《高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础（选修）第3讲 烃的含氧衍生物课件 新人教版.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础（选修）第3讲 烃的含氧衍生物课件 新人教版.ppt（69页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第十一章有机化学基础(选修)第三讲烃的含氧衍生物 考纲要求考纲要求 1了解醇、酚、了解醇、酚、醛醛、羧羧酸、酸、酯酯的典型代表物的的典型代表物的组组成和成和结结构特点以及构特点以及它它们们的相互的相互联联系。系。2能列能列举举事事实说实说明有机分子中基明有机分子中基团团之之间间的相互影响。的相互影响。3结结合合实际实际了解某些有机化合物了解某些有机化合物对环对环境和健康可能境和健康可能产产生的影响，关生的影响，关注有机化合物的安全使用注有机化合物的安全使用问题问题。考点一醇和酚考点一醇和酚 知识梳理知识梳理烃基烃基苯环侧链苯环侧链CnH2n1OH(n1)直接直接 (3)醇的分醇的分类类。2醇类
2、醇类(1)概念：概念：羟羟基与基与烃烃基或苯基或苯环侧链环侧链上碳原子相上碳原子相连连的化合物称的化合物称为为醇，醇，饱饱和一元醇和一元醇的分子通式的分子通式为为_。(2)醇醇类类物理性物理性质质的的变变化化规规律：律：在水中的溶解性。在水中的溶解性。低低级级脂肪醇易溶于水。脂肪醇易溶于水。密度。密度。一元脂肪醇的密度一般一元脂肪醇的密度一般_1 g/cm3。CnH2n2O(n1)小于小于沸点。沸点。a直直链饱链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递递增而逐增而逐渐渐_；b醇分子醇分子间间存在存在_，所以相，所以相对对分子分子质质量相近的醇和量相近的醇和烷烃烷
3、烃相比，醇的沸相比，醇的沸点点远远远远_烷烃烷烃。(3)醇醇类类化学性化学性质质(以乙醇以乙醇为为例例)：升高升高氢键氢键高于高于思考辨析思考辨析置换反应置换反应2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2取代反应取代反应氧化反应氧化反应消去反应消去反应取代取代(酯酯化化) 反应反应3.苯酚苯酚(1)组组成与成与结结构。构。分子式分子式为为：_，结结构构简简式式为为：_或或_，结结构特点：构特点：_与与_直接相直接相连连。C6H6OC6H5OH羟基羟基苯环苯环(2)物理性物理性质质。颜颜色状色状态态。无色晶体，露置在空气中会因无色晶体，露置在空气中会因_而而显显粉粉红红色；色；溶解性。溶
4、解性。常温下在水中常温下在水中_，高于，高于65 _；毒性。毒性。_，对对皮肤有皮肤有强强烈的腐烈的腐蚀蚀作用，皮肤上不慎沾有苯酚作用，皮肤上不慎沾有苯酚应应立即用立即用_清洗。清洗。部分被氧化部分被氧化溶解度不大溶解度不大能与水混溶能与水混溶有毒有毒酒精酒精石炭酸石炭酸溶液变澄清溶液变澄清溶液又变浑浊溶液又变浑浊 苯苯环环上上氢氢原子的取代反原子的取代反应应。苯酚与苯酚与饱饱和溴水反和溴水反应应的化学方程式的化学方程式为为：_由于由于该该反反应应能能产产生白色沉淀，所以此反生白色沉淀，所以此反应应常用于苯酚的定性常用于苯酚的定性检验检验和和定量定量测测定。定。显显色反色反应应。苯酚跟苯酚跟F
5、eCl3溶液作用溶液作用显显_，利用，利用这这一反一反应应可以可以检验检验苯酚的存在。苯酚的存在。紫色紫色 1下列关于酚的下列关于酚的说说法不正确的是法不正确的是()A酚酚类类是指是指羟羟基直接基直接连连在苯在苯环环上的化合物上的化合物B酚酚类类都具有弱酸性，在一定条件下可以和都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反溶液反应应C酚酚类类都可以和都可以和浓浓溴水反溴水反应应生成白色沉淀，利用生成白色沉淀，利用该该反反应应可以可以检验检验酚酚D分子中含有分子中含有羟羟基和苯基和苯环环的含氧衍生物都属于酚的含氧衍生物都属于酚类类题组训练题组训练解解析析X、Z与与溴溴水水发发生生取取代代反反应应
