《高中化学 第一部分 第一章 第二节 有机化合物的结构特点. 新人教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 第一部分 第一章 第二节 有机化合物的结构特点. 新人教版选修5（68页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第一 章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点晨背关键语句理解教材新知应用创新演练把握热点考向知识点一考向一考向二随堂基础巩固课时跟踪训练知识点二考向三第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点 (1)碳原子形成四个共价键，碳原子之间可以形成碳原子形成四个共价键，碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键。碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键。 (2)碳原子可以相互结合成链状、环状，碳链和碳碳原子可以相互结合成链状、环状，碳链和碳环可以相互结合。环可以相互结合。 (3)分子式相同，而结构不同的有机化合物互为同分子式相同，而结构不同的有机化合物互为同分异构体。分异构体。 (4)产生同分
2、异构现象的原因有碳链异构、位置异产生同分异构现象的原因有碳链异构、位置异构和官能团异构。构和官能团异构。 (5)同分异构体的书写方法：降碳对称取代法、插同分异构体的书写方法：降碳对称取代法、插入法；入法； 书写顺序一般为：官能团异构书写顺序一般为：官能团异构碳链异构碳链异构位置位置异构。异构。自学教材自学教材填要点填要点 1碳原子的结构及成键特点碳原子的结构及成键特点 碳原子的最外层有碳原子的最外层有 个电子，很难得失电子，易个电子，很难得失电子，易与碳原子或其他原子形成与碳原子或其他原子形成 个共价键。个共价键。 2碳原子的结合方式碳原子的结合方式 (1)碳碳之间的结合方式有单键碳碳之间的结
3、合方式有单键( )、双键、双键( )、三键、三键( )。如。如CH3CH3、44 (2)多个碳原子可以相互结合成多个碳原子可以相互结合成 状，也可以结合状，也可以结合成成 状状(且可带支链且可带支链)。如。如 (3)碳原子还可以和碳原子还可以和 等多种非金等多种非金属原子形成共价键。如属原子形成共价键。如 (甲醛甲醛)、CH3CH2Cl(氯乙烷氯乙烷)等。等。环环链链H、O、N、S、P 3键参数键参数 (1)键长：成键的键长：成键的2个原子个原子 的距离。的距离。 (2)键角：分子中键角：分子中1个原子与另外个原子与另外2个原子形成的两个个原子形成的两个共价键在空间的共价键在空间的 。 (3)
4、键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所时所 的能量。的能量。 (4)键长与键能的关系：键长越短，键能键长与键能的关系：键长越短，键能 ，化，化学键学键 。原子核间原子核间夹角夹角吸收吸收越大越大越稳定越稳定4甲烷的分子结构甲烷的分子结构 甲烷分子里的碳原子和四个氢原子不在同一平面上，甲烷分子里的碳原子和四个氢原子不在同一平面上，而是形成了一个正四面体结构。碳原子位于正四面体的而是形成了一个正四面体结构。碳原子位于正四面体的中心，而四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点。碳中心，而四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点。碳原子的四个价键之间的夹角原子
5、的四个价键之间的夹角(键角键角)都是都是10928，四个碳，四个碳氢键的键长都是氢键的键长都是109.3 pm，CH键的键能都是键的键能都是413.4 kJ/mol。师生互动师生互动解疑难解疑难表示有机物的组成和结构的几种图式表示有机物的组成和结构的几种图式种种类类表示方法表示方法实实例例分子式分子式用元素符号表示物用元素符号表示物质质的分子的分子组组成成CH4、C3H6最最简简式式(实验实验式式)表示物表示物质组质组成的各元成的各元素原子的最素原子的最简简整数比整数比乙乙烯烯最最简简式式为为CH2，C6H12O6最最简简式式为为CH2O种种类类表示方法表示方法实实例例电电子式子式用小黑点或用
