《高考化学总复习 第三章 烃的含氧衍生物课件（选修5）.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学总复习 第三章 烃的含氧衍生物课件（选修5）.ppt（83页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物考考纲纲要要求求)1.了了解解醇醇、酚酚、醛醛、羧羧酸酸、酯酯的的典典型型代代表表物物的的组组成成和和结结构构特特点点以以及及它它们们的的相相互互联联系系。2.能能列列举举事事实实说说明明有有机机分分子子中中基基团团之之间间的的相相互互影影响响。3.结结合合实实际际了了解解某某些些有有机机物物对对环环境境和和健健康康可可能能产产生生的的影影响响，关关注注有有机机化化合合物物的的安安全全使使用用问问题题。4.了了解解加加成成反反应应、取取代代反反应应和和消消去去反应。反应。 一、醇一、醇1概念概念羟羟基与基与上的碳原子相上的碳原子相连连的化合物。的化合物。
2、2饱和一元醇的通式饱和一元醇的通式。考点一醇和酚考点一醇和酚烃基或苯环侧链烃基或苯环侧链CnH2n2O(n1)3物理性质的变化规律物理性质的变化规律4醇类化学性质醇类化学性质(以乙醇为例以乙醇为例)5.几种常见的醇几种常见的醇二、酚二、酚1苯酚的组成与结构苯酚的组成与结构3苯酚的化学性质苯酚的化学性质(1)羟羟基中基中氢氢原子的反原子的反应应：弱酸性：弱酸性：H2CO3C6H5OHHCO与活与活泼泼金属反金属反应应，熔融的苯酚与，熔融的苯酚与Na反反应应的化学方程式的化学方程式为为：。石炭酸石炭酸不能不能变浑浊变浑浊(2)苯苯环环上的取代反上的取代反应应：苯酚与苯酚与浓浓溴水反溴水反应应的化学
3、方程式的化学方程式为为：此此反反应应常常用用于于苯苯酚酚的的定定性性检检验验和和定定量量测测定定，不不宜宜用用于于有有机机物物分分离离提提纯纯。(3)显显色反色反应应：苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用溶液作用显显 色，利用色，利用这这一反一反应应可以可以检验检验苯酚的存在。苯酚的存在。紫紫(4)加成反加成反应应：3如何除去苯中的苯酚，加入如何除去苯中的苯酚，加入浓浓溴水再溴水再过滤过滤行行吗吗？4苯酚能否被苯酚能否被HNO3、KMnO4(H)氧化？氧化？提示：提示：3除除去去苯苯中中的的苯苯酚酚，应应加加入入NaOH溶溶液液反反应应后后再再分分液液，不不能能用用溴溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。水，
4、因三溴苯酚在苯中可溶。4能。因苯酚能被空气中的氧气氧化，更能被强氧化剂氧化。能。因苯酚能被空气中的氧气氧化，更能被强氧化剂氧化。答案：答案：C醇与酸的辨别醇与酸的辨别2下列物下列物质质属于酚属于酚类类，且是苯酚的同系物的是，且是苯酚的同系物的是()答案：答案：A3由由羟羟基基分分别别跟跟下下列列基基团团相相互互结结合合所所构构成成的的化化合合物物中中，属属于于醇醇类类的是的是_，属于酚，属于酚类类的是的是_。EHOCH2CH2答案：答案：CEBD4下下列列各各醇醇中中，既既能能发发生生消消去去反反应应又又能能发发生生催催化化氧氧化化反反应应的的是是()醇和酸的性质醇和酸的性质解解析析：A不不能
5、能发发生生消消去去反反应应；B能能发发生生消消去去反反应应，也也能能发发生生催催化化氧氧化化反反应应；C不不能能发发生生消消去去反反应应但但能能发发生生催催化化氧氧化化反反应应；D能能发发生生消消去去反反应但不能被催化氧化。应但不能被催化氧化。答案：答案：B醇类的两个反应规律醇类的两个反应规律(1)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化规律：醇醇的的催催化化氧氧化化的的反反应应情情况况与与跟跟羟羟基基(OH)相相连连的的碳碳原原子子上上的的氢氢原原子的个数有关。子的个数有关。(2)醇的消去规律：醇的消去规律：醇醇分分子子中中，连连有有羟羟基基(OH)的的碳碳原原子子必必须须有有相相邻邻的的碳碳原原子子
