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1、问题问题 :某化合物由某化合物由C C、H H、O O组成,其组成,其MSMS谱、谱、 IRIR光谱光谱、 UV光谱光谱如下。如下。能否得到能否得到结构式?结构式?2024/7/26问题问题 :某化合物由某化合物由C、H、O组成,组成,能否得到能否得到结构式结构式. .MSMS谱谱中中:分子式为分子式为C10H12O2。173016051510IRIR光谱光谱光谱光谱UVUVUVUV光谱光谱光谱光谱3050解:解:U=1+10+1U=1+10+12(0-12)=5;2(0-12)=5;IR: IR: CO , ,苯环苯环 ; ;UV:UV:有共轭结构;有共轭结构;剩余剩余C C3 3H H7
2、7, , 基团基团? ? 核磁共振波谱核磁共振波谱核磁共振波谱核磁共振波谱2024/7/26图图3 3 苯的苯的1H- NMRNMR光谱光谱图图4 4 甲苯的甲苯的1H-NMRNMR光谱光谱图图5 5 十二基葡萄糖苷的十二基葡萄糖苷的13C-NMR谱谱 2024/7/26图图6 分子式为分子式为 C10H12O2 的的1H-NMR谱图谱图2024/7/26第第1111章章 核磁共振波谱核磁共振波谱 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy,NMR2024/7/26 内容选择:内容选择:第一节第一节 核磁共振基本原理核磁共振基本原理principle of
3、nuclear magnetic resonance第二节第二节 核磁共振与化学位移核磁共振与化学位移* *nuclear magnetic resonance and chemical shift第三节第三节 自旋偶合与自旋裂分自旋偶合与自旋裂分* *spin coupling and spin splitting第四节第四节 谱图解析与结构确定谱图解析与结构确定*analysis of spectrograph and structure determination第五节第五节 1313C C核磁共振波谱核磁共振波谱13C nuclear magnetic resonance结束结束202
4、4/7/26发展历程发展历程19461946年首次观测到核磁共振信号年首次观测到核磁共振信号年首次观测到核磁共振信号年首次观测到核磁共振信号19521952年获年获年获年获NobelNobel物理奖物理奖物理奖物理奖19531953年第一台商品年第一台商品年第一台商品年第一台商品NMRNMR谱仪谱仪谱仪谱仪 (Varian)(Varian)19601960年代用于有机化学领域年代用于有机化学领域年代用于有机化学领域年代用于有机化学领域19641964年第一台超导年第一台超导年第一台超导年第一台超导NMRNMR谱仪谱仪谱仪谱仪(Varian)(Varian)19701970年代脉冲傅立叶变换引入
5、年代脉冲傅立叶变换引入年代脉冲傅立叶变换引入年代脉冲傅立叶变换引入NMRNMR谱仪谱仪谱仪谱仪19801980年代二维年代二维年代二维年代二维NMRNMR谱发展谱发展谱发展谱发展19911991年获年获年获年获NobelNobel化学奖化学奖化学奖化学奖(R. Ernst)(R. Ernst)20022002年获年获年获年获NobelNobel化学奖化学奖化学奖化学奖(K. W(K. Wthrichthrich)(1/2)(1/2)2024/7/26第一节第一节 核磁共振基本原理核磁共振基本原理一、原子核的自旋一、原子核的自旋二、核磁共振现象二、核磁共振现象三、核磁共振条件三、核磁共振条件*四
6、、核磁共振波谱仪四、核磁共振波谱仪2024/7/26一、一、 原子核的自旋原子核的自旋 atomic nuclear spin 若原子核存在自旋,产生核磁矩: 自旋角动量:核 磁 矩: =磁旋比;自旋量子数(I)不为零的核都具有磁矩,2024/7/26讨论讨论:(1) I=0 的原子核的原子核 16 O; 12 C; 32 S等等 ,无自无自旋,没有磁矩,旋,没有磁矩,不产生共振吸收不产生共振吸收(2) I=1 或或 I 0的原子核的原子核 I=1 :2H,14N I=3/2: 11B,35Cl,79Br,81Br I=5/2:17O,127I 这类原子核的核电荷分布可看作一个椭圆体,电荷分布
