大学有机化学命名.ppt

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1、(二)有机化合物的命名(二)有机化合物的命名有有机机化化合合物物种种类类繁繁多多,数数目目庞庞大大,即即使使同同一一分分子子式式,也也有有不不同同的的异异构构体体,若若没没有有一一个个完完整整的的命命名名(nomenclature)方方法法来来区区分分各各个个化化合合物物,在在文文献献中中会会造造成成极极大大的的混混乱乱,因因此此认认真真学学习习每每一一类类化化合合物物的的命命名名是是有有机机化化学学的的一一项项重重要要内内容容。现现在在书书籍籍、期期刊刊中中经经常常使使用用普普通通命命名名法法和和国国际际纯纯粹粹与与应应用用化化学学联联合合会会(InternationalUnionofPur

2、eandAppliedChemistry)命名法命名法,后者简称后者简称IUPAC命名法。命名法。目目录录一、链烷烃的命名一、链烷烃的命名二、环烷烃的命名二、环烷烃的命名三、烯烃和炔烃的命名三、烯烃和炔烃的命名四、芳香烃的命名四、芳香烃的命名五、烃衍生物的系统命名五、烃衍生物的系统命名六、烃衍生物的普通命名六、烃衍生物的普通命名七、有机金属化合物的命名七、有机金属化合物的命名八、杂环化合物的命名八、杂环化合物的命名九、糖的命名九、糖的命名十、氨基酸和多肽的命名十、氨基酸和多肽的命名一、链烷烃的命名一、链烷烃的命名1系统命名法系统命名法(1)直链链烷烃的命名)直链链烷烃的命名(2)支链链烷烃的命

3、名)支链链烷烃的命名(i)碳原子的级碳原子的级(ii)烷基的名称烷基的名称(iii)顺序规则顺序规则(iv)名称的基本格式名称的基本格式(v)命名原则和命名步骤命名原则和命名步骤2普通命名法普通命名法3衍生物命名法衍生物命名法4俗名俗名1.系统命名法系统命名法(1)直链烷烃的命名)直链烷烃的命名直链烷烃(直链烷烃(nalkanes)的名称用的名称用“碳原子数碳原子数+烷烷”来表示。当碳原子数为来表示。当碳原子数为110时,依次用天干时,依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。表示。碳原子数超过碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链

4、烷称为己烷。十四个碳时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用词尾用ane。表表1列出了一列出了一些正烷烃的中英文名称:些正烷烃的中英文名称:表表1正烷烃的名称正烷烃的名称构构造造式式中中文文名名英英文文名名CH4甲甲烷烷methaneCH3CH3乙乙烷烷ethaneCH3CH2CH3丙丙烷烷propaneCH3(CH2)2CH3(正)正)丁丁烷烷n-butaneCH3(CH2)3CH3(正)正)戊戊烷烷n-pentaneCH3(CH2)4CH3(正)正)己己烷烷n-hexaneCH3(

5、CH2)5CH3(正)正)庚庚烷烷n-heptaneCH3(CH2)6CH3(正)正)辛辛烷烷n-octaneCH3(CH2)7CH3(正)正)壬壬烷烷n-nonaneCH3(CH2)8CH3(正)正)癸癸烷烷n-decaneCH3(CH2)9CH3(正)正)十一烷十一烷n-undecaneCH3(CH2)10CH3(正)正)十二烷十二烷n-dodecaneCH3(CH2)11CH3(正)正)十三烷十三烷n-tridecaneCH3(CH2)12CH3(正)正)十四烷十四烷n-tetradecaneCH3(CH2)13CH3(正)正)十五烷十五烷n-pentadecaneCH3(CH2)14C

6、H3(正)正)十六烷十六烷n-hexadecaneCH3(CH2)15CH3(正)正)十七烷十七烷n-heptadecane构造式构造式中文名中文名英文名英文名CH3(CH2)16CH3(正)正)十八烷十八烷n-octadecaneCH3(CH2)17CH3(正)正)十九烷十九烷n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3(正)正)二十烷二十烷n-icosaneCH3(CH2)19CH3(正)正)二十一烷二十一烷n-henicosaneCH3(CH2)20CH3(正)正)二十二烷二十二烷n-docosaneCH3(CH2)28CH3(正)正)三十烷三十烷n-triacontaneCH3(

7、CH2)29CH3(正)正)三十一烷三十一烷n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3(正)正)三十二烷三十二烷n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3(正)正)四十烷四十烷n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3(正)正)五十烷五十烷n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3(正)正)六十烷六十烷n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3(正)正)七十烷七十烷n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3(正)正)八十烷八十烷n-octacontaneCH3(CH2)88CH3(正)正)九十烷九十烷n-nonacon

8、taneCH3(CH2)98CH3(正)正)一百烷一百烷n-hectaneCH3(CH2)132CH3(正)正)一百三十四烷一百三十四烷n-tetratriacontanehectane以上以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表中的正(中的正(n)表示直链烷烃,正(表示直链烷烃,正(n)可以省略。可以省略。(2)支链烷烃的命名)支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃(有分支的烷烃称为支链烷烃(branchedchainalkanes)。)

9、。(i)碳原子的级碳原子的级下面化合物中含有四种不同碳原子:下面化合物中含有四种不同碳原子:与与一一个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是一一级级碳碳原原子子,用用1C表表示示(或或称称伯伯碳碳,primarycarbon),),1C上的氢称为一级氢,用上的氢称为一级氢,用1H表示。表示。与与两两个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是二二级级碳碳原原子子,用用2C表表示示(或或称称仲仲碳碳,secondarycarbon),),2C上的氢称为二级氢,用上的氢称为二级氢,用2H表示。表示。与与三三个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是三三级级碳碳原原子子,用用3C表表示示(或或称称叔叔碳碳,terti

10、arycarbon),),3C上的氢称为三级氢,用上的氢称为三级氢,用3H表示。表示。与与四四个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是四四级级碳碳原原子子,用用4C表表示示(或或称称季季碳碳,quaternarycarbon)(ii)烷基的名称烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl,即将烷即将烷烃的词尾烃的词尾ane改为改为yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表命名。表2列出了一些常见烷基的名称。列出了一些常见烷基的名称。甲基(甲基(methyl,缩写

11、缩写Me)乙基乙基(ethyl,缩写缩写Et)乙基(乙基(ethyl,缩写缩写Et)(正)丙基(正)丙基(npropyl,缩写缩写nPr)丙基(丙基(propyl,缩写缩写Pr)异丙基异丙基(isopropyl,缩写缩写iPr)1甲基乙基甲基乙基(1methylethyl)甲烷甲烷CH4乙烷乙烷CH3CH3丙烷丙烷CH3CH2CH3甲基甲基(methyl,缩写缩写Me)烷烃烷烃相应的烷基相应的烷基普通命名法普通命名法IUPAC命名法命名法中文名称中文名称(英文名称)(英文名称)中文名称中文名称(英文名称)(英文名称) 甲烷、乙烷分子中只有一种氢,只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷甲烷、乙烷分子中

12、只有一种氢,只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基。分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基。表表2一些常见烷基的名称一些常见烷基的名称 (正)丁烷(正)丁烷CH3(CH2)2CH3(正)丁基(正)丁基(nbutyl,缩写缩写nBu)丁基丁基(butyl,缩写缩写Bu)二级丁基或仲丁基二级丁基或仲丁基(secbutyl,缩写缩写sBu)1甲(基)丙基甲(基)丙基(1methylpropyl)异丁烷异丁烷异丁基异丁基(isobutyl,缩写缩写iBu)2甲基丙基甲基丙基(2methylpropyl)三级丁基或叔丁基三级丁基或叔丁基(tertbutyl,缩写缩写tBu