6、，并并且且此此相相邻邻的的碳碳原原子子上上必必须须连连有有氢氢原原子子时时，才才可可发发生生消消去去反反应应，生生成成不不饱饱和键。表示为：和键。表示为：等结构的醇不能发生消去反应。等结构的醇不能发生消去反应。答案：答案：(1)D(2)C6.莽莽草草酸酸是是合合成成治治疗疗禽禽流流感感和和甲甲型型H1N1流流感感药药物物达达菲菲的的重重要要原原料料。已已知知莽莽草草酸酸的的结结构构简简式式如如图图所所示示。下下列列关关于于这这种种有有机机化化合合物物的的说说法正确的是法正确的是()A莽草酸的分子式莽草酸的分子式为为C6H10O5B莽草酸能使溴的四莽草酸能使溴的四氯氯化碳溶液褪色化碳溶液褪色C莽
7、草酸遇莽草酸遇FeCl3溶液溶液显显紫色紫色D1 mol莽草酸与足量莽草酸与足量氢氢氧化氧化钠钠反反应应，最多消耗，最多消耗氢氢氧化氧化钠钠4 mol解解析析：根根据据题题给给结结构构简简式式可可得得出出莽莽草草酸酸的的分分子子式式为为C7H10O5，A项项错错；莽莽草草酸酸的的分分子子结结构构中中含含有有碳碳碳碳双双键键，能能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色，B项项正正确确；莽莽草草酸酸分分子子结结构构中中不不含含酚酚羟羟基基，遇遇FeCl3溶溶液液不不会会显显紫紫色色，C项项错错；莽莽草草酸酸分分子子结结构构中中仅仅含含一一个个羧羧基基，其其余余为为醇醇羟羟基基，故故1 mol
8、莽莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠1 mol，D项错。项错。答案：答案：B7写出分子式写出分子式为为C7H8O芳香族化合物的同分异构体的芳香族化合物的同分异构体的结结构构简简式。式。醇和酸的同分异构现象醇和酸的同分异构现象答案：答案：C一、醛一、醛1概念及分子结构特点概念及分子结构特点(1)概念：概念：醛醛基与基与烃烃基基(或或氢氢原子原子)相相连连的化合物。的化合物。(2)官能官能团团： 。(3)通式：通式：饱饱和一元脂肪和一元脂肪醛醛 。考点二醛、羧酸、酯考点二醛、羧酸、酯CHOCnH2nO2常见醛的物理性质常见醛的物理性质3.化学性质化学
9、性质二、羧酸和酯二、羧酸和酯1羧酸羧酸(1)羧羧酸：由酸：由相相连连构构成成的的有有机机化化合合物物。官官能能团为团为COOH。饱饱和一元和一元羧羧酸分子的通式酸分子的通式为为。(2)甲酸和乙酸的分子甲酸和乙酸的分子组组成和成和结结构：构：烃基或氢原子与羧基烃基或氢原子与羧基CnH2n1COOH(3)化学性化学性质质：酸的通性：酸的通性：RCOOH电电离方程式离方程式为为。酯酯化反化反应应：CH3COOH和和 CH3CHOH发发 生生 酯酯 化化 反反 应应 的的 化化 学学 方方 程程 式式 为为_。2酯酯(2)酯酯的性的性质质：低低级酯级酯的物理性的物理性质质：化学性化学性质质水解反水解反
10、应应：CH3COOC2H5在在稀稀H2SO4或或NaOH溶溶液液催催化化作作用用下下发发生生水水解解反反应应的化学方程式分的化学方程式分别为别为： ，.1下列物下列物质质不属于不属于醛类醛类的物的物质质是是()答案：答案：B醛、羧酸、酯的辨识醛、羧酸、酯的辨识答案：答案：D3写出分子式符合写出分子式符合C4H8O2羧羧酸和酸和酯酯的的结结构构简简式。式。4有有一一种种芳芳香香族族有有机机物物，它它的的分分子子中中除除苯苯环环外外不不含含其其他他环环，已已知知该该物物质质可能含有一个可能含有一个羧羧基。不能基。不能满满足足该该条件的有机物的分子式是条件的有机物的分子式是()AC8H8O2 BC8
11、H6O2CC8H12O2 DC9H8O2答案：答案：C5.(2014年年高高考考重重庆庆卷卷)某某天天然然拒拒食食素素具具有有防防御御非非洲洲大大群群蚯蚯蚓蚓的的作作用用，其其结结构构简简式式如如图图(未未表表示示出出原原子子或或原原子子团团的的空空间间排排列列)。该该拒拒食食素素与与下下列列某某试试剂剂充充分分反反应应，所所得得有有机机物物分分子子的的官官能能团团数数目目增增加加，则则该该试试剂剂是是()ABr2的的CCl4溶液溶液 BAg(NH3)2OH溶液溶液CHBr DH2预测有机物的性质预测有机物的性质答案：答案：A答案：答案：A7磷磷酸酸毗毗醛醛素素是是细细胞胞重重要要组组成成部部