7、不均匀,共振吸收复杂,研究应用较少研究应用较少;(3)1/2的原子核的原子核 1H,13C,19F,31P 原子核可看作核电荷均匀分布的球体,并象陀螺一样自旋,有磁矩产生,是核磁共振研究的主要对象主要对象,C,H也是有也是有机化合物的主要组成元素机化合物的主要组成元素。2024/7/26B0m=1/2m=-1/2m=1m= - 1m=0m=2m=1m=0m= - 1m= - 2I=1/2I=1I=2zzzPrm=1/2 m= -1/2B01HE2=+ B B0 0E= E2 E1 = 2 B B0 0E1= B B0 02024/7/26二、二、 核磁共振现象核磁共振现象 nuclear ma
8、gnetic resonance 自旋量子数 I=1/2的原子核(氢核),绕自旋轴转动时,产生磁场,类似一个小磁铁。当置于外磁场B0中时,相对于外磁场,有(2I+1)种取向:氢核(I=1/2),两种取向(两个能级):(1)与外磁场平行,能量低,磁量子数1/2;(2)与外磁场相反,能量高,磁量子数1/2;2024/7/26( 核磁共振现象核磁共振现象)两种取向不完全与外磁场平行,5424 和 125 36相互作用, 产生进动(拉莫进动)进动频率 0; 角速度0; 0 = 2 0 = B0 两种进动取向不同的氢核两种进动取向不同的氢核之间的能级差之间的能级差: E= 2 B0 (磁矩)2024/7
9、/26三、核磁共振条件三、核磁共振条件 condition of nuclear magnetic resonance 对于氢核,能级差:对于氢核,能级差: E= 2 B0 ( 磁矩)磁矩) 产生共振需吸收的能量:产生共振需吸收的能量: E= 2 B0= h 0 由拉莫进动方程:由拉莫进动方程: 0 = 2 0 = B0 ; 共振条件:共振条件:2024/7/26共振条件共振条件(1) 核有自旋核有自旋(磁性核磁性核)(2)外磁场外磁场,能级裂分能级裂分;(3)照射频率与外磁场满足共振条件照射频率与外磁场满足共振条件 0 = B0 / (2 )2024/7/26讨论讨论:共振条件:共振条件:
10、0 = B0 / (2 )(1)对于同一种核)对于同一种核 ,磁旋比,磁旋比 一定一定, B0变变,射频频率,射频频率 变变。(2)不同原子核,磁旋比)不同原子核,磁旋比 不同,产生共振的条件不同,需不同,产生共振的条件不同,需要的磁场强度要的磁场强度B0和射频频率和射频频率 不同。不同。 (3) 固定固定B0 ,改变,改变 (扫频扫频) ,不同原子核在不同频率处,不同原子核在不同频率处发生共振。也可固定发生共振。也可固定 ,改变,改变B0 (扫场扫场) (图)(图) 。扫场方式扫场方式应用较多。应用较多。 氢核(1H): 1.409 T 共振频率 60 MHz 磁场强度B0的单位:1高斯(G
11、S)=10-4 T(特拉斯)2024/7/26能级分布与弛豫过程能级分布与弛豫过程不同能级上分布的核数目可由不同能级上分布的核数目可由Boltzmann 定律计算:定律计算:磁场强度磁场强度2.3488 T;25 C;1H的共振频率与分配比:的共振频率与分配比:两能级上核数目差:两能级上核数目差:16 10-6;弛豫弛豫(relaxtion)高能态的核以非辐射的方式回到低能态。高能态的核以非辐射的方式回到低能态。饱和饱和(saturated)低能态的核等于高能态的核。低能态的核等于高能态的核。2024/7/26四、核磁共振波谱仪四、核磁共振波谱仪 nuclear magnetic resona
12、nce spectrometer1永久磁铁永久磁铁:提供稳定均匀的外磁场,不均匀性小于六千万分之一。扫场线圈。2 射频振荡器射频振荡器:线圈垂直于外磁场,发射一定频率的电磁辐射信号。60MHz或100MHz。2024/7/263 射频信号接受器射频信号接受器(检测器):当质子的进动频率与辐射频率相匹配时,发生能级跃迁,吸收能量,在感应线圈中产生毫伏级信号。4样品管样品管:外径5mm的玻璃管,测量过程中旋转, 磁场作用均匀。2024/7/26核磁共振波谱仪核磁共振波谱仪2024/7/26样品的制备:样品的制备:试样浓度试样浓度:5-10%;需要纯样品15-30 mg; 傅立叶变换核磁共振波谱仪需