6、小黑点或“”号表示原号表示原子最外子最外层电层电子的成子的成键键情况情况结结构式构式用短用短线线“”来表示来表示1个共价个共价键键，用，用“”(单键单键)、“=”(双双键键)或或“”(三三键键)将所有将所有原子原子连连接起来接起来种种类类表示方法表示方法实实例例结结构构简简式式表示表示单键单键的的“”可以省略，将与可以省略，将与碳原子相碳原子相连连的其他原子写在其旁的其他原子写在其旁边边，在右下角注明其个数在右下角注明其个数表示碳碳双表示碳碳双键键、碳碳三碳碳三键键的的“=”、“”不能省略不能省略醛醛基基( )、羧羧基基( )可可简简化成化成CHO、COOHCH3CH=CH2 CH3CH2OH
7、、种种类类表示方法表示方法实实例例键线键线式式进进一步省去碳一步省去碳氢氢元素的符元素的符号，只要求表示出碳碳号，只要求表示出碳碳键键以以及与碳原子相及与碳原子相连连的基的基团团图图式中的每个拐点和式中的每个拐点和终终点均表点均表示一个碳原子，每个碳原子示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价都形成四个共价键键，不足的，不足的用用氢氢原子原子补补足足可表示可表示为为： 种种类类表示方法表示方法实实例例球棍模球棍模型型小球表示原子，短棍表示小球表示原子，短棍表示价价键键比例模比例模型型用不同体用不同体积积的小球表示不的小球表示不同原子的大小同原子的大小1燃油对环境造成的危害是全球公认的一个环境问题
8、。燃油对环境造成的危害是全球公认的一个环境问题。 无铅汽油的使用已成为人们的共识。在汽油中添加无铅汽油的使用已成为人们的共识。在汽油中添加 CH3OC(CH3)3可生产无铅汽油。可生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子分子 中必存在的原子间连接方式是中必存在的原子间连接方式是 ()解析：解析：在有机物的分子结构中，碳原子形成四个价键，在有机物的分子结构中，碳原子形成四个价键，氢原子只形成一个价键，氧原子要形成两个价键。根据氢原子只形成一个价键，氧原子要形成两个价键。根据这一价键规律可以将这一价键规律可以将CH3OC(CH3)3写成其对应的展开式，写成其对应的展开式，结构简式为结构简式为 ，则
9、各原子间的成键关，则各原子间的成键关系一目了然。系一目了然。答案：答案：C自学教材自学教材填要点填要点1同分异构体的定义同分异构体的定义 而而 的有机化合物互为同分异构体。的有机化合物互为同分异构体。分子式相同分子式相同结构不同结构不同 2同分异构体的类型同分异构体的类型 (1)碳骨架异构：碳骨架异构： 由分子内碳原子的由分子内碳原子的 (排列顺序排列顺序)不同所引起不同所引起的异构。如：烷烃中的同分异构体均属于碳骨架异构，的异构。如：烷烃中的同分异构体均属于碳骨架异构，成键方式成键方式例：例：CH3CH2CH2CH3和和 (2)官能团异构：官能团异构： 官能团位置异构：由于官能团位置异构：由
10、于 在碳链上的在碳链上的 而引起的异构。如而引起的异构。如1丁烯丁烯(CH2=CHCH2CH3)和和2丁烯丁烯(CH3CH=CHCH3)。 官能团类型异构：由官能团的官能团类型异构：由官能团的 而引而引起的异构。如乙酸起的异构。如乙酸(CH3COOH)和甲酸甲酯和甲酸甲酯(HCOOCH3)。官能团官能团位置不同位置不同种类不同种类不同师生互动师生互动解疑难解疑难同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法(1)降碳对称法降碳对称法(适用于碳链异构适用于碳链异构)：下面以下面以C7H16为例写出它的同分异构体：为例写出它的同分异构体：将分子写成直链形式：将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2C
11、H2CH2CH3 从直链上去掉一个从直链上去掉一个CH3，依次连在剩余碳链中心对，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上。甲基可连在称线的一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上：号碳上： ，根据碳链中心对称，将，根据碳链中心对称，将CH3连在连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。 再从主链上去掉一个碳，可形成一个再从主链上去掉一个碳，可形成一个CH2CH3或两个或两个CH3来取代有来取代有5个碳原子的主链上的个碳原子的主链上的氢，即主链变为：氢，即主链变为： 。当取代基为。当取代基为CH2CH3时，由对称关系只能接在时，由对称关系只能接在3号碳
