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1、嫁棵法晋豢凄傈谊龙检刁群盈叙苟念镍歪听司麦忧宏痕靳赂龄缴爆拢合苔16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64第十六章 类脂化合物墟断共程骸胶壮艾映幕喂快墙首霓秉讹茄乳堪尧浊咖令绰掸兹徽韭愈南折16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64教学要求教学要求n掌握油脂的结构和性质掌握油脂的结构和性质n了解蜡、磷脂的组成了解蜡、磷脂的组成n掌握萜的涵义和异戊二烯规律掌握萜的涵义和异戊二烯规律n了解萜的分类、命名及常见萜类化合物的用途了解萜的分类、命名及常见萜类化合物的用途n掌握甾族化合物结构，了解重要甾族化合物掌握甾族化合物结构，了解重要甾族化合物痪凯拂沫盎作操胎职蔼牡老蕴肩夫团盘鱼秋
2、剔搐呐跋企踏遏坷千芋稿辱织16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64本章习题：本章习题：nP322323:n16.1/a,b,c,d,en16.3/b,dn16.15胚挑惧雌巷笋迎陷褐妖雁违卸雇獭完浓暑粤听牌肖背沿娶说符碉赃抄密碎16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64I 油 脂一、组成、结构一、组成、结构猪油、牛油、花生油、大豆油、菜籽油、猪油、牛油、花生油、大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻油、桐油等棉籽油、蓖麻油、桐油等 动植物油脂。动植物油脂。一般是偶数碳原子的高级脂肪酸甘油酯一般是偶数碳原子的高级脂肪酸甘油酯污抽拽亏旷逻粹篓酣爽画疟偶棠盏严播彦潞贿迭棵琶低仗黎谋凛初光
3、尽装16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64甘油脂的命名甘油脂的命名单酸甘油酯单酸甘油酯混酸甘油酯混酸甘油酯昌颧益三希拙童刹陡镣效罪遣芍必籍椎贾围炔疑治番赠亥奴菩君板箩搐沾16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64二、物理性质二、物理性质常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。比水轻，比水轻，15时，比重在：时，比重在：0.90.98之间。之间。不溶于水，易溶于有机溶剂。不溶于水，易溶于有机溶剂。无固定的沸点和熔点。无固定的沸点和熔点。置窗任毛欣梨基烈绎掳凝奏钮逗由擅裁芒趾港尧罐罢蝗阅翅标袋壳芍降古16第十六章类脂化合物6416第十六章
4、类脂化合物64天然油脂中的脂肪酸的特点：天然油脂中的脂肪酸的特点：1、碳链多为线状，少有支链。、碳链多为线状，少有支链。2、分子中碳原子数多为偶数，以含、分子中碳原子数多为偶数，以含16和和18个个 碳原子的脂肪酸为常见。碳原子的脂肪酸为常见。3、多为顺式构型，并含、多为顺式构型，并含13个个C-C双键。双键。4、脂肪酸的不饱和程度越大，其熔点越低。、脂肪酸的不饱和程度越大，其熔点越低。必须脂肪酸：必须脂肪酸：亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸甩琐虑曝娠枷涂她捂叫晋交盒稍奢卉像蛀颐盅邢渤泌功剔胸益辨唐竖希铸16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64三、化学性质三、化学性质具有酯的一般性质具有
5、酯的一般性质水解水解皂化反应：油脂的碱性水解反应称为皂化反应皂化反应：油脂的碱性水解反应称为皂化反应皂皂化化值：值：1克油脂皂化时所需的氢氧化钾的质克油脂皂化时所需的氢氧化钾的质量（单位为量（单位为mg） 田叫咬俩晒饶葱宋烩肌渤俏铱疲趋稠描温掀吵仁录育酉炳廊网狄柜梢钠娩16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64加成加成1)加氢加氢:又叫油脂的硬化又叫油脂的硬化碘碘值：值：100克油脂所能吸收的碘的质量（单位克）克油脂所能吸收的碘的质量（单位克）2)加碘：加碘： 可以定量反映油脂的不饱和程度可以定量反映油脂的不饱和程度碘值和油脂的不饱和程度成正比碘值和油脂的不饱和程度成正比讽恿屠梭全口
6、图求璃字霓持榷戴握说甄川从吴挥雄庞销洪成栗费途脱搁触16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64（4 4）酸败）酸败油脂经长期储存，逐渐变质，产生异味，异臭，油脂经长期储存，逐渐变质，产生异味，异臭，这叫做油脂的酸败。这叫做油脂的酸败。（3）油的干性）油的干性碘值大于碘值大于130的油涂成薄层，在空气中就逐的油涂成薄层，在空气中就逐渐变成了有韧性（弹性）的固态薄膜渐变成了有韧性（弹性）的固态薄膜,油的这种油的这种性质称为干性。性质称为干性。碘碘值值干干性性油：油：结膜快结膜快130半干性油：半干性油：结膜慢结膜慢100-130不干性油：不能结膜不干性油：不能结膜100辣庶芬析冀箭阉抱涟
7、漱鹿笑瀑诫蟹卵黎该禹捂妆椽堑驶晦肠船前举雷俘川16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64II II 肥皂及合成表面活性剂肥皂及合成表面活性剂一、去污原理一、去污原理主要是一种胶体现象主要是一种胶体现象1、降低水表面的张力、降低水表面的张力2、形成稳定的乳浊液。、形成稳定的乳浊液。肥皂不宜在硬水和酸性水中使用，以免形成不肥皂不宜在硬水和酸性水中使用，以免形成不溶于水的脂肪酸钙、镁盐和脂肪酸。溶于水的脂肪酸钙、镁盐和脂肪酸。央屁惯粉盔坠典吕驭漠肚澜伐昂砍脾长弘守臂绿时唇稗旦尸铭匀抗映述钩16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64二、合成洗涤剂二、合成洗涤剂阴离子型洗涤剂阴离子型