13、)1,1二甲基乙基二甲基乙基(1,1dimethylethyl) 丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都有两种不同的氢原子,丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都有两种不同的氢原子,所以能产生四种丁基。所以能产生四种丁基。续续表表2(正)戊烷正)戊烷CH3(CH2)3CH3(正)戊基(正)戊基(npentyl或或 namyl)戊基(戊基(npentyl)1甲基丁基甲基丁基(1methylbutyl)1乙基丙基乙基丙基(1ethylpropyl)戊烷有三种异构体,一共可产生八种戊基。戊烷有三种异构体,一共可产生八种戊基。续续表表2异戊烷异戊烷异戊基(异戊基(isopentyl)3甲基丁基甲基丁基(3

14、methylbutyl)1,2二甲基丙基二甲基丙基(1,2dimethylpropyl)三级戊基或叔戊基三级戊基或叔戊基(tertpentyl)1,1二甲基丙基二甲基丙基(1,1dimethylpropyl)2甲基丁基甲基丁基(2methybutyl)续续表表2新戊烷新戊烷新戊基(新戊基(neopentyl)2,2二甲基丙基二甲基丙基(2,2dimethylpropyl)*1括号中的正字可以省略;括号中的正字可以省略;*2在英文命名时,正用在英文命名时,正用n,异用异用iso或或i,新用新用neo,二级用词头二级用词头sec(或或s),),三级用词头三级用词头tert(或或t)表示,后面有一短

15、横线。表示,后面有一短横线。续续表表2 命名时,用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基?普通命名命名时,用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基?普通命名法通过词头来区分它们。词头正(法通过词头来区分它们。词头正(n)表示该烷基是一条直链。异(表示该烷基是一条直链。异(iso)表表示链的端基有示链的端基有(CH3)2CH 结构,而链的其它部位无支链。新表示链的端基结构,而链的其它部位无支链。新表示链的端基有有(CH3)3CCH2 的结构,而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级的结构,而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基

16、的普通命名只适等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。用于简单的烷基。烷烷基基的的系系统统命命名名法法适适用用于于各各种种情情况况,它它的的命命名名方方法法是是:将将失失去去氢氢原原子子的的碳碳定定位位为为1,从从它它出出发发,选选一一个个最最长长的的链链为为烷烷基基的的主主链链,从从1位位碳碳开开始始,依依次次编编号号,不不在在主主链链上上的的基基团团均均作作为为主主链链的的取取代代基基处处理理。写写名名称称时时,将将主主链链上上的的取取代代基基的的编编号号和和名名称称写写在在主主链链名名称称前前面面。例例如如:下下面面的的烷烷基基从从1号号碳碳出出

17、发发,有有三三个个编编号号的的方方向向,选选碳碳原原子子数数最最多多的的方方向向编编号号,该该碳碳链链为为烷烷基基的的主主链链,称称为为丁丁基基(butyl),在在该该主主链链的的1位位碳碳上上有有两两个个取取代代基基:甲甲基基、乙乙基基。所所以以该该烷烷基基的的名名称称为为1甲甲基基1乙基丁基。乙基丁基。(iii)顺序规则顺序规则有有机机化化合合物物中中的的各各种种基基团团可可以以按按一一定定的的规规则则来来排排列列先先后后次次序序,这这个个规规则则称称为顺序规则(为顺序规则(cahnlngoldprelogsequence),),其主要内容如下:其主要内容如下:将将单单原原子子取取代代基基

18、按按原原子子序序数数(atomicnumber)大大小小排排列列,原原子子序序数数大大的的顺顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:IBrClSPFONCDH在同位素(在同位素(isotope)中质量高的顺序在前。中质量高的顺序在前。如如果果两两个个多多原原子子基基团团的的第第一一个个原原子子相相同同,则则比比较较与与它它相相连连的的其其它它原原子子,比比较较时时按按原原子子序序数数排排列列,先先比比较较最最大大的的,仍仍相相同同,再再顺顺序序比比较较居居中中的的、最最小小的的。如如CH2Cl与与CHF2,第

19、第一一个个均均为为碳碳原原子子,再再按按顺顺序序比比较较与与碳碳相相连连的的其其它它原原子子,在在CH2Cl中中为为C(Cl,H,H),在在CHF2中中为为C(F,F,H),Cl比比F在在前前,故故CH2Cl在前。如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比。在前。如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比。含含有有双双键键或或叁叁键键的的基基团团,可可认认为为连连有有两两个个或或三三个个相相同同的的原原子子,例例如如下下列列基团排列顺序为:基团排列顺序为:此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下:此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下:若若参参与与比比较较顺顺序序的的原原子子的的键键不不到到4个个,则则可可以以

20、补补充充适适量量的的原原子子序序数数为为零零的的假假想想原原子子,假假想想原原子子的的排排序序放放在在最最后后。例例如如:CH3CH2NHCH3中中,N上上只只有有三三个个基基团团,则则它它的的第第四四个个基基团团为为一一个个原原子子序序数数为为0的的假假想想原原子子,四四个个基基团团的的排序为:排序为:CH3CH2CH3H假想原子。假想原子。(iv)名称的基本格式名称的基本格式有机化合物系统命名的基本格式如下所示:有机化合物系统命名的基本格式如下所示:例如:下面化合物的系统名称:例如:下面化合物的系统名称:(v)命名原则和命名步骤命名原则和命名步骤 命名时,首先要确定主链。命名烷烃时,确定主

21、链的原则是:首先考虑命名时,首先要确定主链。命名烷烃时,确定主链的原则是:首先考虑链的长短,长的优先。若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目链的长短,长的优先。若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目来确定主链,多的优先。若仍无法分出哪条链为主链,则依次考虑下面的原来确定主链,多的优先。若仍无法分出哪条链为主链,则依次考虑下面的原则,侧链位次小的优先,各侧链碳原子数多的优先,侧分支少的优先。主链则,侧链位次小的优先,各侧链碳原子数多的优先,侧分支少的优先。主链确定后,要根据最低系列原则(确定后,要根据最低系列原则(lowestseriesprinciple)对主链进行编号。对主链

22、进行编号。最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个比较,直至比出高低为止。最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。比较,直至比出高低为止。最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。选选六六碳碳链链为为主主链链。主主链链有有两两种种编编号号方方向向,第第一一行行编编号号,取取代代基基的的位位号号为为2,4,5,第第二二行行编编号号,取取代代基基的的位位号号为为2,3,5(位位号号用用阿阿拉拉伯伯数数字字1,2,3表表示示)。根根据据最最低低系系列列原原则则,用用第第二二行行编编号号。该该化化合合物物

23、的的中中文文名名称称为为2,3,5三三甲甲基基己己烷烷。英英文文名名称称为为2,3,5trimethylhexane。在在名名称称中中,2,3,5分分别别为为三三个个甲甲基基的的位位号号。“三三”是是甲甲基基的的数数目目。(在在中中文文名名称称中中,取取代代基基个个数数用用中中文文数数字字一一、二二、三三来来表表示示。在在英英文文名名称称中中,一一、二二、三三、四四、五五、六六数数字字相相应应用用词头词头mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。)表示。)实例一:实例一:本本化化合合物物有有两两根根8碳碳的的最最长长链链,因因此此通通过过比比较较侧侧链链数数来来确确定定主主