12、上。当取代基号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和和2、2和和3、2和和4、3和和3。 (2)取代法取代法(适用于醇、卤代烃异构适用于醇、卤代烃异构)： 先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图的醇的同分异构体，如图(图中数字即为图中数字即为OH接入后的位置，即这样的醇合计为接入后的位置
13、，即这样的醇合计为8种种)： (3)插入法插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等适用于烯烃、炔烃、酯等)： 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体的烯烃的同分异构体(插入双键插入双键)，双键可分别在，双键可分别在、号位置：号位置：2互为同分异构体的物质不可能互为同分异构体的物质不可能 () A具有相同的相对分子质量具有相同的相对分子质量 B具有相同的熔、沸点和密度具有相同的熔、沸点和密度 C具有相同的分子式具有相同的分子式 D组成元素相同组
14、成元素相同解析：解析：互为同分异构体的物质，其分子式相同互为同分异构体的物质，其分子式相同(相相对分子质量也相同对分子质量也相同)，但结构不同，因此，其物理，但结构不同，因此，其物理性质不同。性质不同。答案：答案：B 例例1大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是碳原子与其他原子相结合的化学键是 () A只有非极性键只有非极性键B只有极性键只有极性键 C有非极性键和极性键有非极性键和极性键 D只有离子键只有离子键 解析解析因碳原子有因碳原子有4个价电子，碳原子与碳原个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳
15、子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。他原子之间以极性键相结合。 答案答案C (1)有机物分子中的碳碳键为非极性键。有机物分子中的碳碳键为非极性键。 (2)并不是所有的有机物中都有非极性键，如并不是所有的有机物中都有非极性键，如CH4、CH3OH中全是极性键。中全是极性键。1下列不属于有机化合物种类繁多的原因是下列不属于有机化合物种类繁多的原因是() A同分异构现象同分异构现象 B碳原子的结合方式种类多碳原子的结合方式种类多 C多个碳原子结合时碳链长多个碳原子结合时碳链长 D
16、碳原子的空间排列方式多样碳原子的空间排列方式多样. . 解析：解析：有机物种类多的原因是同分异构体的有机物种类多的原因是同分异构体的存在和碳原子的成键方式多样化，同时碳原子在空存在和碳原子的成键方式多样化，同时碳原子在空间的排列方式多样性也是种类多的原因之一。间的排列方式多样性也是种类多的原因之一。 答案：答案：C 例例2下列说法正确的是下列说法正确的是 () A凡是分子组成相差一个或几个凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物原子团的物质，彼此一定是同系物质，彼此一定是同系物 B两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定是同分异构体相同
17、，则二者一定是同分异构体 C相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体异构体 D组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体相同的不同化合物，一定互为同分异构体 解析解析A项分子组成相差一个或若干个项分子组成相差一个或若干个CH2原子原子团的物质，其分子结构不一定相似，如团的物质，其分子结构不一定相似，如 与与 ，A说法错误；说法错误；B项若两种化合物组成项若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简
18、式相同的化合物可能是同分异构体，式必定相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能是非同分异构体，如也可能是非同分异构体，如CH3(CH2)2CH3和和CH3CH(CH3)2、 ，B说法说法错误；错误；C项相对分子质量相同的物质是很多的，如无机项相对分子质量相同的物质是很多的，如无机物中的物中的H2SO4和和H3PO4，又如有机物里的，又如有机物里的C2H6O(乙醇乙醇)与与CH2O2(甲酸甲酸)，这些物质都具有相同的相对分子质量，但，这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体，由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体，C说法错误；说法错误；D
