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1、CHCH4 4 C C2 2H H4 4 C C2 2H H2 2的实验室的实验室制法制法第一章第一章 有机化合物有机化合物 烃烃第三节第三节 烯烃烯烃 炔烃炔烃 (5)(5)一一. .甲烷的实验室制法甲烷的实验室制法1. 1. 原理：原理：CHCH3 3COONa + COONa + NaOHNaOH CH CH4 4 + Na+ Na2 2COCO3 3CaOCaO2. 2. 机理机理( (历程历程) )：+ + + NaONaO-H-H H HH HH-C-C-H-C-C-ONaONaO OH-C-H-C-H HH HH HNaONaO- - -C-C-ONaONaO O3. 3. 装置
2、：装置：反应类型反应类型溶解度密度溶解度密度毒挥燃毒挥燃状态状态发生发生连接连接收集收集回收回收CHCH3 3COONa + COONa + NaOHNaOH CH CH4 4 + Na+ Na2 2COCO3 3CaOCaO固固固固加热加热型型气气/ /不溶不溶/ /可燃可燃回顾：实验室制回顾：实验室制O O2 2、CICI2 2、COCO2 2、的实验装置、的实验装置NO !NO !在溶液中，盐和碱都将发生电离，在溶液中，盐和碱都将发生电离，无法实现机理中的断键方式。无法实现机理中的断键方式。(1)(1)该反应需保证在无水环境下该反应需保证在无水环境下( (干燥剂干燥剂) )(2)NaOH
3、(2)NaOH与与SiOSiO2 2在加热条件下反应在加热条件下反应实验室制甲烷，反应物选用溶液是实验室制甲烷，反应物选用溶液是否可以？为什么？否可以？为什么？为什么用碱石灰而不直接使用为什么用碱石灰而不直接使用NaOHNaOH？讨论：讨论：1.1.2.2.( (减小减小NaOHNaOH与玻璃的接触面与玻璃的接触面) )1. 1. 原理原理：2. 2. 机理机理：二二. .乙烯实验室制法乙烯实验室制法CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸170170CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸170170分子
4、内脱水分子内脱水CHCH2 2-CH-CH2 2H HOH OH 分子间脱水？分子间脱水？ ( CH( CH3 3CHCH2 2-O-CH-O-CH2 2CHCH3 3乙醚乙醚 ) )3. 3. 装置：装置：反应类型反应类型溶解度密度溶解度密度毒挥燃毒挥燃状态状态发生发生连接连接收集收集回收回收液液液液加热加热型型气气/ /不溶不溶/ /可燃可燃CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸170170CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸170170讨论：讨论：1. 1
5、. 乙烯中可能含有的杂质乙烯中可能含有的杂质乙醇乙醇 ( (沸点沸点78.578.50 0C)C)(140(1400 0C C分子间脱水分子间脱水) )( (沸点沸点1001000 0C C；携带；携带) )( (炭化后的氧化产物炭化后的氧化产物) )C+2HC+2H2 2SOSO4 4 = CO= CO2 2+2SO+2SO2 2+2H+2H2 2O O副反应：副反应：含杂质：含杂质：COCO2 2SOSO2 2H H2 2O O乙醚乙醚2CH2CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸140140剩余反应
6、物剩余反应物副产物副产物( (浓硫酸的还原产物浓硫酸的还原产物) )A.A.品红溶液品红溶液 B.NaOHB.NaOH溶液溶液 C.C.浓硫酸浓硫酸 D.D.酸性酸性KMnOKMnO4 4A AB BD DA A. .检验检验SOSO2 2. .除去除去SOSO2 2. .检验检验SOSO2 2是否除净是否除净IV.IV.检验检验C C2 2H H4 4排干扰排干扰2. 2. 利用下列可选试剂，设计实验证明利用下列可选试剂，设计实验证明有乙烯的生成，并检验、除去乙烯有乙烯的生成，并检验、除去乙烯中混有的杂质。中混有的杂质。不可选用不可选用D DCOCO2 2不干扰检验不干扰检验3. 3. 在本