12、分分，可可视视为为磷磷酸酸(分分子子中中有有3个个羟羟基基)形成的形成的酯酯，其，其结结构构简简式如式如图图，下列，下列说说法法错误错误的是的是()A能与金属能与金属钠钠反反应应B能使石蕊能使石蕊试试液液变红变红C能能发发生生银镜银镜反反应应D1 mol该酯该酯与与NaOH溶液反溶液反应应，最多消耗，最多消耗3 mol NaOH答案：答案：D解解析析：此此有有机机物物中中所所含含有有的的官官能能团团中中，OH、COOH均均能能与与Na反反应应，COOH与与连连在在苯苯环环上上的的OH能能与与NaOH反反应应，NaHCO3只只能能与与COOH发发生生反反应应，故故当当分分别别与与等等物物质质的的
13、量量的的该该有有机机物物反反应应时时消消耗耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为的物质的量之比为3 2 1。答案：答案：B9有有机机物物分分子子中中原原子子间间(或或原原子子与与原原子子团团间间)的的相相互互影影响响会会导导致致物物质质化学性化学性质质的不同。下列各的不同。下列各项项事事实实不能不能说说明上述明上述观观点的是点的是()A甲甲苯苯能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色，而而苯苯不不能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶液褪色溶液褪色B乙乙烯烯能能发发生加成反生加成反应应，而乙，而乙烷烷不能不能发发生加成反生加成反应应C苯苯酚酚能能和和氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液反反应应
14、，而而乙乙醇醇不不能能和和氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液反反应应D苯酚苯苯酚苯环环上的上的氢氢比苯分子中的比苯分子中的氢氢更容易被更容易被卤卤素原子取代素原子取代解解析析：B中中是是由由于于官官能能团团不不同同导导致致性性质质不不同同。A中中苯苯环环与与甲甲基基相相互互影响；影响；C中苯环和乙基对羟基的影响不同；中苯环和乙基对羟基的影响不同；D中羟基对苯环发生影响。中羟基对苯环发生影响。答案：答案：B有机物分子中基团之间的相互影响有机物分子中基团之间的相互影响考点三烃的衍生物之间的转化考点三烃的衍生物之间的转化1某一有机物某一有机物A可可发发生下列反生下列反应应：已已知知C为为羧羧酸酸，且且C、E均
15、均不不发发生生银银镜镜反反应应，则则A的的可可能能结结构构有有()A1种种B2种种C3种种 D4种种有机物的推断有机物的推断答案：答案：B2下下图图是是一一些些常常见见有有机机物物的的转转化化关关系系，关关于于反反应应的的说说法法不不正确的是正确的是()A反反应应是加成反是加成反应应B只有反只有反应应是加聚反是加聚反应应C只有反只有反应应是取代反是取代反应应D反反应应是取代反是取代反应应解解析析：本本题题考考查查常常见见有有机机物物转转化化关关系系及及反反应应类类型型，属属于于容容易易题题。A项项乙乙烯烯与与溴溴单单质质发发生生加加成成反反应应，正正确确；B项项乙乙烯烯含含有有不不饱饱和和键键
16、，能能发发生生加加聚聚反反应应得得聚聚乙乙烯烯，正正确确；C项项都都是是取取代代反反应应，C项项错错误误；D项正确。项正确。答案：答案：C3(2014年年高高考考山山东东卷卷)3对对甲甲苯苯丙丙烯烯酸酸甲甲酯酯(E)是是一一种种用用于于合合成成抗抗血栓血栓药药的中的中间间体，其合成路体，其合成路线线如下：如下：答案：答案：(1)3醛基醛基(2)bd4(2014年年高高考考新新课课标标全全国国卷卷)席席夫夫碱碱类类化化合合物物G在在催催化化、药药物物、新材料等方面有广泛新材料等方面有广泛应应用。合成用。合成G的一种路的一种路线线如下：如下：利用有机物之间的转化关系合成有机物利用有机物之间的转化关