13、要纯样品1 mg ;标样浓度标样浓度(四甲基硅烷 TMS) : 1%;溶剂溶剂:1H谱 四氯化碳,二硫化碳;氘代溶剂氘代溶剂:氯仿,丙酮、苯、二甲基亚砜的氘代物;2024/7/26傅立叶变换核磁共振波谱仪傅立叶变换核磁共振波谱仪 不是通过扫场或扫不是通过扫场或扫频产生共振;频产生共振; 恒定磁场,施加全恒定磁场,施加全频脉冲,产生共振,采频脉冲,产生共振,采集产生的感应电流信号,集产生的感应电流信号,经过傅立叶变换获得一经过傅立叶变换获得一般核磁共振谱图。般核磁共振谱图。(类似于一台多道仪)(类似于一台多道仪)2024/7/26图图6 分子式为分子式为 C10H12O2 的的1H-NMR谱图谱
14、图2024/7/26第二节第二节 核磁共振与化学位移核磁共振与化学位移 nuclear magnetic resonance and chemical shift一、核磁共振与化学位移一、核磁共振与化学位移* nuclear magnetic resonance and chemical shift二、影响化学位移的因素二、影响化学位移的因素* factors influenced chemical shift2024/7/26一、核磁共振与化学位移一、核磁共振与化学位移 nuclear magnetic resonance and chemical shift1.1.屏蔽作用与化学位移屏蔽作
15、用与化学位移 理想化的、裸露的氢核;满足共振条件:理想化的、裸露的氢核;满足共振条件: 0 = B0 / (2 ) 产生单一的吸收峰;产生单一的吸收峰; 实际上,实际上,氢核受氢核受周围周围运动运动着的着的电子影响电子影响。在在B0作用下,作用下, “动电生磁动电生磁”,起到屏蔽作用,起到屏蔽作用,使氢核实受外磁场作用减小:使氢核实受外磁场作用减小: B=(1- )B0 :屏蔽常数。屏蔽常数。 越大,屏蔽效应越大。越大,屏蔽效应越大。 屏蔽的存在,共振需更强的外磁场屏蔽的存在,共振需更强的外磁场( (相对于裸露的氢核相对于裸露的氢核) )。2024/7/26化学位移:化学位移: chemica
16、l shift由于屏蔽作用所引由于屏蔽作用所引起的共振时磁场强起的共振时磁场强度的移动现象称为度的移动现象称为化学位移。化学位移。2024/7/262. 2. 化学位移的表示方法化学位移的表示方法(1)(1)位移的标准位移的标准没有完全裸露的氢核,没有绝对的标准。相对标准相对标准:四甲基硅烷四甲基硅烷Si(CH3)4 (TMS)(内标) 位移常数 TMS=0(2) 为什么用为什么用TMS作为基准作为基准? a. 12个氢处于完全相同的化学环境,只产生一个尖峰; b.屏蔽强烈,位移最大。与有机化合物中的质子峰不重迭; c.化学惰性;易溶于有机溶剂;沸点低,易回收。2024/7/26位移的表示方法
17、位移的表示方法 与裸露的氢核相比,TMS的化学位移最大的化学位移最大,但规规定定 TMS=0,其他种类氢核的位移为负值,负号不加。 小,屏蔽强,共振需要的磁场强度大,在高场出现,图右侧; 大,屏蔽弱,共振需要的磁场强度小,在低场出现,图左侧;2024/7/26二、影响化学位移的因素二、影响化学位移的因素 factors influenced chemical shift1 1电负性电负性-去屏蔽效应去屏蔽效应 与质子相连元素的电负性与质子相连元素的电负性越强越强,吸电子作用越强,价,吸电子作用越强,价电子偏离质子,屏蔽作用减电子偏离质子,屏蔽作用减弱,弱,信号峰在低场信号峰在低场出现出现。-C