24、链链。横横向向长长链链有有四四个个侧侧链链,弯弯曲曲的的长长链链只只有有二二个个侧侧链链,多多的的优优先先,所所以以选选横横向向长长链链为为主主链链。主主链链有有两两种种编编号号方方向向,第第一一行行取取代代基基的的位位号号是是4,5,6,7,第第二二行行取取代代基基的的位位号号是是2,3,4,5,根根据据最最低低系系列列原原则则,选选第第二二行行编编号号。该该化化合合物物的的中中文文名名称称是是2,3,5三三甲甲基基4丙丙基基辛辛烷烷。英英文文名名称称是是2,3,5trimethyl4npropyloctane。注注意意本本化化合合物物中中有有两两种种取取代代基基。当当一一个个化化合合物物中

25、中有有两两种种或或两两种种以以上上的的取取代代基基时时,中中文文按按顺顺序序规规则则确确定定次次序序,顺顺序序规规则则中中小小的的基基团团放放在在前前面面。所所以以甲甲基基放放在在丙丙基基的的前前面面。英英文文命命名名按按英英文文字字母母的的顺顺序序排排列列。methyl中中的的m在在英英文文字字母母顺顺序序中中比比propyl中中的的p靠靠前前,所所以以methyl放放在在propyl的的前前面面。注注意意在在比比较较英英文文字字母母顺顺序序时时,iso(异异)、neo(新新)要要参参与与比比较较,而而i(异异)、n(正正)、sec(二二级级)、tert(三三级级)、cis(顺顺)、tran

26、s(反反)、di(二个)、二个)、tri(三个),三个),tetra(四个)等不参与比较。四个)等不参与比较。实例二:实例二:实例三:实例三:本本化化合合物物有有两两根根七七碳碳的的最最长长链链,侧侧链链数数均均为为三三个个,所所以以根根据据侧侧链链的的位位次次来来决决定定主主链链。横横向向长长链链的的侧侧链链位位次次为为2,4,5,弯弯曲曲长长链链的的侧侧链链位位次次为为2,4,6,小小的的优优先先,所所以以横横向向长长链链为为主主链链。根根据据最最低低系系列列原原则则,取取主主链链的的第第二二行行编编号号。本本化化合合物物的的中中文文名名称称为为2,5二二甲甲基基4异异丁丁基基庚庚烷烷或或

27、2,5二二甲甲基基4(2甲甲丙丙基基)庚庚烷烷。括括号号中中的的“2”是是取取代代烷烷基基上上的的编编号号。英英文文名名称称是是4isobutyl2,5dimethylheptane或或2,5dimethyl4(2methylpropyl)heptane。实例四实例四 本化合物有两个等长的最长链,侧链数均为本化合物有两个等长的最长链,侧链数均为5,侧链位次均为,侧链位次均为3,5,7,9,11。而侧链的碳原子数由小到大排列时,一个主链为。而侧链的碳原子数由小到大排列时,一个主链为1,1,1,2,8,另一个,另一个主链为主链为1,1,1,1,9。逐项比较,根据多的优先的原则确定主链。本化合物。逐

28、项比较,根据多的优先的原则确定主链。本化合物的中文名称为的中文名称为3,5,9三甲基三甲基11乙基乙基7(2,4二甲基己基)十三烷。英文二甲基己基)十三烷。英文名称为名称为7(2,4dimethylhexyl)3ethyl5,9,11trimethyltridecane。实例五实例五本本化化合合物物有有两两根根等等长长的的最最长长链链,两两根根长长链链均均有有两两个个侧侧链链,侧侧链链位位次次均均为为4,5,侧侧链链的的碳碳原原子子数数均均为为3,7。最最后后根根据据侧侧分分支支少少的的优优先先的的原原则则来来确确定定主主链链。化化合合物物的的中中文文名名称称是是4丙丙基基5(1异异丙丙基基丁

29、丁基基)十十一一烷烷。其其英英文文名名称称是是5(isopropylbutyl)4propylundecane。普普通通命命名名法法对对直直链链烷烷烃烃的的命命名名与与系系统统命命名名相相同同。命命名名有有支支链链的的烷烷烃烃时时,用用正正表表 示示 无无 分分 支支 , 用用 异异 表表 示示 端端 基基 有有 (CH3)2CH 结结 构构 , 用用 新新 表表 示示 端端 基基 有有(CH3)3CCH2 结结构构,这这与与烷烷基基的的普普通通命命名名法法相相同同。例例如如戊戊烷烷的的三三个个同同分分异异构构体体的普通命名如下:的普通命名如下:2.普通命名法普通命名法普通命名法中,工业上常用

30、的异辛烷是一个特例,不符合上述规定。普通命名法中,工业上常用的异辛烷是一个特例,不符合上述规定。用用正正、异异、新新可可以以区区别别烷烷烃烃中中具具有有五五个个碳碳原原子子以以下下的的同同分分异异构构体体,但但命命名名多多于于五五个个碳碳原原子子的的烷烷烃烃时时就就有有困困难难了了。如如六六个个碳碳原原子子的的化化合合物物有有五五个个同同分分异异构构体体,除除用用正正、异异、新新表表示示其其中中的的三三个个化化合合物物外外,尚尚有有两两个个无无法法加加以以区区别别,故故此此命名法只适用于简单的化合物。命名法只适用于简单的化合物。烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体,其它部分则作为甲烷的取代基来命名。

31、烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体,其它部分则作为甲烷的取代基来命名。3.衍生物命名法衍生物命名法在衍生物命名法中,为了方便,一般总是选连有烷基最多的碳原子作为在衍生物命名法中,为了方便,一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子。甲烷的碳原子。例例如如: 通常是根据来源来命名。例如甲烷产生于池沼里腐烂通常是根据来源来命名。例如甲烷产生于池沼里腐烂的植物,所以称为沼气(的植物,所以称为沼气(marshgas)。)。4.俗名俗名二、环烷烃的命名二、环烷烃的命名1R,S构型的确定构型的确定2环状化合物顺反构型的确定环状化合物顺反构型的确定3单环烷烃的命名单环烷烃的命名4桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名

32、5螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名1.R,S 构型的确定构型的确定人人的的左左、右右手手互互为为镜镜影影但但不不能能重重叠叠,手手的的这这种种性性质质称称为为手手性性(chirality)。当当一一个个碳碳原原子子与与四四个个不不同同的的基基团团相相连连时时,可可以以产产生生两两种种不不同同的的立立体体结结构构,这这两两种种不不同同的的立立体体结结构构互互为为镜镜影影但但不不能能重重叠叠,即即具具有有手手性性,因因此此与与四四个个不不同同基基团团相相连连的的碳碳原原子子称称为为手手性性碳碳原原子子(chralcarbonatom)。为为了了区区别别因因手手性性碳碳而而引引起起的的两两种种不不同同的

33、的立立体体结结构构,称称其其中中一一种种立立体体结结构构的的手手性性碳碳为为R构构型型,而而另另一一种种立立体体结结构构的的手手性性碳碳为为S构构型型。并并规规定定用用如如下下的的方方法法来来确确定定手手性性碳碳的的构构型型:将将与与手手性性碳碳原原子子相相连连的的四四个个基基团团按按顺顺序序规规则则排排列列大大小小,将将最最小小的的基基团团放放在在离离眼眼睛睛最最远远的的地地方方,其其它它三三个个基基团团按按由由大大到到小小的的方方向向旋旋转转,旋旋转转方方向向是是顺顺时时针针的的,手手性性碳碳为为R构构型型(拉拉丁丁文文rectus的的字字首首);旋旋转方向是逆时针的,手性碳为转方向是逆时

