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1、*专题专题 烃的衍生物烃的衍生物第三单元第三单元 醛醛 羧酸羧酸自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸一、羧酸：一、羧酸：1、定义：、定义： 分子里烃基分子
2、里烃基(或氢原子或氢原子)跟羧基直接连接的有机化合物。跟羧基直接连接的有机化合物。官能团：官能团： COOH2、羧酸的分类：、羧酸的分类：羧基数目羧基数目碳原子数目碳原子数目 脂肪酸脂肪酸 芳香酸芳香酸 一元羧酸：一元羧酸： 丙酸丙酸多元羧酸：多元羧酸： 乙二酸乙二酸 C15H31COOH 软脂酸软脂酸C17H33COOH 油油 酸酸 低级脂肪羧酸：如：低级脂肪羧酸：如：C3H7COOH 丁酸丁酸高级脂肪羧酸：如：高级脂肪羧酸：如：C17H35COOH 硬脂酸硬脂酸烃基烃基CH3COOH HCOOHCOOH3、饱和一元羧酸通式：、饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2（与
3、饱和酯相同）（与饱和酯相同）二、乙酸 1.1.乙酸的物理性质乙酸的物理性质 无色、有强烈刺激性气味的液体，易溶于水、乙醇，无色、有强烈刺激性气味的液体，易溶于水、乙醇， 温度低于温度低于16.6时呈冰状晶体，无水乙酸又叫冰乙酸。时呈冰状晶体，无水乙酸又叫冰乙酸。 无水乙酸又称冰醋酸（熔点无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.616.6）。在室温较低时，）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。 C2H4O2CHOOCHHHC
4、H3COOHCOOH(羧基羧基) OH C C O HHH 分子式：分子式：结构简式：结构简式：电子式：电子式：官能团：官能团：结构式：结构式： 认识乙酸的核磁共振氢谱认识乙酸的核磁共振氢谱2.2.乙酸的分子结构乙酸的分子结构2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E E E E、与某些盐反应：、与某些盐反应：、与某些盐反应：、与某些盐反应： A A A A、使紫色石蕊试液变红色：、使紫色石蕊试液变红色：、使紫色石蕊试液变红色：、使紫色
5、石蕊试液变红色：B B B B、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：D D D D、与碱反应：、与碱反应：、与碱反应：、与碱反应：C C C C、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3. 乙酸的化学性质乙酸的化学性质(1) 弱酸性弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+ 请请设设计计一一个个简简单单的的实实验验，能能一一次次性性验验证证乙乙酸酸溶溶液液、碳碳酸酸、苯苯酚酚溶溶液液的的酸酸性性强强弱弱顺顺序序为为：乙乙酸酸碳碳酸酸苯苯酚酚。写写出出实实验验步步骤骤
6、、现现象象及及有有关关反反应应方方程程式式，并在右框中画出实验装置的简图。并在右框中画出实验装置的简图。碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液2.2.乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应 实验现象实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO浓浓H2SO4【知识回顾】【知识回顾】5. 5. 为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？有无其它防倒吸溶液中？有无其它防倒吸的方法？的方法？催化剂，吸水剂催化
7、剂，吸水剂不纯净；不纯净； 乙酸、乙醇乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积1. 试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和饱和Na2CO3溶液有什么作用？溶液有什么作用？
8、OCH3C OH+OCH3CH2H18OCH3CH2OCH3CH2O+18浓浓H2SO4酯化反应酯化反应乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应酸和醇作用生成酯和水的反应酸和醇作用生成酯和水的反应酯化酯化反应反应概念概念浓浓H2SO4CH3COHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO规律规律酸脱羟基酸脱羟基 醇脱羟基氢醇脱羟基氢条件条件浓硫酸、加热浓硫酸、加热CH3 C O H + H O C2H5浓浓H2SO4=O18迁移练习迁移练习1：=O18CH3 C O C2H5 + H2 OCH3 C O H + H O C2H5浓浓H2SO4=O18=O18CH3 C O C2H5 + H2OA
9、18CH3 C O H + H O C2H5 CH3 C O C2H5 + H2O浓浓H2SO4=O=O 在上述平衡体系中加入在上述平衡体系中加入 H2 O，过一段时间之后，过一段时间之后，18平衡体系中，分子中含有平衡体系中，分子中含有 O的有机物是（的有机物是（ ）A、乙酸、乙酸 B、乙酸和乙酸乙酯、乙酸和乙酸乙酯C、乙醇、乙醇 D、乙酸、乙醇和乙酸乙、乙酸、乙醇和乙酸乙酯酯迁移练习迁移练习2：解铃还需系铃人解铃还需系铃人3 3、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液CHCH3 3CHCH2 2OHOH、CHCH3 3CHOCHO、HCOOHHCOOH、CHCH
10、3 3COOHCOOH1 1、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。2 2、甘油与硝酸发生的酯化反应。、甘油与硝酸发生的酯化反应。3 3、写出乙二酸与乙二醇酯化反应的反应方程式、写出乙二酸与乙二醇酯化反应的反应方程式v3、答案：新制的、答案：新制的Cu(OH)21、HCOOH+2Ag(NH3)2OH 2Ag+2NH3+H2O+(NH4)2CO32、CH2OH CH2ONO2 CH OH+3HNO3 CH ONO2+3H2O CH2OH CH2ONO2浓浓H2SO4代表代表代表代表物物物物结构简结构简结构简结构简式式式式羟基羟基羟基羟基氢的氢的氢的氢的活泼活泼
11、活泼活泼性性性性酸性酸性酸性酸性与钠与钠与钠与钠反应反应反应反应与与与与NaOHNaOH的反应的反应的反应的反应与与与与NaNa2 2COCO3 3的反应的反应的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增增强强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能，不产能，不产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】【知识归纳】辨 析 厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼味道就厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？变得无腥、香醇，特别鲜美？生活小常识，你知道吗？生活小常识，你知道吗？2 2、分类、分类羧