6、，Y与与溴溴水水发发生生加加成成反反应应，三三者者均均可可使使溴溴水水褪褪色色，A项项正正确确；酚酚羟羟基基不不能能与与NaHCO3反反应应放放出出CO2，B项项错错误误；Y中中含含有有苯苯环环，既既可可以以发发生生取取代代反反应应，也也可可以以发发生生加加成成反反应应，C项项正正确确；Y中中含含有有碳碳碳碳双双键键可可以以发发生生加加聚聚反反应应，X中中含含有有酚酚羟羟基基可可以以与与HCHO发生缩聚反应，发生缩聚反应，D项正确。项正确。答案答案B 解析解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团符合题意；
7、能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“CHOH”，符合题符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，去反应时，可以得到两种产物，符合题意。符合题意。4A和和B两种物两种物质质的分子式都是的分子式都是C7H8O，它，它们们都能跟金属都能跟金属钠钠反反应应放放出出氢氢气。气。A不溶于不溶于NaOH溶液，而溶液，而B能溶于能溶于NaOH溶液。溶液。B能使适量溴水褪能使适量溴水褪色，并色，并产产生白色沉淀，而生白色沉淀，而A不能。不能。B苯苯环环上的一溴代物有两种上的一溴代物有两种结结构。
8、构。(1)写出写出A和和B的的结结构构简简式：式：A_，B_。(2)写出写出B与与NaOH溶液溶液发发生反生反应应的化学方程式：的化学方程式：_。(3)A与金属与金属钠钠反反应应的化学方程式的化学方程式为为_；与足量金属与足量金属钠钠反反应应生成等量生成等量H2，分，分别别需需A、B、H2O三种物三种物质质的物的物质质的量之比的量之比为为_。1 1 1 1脂肪醇、芳香醇、酚的比较脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团官能团OHOHOH结构结构特点特点OH与链烃基与链烃基相连相连OH与芳香烃侧链与芳香烃侧链上
9、的碳原子相连上的碳原子相连OH与苯环直接与苯环直接相连相连主要化主要化学性质学性质(1)与钠反应；与钠反应；(2)取代反应；取代反应；(3)脱水脱水反应；反应；(4)氧化反应；氧化反应；(5)酯化反应酯化反应(1)弱酸性；弱酸性；(2)取取代反应；代反应；(3)显色显色反应反应特性特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生产生(生成醛或酮生成醛或酮)遇遇FeCl3溶液显紫溶液显紫色色2.醇的消去反应和催化氧化反应规律醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律：醇的消去反应规律：醇分子中，连有羟基醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此
10、的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为表示为(2)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子相连的碳原子上的氢原子的个数有关。的个数有关。1醛醛(1)概念。概念。醛醛是由是由烃烃基与基与醛醛基相基相连连而构成的化合物，官能而构成的化合物，官能团团_。(2)常常见醛见醛的物理性的物理性质质。考点二醛羧酸酯考点二醛羧酸酯 知识梳理知识梳理颜颜色色状状态态气味气味溶解性溶解性甲甲醛醛(HC