34、针的,手性碳为S构型(拉丁文构型(拉丁文sinister的字首)。的字首)。例例如:如:2.环状化合物顺反构型的确定环状化合物顺反构型的确定由由于于成成环环碳碳原原子子的的单单键键不不能能自自由由旋旋转转,因因此此当当环环上上带带有有两两个个或或多多个个基基团团时时,就就会会产产生生两两个个或或多多个个立立体体异异构构体体。一一个个异异构构体体的的两两个个取取代代基基团团在在环环的的同同侧侧称称为为顺顺式式构构型型(cisconfiguration)。另另一一个个异异构构体体的的两两个个取取代代基基在在环环的的异异侧侧,称称为为反反式式构型(构型(transconfiguration)。)。例

35、如:例如:3.单环烷烃的命名单环烷烃的命名只只有有一一个个环环的的环环烷烷烃烃称称为为单单环环烷烷烃烃(monocyclicalkane)。环环上上没没有有取取代代基基的的环环烷烷烃烃命命名名时时只只须须在在相相应应的的烷烷烃烃前前加加环环,英英文文名名称称只只须须在在相相应应的的英英文名称前加文名称前加cyclo。例如:例如:环环上上有有取取代代基基的的单单环环烷烷烃烃命命名名分分两两种种情情况况。环环上上的的取取代代基基比比较较复复杂杂时时,应应将将链链作作为为母母体体,将将环环作作为为取取代代基基,按按链链烷烷烃烃的的命命名名原原则则和和命命名名方方法法来来命名。例如:命名。例如:而当环

36、上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。例如:而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。例如:当当环环上上有有两两个个或或多多个个取取代代基基时时,要要对对母母体体环环进进行行编编号号,编编号号仍仍遵遵守守最最低低系系列原则。例如:列原则。例如:但但由由于于环环没没有有端端基基,有有时时会会出出现现有有几几种种编编号号方方式式都都符符合合最最低低系系列列原原则则的情况。例如:的情况。例如:上上面面列列出出了了同同一一个个化化合合物物的的三三种种编编号号方方式式,它它们们都都符符合合最最低低系系列列原原则则。也也即即应应用用最最低低系系列列原原则则无无法法确确定定哪哪一一种种编编

37、号号优优先先。在在这这种种情情况况下下,中中文文命命名名时时,应应让让顺顺序序规规则则中中较较小小的的基基团团位位次次尽尽可可能能小小。所所以以应应取取(i)的的编编号号,化化合合物物的的名名称称是是1,3二二甲甲基基5乙乙基基环环己己烷烷。英英文文命命名名时时,按按英英文文字字母母顺顺序序,让让字字母母排排在在前前面面的的基基团团位位次次尽尽可可能能小小。所所以以应应取取(iii)的的编编号号,化化合合物物的的名名称称是是lethyl3,5dimethylcyclohexane。当当环环上上带带有有两两个个或或两两个个以以上上取取代代基基时时,如如分分子子有有反反轴轴对对称称性性,构构型型用

38、用顺顺反反表表示,分子没有反轴对称性,构型用示,分子没有反轴对称性,构型用R,S表示。例如:表示。例如:环环上上带带有有三三个个或或更更多多基基团团时时,若若用用顺顺、反反表表示示构构型型,要要选选用用一一个个参参照照基基团团,通常选用通常选用1位的基团为参照基团,用位的基团为参照基团,用r1表示,放在名称的最前面。例如:表示,放在名称的最前面。例如:4桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名桥桥环环烷烷烃烃(bridgedhydrocarbon)是是指指共共用用两两个个或或两两个个以以上上碳碳原原子子的的多多环环烷烷烃烃,共共用用的的碳碳原原子子称称为为桥桥头头碳碳(bridgeheadcarbon),

39、两两个个桥桥头头碳碳之之间间可可以以是是碳碳链链,也也可可以以是是一一个个键键,称称为为桥桥。将将桥桥环环烃烃变变为为链链形形化化合合物物时时,要要断断裂裂碳碳链链,如如需需断断两两次次的的桥桥环环烃烃称称为为二二环环(bicyclo),断断三三次次的的称称三三环环(tricyclo)等等等等,然然后后将将桥桥头头碳碳之之间间的的碳碳原原子子数数(不不包包括括桥桥头头碳碳)由由多多到到少少顺顺序序列列在在方方括括弧弧内内,数数字字之之间间在在右右下下角角用用圆圆点点隔隔开开,最最后后写写上上包包括括桥桥头头碳碳在在内内的的桥桥环环烃烃碳碳原原子子总总数数的的烷烷烃烃的的名名称称。如如桥桥环环烃

40、烃上上有有取取代代基基,则则列列在在整整个个名名称称的的前前面面,桥桥环环烃烃的的编编号号是是从从第第一一个个桥桥头头碳碳开开始始,从从最最长长的的桥桥编编到到第第二二个个桥桥头头碳碳,再再沿沿次次长长的的桥桥回回到到第第一一个个桥桥头头碳碳,再再按按桥桥渐渐短短的的次次序序将将其其余余的桥编号,如编号可以选择,则使取代基的位号尽可能最小:的桥编号,如编号可以选择,则使取代基的位号尽可能最小:如如上上式式三三环环烃烃中中,在在2,6位位中中间间无无碳碳原原子子,因因此此用用零零表表示示,在在零零的的右右上上角角标标明明位号,位号中间用逗号隔开。位号,位号中间用逗号隔开。对于一些结构复杂的桥环烷

41、烃,常用俗名。对于一些结构复杂的桥环烷烃,常用俗名。5螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名螺螺环环烷烷烃烃(spirocyclichydrocarbon)是是指指单单环环之之间间共共用用一一个个碳碳原原子子的的多多环环烃烃,共共用用的的碳碳原原子子称称为为螺螺原原子子(spiroatom)。螺螺环环的的编编号号是是从从螺螺原原子子上上的的小小环环开开始始顺顺序序编编号号,由由第第一一个个环环顺顺序序编编到到第第二二个个环环,命命名名时时先先写写词词头头螺螺,再再在在方方括括弧弧内内按按编编号号顺顺序序写写出出除除螺螺原原子子外外的的环环碳碳原原子子数数,数数字字之之间间用用圆圆点点隔隔开开,最最后后写

42、写出出包包括括螺螺原原子子在在内内的的碳碳原原子子数数的的烷烷烃烃名名称称,如如有有取取代代基基,在在编编号号时时应应使使取取代代基基位位号号最小,取代基位号及名称列在整个名称的最前面:最小,取代基位号及名称列在整个名称的最前面:螺螺5.5十一烷分子对称,可合并命名,称为螺十一烷分子对称,可合并命名,称为螺二环己烷二环己烷(spirobicyclohexane)。)。三、烯烃和炔烃的命名三、烯烃和炔烃的命名1烯基、亚基和炔基烯基、亚基和炔基(1)烯基)烯基(2)亚基)亚基(3)炔基)炔基2烯烃和炔烃的系统命名烯烃和炔烃的系统命名(1)单烯烃和单炔烃的系统命名)单烯烃和单炔烃的系统命名(2)多烯

43、烃和多炔烃的系统命名)多烯烃和多炔烃的系统命名(3)烯炔的系统命名)烯炔的系统命名3烯烃和炔烃的其它命名烯烃和炔烃的其它命名(1)烯烃的普通命名法)烯烃的普通命名法(2)烯烃的俗名)烯烃的俗名(3)炔烃的衍生物命名)炔烃的衍生物命名1.烯基、亚基和炔基烯基、亚基和炔基(1)烯基)烯基烯烯烃烃去去掉掉一一个个氢氢原原子子,称称为为某某烯烯基基(enyl)。烯烯基基的的编编号号从从带带有有自自由由价价(freevalence)的的碳碳原原子子开开始始,烯烯基基的的英英文文名名称称用用词词尾尾“enyl”代代替替基基的的词词尾尾“yl”。下下面是三个烯基的普通命名法和面是三个烯基的普通命名法和IUP