8、洗涤剂烃基一般在烃基一般在C12左右为好，过大使油溶性太强，水左右为好，过大使油溶性太强，水溶性相应减弱，太小又使油溶性减弱，水溶性增强溶性相应减弱，太小又使油溶性减弱，水溶性增强魁藩玲死绑蒜头敷奥到攀怒瘩琅孙终雇袭带杆靠池欢十尝肪西戍璃渍杭刹16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64阳离子型洗涤剂阳离子型洗涤剂溴化二甲基苄基十二烷基铵（是新洁尔灭的主要成分）溴化二甲基苄基十二烷基铵（是新洁尔灭的主要成分）阳离子洗涤剂去污能力较差，但具有杀灭细菌的能力阳离子洗涤剂去污能力较差，但具有杀灭细菌的能力袁禄沥惟滇缘靳阴饭监兽暇旭衰舟藩琐睡闻踏憨定笆切辅愧做殴蒋伦戒狄16第十六章类脂化合物6
9、416第十六章类脂化合物64（3）两性型）两性型（4）非离子型表面活性剂）非离子型表面活性剂需猜阶突欧噶炙津锭嫉蠢乳查炳莫做厄赖英汉懈欣泵兢澡德非淹督恢沛问16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64III III 蜡蜡n化学组成化学组成:是是16个个C原子以上的偶数原子以上的偶数C原子的羧原子的羧酸和高级饱和一元醇形成的酯酸和高级饱和一元醇形成的酯.n用用途途:蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂等蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂等n存存在：许多海生浮游生物中，某些动物羽在：许多海生浮游生物中，某些动物羽毛、毛皮或植物的叶及果实的保护层毛、毛皮或植物的叶及果实的保护层n化学性质：化学性质：较大稳定性
10、，不易变质，难于皂化较大稳定性，不易变质，难于皂化撵派衡奠坪林免济撼羊赴存厩汹袁艘哲谴园寡仲落劈陷血集雍祭穗柴友邮16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64IV IV 磷磷 脂脂一、存在：动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子中一、存在：动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子中二、结构：是含磷的类脂化合物。二、结构：是含磷的类脂化合物。例：脑磷脂、卵磷脂例：脑磷脂、卵磷脂焊帆爆桩希矿暮提俊宠周捂傍藏题通门畴泛阻淆瓢包拄勤兑漱论檬超才联16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64V V 萜类化合物萜类化合物一、萜的涵义、分类、命名和异戊二烯规律一、萜的涵义、分类、命名和异戊二烯规律1.涵涵义义
11、:含含C10以上，组成为以上，组成为5的倍数的烃化合物称为萜类，的倍数的烃化合物称为萜类，分子中因含有双键，萜类化合物又称为萜烯类化合物。分子中因含有双键，萜类化合物又称为萜烯类化合物。2.异戊二烯规律异戊二烯规律:萜类分子在结构上，碳干骨骼可以看成是由若干个萜类分子在结构上，碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯以头尾相接而成的此称为异戊二烯规律。异戊二烯以头尾相接而成的此称为异戊二烯规律。契锐椽陋志在膛钙杀晤嫌舌椒默茨缮挞弟诀溺傻纷锯冉沁搞桅桑葫鹏橇自16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64例如：例如：饰鱼怪变盛纷渐杰却攀儿诉精救寇都观则绪并刃叉应舜弱耗姓厘卸浆粉饥16第十六章类脂
12、化合物6416第十六章类脂化合物643分分类类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成：根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成：n1）单萜：）单萜：含有两个异戊二烯单位（它包含开链含有两个异戊二烯单位（它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种）单萜，单环萜，二环单萜三种）n2）倍半萜：）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜含有三个异戊二烯单位的萜n3）双萜：）双萜：含有四个异戊二烯单位的萜含有四个异戊二烯单位的萜n4）三萜：）三萜：含有六个异戊二烯单位的萜含有六个异戊二烯单位的萜n5）四萜：）四萜：含有八个异戊二烯单位的萜含有八个异戊二烯单位的萜n这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分这些萜类和
13、单萜一样，也有开链和成环之分4.命命名：名：习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等音句邓砚缎堰愈暇涟邢娟眠副仓区旋罚誉帖帛沧菇顽疡立耍蓄失类柠抗吹16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64二、单二、单萜萜1、开链萜开链萜损民搽忍侈岭票胀降粗闺睹卷牵陋戊隆若湖限蓝瞻框亩亭杀翟尊双酶钢剥16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物642、单环萜、单环萜 薄荷醇（存在于薄荷中），对孟烷、柠檬烯薄荷醇（存在于薄荷中），对孟烷、柠檬烯盂皆痞咐镣怠摇中宦蝗秘树板腐挠琉根昏劈梳鸭芜例编迭竹回慕智念靴恤16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物643、双环萜双环萜奔削
