高考化学大一轮总复习 第二章 烃的衍生物课件(含新题答解析)新人教版选修5

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1、考纲导引1.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。烃的衍生物的结构与性质烃的衍生物的结构与性质 类别类别官能团官能团实例实例物理性质物理性质结构特点结构特点化学性质化学性质卤代卤代烃烃X(卤素原卤素原子子)CH3CH2Br(或或C2H5Br)无色、不溶于无色、不溶于水、比水密度水、比水密度大大CX键在一键在一定条件下断定条件下断裂裂(1)取代反应:在取代反应:在NaOH的水溶液中的水溶液中X被被OH取代取代(2)消去反应:

2、在消去反应:在NaOH醇溶液中加醇溶液中加热生成不饱和烃热生成不饱和烃醇醇OH(醇羟基醇羟基)CH3CH2OH(或或C2H5OH)无色、无色、与水能与水能互溶的互溶的液体,液体,有醇香有醇香味味(1)OH与烃基直与烃基直接相连接相连(2)OH上氢原子上氢原子活泼活泼(1)取代:脱水成醚,与取代:脱水成醚,与Na反应生成氢气,与反应生成氢气,与羧酸反应生成酯,与氢羧酸反应生成酯,与氢卤酸反应生成卤代烃卤酸反应生成卤代烃(3)氧化:氧化:CH2OH生生成成CHO, 生成酮生成酮(3)消去生成烯消去生成烯醛醛(醛基醛基)CH3CHO无色、无色、有刺激有刺激性气味,性气味,能溶于能溶于水水(1)醛基上

3、醛基上有碳氧双有碳氧双键键(2)醛基只醛基只能连在烃能连在烃基链一端基链一端(1)加成加成(或还原或还原):加:加H2生成醇生成醇(2)氧化:生成羧酸氧化:生成羧酸(3)缩聚:甲醛与苯酚制缩聚:甲醛与苯酚制酚醛树脂酚醛树脂羧羧酸酸(羧基羧基)CH3COOH无色、有刺激无色、有刺激性酸味,能溶性酸味,能溶于水于水(1)COOH可电可电离出离出H(2)COOH不加不加成成(1)酸性:具有酸的酸性:具有酸的通性通性(2)酯化:可看作取酯化:可看作取代反应代反应酯酯(酯基酯基)CH3COOCH2CH3无色、不溶于无色、不溶于水、比水密度水、比水密度小,有香味小,有香味酯基不加成,其酯基不加成,其中的中

4、的O与烃与烃基相连,断键时基相连,断键时 中的中的CO断开断开水解成醇和羧酸,水解成醇和羧酸,注意在碱性条件下注意在碱性条件下的水解是不可逆的的水解是不可逆的酚酚OH(酚羟基酚羟基)无色晶体,无色晶体,室温下在水室温下在水中溶解度较中溶解度较小,但当温小,但当温度大于度大于65时,能与水时,能与水互溶互溶(1)羟基与苯环直羟基与苯环直接相连接相连(2)酚羟基上的酚羟基上的H比醇羟基上的比醇羟基上的H活泼活泼(3)苯环上的苯环上的H比比苯中苯环上的苯中苯环上的H活泼活泼(1)显弱酸性显弱酸性(2)易取代:与易取代:与溴水生成三溴苯溴水生成三溴苯酚沉淀酚沉淀(3)显色:遇显色:遇Fe3显紫色显紫色(4)缩聚:甲醛缩聚:甲醛与苯酚制酚醛树与苯酚制酚醛树脂脂烃的衍生物的相互转化烃的衍生物的相互转化 有机反应类型有机反应类型 反应氧原子去留氢原子去留反应部位的氧原子氧化数举例氧化反应加氧原子去氢原子氧化数升高还原反应去氧原子加氢原子氧化数降低反应编号反应名称

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