44、AC命名法。命名法。(2)亚基亚基有有两两个个自自由由价价的的基基称称为为亚亚基基(ylidene或或ylene)。有有两两种种类类型型。R2C=型型亚亚基基英英文命名用词尾文命名用词尾“ylidene”代替基的词尾代替基的词尾“yl”。例如:例如:型型亚亚基基英英文文用用词词尾尾“ylene”代代替替基基的的词词尾尾“yl”。中中文文命名要在名称前标上两个自由价原子的相对位置。例如:命名要在名称前标上两个自由价原子的相对位置。例如:以上两种亚基的名称在普通命名法和以上两种亚基的名称在普通命名法和IUPAC命名中均适用。命名中均适用。(3)炔基炔基炔烃去掉一个氢原子即得炔基,词尾用炔烃去掉一个

45、氢原子即得炔基,词尾用ynyl代替相应烷基的词尾代替相应烷基的词尾yl,如:如:2烯烃和炔烃的系统命名烯烃和炔烃的系统命名(1)单烯烃和单炔烃的系统命名)单烯烃和单炔烃的系统命名单烯烃的系统命名可按下列步骤进行:单烯烃的系统命名可按下列步骤进行:(i)先先找找出出含含双双键键的的最最长长碳碳链链,把把它它作作为为主主链链,并并按按主主链链中中所所含含碳碳原原子子数数把把该该化化合合物物命命名名为为某某烯烯。如如主主链链含含有有四四个个碳碳原原子子,即即叫叫做做丁丁烯烯。十十个个碳碳以以上上用用汉汉字数字,再加上碳字,如十二碳烯。字数字,再加上碳字,如十二碳烯。(ii)从从主主链链靠靠近近双双键

46、键的的一一端端开开始始,依依次次将将主主链链的的碳碳原原子子编编号号,使使双双键键的的碳碳原原子编号较小。子编号较小。(iii)把把双双键键碳碳原原子子的的最最小小编编号号写写在在烯烯的的名名称称的的前前面面。取取代代基基所所在在碳碳原原子子的的编号写在取代基之前,取代基也写在某烯之前。编号写在取代基之前,取代基也写在某烯之前。(iv)若若分分子子中中两两个个双双键键碳碳原原子子均均与与不不同同的的基基团团相相连连,这这时时会会产产生生两两个个立立体体异异构构体体,可可以以采采用用Z、E构构型型来来标标示示这这两两个个立立体体异异构构体体。即即按按顺顺序序规规则则,两两个个双双键键碳碳原原子子

47、上上的的两两个个顺顺序序在在前前的的原原子子(或或基基团团)同同在在双双键键一一侧侧的的为为Z构构型型(Zconfiguration)(德德文文,Zusammen,在在一一起起的的意意思思),在在两两侧侧的的为为E构构型型(Econfiguration)()(德文,德文,Entgegen,相反的意思)。相反的意思)。在在采采用用Z、E标标示示双双键键构构型型以以前前,曾曾采采用用顺顺、反反来来标标示示双双键键的的构构型型,规规定定连连在在两两个个双双键键碳碳原原子子上上的的相相同同或或相相似似的的基基团团处处于于双双键键同同侧侧称称为为顺顺,处处在在双双键键异异侧侧称称为为反。由于该法在判断相

48、似基团时会出现一些混淆,现在大都采用反。由于该法在判断相似基团时会出现一些混淆,现在大都采用Z、E构型标示。构型标示。(v)按按名名称称格格式式写写出出全全名名。英英文文命命名名时时将将某某烷烷的的词词尾尾ane改改为为ene,即即为为某某烯烯的的名称。名称。分析两个实例:分析两个实例:分分子子中中只只有有一一个个官官能能团团:碳碳碳碳双双键键。选选含含碳碳碳碳双双键键的的最最长长链链为为主主链链。由由于于双双键键处处于于链链的的中中间间,因因此此无无论论从从左左向向右右编编号号还还是是从从右右向向左左编编号号,双双键键的的位位置置号号均均为为4。在在无无法法根根据据官官能能团团的的位位置置号

49、号来来确确定定编编号号方方向向时时,应应让让取取代代基基的的位位号号尽尽可可能能小小,所所以以采采用用自自右右向向左左的的编编号号方方式式。本本化化合合物物的的碳碳3是是手手性性碳碳,其其构构型型为为S,分分子子中中的的碳碳碳碳双双键键为为Z构构型型。因因此此本本化化合合物物的的中中文文名名称称是是(3S,4Z)3甲甲基基4辛辛烯烯。英英文文名名称称是是(3S,4Z)3methyl4octene。ene是烯烃名称的词尾。是烯烃名称的词尾。该该化化合合物物的的双双键键在在环环中中,所所以以母母体体是是环环己己烯烯。编编号号时时,首首先先要要使使官官能能团团的的位位号号尽尽可可能能小小,所所以以环

50、环中中,主主官官能能团团的的位位号号为为1。其其次次,要要使使取取代代基基的的位位置置号号也也尽尽可可能能小小,因因此此,本本题题按按逆逆时时针针方方向向编编号号。分分子子中中的的碳碳3为为手手性性碳碳,但但因因结结构构式式中中未未明明确确标标明明构构型型,所所以以命命名名时时不不涉涉及及。本本化化合合物物的的中中文文名名称称是是3(2甲甲基基丙丙基基)环环己己烯烯或或3异异丁丁基基环环烯烯。其其英英文文名名称称为为3(2methylpropyl)cyclohexene或或3isobutylcyclohexene。下面是几个命名的实例:下面是几个命名的实例:从上面的命名中可以看到,顺、反与从上

51、面的命名中可以看到,顺、反与Z、E在命名时并不完全一致,即在命名时并不完全一致,即顺型不一定是顺型不一定是Z构型,反型也不一定是构型,反型也不一定是E构型。构型。单单炔炔烃烃的的系系统统命命名名方方法法与与单单烯烯烃烃相相同同,但但不不存存在在确确定定Z、E构构型型的的问问题题。炔的英文名称是将相应烷烃中的词尾炔的英文名称是将相应烷烃中的词尾ane改为改为yne。(2)多烯烃或多炔烃的系统命名多烯烃或多炔烃的系统命名多烯烃的系统命名按下列步骤进行。多烯烃的系统命名按下列步骤进行。(i)取取含含双双键键最最多多的的最最长长碳碳链链作作为为主主链链,称称为为某某几几稀稀,这这是是该该化化合合物物的

52、的母母体体名名称称。主主链链碳碳原原子子的的编编号号,从从离离双双键键较较近近的的一一端端开开始始,双双键键的的位位置置由由小小到到大大排列,写在母体名称前,并用一短线相连。排列,写在母体名称前,并用一短线相连。(ii)取取代代基基的的位位置置由由与与它它连连接接的的主主链链上上的的碳碳原原子子的的位位次次确确定定,写写在在取取代代基基的的名称前,用一短线与取代基的名称相连。名称前,用一短线与取代基的名称相连。(iii)写写名名称称时时,取取代代基基在在前前,母母体体在在后后,如如果果是是顺顺、反反异异构构体体,则则要要在在整整个个名称前标明双键的名称前标明双键的Z、E构型。构型。二烯烃的英文