11、HO)无色无色_ _易溶于水易溶于水乙乙醛醛(CH3CHO)无色无色_与与H2O、C2H5OH互溶互溶CHO气体气体刺激性气味刺激性气味液体液体刺激性气味刺激性气味2羧酸羧酸(1)概念：概念：由由_与与_相相连连构成的有机化合物，官能构成的有机化合物，官能团团_。 (2)分分类类。烃基烃基羧基羧基COOH脂肪脂肪芳香芳香(3)物理性物理性质质。乙酸：乙酸：气味：气味：强强烈烈_气味，状气味，状态态：_体，溶解性：易溶于水和乙体，溶解性：易溶于水和乙醇。醇。低低级饱级饱和一元和一元羧羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而_。刺激性刺激性液液降低降低小小
12、 判断正判断正误误，正确的划，正确的划“”，错误错误的划的划“”(1)乙乙醛醛分子中的所有原子都在同一平面上分子中的所有原子都在同一平面上()(2)凡是能凡是能发发生生银镜银镜反反应应的有机物都是的有机物都是醛醛()(3)醛类醛类既能被氧化既能被氧化为羧为羧酸，又能被酸，又能被还还原原为为醇醇()(4)完全燃完全燃烧烧等物等物质质的量的乙的量的乙醛醛和乙醇，消耗氧气的和乙醇，消耗氧气的质质量相等量相等()(5)在水溶液里，乙酸分子中的在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以可以电电离出离出H()思考辨析思考辨析 1(2015新课标全国卷新课标全国卷)乌乌洛托品在合成、医洛托品在合成、医药药、染料等工
13、、染料等工业业中有中有广泛用途，其广泛用途，其结结构构简简式如式如图图所示。将甲所示。将甲醛醛水溶液与氨水混合蒸水溶液与氨水混合蒸发发可制得可制得乌乌洛托品。若原料完全反洛托品。若原料完全反应应生成生成乌乌洛托品，洛托品，则则甲甲醛醛与氨的物与氨的物质质的量之比的量之比应为应为()A1 1B2 3C3 2D2 1解解析析有有机机物物的的分分子子式式为为C6H12N4，由由分分子子中中的的C与与N原原子子个个数数比比可知，甲醛与氨的物质的量之比为可知，甲醛与氨的物质的量之比为6 43 2，答案选，答案选C。答案答案C题组训练题组训练2下列下列说说法中，正确的是法中，正确的是()ARCOOH与与R
14、OH发发生生酯酯化反化反应时应时生成生成ROOCRB能与能与NaOH溶液反溶液反应应，分子式，分子式为为C2H4O2的有机物一定是的有机物一定是羧羧酸酸C甲酸乙甲酸乙酯酯、乙酸甲、乙酸甲酯酯、丙酸互、丙酸互为为同分异构体同分异构体D甲甲醛醛与乙酸乙与乙酸乙酯酯的最的最简简式相同式相同解解析析酯酯化化反反应应的的机机理理是是酸酸脱脱羟羟基基醇醇脱脱氢氢，RCOOH与与ROH发发生生酯酯化化反反应应时时生生成成RCOOR；能能与与NaOH反反应应的的分分子子式式为为C2H4O2的的有有机机物物，除除乙乙酸酸外外还还可可以以是是甲甲酸酸甲甲酯酯(HCOOCH3)；甲甲醛醛的的分分子子式式为为CH2O
15、，乙酸乙酯的分子式为，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，二者的最简式不同。，二者的最简式不同。答案答案C解解析析由由题题意意知知A是是酯酯，水水解解后后得得到到醇醇和和羧羧酸酸。醇醇进进一一步步氧氧化化得得酸酸F，F与与C是是同同分分异异构构体体，说说明明C与与F碳碳原原子子数数相相同同，各各为为4个个，C与与F除除羧羧基基外外的的剩剩余余三三个个碳碳原原子子结结构构不不同同，即即丙丙基基不不同同，所所以以合合成成A的的醇醇和和羧羧酸酸的的丙丙基基的的结结构构不不一一样样，丙丙基基有有2种种结结构构，只只能能分分别别与与CH2OH和羧基相连，故和羧基相连，故A的同分异构体有的同分异构体有2种。种
16、。答案答案B4(2015江苏卷江苏卷)(双双选选)己己烷烷雌酚的一种合成路雌酚的一种合成路线线如下：如下：下列叙述正确的是下列叙述正确的是()A在在NaOH水溶液中加水溶液中加热热，化合物，化合物X可可发发生消去反生消去反应应B在一定条件下，化合物在一定条件下，化合物Y可与可与HCHO发发生生缩缩聚反聚反应应C用用FeCl3溶液可溶液可鉴别鉴别化合物化合物X和和YD化合物化合物Y中不含有手性碳原子中不含有手性碳原子5从香从香荚兰荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为为C8H8O3，遇，遇FeCl3溶液会呈溶液会呈现现特征特征颜颜色，能色，能发发生生银镜银镜反
