHOClCOCOOHCl假岭每铀僧糟珊组斋尺隔势神壹横叠企蹬沸气唇纳哥沃儡愚捞股栅帝伦幅复习：有机化学复习：有机化学答案：答案：（1）8（2）C、E（3）Cl CH2CHO（3种），种），CHOCH2Cl（种）（种）（4）Cl CH2CH2OH；Cl CHOHCH2OH；H2Cl CHBrCH2Br+2NaOHCl CHOHCH2OH+2NaBrH2O共种 CHCHO（1种），种），Cl镑堕蒂缮瓢捧扛孵臣榆形迁赦颅绝掠粗澜渠领八锤钥贬腋虐苏笛涧词迪槽复习：有机化学复习：有机化学3、由反应类型推测有机物结构、由反应类型推测有机物结构刷享畜
19、吉药陕靠犊书滑谰艺瘤忠引市课契哦引杖回贞怠屿厦跟改兜亏蚤刽复习：有机化学复习：有机化学例：茚是一种碳氢化合物，其结构简式为例：茚是一种碳氢化合物，其结构简式为 ，茚有一种，茚有一种同分异构体同分异构体A，A分子中含苯环，且有一条侧链（分子中含苯环，且有一条侧链（C=C=C可可以不考虑以不考虑)。A能发生如下变化：能发生如下变化：A溴水溴水BNaOH溶液溶液C新制新制Cu(OH)2D部分还原部分还原H2E缩聚缩聚高聚物高聚物 浓硫酸浓硫酸F加聚加聚高聚物高聚物COHOH自动失水自动失水C=O + H2O已知：已知：一个碳原子上结合两个一个碳原子上结合两个-OH的化合物极不稳定，易发生的化合物极不
20、稳定，易发生 如下变化：如下变化：B、C、D、E、F的分子中均有一个苯环。的分子中均有一个苯环。根据上述变化关系框图和已知条件试回答：根据上述变化关系框图和已知条件试回答：(1)试写出化合物的结构简式试写出化合物的结构简式A ，B E 。(2)写出写出F经加聚反应生成高聚物的化学方程式经加聚反应生成高聚物的化学方程式 。(3)写出写出E经缩聚反应生成高聚物的化学方程经缩聚反应生成高聚物的化学方程 。(4)茚与硫酚茚与硫酚 反应生成反应生成 的反应类型的反应类型 。SHS镰拄喂先约洱肮奢晰骚芳簧徊涂漾潮非鹅懈管懊馒隙决擎耳蛋谁延茸乃曲复习：有机化学复习：有机化学答案：答案：（1）A：B：CH2CCHBr BrBrBrE：CH2CHOHCOOH（2）CH2CHOHCOOHCH=CHCOOHn CH=CHCOOH一定条件 CHCH nCOOH（3）n CH2CHOHCOOH浓硫酸浓硫酸 OCHCO nCH2（4）加成反应）加成反应浮羡筹蜒烃憋崖圣扬瞳协堡踏趾舌粗涎涕伶墟攒汞瘩嘉又歪掏定昼鹰又婴复习：有机化学复习：有机化学