53、名称以二烯烃的英文名称以adiene为词尾,代替相应烷烃的词尾为词尾,代替相应烷烃的词尾ane。例如:例如:多多炔炔烃烃的的系系统统命命名名方方法法与与多多烯烯烃烃相相同同。二二炔炔烃烃的的英英文文名名称称以以adiyne为为词词尾尾,代替相应烃的词尾代替相应烃的词尾ane。(3)烯炔的系统命名烯炔的系统命名若若分分子子中中同同时时含含有有双双键键与与叁叁键键,可可用用烯烯炔炔作作词词尾尾,英英文文名名称称用用enyne代代替替烷烷中中的的ane,给给双双键键、叁叁键键以以尽尽可可能能低低的的编编号号,如如果果位位号号有有选选择择时时,使使双双键位号比叁键小,书写时先烯后炔:键位号比叁键小,书

54、写时先烯后炔:一一烯烯一一炔炔(enyne)二二烯烯一一炔炔(dienyne)、三三烯烯一一炔炔(trienyne)、一一烯烯二二炔炔(enediyne)、二二烯烯(diene)、二二炔炔(diyne)的的英英文文名名称称则则用用括括号号中中的的词词尾尾代代替替相相应应烷烷烃烃中中的的ane,但但烷烷烃烃名名称称很很多多是是由由词词头头与与词词尾尾ane组组合合而而成成,如如buta(四四),penta(五五),hexa(六六),hepta(七七),octa(八八),nona(九九),deca(十十)等等与与ane加加在在一一起起,就就有有两两个个a连连在在一一起起,故故删删去一个去一个a。在

55、下列名称中,在下列名称中,nona的的a仍保留,其它化合物的命名也类似。仍保留,其它化合物的命名也类似。3烯烃和炔烃的其它命名法烯烃和炔烃的其它命名法(1)烯烃的普通命名法烯烃的普通命名法烯烯烃烃的的普普通通命命名名法法和和烷烷烃烃的的普普通通命命名名法法类类似似,用用正正、异异等等词词头头来来区区别别不不同同的的碳架。该法只适用于简单烯烃。例如:碳架。该法只适用于简单烯烃。例如:英文命名时将烷中的词尾英文命名时将烷中的词尾ane改成改成ylene就可。就可。(2)烯烃的俗名烯烃的俗名某某些些复复杂杂的的天天然然产产物物,含含有有多多个个共共轭轭双双键键(conjugateddoublebon

56、d),如胡卜素及维生素如胡卜素及维生素A等,这些化合物一般都用俗名命名。如:等,这些化合物一般都用俗名命名。如:(3)炔烃的衍生物命名炔烃的衍生物命名简单的炔烃可作为乙炔(简单的炔烃可作为乙炔(acetylene)的衍生物来命名。例如:的衍生物来命名。例如:四、芳香烃的命名四、芳香烃的命名1含苯基的单环芳烃的命名含苯基的单环芳烃的命名2多环芳烃的命名多环芳烃的命名3非苯芳烃的命名非苯芳烃的命名1含苯基的单环芳烃的命名含苯基的单环芳烃的命名最最简简单单的的此此类类单单环环芳芳烃烃是是苯苯(benzene)。其其它它的的这这类类单单环环芳芳烃烃可可以以看看作作是是苯苯的的一一元元或或多多元元烃烃基

57、基的的取取代代物物。苯苯的的一一元元烃烃基基取取代代物物只只有有一一种种。命命名名的的方方法法有有两两种种,一一种种是是将将苯苯作作为为母母体体。烃烃基基作作为为取取代代基基,称称为为苯苯。另另一一种种是是将将苯苯作作为为取取代代基基,称称为为苯苯基基(phenyl),它它是是苯苯分分子子减减去去一一个个氢氢原原子子后后剩剩下下的的基基团团,可可简简写写成成ph,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)。例如:。例如:苯苯的的二二元元烃烃基基取取代代物物有有三三种种异异构构体体,它它们们是是由由于于取取代代基基团团在在苯苯环环上上的的相相对对位位置置的的不不同同

58、而而引引起起的的,命命名名时时用用邻邻或或o(ortho)表表示示两两个个取取代代基基处处于于邻邻位位,用用间间或或m(meta)表表示示两两个个取取代代基基团团处处于于中中间间相相隔隔一一个个碳碳原原子子的的两两个个碳碳上上,用用对对或或p(para)表表示示两两个个取取代代基基团团处处于于对对角角位位置置,邻邻、间间、对对也也可可用用1,2、1,3、1,4表示。例如:表示。例如:若若苯苯环环上上有有三三个个相相同同的的取取代代基基,常常用用“连连”(英英文文用用“vicinal”,简简写写“vic”) 为为 词词 头头 , 表表 示示 三三 个个 基基 团团 处处 在在 1,2,3位位 。

59、 用用 “偏偏 ”( 英英 文文 用用“unsymmetrical”,简简写写“unsym”)为为词词头头,表表示示三三个个基基团团处处在在1,2,4位位。用用“均均”(英英文文用用“symmetrical”,简简写写“syn”)为为词词头头,表表示示三三个个基基团团处在处在1,3,5位。例如:位。例如:当当苯苯环环上上有有两两个个或或多多个个取取代代基基时时,苯苯环环上上的的编编号号应应符符合合最最低低系系列列原原则则。而而当当应应用用最最低低系系列列原原则则无无法法确确定定那那一一种种编编号号优优先先时时,与与单单环环烷烷烃烃的的情情况况一一样样,中中文文命命名名时时应应让让顺顺序序规规则

60、则中中较较小小的的基基团团位位次次尽尽可可能能小小,英英文文命命名名时时,应应按按英英文文字字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如:母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如:除除苯苯外外,下下面面六六个个芳芳香香烃烃的的俗俗名名也也可可作作为为母母体体化化合合物物的的名名称称。而而其其它它芳芳烃烃化合物可看作它们的衍生物。化合物可看作它们的衍生物。例如:例如:2多环芳烃的命名多环芳烃的命名分分子子中中含含有有多多个个苯苯环环的的烃烃称称为为多多环环芳芳烃烃(polycyclicarenes)。主主要要有有多多苯苯代代脂脂烃烃(multi-phenylalicyclichydro

61、carbons)、联联苯苯(biphenyl)和和稠稠合合多多环环芳芳烃烃(fusedpolycyclicarenes)。)。(1)多苯代脂烃的命名多苯代脂烃的命名链链烃烃分分子子中中的的氢氢被被两两个个或或多多个个苯苯基基取取代代的的化化合合物物称称为为多多苯苯代代脂脂烃烃。命命名名时时,一般是将苯基作为取代基,链烃作为母体。例如:一般是将苯基作为取代基,链烃作为母体。例如:(2)联苯型化合物的命名)联苯型化合物的命名两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如:两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如:联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始,第二

62、个苯环上的联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始,第二个苯环上的号码分别加上(号码分别加上()符号,第三个苯环上的号码分别加上)符号,第三个苯环上的号码分别加上“”符号,其它符号,其它依次类推。苯环上如有取代基,编号的方向应使取代基位置尽可能小,命名依次类推。苯环上如有取代基,编号的方向应使取代基位置尽可能小,命名时以联苯为母体。例如:时以联苯为母体。例如:(3)稠环芳烃的命名)稠环芳烃的命名两两个个或或多多个个苯苯环环共共用用两两个个邻邻位位碳碳原原子子的的化化合合物物称称为为稠稠环环芳芳烃烃。最最简简单单最最重重要要的的稠稠环芳烃是萘、蒽、菲。环芳烃是萘、蒽、菲。萘、蒽、菲的编