17、反应应。该该化合物可能的化合物可能的结结构构简简式是式是()解解析析遇遇氯氯化化铁铁溶溶液液显显特特征征颜颜色色，说说明明该该物物质质含含有有酚酚羟羟基基，能能发发生生银银镜镜反反应应，说说明明该该物物质质中中含含有有醛醛基基，B项项中中无无酚酚羟羟基基，C项项中中无无醛醛基基，D项的分子式为项的分子式为C8H6O3，所以，所以A项正确。项正确。答案答案A1多官能团有机物性质的确定步骤多官能团有机物性质的确定步骤第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结基、
18、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。合选项分析对有机物性质描述的正误。(注意：有些官能团性质会交叉。注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。发生加成反应等。)2官能团与反应类型官能团与反应类型考点三烃的衍生物的转化关系考点三烃的衍生物的转化关系 知识梳理知识梳理1(2015重庆卷重庆卷)某某“化学化学鸡鸡尾酒尾酒”通通过过模模拟拟臭虫散臭虫散发发的聚集信息素可的聚集信息素可高效高效诱诱捕臭虫，其中一种捕臭虫
19、，其中一种组组分分T可通可通过过下列反下列反应应路路线线合成合成(部分反部分反应应条件略条件略)。题组训练题组训练 (1)A的化学名称是的化学名称是_，AB新生成的官能新生成的官能团团是是_。(2)D的核磁共振的核磁共振氢谱显氢谱显示峰的示峰的组组数数为为_。(3)DE的化学方程式的化学方程式为为_。(4)G与新制的与新制的Cu(OH)2发发生反生反应应，所得有机物的，所得有机物的结结构构简简式式为为_。(5)L可由可由B与与H2发发生加成反生加成反应应而得，已知而得，已知R1CH2BrNaC CR2 R1CH2CCR2NaBr，则则M的的结结构构简简式式为为_。丙烯丙烯 Br 2 HCCCO
20、ONa CH3CH2CH2CCCHO 2(2015浙江卷浙江卷)化合物化合物X是一种香料，可采用乙是一种香料，可采用乙烯烯与甲苯与甲苯为为主要原主要原料，按下列路料，按下列路线线合成：合成：醛基醛基 AC BC 1反应类型与物质类别的关系反应类型与物质类别的关系考点四有机反应类型考点四有机反应类型 知识梳理知识梳理反反应类应类型型概念概念实实例例取代反取代反应应有机物中的某些原有机物中的某些原子子(或原子或原子团团)被其他被其他原子或原子原子或原子团团所替所替代的反代的反应应烷烃烷烃的的卤卤代代苯及其同系物的苯及其同系物的卤卤代、硝化、代、硝化、磺化磺化醇分子醇分子间间脱水脱水苯酚与苯酚与浓浓
21、溴水反溴水反应应酯酯化反化反应应(取代反取代反应应)羧羧酸与醇作用生成酸与醇作用生成酯酯和水的反和水的反应应酸酸(含无机含氧酸含无机含氧酸)与醇与醇葡萄糖与乙酸葡萄糖与乙酸反反应类应类型型概念概念实实例例水解反水解反应应(取代反取代反应应)有机物在有水参加有机物在有水参加时时，分解成两种或，分解成两种或多种物多种物质质的反的反应应酯酯的水解的水解卤卤代代烃烃的水解的水解二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解蛋白蛋白质质的水解的水解加成反加成反应应有机物中不有机物中不饱饱和碳和碳原子跟其他原子原子跟其他原子(或或原子原子团团)直接直接结结合生合生成新物成新物质质的反的反应应烯烃烯烃、炔、炔烃烃与与H2
22、、X2、H2O、HX的加成的加成苯及苯的同系物与苯及苯的同系物与H2的加成的加成醛醛或或酮酮与与H2的加成的加成油脂的油脂的氢氢化化消去反消去反应应有机物分子中脱去有机物分子中脱去一个小分子一个小分子(如如H2O、HX)生成不生成不饱饱和和化合物的反化合物的反应应醇分子内脱水生成醇分子内脱水生成烯烃烯烃卤卤代代烃烃的消去反的消去反应应反反应类应类型型概念概念实实例例加聚反加聚反应应不不饱饱和和烃烃及其衍生物的及其衍生物的单单体通体通过过加成反加成反应应生成生成高分子化合物高分子化合物乙乙烯烯、氯氯乙乙烯烯、苯乙、苯乙烯烯等的加聚等的加聚缩缩聚反聚反应应单单体化合物体化合物间间相互反相互反应应生