12、羧酸酸的的分分类类按按-COOH多少分多少分按烃基种类分按烃基种类分一元羧酸一元羧酸 如：醋酸如：醋酸二元羧酸二元羧酸 如：乙二酸如：乙二酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸 如：苯甲酸如：苯甲酸饱和酸饱和酸 如：硬脂酸如：硬脂酸不饱和酸不饱和酸 如：油酸如：油酸多元羧酸多元羧酸说明：说明：硬脂酸（硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（）、软脂酸（C15H31COOH）、）、油酸（油酸（C17H33COOH）等一元脂肪酸，由于烃基含有较多的碳等一元脂肪酸，由于烃基含有较多的碳原子，又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸，常为固体，原子，又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸，常为固体，不溶于水。油酸是
13、不饱和酸，常为液体，不溶于水。不溶于水。油酸是不饱和酸，常为液体，不溶于水。CnH2n+1COOH (n0)CnH2nO2 (n1)3、饱和一元有机羧酸结构简式的通式：分子式通式：4、化学性质（跟乙酸相似）都有酸性，都能发生酯化反应。推测推测OHCOH羧基羧基醛基醛基3.3.几种重要的羧酸几种重要的羧酸(1)(1)甲酸甲酸化学性质化学性质化学性质化学性质: : : :1.1.具有醛的性质具有醛的性质2.2.又有羧又有羧酸酸的性质的性质(2)(2)乙乙二酸二酸俗称草酸俗称草酸( (饱和二元羧酸饱和二元羧酸) )CH2OCH2OCCOO+ H2O写出乙二酸与乙二醇生写出乙二酸与乙二醇生成高聚物的反
14、应方程式成高聚物的反应方程式缩聚反应缩聚反应概念：概念： P84 由有机化合物分子间脱去小分子获由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应得高分子化合物的反应(3)(3)对苯二甲酸对苯二甲酸 1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习练习练习练习1 mol2 mol4 mol酯酯 1 1酯类结构特征酯类结构特征（R RCOORCOOR）（）（R R和和RR可相同可不同）可相同可不同）3 3饱和一元酯的同分异构体：饱和一元酯的同分异构体：饱和一元酯和饱和一元酸互
15、为同分异构体饱和一元酯和饱和一元酸互为同分异构体 4 4、酯类的命名：某酸某（醇）酯（醇字省酯类的命名：某酸某（醇）酯（醇字省略）略）CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 3 丙酸甲酯丙酸甲酯2 2饱和一元酯通式饱和一元酯通式 C Cn nH H2n2nO O2 25 5酯类的物理性质酯类的物理性质无色油状具有芳香味的液体，密度无色油状具有芳香味的液体，密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。6 6、酯的化学性质、酯的化学性质酯在稀硫酸或稀碱液做催化剂，加酯在稀硫酸或稀碱液做催化剂，加热条件下可与热条件下可与H H2 2O O发生水解反应发生水解反
16、应CH3COOCH2CH3+H2O稀稀H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH（1 1）酯类在碱性溶液中水解生成羧酸盐）酯类在碱性溶液中水解生成羧酸盐（2 2）能和银氨溶液，新制氢氧化铜反应。能和银氨溶液，新制氢氧化铜反应。甲酸某酯中，含有醛基，表现还原性甲酸某酯中，含有醛基，表现还原性, ,说明：说明：RCOOHRCOOH NaOH RCOONaNaOH RCOONa H H2 2O ORCOORRCOORH H2 2O RCOOHO RCOOHROHROHRCOORRCOOR NaOH RCOONaNaOH RCOONa
17、 ROH ROH酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应酯化反应酯化反应酯化反应水解水解水解水解反应关系反应关系反应关系反应关系CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2HH5 5OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2HH5 5+H+H2 2OO催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂的其催化剂的其催化剂的其催化剂的其他作用他作用他作用他作用加热方式加热方式加热方式加热方式反应类型反应类型反应类型反应类型练习练习2 2书写下列物质分别在酸性和碱性条件下的水解书写下列物质分别在酸性和碱性条件下的水解反应方程式反应方程式 CH3CH2COOCH3用一种试剂鉴别乙醇、乙酸、苯、
18、用一种试剂鉴别乙醇、乙酸、苯、CClCCl4 4，该试剂可以是该试剂可以是A A水水 B B石蕊试液石蕊试液C CNaNa2 2COCO3 3溶液溶液 D DNaNaBCDBCD下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钠溶液的是（氧化钠溶液的是（ ）A.A.金属钠金属钠B.B.溴水溴水 C.C.碳酸钠溶液碳酸钠溶液D.D.紫色石蕊试液紫色石蕊试液 D D练习练习 1 1D.CHOA.COOHC.OH 某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（ ）B.C O OC练习练习3 3酸牛奶中含有乳酸
19、，结构简式为：酸牛奶中含有乳酸，结构简式为： （1 1）乳酸与碳酸氢钠反应的方程式）乳酸与碳酸氢钠反应的方程式 ；（2 2）乳酸与钠反应的方程式）乳酸与钠反应的方程式_（3 3）乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为）乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为环状时，反应方程式为环状时，反应方程式为_；（4 4）乳酸发生消去反应，生成物为）乳酸发生消去反应，生成物为 ，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为 ，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为为 。CHCH3 3CHCOOHCHCOOHOH试推断：试推断：. .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；写出其结构简式；. .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？一环酯化合物，结构简式如下： 练习练习4 4