63、号都是固定的,如上所示。萘、蒽、菲的编号都是固定的,如上所示。萘分子的萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,称为位是等同的位置,称为位,位,2,3,6,7位也是等同的位也是等同的位置,称为位置,称为位。蒽分子的位。蒽分子的1,4,5,8位等同,也称为位等同,也称为位,位,2,3,6,7位等同,位等同,也称为也称为位,位,9,10位等同,称为位等同,称为位。菲有五对等同的位置,它们分别位。菲有五对等同的位置,它们分别是:是:1,8,2,7,3,6,4,5和和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。例如:物名称的基本格式一致。例如:3非苯芳

64、烃非苯芳烃分分子子中中没没有有苯苯环环而而又又具具有有芳芳香香性性的的环环烃烃称称为为非非苯苯芳芳烃烃。单单环环非非苯苯芳芳烃烃的的结结构构一一般般符符合合Huckel规规则则。即即它它们们都都是是含含有有4n+2个个电电子子的的单单环环平平面面共共轭多烯。例如:轭多烯。例如:常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯(Annulenes)是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内,括号后面写上轮烯即可的碳原子数放在方括号内,括号后面写上轮烯

65、即可。也可以不写括号也可以不写括号,用用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为18轮烯。轮轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。烯也可以根据碳氢的数目来命名。18轮烯含有十八个碳,九个双键,轮烯含有十八个碳,九个双键,所以也可以称为环十八碳九烯。所以也可以称为环十八碳九烯。五、烃衍生物的系统命名五、烃衍生物的系统命名1常见官能团的词头、词尾名称常见官能团的词头、词尾名称2单官能团化合物的系统命名单官能团化合物的系统命名3含多个相同官能团化合物的系统命名含多个相同官能团化合物的系统命名4含多种官能团化合物的系统命名含多种官能团化合物的

66、系统命名5环氧化合物和冠醚的命名环氧化合物和冠醚的命名烃烃分分子子中中的的氢氢被被官官能能团团取取代代后后的的化化合合物物称称为为烃烃的的衍衍生生物物。下下面面介介绍绍烃烃衍衍生生物物的系统命名:的系统命名:1常见官能团的词头、词尾名称常见官能团的词头、词尾名称在在有有机机化化合合物物的的命命名名中中,官官能能团团有有时时作作为为取取代代基基,有有时时作作为为母母体体官官能能团团。前前者者要要用用词词头头名名称称表表示示,后后者者要要用用词词尾尾名名称称表表示示。表表3列列出出了了一一些些常常见见官官能能团团的的词词头、词尾名称。头、词尾名称。表表3常见官能团的词头、词尾名称常见官能团的词头、

67、词尾名称2单官能团化合物的系统命名单官能团化合物的系统命名只只含含有有一一个个官官能能团团的的化化合合物物称称为为单单官官能能团团化化合合物物。单单官官能能团团化化合合物物的的系系统统命命名名有有两两种种情情况况。一一种种情情况况是是将将官官能能团团作作为为取取代代基基,仍仍以以烷烷烃烃为为母母体体,按按烷烷烃烃的的命命名名原原则则来来命命名名。当当官官能能团团是是卤卤素素(halogen)、硝硝基基(nitro)、亚亚硝硝基基(nitroso)时,采用这种方法来命名。例如:时,采用这种方法来命名。例如:若官能团是醚键,也可以采用这种方式来命名。若官能团是醚键,也可以采用这种方式来命名。取取较

68、较长长的的烃烃基基作作为为母母体体,把把余余下下的的碳碳数数较较少少的的烷烷氧氧(RO)作作取取代代基基,如有不饱和烃基存在时,选不饱和程度较大的烃基作为母体:例如如有不饱和烃基存在时,选不饱和程度较大的烃基作为母体:例如烷氧基的英文名称在相应烷基名称后面加词尾烷氧基的英文名称在相应烷基名称后面加词尾“氧基氧基”即即“oxy”,低低于于5个碳的烷氧基的英文名称将烷基中英文词尾个碳的烷氧基的英文名称将烷基中英文词尾“yl”省略。省略。另另一一种种情情况况是是将将含含官官能能团团的的最最长长链链作作为为母母体体化化合合物物的的主主链链,根根据据主主链链的的碳碳原原子子数数称称为为某某A(A=醇醇、

69、醛醛、酮酮、酸酸、酰酰卤卤、酰酰胺胺、腈腈等等)。从从靠靠近近官官能能团团的的一一端端开开始始,依依次次给给主主链链碳碳原原子子编编号号。在在写写出出全全名名时时,把把官官能能团团所所在在的的碳碳原原子子的的号号数数写写在在某某之之前前,并并在在某某A与与数数字字之之间间画画一一短短线线,支支链链的的位位置置和和名名称称写写在在某某A的的前前面面,并并分分别别用用短短线线隔隔开开。英英文文命命名名是是用用各各类类化化合合物物的的特特征征词词尾尾代代替替烷烷烃烃词词尾尾ane中中的的e。胺胺的的英英文文名名称称为为相相应应基基的的名名称称加加上上amine。醚醚的的英英文文名名称称为为相相应应基

70、基的的名名称称加加上上ether。各各类类化化合合物物的的特特征征词词尾尾见表见表4。表表4各类化合物英文名称词尾变化各类化合物英文名称词尾变化丙烷丙醇丙醛丙酮丙腈丙酸丙酰氯丙酸酐丙酰胺丙酸酯丙胺丙醚propanoyl chlorid propanepropanolpropanalpropanonepropanonitrilepropanoic acidpropanoic anhydridepropanamidepropanatepropylaminedipropyl ether分析一个实例:分析一个实例:该该化化合合物物的的分分子子中中只只有有一一个个官官能能团团:酮酮羰羰基基。所所以以选选

71、含含羰羰基基的的最最长长链链为为主主链链。主主链链编编号号时时,要要让让羰羰基基的的位位置置号号尽尽可可能能小小,所所以以从从右右向向左左编编。碳碳4为为手手性性碳碳,按按顺顺序序规规则则确确定定其其构构型型为为R。最最后后按按有有机机化化合合物物名名称称的的基基本本格格式式:“(构构型型)取取代代基基的的位位置置号号取取代代基基名名称称官官能能团团的的位位置置号号母母体体名名称称”写写出出全全名名。该该化化合合物物的的中中文文名名称称是是(4R)4甲甲基基2己己酮酮。英英文文名名称称是是(4R)4methyl2hexanone。hexanone中的中的one是酮的特征词尾。是酮的特征词尾。下

72、面列出了若干官能团化合物的命名实例。下面列出了若干官能团化合物的命名实例。当当一一个个环环与与一一个个带带末末端端官官能能团团的的链链相相连连,而而此此链链中中又又无无杂杂原原子子和和重重键键时时,在在IUPAC系系统统命命名名中中可可用用连连接接命命名名法法,即即将将两两者者的的名名称称连连接接起起来来为为此此化化合合物物的的名名称称。如如下下面面的的环环己己甲甲醇醇是是把把cyclohexane与与methanol连连接接起起来来,作作为为它它的的英英文文名名称称。又又如如环环己己烷烷羧羧酸酸是是将将cyclohexane和和carboxylicacid连接起来作为英文名称。连接起来作为英

