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1、有机化学练习2Stillwatersrundeep.流静水深流静水深,人静心深人静心深Wherethereislife,thereishope。有生命必有希望。有生命必有希望答疑时间：答疑时间：2008年年7月月6日日9：0015：40地点：地点：D5113环丙基环丙基1苯基苯基2丁烯丁烯1酮酮一、用系统命名法命名下列化合物一、用系统命名法命名下列化合物2甲基甲基2，4环己二烯（环己二烯（1）酮）酮甲酸烯丙酯甲酸烯丙酯4甲基甲基2戊酮酸戊酮酸2羟基羟基5甲氧基苯甲酰溴甲氧基苯甲酰溴2苯基苯基2丁烯酸乙酯丁烯酸乙酯2甲基甲基2丁烯二酸酐丁烯二酸酐-甲基甲基己内酯己内酯2甲基甲基4己内酯己内酯 2
2、，5二甲基二甲基4己酮酸乙酯己酮酸乙酯邻苯二甲酸氢异丙酯邻苯二甲酸氢异丙酯6甲基甲基2环已烯基甲醛环已烯基甲醛E2甲基甲基3溴溴4碘碘2丁烯酸丁烯酸L甘油酸甘油酸或或L2，3二羟基丙酸二羟基丙酸13.(1S,3S)-1-甲基甲基-3-氯环戊烷氯环戊烷(反反)1-甲基甲基-3-氯环戊烷氯环戊烷S3异丙基异丙基3叔丁基叔丁基1戊烯戊烯4炔炔trans1，4环己基二甲酸环己基二甲酸（2S，3S）2甲基甲基3异丙基异丙基3羟基羟基4戊酮酸戊酮酸N-甲基甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺N-异丙基异丁酰胺异丙基异丁酰胺溴化二甲基二乙基铵溴化二甲基二乙基铵3-甲氨基甲氨基-2-戊醇戊醇二、写出下列物质的结构式二、
3、写出下列物质的结构式1.乳酸乳酸2.阿司匹林阿司匹林3.内消旋酒石酸内消旋酒石酸4.甘油醛甘油醛5.酮体酮体三、完成下列反应式，不能反应的写三、完成下列反应式，不能反应的写“不能不能”四、结构推导四、结构推导(不要求写出推导过程不要求写出推导过程)1.化合物化合物A、B、C的分子式均为的分子式均为C3H6O2，A能与能与NaHCO3反应放出反应放出CO2,B和和C都不能，但在都不能，但在NaOH溶液中加热后溶液中加热后B和和C均可水解均可水解,B的水解液蒸馏出来的液体有碘仿反应，的水解液蒸馏出来的液体有碘仿反应，试推测试推测A、B、C的结构。的结构。2.化合物化合物A(C6H10O2)与碘的与
4、碘的NaOH水溶液反应生成水溶液反应生成碘仿，反应后的溶液经酸化后得碘仿，反应后的溶液经酸化后得B(C5H8O3)，B很容很容易脱羧生成易脱羧生成C(C4H8O)，C也能发生碘仿反应生成丙也能发生碘仿反应生成丙酸，试推测酸，试推测A、B、C的结构。的结构。3.化合物化合物A的分子式为的分子式为C5H11O2N，具有旋光性，用，具有旋光性，用稀碱处理，发生水解，生成稀碱处理，发生水解，生成B和和C。B具有旋光性，具有旋光性，它既能与酸成盐，也能与碱成盐，并与亚硝酸放出它既能与酸成盐，也能与碱成盐，并与亚硝酸放出氮气，氮气，C没有旋光性，它能与金属钠放出氢气，并能没有旋光性，它能与金属钠放出氢气，
