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1、3-1-2 3-1-2 醇类的结构与性质醇类的结构与性质反应类型反应类型实例实例断键断键消去反应消去反应取代反应取代反应与活泼金属反应与活泼金属反应与卤化氢反应与卤化氢反应分子键脱水分子键脱水酯化反应酯化反应氧化反应氧化反应燃烧燃烧催化氧化催化氧化乙醇的性质与断键分析：乙醇的性质与断键分析：学习重点学习重点学习难点学习难点第一节第一节 醇醇 酚（第二课时）酚（第二课时）1.醇的组成和结构特点及分类醇的组成和结构特点及分类2.醇的性质及递变规律醇的性质及递变规律理解理解醇的性质及递变规律醇的性质及递变规律1 1概念概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的
2、化合物。官能团为物。官能团为_。2.2.分类分类一、醇的概念、分类及命名一、醇的概念、分类及命名羟基（羟基（OH)羟基羟基CH3CH2OH乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇甘油甘油一、醇的概念、分类及命名一、醇的概念、分类及命名2.分类分类（1）饱和烃基一元醇的分子通式为）饱和烃基一元醇的分子通式为_。（2）乙二醇和丙三醇都是）乙二醇和丙三醇都是_、_、_的液体，都易溶于水和的液体，都易溶于水和_，是重要的化工原料。，是重要的化工原料。CnH2n+1OH无色无色黏稠黏稠有甜味有甜味乙醇乙醇3.命名命名羟基羟基羟基羟基阿拉伯阿拉伯数字数字二、三二、三3-甲基甲基-2-乙基戊醇乙基戊醇一、醇的概念、分类及命
3、名一、醇的概念、分类及命名二、醇的性质及递变规律二、醇的性质及递变规律1.物理性质物理性质名称名称相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较二、醇的性质及递变规律二、醇的性质及递变规律1.物理性质物理性质表表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21
4、，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇32591物理性质物理性质(1)沸点。沸点。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点_烷烃。烷烃。饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点_。碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点_。(2)溶解性。溶解性。 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇，丙三醇等低级醇可与水甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇，丙三醇等低级醇可与水 _。这是因为这些醇与水形成了。这是因为这些醇与水形成了_。二、醇的性质及递变规律二、醇的性质及递变规律远远高于远远
5、高于逐渐升高逐渐升高越高越高以任意比例互溶以任意比例互溶氢键氢键2化学性质化学性质 醇的化学性质主要由官能团羟基决定，氧原子吸醇的化学性质主要由官能团羟基决定，氧原子吸引电子能力引电子能力_碳原子和氢原子，所以碳氧键和碳原子和氢原子，所以碳氧键和氢氧键易断裂。以乙醇为例，可发生如下反应：氢氧键易断裂。以乙醇为例，可发生如下反应：强于强于二、醇的性质及递变规律二、醇的性质及递变规律2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH22化学性质化学性质下列物质中哪组物质互为同系物下列物质中哪组物质互为同系物()【例题一】【例题一】【答案】【答案】CD【解析】【解析】A、B两组虽然同属于醇类，但不是两组
6、虽然同属于醇类，但不是同系物，含有的羟基数目不同同系物，含有的羟基数目不同(通式也不相同通式也不相同)；C属于醇类同系物；属于醇类同系物；D属于醚类同系物。属于醚类同系物。【例题一】【例题一】1醇的消去反应规律醇的消去反应规律 (1)醇分子中，只有连有醇分子中，只有连有OH的的碳原子的相邻碳原子的相邻碳原碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 若醇分子中与若醇分子中与OH相连的相连的碳原子无碳原子无碳原子或碳原子或碳原子碳原子上无氢原子【如上无氢原子【如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、 】，】，则不能发生消去反应。则不能发
7、生消去反应。（2）醇发生消去反应，都是）醇发生消去反应，都是OH与羟基碳相邻碳上的与羟基碳相邻碳上的H原原子结合脱水生成不饱和键，有的醇只有一种方式，有的有两子结合脱水生成不饱和键，有的醇只有一种方式，有的有两种或三种脱水方式，如：种或三种脱水方式，如：1醇的消去反应规律醇的消去反应规律2醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律 醇的催化氧化，实质上羟基碳上的一个醇的催化氧化，实质上羟基碳上的一个H原子与原子与OH上的上的H原子一起失去，其产物可能是醛或酮。原子一起失去，其产物可能是醛或酮。(1)形如形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸或羧酸)。（2）形如）形如 的醇，