17、系合成有机物有机反应基本类型有机反应基本类型1烃的衍生物化学性质归纳烃的衍生物化学性质归纳2反应类型与有机类型的关系反应类型与有机类型的关系典典例例普普伐伐他他汀汀是是一一种种调调节节血血脂脂的的药药物物，其其结结构构简简式式如如图图所所示示(未未表表示示出出其其空空间间构构型型)。下下列列关关于于普普伐伐他他汀汀的的性性质质描描述述正正确确的的是是(双双选选)()A能与能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应B能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应能发生加成、取代、消去反应D1 mol该物质最多可与该物质最多可与1 mol NaOH反应反应答案答案BC(
18、7)当当反反应应条条件件为为光光照照且且与与X2(卤卤素素单单质质)反反应应时时，通通常常是是X2与与烷烷烃烃或或苯苯环环侧侧链链烃烃基基上上的的H原原子子发发生生的的取取代代反反应应，而而当当反反应应条条件件为为催催化化剂剂且与且与X2的反应时，通常为苯环上的的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。原子直接被取代。即时训练请仔细阅读以下转化关系：即时训练请仔细阅读以下转化关系：A是是从从蛇蛇床床子子果果实实中中提提取取的的一一种种中中草草药药有有效效成成分分，是是由由碳碳、氢氢、氧元素组成的酯类化合物；氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；称作冰片，可用于医药和制
19、香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；种氢原子；D中只含一个氧原子，与中只含一个氧原子，与Na反应放出反应放出H2；F为烃。为烃。请回答：请回答：(1)B的分子式的分子式为为_。(2)B不能不能发发生的反生的反应应是是(填序号填序号)_。a氧化反氧化反应应b聚合反聚合反应应c消去反消去反应应d取取代代反反应应e与与Br2加成反加成反应应(3)写出写出DE、EF的反的反应类应类型：型：DE_，EF_。(4)F的分子式的分子式为为_。化化合合物物H是是F的的同同系系物物，相相对对分分子子质质量量为为56，写写出出H所所有有可可能能的的结结构：构：_
20、。(5)写出写出A、C的的结结构构简简式并用系式并用系统统命名法命名法给给F命名：命名：A_，C._，F的名称：的名称：_。(6)写出写出ED的化学方程式：的化学方程式：_。解解析析：F是是相相对对分分子子质质量量为为70的的烃烃，故故其其分分子子式式为为C5H10。E与与F的的相相对对分分子子质质量量差差值值为为81，从从条条件件看看，应应为为卤卤代代烃烃的的消消去去反反应应，而而溴溴的的相相对对原原子子质质量量为为80，所所以以E应应为为溴溴代代烃烃。D只只含含有有一一个个氧氧，与与Na能能放放出出H2，则则应应为为醇醇。A为为酯酯，水水解解生生成成的的B中中含含有有羟羟基基，则则C中中应
21、应含含有有羧羧基基，在在C、D、E、F的的相相互互转转变变过过程程中中碳碳原原子子数数不不变变，则则C中中碳碳应应为为5个个，氢氢为为10251221610，则则C的的化化学学式式为为C5H10O2，又又C中中核核磁磁共共振振氢氢谱谱中中含含有有4种种氢氢，可可确确定定C的的结结构构简简式式为为：(CH3)2CHCH2COOH。 (1)从从B的的结结构构式式，根根据据碳碳的的四四价价原原则则即即可可写写出出分分子子式式。(2)B中中有有羟羟基基，则则可可以以发发生生氧氧化化、消消去去和和取取代代反反应应。(3)C到到D为为羧羧基基还还原原成成了了羟羟基基，D至至E为为羟羟基基被被溴溴取取代代生
22、生成成溴溴代代烃烃。溴溴代代烃烃也也可可在在NaOH水水溶溶液液中中发发生生取取代代反反应应生生成成醇醇。(4)F为为烯烯烃烃，其其同同系系物物H也也应应为为烯烯烃烃，又又相相对对分分子子质质量量为为56，则则14n56，得得n4。所所有有同同分分异异构构体体为为1丁丁烯烯，2丁丁烯烯(存存在在顺顺反异构反异构)和甲基丙烯四种。和甲基丙烯四种。(5)B为为醇醇，C为为羧羧酸酸，两两者者结结合合可可写写出出A的的结结构构。F的的名名称称要要注注意意从从靠靠近近碳碳碳碳双双键键的的一一端端进进行行编编号号命命号号。(6)ED为为溴溴代代烃烃在在NaOH水水溶溶液存在的条件下发生的取代反应。液存在的条件下发生的取代反应。