5、并能发生碘仿反应，试写出发生碘仿反应，试写出A、B、C的结构式。的结构式。化合物化合物A的分子式为的分子式为C6H13O2N，具有旋光性，用稀，具有旋光性，用稀碱处理后生成碱处理后生成B和和C。B也具有旋光性，它既能与酸也具有旋光性，它既能与酸成盐，也能与碱成盐，并与亚硝酸反应放出氮气后成盐，也能与碱成盐，并与亚硝酸反应放出氮气后生成的物质可以发生银镜反应。生成的物质可以发生银镜反应。C没有旋光性，能没有旋光性，能与金属钠反应放出氢气，并能发生碘仿反应。试写与金属钠反应放出氢气，并能发生碘仿反应。试写出出A、B、C的构造式。的构造式。1.具有旋光性的开链化合物具有旋光性的开链化合物A(C5H9
6、Cl)催催化加氢后生成一个化加氢后生成一个不具有旋光性不具有旋光性的化合的化合物物B(C5H11Cl)，试写出，试写出A、B。用费歇。用费歇尔投影式表示尔投影式表示A所有可能的结构。所有可能的结构。1.羟羟基基酸酸依依次次与与HBr、Na2CO3和和KCN醇醇溶溶 液液 反反 应应 ， 再再 经经 酸酸 性性 水水 解解 ， 得得到到的的水水解解产产物物加加热热后后生生成成甲甲基基丙丙酸酸，原原羟羟基酸的结构为：基酸的结构为：五、五、A型多选题型多选题2.加热不发生脱羧反应的是：加热不发生脱羧反应的是：A丁酸丁酸B. -丁酮酸丁酮酸C.草酰乙酸草酰乙酸D.水杨酸水杨酸E.没食子酸没食子酸3.下
7、列化合物中既能产生顺反异构，又能产下列化合物中既能产生顺反异构，又能产生旋光异构的是：生旋光异构的是：A.CH3CBr=CBrCH3B.CH3CHBrCH=CH2C.(CH3)2CBrCH=CH2D.CH3CH2CBr=CHCH3E.CH2=CHCHBrCH=CHCH34.化化合合物物乙乙醇醇，乙乙酸酸，苯苯酚酚，甲甲酸酸，草酸，草酸，苯甲酸，按酸性由强到弱排列：苯甲酸，按酸性由强到弱排列：A.B.C.D.E.5.(CH3)3CCOC(CH3)3， CCl3CHO，CH3COCH2CH3， CH3CHO， CH3COCH3，羰基活性由强到弱的顺序为：羰基活性由强到弱的顺序为：A.B.C.D.E
8、.6、下列说法正确的是：、下列说法正确的是：A.化合物中有手性碳原子，就一定有手性化合物中有手性碳原子，就一定有手性B.化合物中无手性碳原子，就一定没有旋光性化合物中无手性碳原子，就一定没有旋光性C.两个旋光异构体，一定是对映体两个旋光异构体，一定是对映体D.对映体的混合物称为外消旋体对映体的混合物称为外消旋体E.化合物中有一个手性碳原子，就一定有手性化合物中有一个手性碳原子，就一定有手性7、与与2,4-二二硝硝基基苯苯肼肼及及斐斐林林试试剂剂都都有有反反应应的化合物的范畴为：的化合物的范畴为：A.醛类醛类B.甲基酮甲基酮C.脂肪醛脂肪醛B.D.酮类酮类E.羰基化合物羰基化合物8、分分子子式式为为C5H10的的环环状状化化合合物物，其其可可能能的异构体总数为：的异构体总数为：A.4B.5C.6D.7E.89、具具有有n个个手手性性碳碳原原子子的的化化合合物物，能能产产生生的旋光异构体数为：的旋光异构体数为：A.至至少少2n个个B.至至多多2n个个C.一一定定有有2n个个D.必少于必少于2nE.多于多于2n个个10.下列化合物中，能发生碘仿反应的是下列化合物中，能发生碘仿反应的是A.乙酸乙酸B.异丙醇异丙醇C.丙醛丙醛D.环己酮环己酮E.正丁醇正丁醇