7、实验中：在本实验中：(1)(1)浓浓H H2 2SOSO4 4的作用的作用 . .催化剂催化剂 脱水剂脱水剂碎瓷片的作用碎瓷片的作用 .防暴沸防暴沸(2)(2)简述下列实验操作的原因简述下列实验操作的原因温度计的位置温度计的位置 . 试剂加入顺序试剂加入顺序 .水银球伸入液面下水银球伸入液面下后加浓硫酸后加浓硫酸温度迅速上升并稳定在温度迅速上升并稳定在170170浓硫酸浓硫酸: :无水酒精无水酒精 = 3:1 (= 3:1 (体积比体积比) )( (脱水剂脱水剂/ /氧化剂氧化剂/ /被稀释被稀释) )浓硫酸消耗较多浓硫酸消耗较多140140时生成乙醚；时生成乙醚；高于高于170170时浓硫酸
8、的氧化作用更突出时浓硫酸的氧化作用更突出三三. .乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法1. 1. 原理：原理：2. 2. 机理：机理：+ + 2H-O-H+ 2H-O-HH-CH-CC-HC-HCa(OH)Ca(OH)2 2CaCCaC2 2 + 2H+ 2H2 2O O C C2 2H H2 2+ Ca(OH)+ Ca(OH)2 2C CC CCaCaCaCCaC2 2电石电石电石气电石气-1-1CaCCaC2 2C C2 2H H2 2-1-13. 3. 装置：装置：反应类型反应类型溶解度密度溶解度密度毒挥燃毒挥燃状态状态发生发生连接连接收集收集回收回收CaCCaC2 2+2H+2H2 2O
9、O C C2 2H H2 2+ Ca(OH)+ Ca(OH)2 2固固液液不不加热加热型型气气/ /不溶不溶/ /可燃可燃讨论：讨论：1. 1. 为什么为什么不能用启普发生器制取乙炔不能用启普发生器制取乙炔CaCCaC2 2+2H+2H2 2O O C C2 2H H2 2+ Ca(OH)+ Ca(OH)2 2CaCCaC2 2与与H H2 2O O反应反应放热、放热、剧烈，不易控制。剧烈，不易控制。产物产物Ca(OH)Ca(OH)2 2呈糊状，易造成导管堵塞。呈糊状，易造成导管堵塞。启普发生器的使用条件：启普发生器的使用条件：(1)(1)固固( (块块) )液不加热液不加热(2)(2)副产物
10、可溶副产物可溶(3)(3)气体难溶于水气体难溶于水H H2 2 CO CO2 2 H H2 2S S 实验室制乙炔时为什么用饱和食盐实验室制乙炔时为什么用饱和食盐水代替水？水代替水？降低水的含量，得到平稳气流。降低水的含量，得到平稳气流。2.2.CuSOCuSO4 43.3. 纯净的乙炔是无色无味的气体。用纯净的乙炔是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔，常闻到电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为在电石中含有有恶臭气味，是因为在电石中含有少量的少量的 等等杂质，跟水作用生成了杂质，跟水作用生成了H H2 2S S、A AS SH H3 3、PHPH3 3等气体有特殊的气味所致。
11、除去等气体有特殊的气味所致。除去杂质常用的试剂为杂质常用的试剂为 溶液。溶液。硫化钙、砷化钙、磷化钙硫化钙、砷化钙、磷化钙CaCCaC2 2和和ZnCZnC2 2、AlAl4 4C C3 3、MgMg2 2C C3 3、LiLi2 2C C2 2等都等都是相似的碳化物，请通过对是相似的碳化物，请通过对CaCCaC2 2制制C C2 2H H2 2的反应进行思考，从中得到必要的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物的启示，写出下列反应的产物A AZnCZnC2 2水解生成水解生成B BAlAl4 4C C3 3水解生成水解生成C CMgMg2 2C C3 3水解生成水解生成D DL
12、iLi2 2C C2 2水解生成水解生成C C2 2H H2 2CHCH4 4C C3 3H H4 4C C2 2H H2 24.4.以焦炭、石灰石、氯化钠、水为原料以焦炭、石灰石、氯化钠、水为原料制取聚氯乙烯，写出各步有关反应的制取聚氯乙烯，写出各步有关反应的化学方程式。化学方程式。5.5.高温CaOCaO + 3C = CaC + 3C = CaC2 2 + CO+ COCaCCaC2 2+2H+2H2 2O O C C2 2H H2 2+ Ca(OH)+ Ca(OH)2 2C C2 2H H2 2+ HCI CH+ HCI CH2 2=CHCI=CHCI催化剂CHCH2 2=CHCI -CH=CHCI -CH2 2-CHCI- -CHCI- n n催化剂高温CaCOCaCO3 3 = = CaOCaO + CO+ CO2 22NaCI + 2H2NaCI + 2H2 2O = 2NaOHO = 2NaOH + CI+ CI2 2 + H+ H2 2电解CICI2 2 + H+ H2 2 = 2HCI = 2HCI