23、成高分子化合物，同生成高分子化合物，同时还时还生成小分子物生成小分子物质质(H2O、HX等等)的反的反应应多元醇与多元多元醇与多元羧羧酸反酸反应应生成聚生成聚酯酯氨基酸反氨基酸反应应生成多生成多肽肽氧化反氧化反应应有机物分子中加氧或去有机物分子中加氧或去氢氢的反的反应应与与O2反反应应使酸性使酸性KMnO4溶液褪色的反溶液褪色的反应应RCHO发发生生银镜银镜反反应应或与新制或与新制Cu(OH)2悬浊悬浊液的反液的反应应还还原反原反应应有机物分子中加有机物分子中加氢氢或去或去氧的反氧的反应应烯烃烯烃、炔、炔烃烃及其衍生物与及其衍生物与氢氢气加气加成成醛醛催化加催化加氢氢生成醇生成醇油脂的硬化油脂
24、的硬化2.依据官能团判断反应类型依据官能团判断反应类型官能官能团团有机反有机反应类应类型型碳碳双碳碳双键键或三或三键键加成反加成反应应、氧化反、氧化反应应醛醛基基加成反加成反应应(还还原反原反应应)、氧化反、氧化反应应羟羟基、基、羧羧基基酯酯化反化反应应、缩缩聚反聚反应应卤卤素原子、素原子、羟羟基基取代反取代反应应、消去反、消去反应应羰羰基基(酮酮)加成反加成反应应(还还原反原反应应)硝基硝基还还原反原反应应酯酯基基水解反水解反应应1下下图图是一些常是一些常见见有机物的有机物的转转化关系，关于反化关系，关于反应应的的说说法不法不正确的是正确的是()A反反应应是加成反是加成反应应B只有反只有反应
25、应是加聚反是加聚反应应C只有反只有反应应是取代反是取代反应应D反反应应是取代反是取代反应应解解析析A项项乙乙烯烯与与溴溴单单质质发发生生加加成成反反应应，正正确确；B项项乙乙烯烯含含有有不不饱饱和和键键，能能发发生生反反应应得得聚聚乙乙烯烯，正正确确；C项项都都是是取取代代反反应应，错错误误；D项正确。项正确。答案答案C题组训练题组训练2下面是天津大学化工学院研制的下面是天津大学化工学院研制的2,6二二氯氯苯胺的合成路苯胺的合成路线线。下列下列说说法正确的是法正确的是()A反反应应属于取代反属于取代反应应，反，反应应属于加成反属于加成反应应B反反应应属于取代反属于取代反应应，反，反应应属于氧化
26、反属于氧化反应应C反反应应属于取代反属于取代反应应，反，反应应属于取代反属于取代反应应D反反应应属于取代反属于取代反应应，反，反应应属于加成反属于加成反应应解解析析根根据据取取代代反反应应的的定定义义，可可以以判判断断出出反反应应均均属属于于取取代代反应。反应。答案答案C3迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质质，其，其结结构构简简式如式如图图所示。下列叙述正确的是所示。下列叙述正确的是()A迷迭香酸与溴迷迭香酸与溴单质单质只能只能发发生取代反生取代反应应B1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和9 mol氢氢气气发发生加成反生加成反应应C迷迭香酸
27、可以迷迭香酸可以发发生水解反生水解反应应、取代反、取代反应应和和酯酯化反化反应应D1 mol迷迭香酸最多能和含迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的溶液的溶液发发生反生反应应解解析析该该有有机机物物结结构构中中含含有有酚酚羟羟基基和和碳碳碳碳双双键键，能能与与溴溴发发生生取取代代反反应应和和加加成成反反应应，A项项错错。1分分子子迷迷迭迭香香酸酸中中含含有有2个个苯苯环环，1个个碳碳碳碳双双键键，则则1 mol迷迷迭迭香香酸酸最最多多能能和和7 mol 氢氢气气发发生生加加成成反反应应，B项项错错。1分分子子迷迷迭迭香香酸酸中中含含有有4个个酚酚羟羟基基、1个个羧羧基基、1个个酯酯基基，则则1 mol迷迷迭迭香香酸酸最多能和最多能和6 mol NaOH发生反应，发生反应，D项错。项错。答案答案C