19、项中说明分子式相同的不同化合物一定是项中说明分子式相同的不同化合物一定是互为同分异构体。互为同分异构体。 答案答案D (1)同系物的判断应注意两点：一是结构相似，它同系物的判断应注意两点：一是结构相似，它指分子中具有相同的官能团，且官能团的个数也相同，指分子中具有相同的官能团，且官能团的个数也相同，二是指组成上相差一个或若干个二是指组成上相差一个或若干个CH2原子团。原子团。 (2)同分异构体的判断也应注意两点：一是分子式同分异构体的判断也应注意两点：一是分子式相同，也就是分子组成相同，二是结构不同，主要表相同，也就是分子组成相同，二是结构不同，主要表现为原子或原子团的排列顺序不同。现为原子或
20、原子团的排列顺序不同。2双选题双选题有关同分异构体的说法正确的是有关同分异构体的说法正确的是() A同分异构体的碳原子数一定相同同分异构体的碳原子数一定相同 B同分异构体的分子式不一定相同同分异构体的分子式不一定相同 C同分异构体之间的性质一定不完全相同同分异构体之间的性质一定不完全相同 D同分异构体的类别一定不同同分异构体的类别一定不同解析：解析：同分异构体是分子式相同结构不同，所以碳原同分异构体是分子式相同结构不同，所以碳原子数一定是相同的，同分异构体之间的类别可以相同子数一定是相同的，同分异构体之间的类别可以相同也可以不同，同分异构体不是同一种物质，性质一定也可以不同，同分异构体不是同一
21、种物质，性质一定不完全相同。不完全相同。答案：答案：AC例例3下列是八种环状的烃类物质：下列是八种环状的烃类物质： (1)互为同系物的有互为同系物的有_和和_(填名称填名称)。互。互为同分异构体的有为同分异构体的有_和和_、_和和_(填写名称，可以不填满，也可以再补充填写名称，可以不填满，也可以再补充)。 (2)正四面体烷的二氯取代产物有正四面体烷的二氯取代产物有_种；立方种；立方烷的二氯取代产物有烷的二氯取代产物有_种；金刚烷的一氯取代产种；金刚烷的一氯取代产物有物有_种。种。 解析解析(1)根据同系物和同分异构体的概念即可根据同系物和同分异构体的概念即可作出判断。同系物：结构相似，分子组成
22、上相差一个作出判断。同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个或若干个CH2原子团的化合物，因此判断出环己烷与原子团的化合物，因此判断出环己烷与环辛烷环辛烷(均为环烷烃均为环烷烃)互为同系物；同分异构体：分子互为同系物；同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式分子式均为均为C6H6)，环辛四烯与立方烷，环辛四烯与立方烷(分子式均为分子式均为C8H8)互为互为同分异构体。同分异构体。 (2)正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，故二氯正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，故二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子，代物只有一种；立
23、方烷分子中只有一种氢原子，但其二氯代物有但其二氯代物有3种，分别为种，分别为 ， ， ；金刚烷金刚烷 分子中有两种氢原子，其一氯代物有分子中有两种氢原子，其一氯代物有2种。种。 答案答案(1)环己烷环辛烷苯棱晶烷环辛四烯环己烷环辛烷苯棱晶烷环辛四烯立方烷立方烷(2)132判断同分异构体数目的常用方法判断同分异构体数目的常用方法 (1)换元法：如二氯苯换元法：如二氯苯C6H4Cl2有有3种同分异构体，则种同分异构体，则四氯苯也有四氯苯也有3种同分异构体种同分异构体(将将H换成换成Cl，Cl换成换成H)。 (2)对称法对称法(又称等效氢法又称等效氢法)： 等效氢法的判断可按下列三点进行：等效氢法的
24、判断可按下列三点进行： 同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。 (3)定一移二法：定一移二法： 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。分异构体数目。3主链含主链含5个碳原子，有甲基、乙基个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷个支链的烷 烃有烃有() A2种种B3种种 C4种种 D5种种解析