18、H3 , =1.62.0,高场;-CH2I, =3.0 3.5,-O-H, -C-H, 大 小低场 高场2024/7/26电负性对电负性对化学位移的影响化学位移的影响2024/7/262. 磁各向异性效应磁各向异性效应 双键的各向异性双键的各向异性 价电子产生诱导磁场,价电子产生诱导磁场,质子位于其磁力线上,质子位于其磁力线上,与外磁场方向一致,去与外磁场方向一致,去屏蔽。低场共振,屏蔽。低场共振,大。大。 = 4.55.7=9102024/7/26 三键的各向异性三键的各向异性三键的各向异性三键的各向异性价电子产生诱导磁场,价电子产生诱导磁场,炔上的炔上的质子位于其磁力线上,感应磁质子位于其
19、磁力线上,感应磁场方向与外磁场方向相反,屏场方向与外磁场方向相反,屏蔽。高场共振,蔽。高场共振,小小。 RR-CCH= 1.7-3ppm2024/7/26苯环的各向异性苯环的各向异性苯环的各向异性苯环的各向异性随着共轭体系的增大,环电流随着共轭体系的增大,环电流效应增强,即环平面上、下的效应增强,即环平面上、下的屏蔽效应增强,环平面外的去屏蔽效应增强,环平面外的去屏效应增强。苯氢(屏效应增强。苯氢(7.27ppm)2024/7/263 3. .氢键效应氢键效应形成氢键后形成氢键后1H核屏蔽作用减少,氢键属于顺磁(去)屏蔽效应。核屏蔽作用减少,氢键属于顺磁(去)屏蔽效应。2024/7/26102
20、345678910111213C3CH C2CH2 C-CH3环烷烃环烷烃0.21.5CH2Ar CH2NR2 CH2S C CH CH2C=O CH2=CH-CH31.73CH2F CH2Cl CH2Br CH2I CH2O CH2NO224.70.55.568.510.512CHCl3 (7.27)4.65.9910OH NH2 NHCR2=CH-RRCOOHRCHO常用溶剂的质子常用溶剂的质子的化学位移值的化学位移值D4.4.各类有机化合物的化学位移各类有机化合物的化学位移2024/7/26小 结 第一节第一节 核磁共振基本原理核磁共振基本原理一、原子核的自旋一、原子核的自旋二、核磁共振
21、现象二、核磁共振现象三、三、核磁共振条件核磁共振条件* * * *(1) (1) 核有自旋核有自旋( (磁性核磁性核) )(2)(2)外磁场外磁场, ,能级裂分能级裂分; ;(3) (3) 满足共振条件满足共振条件 0 = B0 / (2 )四、核磁共振波谱仪四、核磁共振波谱仪 第二节第二节 核磁共振与化学位移核磁共振与化学位移一、一、核磁共振与化学位移核磁共振与化学位移二、影响化学位移的因素二、影响化学位移的因素* *1 1电负性电负性-去屏蔽效应去屏蔽效应 大,低场;大,低场;2. 2. 2. 2. 磁各向异性效应磁各向异性效应去屏蔽区,去屏蔽区, 大,低场;大,低场;屏蔽区,屏蔽区, 小
22、,低场。小,低场。3 3. .氢键效应氢键效应-去屏蔽,去屏蔽, 大,低场;大,低场;2024/7/26作业P283 一:2,3,4;二:3,9,13,182024/7/262024/7/26内容选择:内容选择:第一节第一节 核磁共振基本原理核磁共振基本原理principle of nuclear magnetic resonance第二节第二节 核磁共振与化学位移核磁共振与化学位移* *nuclear magnetic resonance and chemical shift第三节第三节 自旋偶合与自旋裂分自旋偶合与自旋裂分* *spin coupling and spin splittin
23、g第四节第四节 谱图解析与结构确定谱图解析与结构确定*analysis of spectrograph and structure determination第五节第五节 1313C C核磁共振波谱核磁共振波谱13C nuclear magnetic resonance结束结束2024/7/26第三节第三节 自旋偶合与自旋裂分自旋偶合与自旋裂分一、自旋偶合与自旋裂分一、自旋偶合与自旋裂分spin coupling and spin splitting二、峰裂分数与峰面积二、峰裂分数与峰面积number of pear splitting and peak areas2024/7/26一、自旋偶