8、被催化氧化成酮。的醇，被催化氧化成酮。（3）形如）形如 的醇，一般不能被氧化。的醇，一般不能被氧化。2醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律 物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能被氧化物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能被氧化生成相应的醛的是生成相应的醛的是()ACH3OH BCH2OHCH2CH3C(CH3)3COH D(CH3)2C(OH)CH2CH3【例题二】【例题二】【答案】【答案】B【解析】【解析】醇发生消去反应时都是醇发生消去反应时都是OH与羟基相连与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子结合，脱水生成不的碳原子的邻位碳原子上的氢原子结合，脱水生成不饱和键；醇的催化氧化实质上是羟
9、基碳上的一个饱和键；醇的催化氧化实质上是羟基碳上的一个H与与OH上的上的H一起失去，产物可能是醛或酮。由上述规一起失去，产物可能是醛或酮。由上述规律可知，律可知，A中物质不能发生消去反应，中物质不能发生消去反应，C、D中物质不中物质不能被氧化，能被氧化，B中物质发生消去反应生成丙烯，发生氧化中物质发生消去反应生成丙烯，发生氧化反应生成丙醛。故正确答案为反应生成丙醛。故正确答案为B。【例题二】【例题二】3醇的酯化反应规律醇的酯化反应规律 醇与羧酸发生酯化反应时，一般是醇分子中醇与羧酸发生酯化反应时，一般是醇分子中OH上的上的H原子与羧酸分子中原子与羧酸分子中COOH上的上的OH结合生成结合生成水
10、，其余部分结合生成酯。水，其余部分结合生成酯。下列关于丙醇的叙述中，不正确的是下列关于丙醇的叙述中，不正确的是()A1丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜，可生成丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜，可生成CH3CH2CHOB1丙醇可与丙醇可与HI溶液发生取代反应溶液发生取代反应C2丙醇在丙醇在NaOH溶液条件下发生消去反应，只能生成溶液条件下发生消去反应，只能生成一种烯烃一种烯烃D1丙醇、丙醇、2丙醇、丙醚互为同分异构体丙醇、丙醚互为同分异构体【例题三】【例题三】【答案】【答案】CD【解析】【解析】在铜或银催化作用下，醇和在铜或银催化作用下，醇和O2反应欲生成反应欲生成醛，醇分子中与醛，醇分子中与O
11、H相连的碳原子上必须有两个氢原相连的碳原子上必须有两个氢原子，子，1丙醇满足此条件，其氧化后能生成醛。丙醇满足此条件，其氧化后能生成醛。A正确；正确；醇可与氢卤酸发生取代反应，醇可与氢卤酸发生取代反应，B正确；正确；2丙醇在丙醇在NaOH溶液条件下不能发生消去反应，溶液条件下不能发生消去反应，C不正确；丙醚分子中不正确；丙醚分子中有有6个碳原子，与个碳原子，与1丙醇、丙醇、2丙醇分子式不同，它们不丙醇分子式不同，它们不可能为同分异构体，可能为同分异构体，D不正确。不正确。【例题三】【例题三】醇醇1.醇的分类及命名醇的分类及命名2.醇的物理性质递变规律醇的物理性质递变规律3.醇的化学性质醇的化学
12、性质与与Na反应反应消去反应消去反应取代反应取代反应催化氧化催化氧化 分子式为分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两的饱和一元醇，其分子中含有两个个CH3、两个、两个CH2、一个、一个 和一个和一个OH，它的可能的结构有它的可能的结构有()A3种种B5种种C4种种 D6种种【习题一】【习题一】【答案】【答案】C【解析】【解析】CH3在端点，其他烃基在链间，先在端点，其他烃基在链间，先写碳链异构，再移动官能团位置。结构为：写碳链异构，再移动官能团位置。结构为：故正确答案为故正确答案为C。【习题一】【习题一】 化学式为化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物的醇，能被氧化，但氧化产
13、物不是醛，则该醇的结构简式是不是醛，则该醇的结构简式是()AC(CH3)3OH BCH3CH2CH(OH)CH3CCH3CH2CH2CH2OH DCH3CH(CH3)CH2OH 【答案】【答案】B 【解析】【解析】CH3CH2CH2CH2OH和和 能被能被氧化成醛，氧化成醛， 能被氧化成酮，能被氧化成酮， 不能被氧化；故选不能被氧化；故选B。【习题二】【习题二】下列醇不能发生消去反应而生成相应烯烃的是下列醇不能发生消去反应而生成相应烯烃的是()A甲醇甲醇B2甲基甲基2丙醇丙醇C2,2二甲基二甲基1丙醇丙醇D2甲基甲基1丙醇丙醇【习题三】【习题三】【答案】【答案】AC【解析】【解析】能发生消去反应的醇的结构应是连羟基碳的能发生消去反应的醇的结构应是连羟基碳的邻近碳原子上有氢就可以。所以邻近碳原子上有氢就可以。所以A甲醇没有邻近碳，不能甲醇没有邻近碳，不能发生消去反应，发生消去反应，C结构简式是结构简式是 。连羟基的碳的邻近碳原子上有。连羟基的碳的邻近碳原子上有3个甲基没有氢原子，个甲基没有氢原子，不能发生消去反应。不能发生消去反应。【习题三】【习题三】1.1.完成教材完成教材P P5555习题习题1 1、3 32.2.完成补充作业完成补充作业3.3.整理教学案整理教学案 请同学们认真请同学们认真完成课后强化完成课后强化作业作业