25、：解析：对烷烃来说，当主链上有对烷烃来说，当主链上有5个碳原子时，乙基做支个碳原子时，乙基做支链只能放在第链只能放在第3号碳上号碳上 ，则另外一个，则另外一个CH3可放在可放在2号或号或3号碳上，从而得出符合题意的烷烃号碳上，从而得出符合题意的烷烃2种：种： 和和答案：答案：A随堂基础巩固随堂基础巩固1甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不 是正方形的平面结构，理由是是正方形的平面结构，理由是 () ACH3Cl不存在同分异构体不存在同分异构体 BCH2Cl2不存在同分异构体不存在同分异构体 CCHCl3不存在同分异构体不存在同分异构体 DCH
26、4的的4个共价键的键长、键角都相等个共价键的键长、键角都相等解析：解析：无论无论CH4是正四面体结构还是正方形的平面结构，是正四面体结构还是正方形的平面结构，选项选项A、C、D都符合，故不正确；如果甲烷是正方形的都符合，故不正确；如果甲烷是正方形的平面结构，则平面结构，则CH2Cl2分子中的五个原子必在同一平分子中的五个原子必在同一平面上，则面上，则 和和 应是不同的结构，应是不同的结构，而实际上而实际上CH2Cl2只有一种结构，从而证明甲烷分子为正只有一种结构，从而证明甲烷分子为正四面体结构。四面体结构。答案：答案：B2某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该某烃的一种同分异构体只能生成
27、一种一氯代物，该 烃的分子式可以是烃的分子式可以是 () AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14 解析：解析：碳原子数在碳原子数在10个以内的烷烃的一氯代物有一个以内的烷烃的一氯代物有一 种的有：种的有：CH4、CH3CH3、(CH3)4C、(CH3)3C C(CH3)3，所以，所以C选项符合。选项符合。 答案：答案：C3下列各组物质中，互为同分异构体的是下列各组物质中，互为同分异构体的是()解析：解析： 和和 的分子式的分子式均为均为C7H8O，但所含的官能团不同，二者互为同分，但所含的官能团不同，二者互为同分异构体。异构体。答案：答案：B4下列式子是某学生书写的下列式子是某学
28、生书写的C5H12的同分异构体的结的同分异构体的结 构简式构简式这些结构中出现重复的是这些结构中出现重复的是()A和和 B和和C D均不重复均不重复解析：解析：书写碳原子数较多的烷烃的同分异构体的结构简书写碳原子数较多的烷烃的同分异构体的结构简式时，可先写出各同分异构体的碳架，然后再用氢原子式时，可先写出各同分异构体的碳架，然后再用氢原子将游离的价键饱和。其中将游离的价键饱和。其中均为主链上四个碳，甲均为主链上四个碳，甲基在主链基在主链2号碳上。号碳上。答案：答案：C5现有如下几组物质，请按要求填写下列空白：现有如下几组物质，请按要求填写下列空白： 上述物质中属于同分异构体的是上述物质中属于同
29、分异构体的是_；属；属于同系物的是于同系物的是_；属于同位素的是；属于同位素的是_；属于同一种物质的是；属于同一种物质的是_；属于同；属于同素异形体的是素异形体的是_。解析：解析：中两者的分子式相同，均为中两者的分子式相同，均为C6H12，但结构不，但结构不同，故两者互为同分异构体；同，故两者互为同分异构体；中两者结构相似，但组中两者结构相似，但组成上相差一个成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物；原子团，故两者互为同系物；中两中两者分子式不同，组成上也不是相差一个或若干个者分子式不同，组成上也不是相差一个或若干个CH2原原子团，故两者既不是同分异构体也不是同系物；子团，故两者既不是同分异构体也不是同系物；中两中两原子质子数相同，但中子数分别为原子质子数相同，但中子数分别为6和和7，故两者互为，故两者互为同位素；分析同位素；分析时，应考虑碳原子以四个共价单键形成时，应考虑碳原子以四个共价单键形成的空间构型为四面体形，即四个顶点的关系是相同的，的空间构型为四面体形，即四个顶点的关系是相同的，故两者为同一物质；同素异形体的特点是故两者为同一物质；同素异形体的特点是“同素同素”，即，即由同种元素组成，由同种元素组成，“异形异形”即分子组成不同，即分子组成不同，“体体”即即单质，符合此条件的为单质，符合此条件的为。答案：答案：