24、合与自旋裂分一、自旋偶合与自旋裂分 spin coupling and spin splitting 每类氢核不总表现为单峰,有时多重峰。原因:相邻两个氢核之间的自旋偶合(自旋干扰);2024/7/26峰的裂分峰的裂分峰的裂分原因峰的裂分原因:自旋偶合自旋偶合相邻两个氢核之间的自旋偶合(自旋干扰);多重峰的峰间距:偶合常数(J),用来衡量偶合作用的大小。2024/7/26二、峰裂分数与峰面积二、峰裂分数与峰面积number of pear splitting and peak areas峰裂分数:n+1 规律;相邻碳原子上的质子数; 系数符合二项式的展开式系数;2024/7/26峰裂分数峰裂分
25、数1H核与核与n个不等价个不等价1H核相邻时,裂分峰数:核相邻时,裂分峰数:(n+1)( n+1)个;个;(nb+1)(nc+1)(nd+1)=22 2=8Ha裂分为裂分为8重峰重峰1:3:3:11:2:11:11:6:15:20:15:6:12024/7/26峰裂分数峰裂分数Ha裂分为裂分为多少多少重峰?重峰?01234JcaJbaJca JbaHa裂分峰裂分峰:(3+1)(2+1)=12实际实际Ha裂分峰裂分峰:(5+1)=6强度比近似为:强度比近似为:1:5:10:10:5:12024/7/2652238 7 6 5 4 3 2 1 0峰面积的大小与质子数目成正比,峰面积的大小与质子数目
26、成正比,积分线高度之比积分线高度之比 = = 质子个数之比。质子个数之比。 化合物化合物 C10H12O2 吸收峰的峰面积,可用自动积分仪对峰面积进行自动积吸收峰的峰面积,可用自动积分仪对峰面积进行自动积分,画出一个阶梯式的积分曲线。分,画出一个阶梯式的积分曲线。有几种不同类型的有几种不同类型的H H核,就有几组吸收峰。核,就有几组吸收峰。峰面积峰面积2024/7/26第四节 谱图解析与化合物结构确定一、谱图中化合物的结构信息一、谱图中化合物的结构信息structure information of compound in spectrograph二、简化谱图的方法二、简化谱图的方法metho
27、ds of simpling spectrograph三、谱图解析三、谱图解析spectrum unscrambling四、谱图联合解析四、谱图联合解析deduce the structures from NMR spectrum and IR spectrum2024/7/26 一、谱图中化合物的结构信息(1)峰的数目:标志分子中磁不等性质子的种类,)峰的数目:标志分子中磁不等性质子的种类,多少种;多少种;(2)峰的强度)峰的强度(面积面积):每类质子的数目:每类质子的数目(相对相对),多少个;多少个;(3)峰的位移)峰的位移( ):每类质子所处的化学环境,每类质子所处的化学环境,化合物中位
28、化合物中位置;置;(4)峰的裂分数:)峰的裂分数:相邻碳原子上质子数;相邻碳原子上质子数;(5)偶合常数)偶合常数(J):确定化合物构型确定化合物构型。不足之处:不足之处:仅能确定质子(氢谱)。2024/7/26一级谱的特点一级谱的特点非一级谱(二级谱)非一级谱(二级谱) v一般情况下,谱峰数目超过一般情况下,谱峰数目超过n+1规律所计算的数目规律所计算的数目v组内各峰之间强度关系复杂组内各峰之间强度关系复杂v一般情况下,一般情况下, 和和J不能不能从谱图中可直接读出从谱图中可直接读出裂分峰数符和裂分峰数符和n+1规律,相邻的核为磁等价即只有一个偶合常规律,相邻的核为磁等价即只有一个偶合常数数
29、J;若相邻若相邻n个核,个核,n1个核偶合常数为个核偶合常数为J1, n2个核偶合常数个核偶合常数为为J2,n= n1+ n2,则裂分则裂分峰数为峰数为(n1+1)( n2+1)q峰组内各裂分峰强度比峰组内各裂分峰强度比(a+1)n的展开系数的展开系数q从谱图中可直接读出从谱图中可直接读出 和和J,化学位移化学位移 在裂分峰的对称中心,在裂分峰的对称中心,裂分峰之间的距离(裂分峰之间的距离(Hz)为偶合常数为偶合常数J2024/7/26常见复杂谱图782024/7/261 使用高频(或高场)谱仪使用高频(或高场)谱仪2 介质效应介质效应3 位移试剂位移试剂4 计算机模拟谱图计算机模拟谱图5 双