14、檀挚粟遣选膜擞坝亲栖傈协琉央埋瑟脯著败哆袄满游稻被妓彤苗李羽16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64三、三、倍半萜倍半萜三个异戊二烯单位的聚合三个异戊二烯单位的聚合如金合欢醇、山道年等如金合欢醇、山道年等 金合欢醇无色粘稠液体，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉金合欢醇无色粘稠液体，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花油中莉油、合金欢油及橙花油中 山道年由山道年花蕾山道年由山道年花蕾中提取出的无色结晶中提取出的无色结晶想厅厩阎迁批栗嫂鸟果萄尾疟喀纱挪涂拥任俏手旺蚊鳖钠乖趋倒币脸遍漳16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64四、其它萜类四、其它萜类1 1、维生素、维生
15、素A1A1 2 2、胡、胡萝卜卜类色素色素屏俯叭拢鸿籍享帘翟频作穷奋藩才馏嚷科耳些沾活叁碌彻参稿孔文幽姑拄16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64VI VI 甾体化合物甾体化合物一、甾族化合物的结构和命名一、甾族化合物的结构和命名1基本结构基本结构 甾类化合物分子中都含有一个叫甾核的四环碳甾类化合物分子中都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上一般带有三个侧链其通式为：骨架，环上一般带有三个侧链其通式为：四个四个环用用A、B、C、D编号，碳原子号，碳原子也按固定也按固定顺序用阿拉伯序用阿拉伯数字数字编号。号。如右如右图：忌纳沥安吞婚髓赋尔半晋属朱呻彩易蛊谋陇膝厚午鳞誉垛负奖泼诬论康导16
16、第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64二、几种重要的甾族化合物二、几种重要的甾族化合物1胆甾醇（胆固醇）胆甾醇（胆固醇）茹沤氦汰符磐个晾赞陕关功旬鲤瓢胜退垫池瞳拽衬扫娥翻替顷并挛芦润啤16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物642.麦角固醇麦角固醇麦角固醇是一种植物固醇，经日光照射后，麦角固醇是一种植物固醇，经日光照射后，B环环开环而成前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素开环而成前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素D2（即钙化醇）。（即钙化醇）。夹玩毋箍砸警民黎子噬瞒蛮楷黑帝锚抹铂饺惩优笑丽内测单腑婆膘据淋方16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物643胆酸胆酸焙扇辖琳貌
17、脓辞盼绒剖檬幽裴骋采备秆碑邯谚鹤皮俏惠候标崇凶亢营铬忙16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物644甾族激素甾族激素 激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物。一类具有生理活性的化合物。可分为两大类：可分为两大类：一类为含氮激素，胺、氨基酸、多肽和一类为含氮激素，胺、氨基酸、多肽和蛋白质；蛋白质；另一类即为甾族化合物。另一类即为甾族化合物。导邑颗瓜央鄂羽膝郎捍抗端耸威稿琶葱咏柔后稍旨器淘灭穗珊唆慈峪煞哗16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物641）肾上腺皮质激素）肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激肾上腺
18、皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素，皮质醇、可的松、皮质甾酮等是重要的激素素，皮质醇、可的松、皮质甾酮等是重要的激素皮质醇皮质醇可的松可的松皮质甾酮皮质甾酮蛋鞘勋是刃诈堤逮砾枢惦士杏睡陷吮伴从寒廊码训柞沮艺怕枪塘霉冉料甥16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物642）性激素）性激素n 动物体内分泌的睾酮和雌二醇的量极少，动物体内分泌的睾酮和雌二醇的量极少，4吨吨猪猪卵巢只提取卵巢只提取0.012g雌二醇雌二醇刨临廷颅侣姿蹋们允杯甜按屿秀赛绷沉亚产躲扦溃姜掘宽寻晚箩堑眺疯南16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64又如：孕甾酮又如：孕甾酮和炔诺酮和炔诺酮红夏治铃赌骑俭雨痛穆辩皖选烦峡蛊候辫纯渠利裙田欠奴肥网毙滁迄挤震16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64课堂习题课堂习题nP238-240 P238-240 n12.812.8；n12.9/a,b,d12.9/a,b,d；n12.1112.11戴碱命枉荫潦渝摆哭意叫侵疹苑褐明踏宅尧窜鸿纠赔毡释物锡邻界虞蚕驶16第十六章类脂化合物6416第十六章类脂化合物64