30、照射去偶双照射去偶二、简化谱图的方法2024/7/26三、谱图解析步骤i.由分子式求不饱合度;由分子式求不饱合度;ii.ii.由吸收峰的组数,可以判断有几种不同类型的由吸收峰的组数,可以判断有几种不同类型的H核;核;iii.由积分曲线求由积分曲线求1H核的相对数目核的相对数目iv.解析各基团解析各基团 首首 先解析:先解析:再解析:再解析: ( 低场信号低场信号 ) 最后解析:最后解析:芳烃质子和其它质子芳烃质子和其它质子 活泼氢活泼氢D2O交换,解析消失的信号交换,解析消失的信号 由化学位移,偶合常数和峰数目用一级谱解析由化学位移,偶合常数和峰数目用一级谱解析 参考参考 IR,UV,MS和其
31、它数据推断解构和其它数据推断解构 得出结论,验证解构得出结论,验证解构2024/7/266个质子处于完全相同的化学环境,单峰。没有直接与吸电子基团(或元素)相连,在高场出现。1.谱图解析分子式为分子式为C3H60的某化合物的核磁共振谱如下,确定其结构。的某化合物的核磁共振谱如下,确定其结构。 2024/7/26谱图解析( 2 )CHCH4 4O O 质子a与质子b所处的化学环境不同,两个单峰。单峰:没有相邻碳原子(或相邻碳原子无质子) 质子b直接与吸电子元素相连,产生去屏蔽效应,峰在低场(相对与质子a )出现。 质子a也受其影响,峰也向低场位移。 a bCH3-OH2024/7/26谱图解析(
32、 3 )裂分与位移 a bCH3CH2I2024/7/26谱图解析( 4 )C C9 9H H1212苯环上的质子在低场出现。为什么?苯环上的质子在低场出现。为什么?为什么为什么1H比比6H的化学位移大?的化学位移大?2024/7/26对比2024/7/26谱图解析与结构(2)确定9 5.30 3.38 1.37C7H16O3,推断其结构推断其结构612024/7/26结构(2)确定过程C7H16O3, =1+7+1/2(-16)=0a. 3.38和和 1.37 四重峰和三重峰四重峰和三重峰 CH2CH3相互偶合峰相互偶合峰 b. 3.38含有含有OCH2 结构结构结构中有三个氧原子,可能具有
33、结构中有三个氧原子,可能具有(OCH2 )3c. 5.3CH上氢吸收峰,低场与电负性基团相连上氢吸收峰,低场与电负性基团相连正确结构:正确结构:2024/7/26谱图解析与结构(3)化合物化合物 C8H8O2,推断其结构推断其结构9876543102024/7/26结构(3)确定过程化合物化合物 C8H8O2, =1+8+1/2(-8)=5 =7-8芳环上氢,四个峰对位取代芳环上氢,四个峰对位取代 = 9.87醛基上醛基上氢,氢,低低= 3.87 CH3上上氢,低场移动,与电负性强的元素氢,低场移动,与电负性强的元素相连:相连: OCH3正确结构:正确结构:2024/7/26四、联合谱图解析
34、(1)C6H12O 1700cm-1, C=0, 醛醛,酮酮4 端甲基端甲基 C=13-14 C CH CH2 CH3 C=100-150(成对出现)成对出现)烯烃炔烃 C C=65-90=65-902024/7/26化学位移表1 chemical shift table2024/7/26三、偶合与弛豫13C-13C偶合的几率很小(13C天然丰度1.1%);13C- 1H偶合;偶合常数1JCH:100-250 Hz;峰裂分;谱图复杂;去偶方法:去偶方法:(1)(1)质子噪声去偶或宽带去偶质子噪声去偶或宽带去偶( (proton noise decoupling or proton noise
35、decoupling or boradbandboradband decoupling decoupling) ) : 采用宽频带照射,使氢质子饱和; 去偶使峰合并,强度增加(2)(2)质子偏共振去偶:质子偏共振去偶:识别碳原子类型;弛豫: 13C的弛豫比1H慢,可达数分钟;采用PFT-NMR可测定,提供空间位阻、各向异性、分子大小、形状等信息;2024/7/26碳谱与氢谱的对比碳谱与氢谱的对比谱图去偶作用对比谱图去偶作用对比2024/7/26谱图去偶作用对比谱图去偶作用对比2024/7/26四、13C NMR谱图12024/7/2613C NMR谱图22030405060qdqst例例2.化合物化合物C12H26,根据根据13C NMR谱图推断其结构。谱图推断其结构。2024/7/26