73、文名称。酸酸酐酐可可以以看看做做两两分分子子羧羧酸酸失失去去一一分分子子水水后后的的生生成成物物,两两分分子子羧羧酸酸是是相相同同的的,为为单单酐酐,命命名名时时在在羧羧酸酸名名称称后后加加“酐酐”字字,并并把把羧羧酸酸的的“酸酸”字字去去掉掉;如如两两分分子子羧羧酸酸是是不不同同的的,为为混混酐酐,命命名名时时把把简简单单的的酸酸放放在在前前面面,复复杂杂的的酸酸放放在在后后面面,再再加加“酐酐”字字并并把把“酸酸”字字去去掉掉;二二元元酸酸分分子子内内失失水水形形成成环环状状酸酸酐酐,命命名名时时在在二二元酸的名称后加元酸的名称后加“酐酐”字并去掉字并去掉“酸酸”字:字:酸酸酐酐的的英英文

74、文名名称称是是在在羧羧酸酸的的基基本本名名称称(去去掉掉acid)后后面面隔隔开开加加anhydride,混混酐酐中羧酸名称按英文字母顺序先后列出。中羧酸名称按英文字母顺序先后列出。例如:例如:酯酯可可看看作作羧羧酸酸的的羧羧基基氢氢原原子子被被烃烃基基取取代代的的产产物物,命命名名时时把把羧羧酸酸名名称称放放在在前前面面,烃烃基基名名称称放放在在后后面面,再再加加一一个个“酯酯”字字。分分子子内内的的羟羟基基和和羧羧基基失失水水,形形成成内内酯酯(Lactones),用用“内内酯酯”两两字字代代替替“酸酸”字字,并并标标明明羟羟基基的的位位次次。酯酯的的英英文文名名称称是是将将羧羧酸酸的的词

75、词尾尾“icacid”改改为为“ate”,然然后后将将烃烃基基名名称称放放在在它它前前面面,并并隔隔开开。内内酯酯的的IUPAC命命名名是是将将碳碳数数相相同同的的烷烷烃烃名名称称去去掉掉字字尾尾“e”,加加上上“olide”。例如:例如:但需注意,羧酸盐与酯的英文名称类似,只要把金属元素的名称,写在羧酸的但需注意,羧酸盐与酯的英文名称类似,只要把金属元素的名称,写在羧酸的名称前面,即为有机盐的名称。例如:名称前面,即为有机盐的名称。例如:3含多个相同官能团化合物的系统命名含多个相同官能团化合物的系统命名分分子子中中含含有有两两个个或或多多个个相相同同官官能能团团时时,命命名名应应选选官官能能

76、团团最最多多的的长长链链为为主主链链,然然后后根根据据主主链链的的碳碳原原子子数数称称为为某某n醇醇(或或某某n醛醛、某某n酮酮、某某n酸酸等等),n是是主主链链上上官官能能团团的的数数目目,用用中中文文数数字字表表达达。例例如如七七碳碳链链的的二二元元醇醇称称为为庚庚二二醇醇。英英文文命命名名时时,用用di表表示示二二,tri表表示示三三,di、tri插插在在特特征征词词尾尾前前。例例如如二二醇醇(diol)、三三醇醇(triol),二二醛醛(dial)、二二酮酮(dione)、三三酮酮(trione)、二二酸酸(dioic acid)、二二酰酰 (dioyl)、二二酰酰胺胺(diamide

77、)、二二腈腈(dinitrile)等等。编编号号时时要要使使主主链链上上所所有有官官能能团的位置号尽可能小。最后按名称格式写出全名。团的位置号尽可能小。最后按名称格式写出全名。该该化化合合物物的的八八碳碳链链上上有有一一个个羟羟基基,七七碳碳链链上上有有两两个个羟羟基基,应应选选含含羟羟基基多多的的七七碳碳链链为为主主链链。为为了了使使主主链链上上官官能能团团的的位位置置号号尽尽可可能能小小,编编号号应应从从左左至至右右。主主链链的的4位位上上有有一一个个取取代代基基正正丁丁基基。所所以以该该化化合合物物的的中中文文名名称称是是4丁丁基基2,5庚庚二二醇醇。英英文文名名称称是是4butyl2,

78、5heptanediol。命命名名时时,为为了了便便于于发发音音,保保留留烷烷烃烃名名称称词词尾中的尾中的e。分析两个例子分析两个例子该该化化合合物物中中的的七七碳碳链链和和六六碳碳链链均均有有两两个个羟羟基基,所所以以应应选选长长的的七七碳碳链链为为主主链链。由由于于从从左左至至右右和和从从右右至至左左两两种种编编号号中中,主主官官能能团团的的位位置置号号相相同同,所所以以要要让让取取代代基基羟羟甲甲基基(hydroxymethyl)位位置置号号尽尽可可能能小小。本本化化合合物物 的的 中中 文文 名名 称称 是是 3羟羟 甲甲 基基 1,7庚庚 二二 醇醇 。 英英 文文 名名 称称 是是

79、3hydroxymethyl1,7heptanediol。下面再举几个实例下面再举几个实例如如果果羧羧基基直直接接连连在在脂脂环环和和芳芳环环上上,或或一一个个碳碳链链上上有有三三个个以以上上的的羧羧基基,也也可可以以在在烃烃的的名名称称后后直直接接加加上上羧羧酸酸(carboxylicacid)、二二羧羧酸酸(dicarboxylicacid)、三羧酸(三羧酸(tricarboxylicacid)。)。醛有时也这样命名。例如:醛有时也这样命名。例如:4含多种官能团化合物的系统命名含多种官能团化合物的系统命名当当分分子子中中含含有有多多种种官官能能团团时时,首首先先要要确确定定一一个个主主官官

80、能能团团,确确定定主主官官能能团团的的方方法法是是查查看看教教材材中中表表26,表表中中排排在在前前面面的的官官能能团团总总是是主主官官能能团团。然然后后,选选含含有有主主官官能能团团及及尽尽可可能能含含较较多多官官能能团团的的最最长长碳碳链链为为主主链链。主主链链编编号号的的原原则则是是要要让让主主官官能能团团的的位位次次尽尽可可能能小小。命命名名时时,根根据据主主官官能能团团确确定定母母体体的的名名称称,其其它它官官能能团团作作为为取取代代基基用用词词头头表表示示,分分子子中中如如涉涉及及立立体体结构要在名称最前面表明其构型。然后根据名称的基本格式写出名称。结构要在名称最前面表明其构型。然

81、后根据名称的基本格式写出名称。分析几个实例:分析几个实例:上上述述分分子子中中含含有有羟羟基基和和醚醚基基两两种种官官能能团团。在在表表26中中,羟羟基基排排在在醚醚基基的的前前面面,所所以以羟羟基基是是主主官官能能团团,应应选选含含羟羟基基的的最最长长链链为为主主链链。该该主主链链有有两两个个编编号号的的方方向向,从从左左向向右右编编,与与羟羟基基相相连连的的碳碳位位号号较较小小,所所以以编编号号由由左左至至右右。该该化化合合物物的的3号号碳碳为为手手性性碳碳,其其构构型型为为S。该该化化合合物物的的中中文文名名称称为为:(S)3甲甲基基6甲甲氧氧基基3己己醇醇。英英文文名名称称为为:(S)

82、6methyoxy3methyl3hexanol。上上述述分分子子中中有有三三个个官官能能团团:羧羧基基、醛醛基基和和羟羟基基。羧羧基基(COOH)排排在在表表26的的最最前前面面,所所以以羧羧基基是是主主官官能能团团,羟羟基基(OH)、醛醛基基(CHO)为为取取代代基基。含含有有羧羧基基的的最最长长链链是是五五碳碳链链,为为主主链链。羧羧基基的的编编号号为为1。主主链链中中的的3号号碳碳是是手手性性碳碳,其其构构型型是是S。所所以以本本化化合合物物的的中中文文名名称称 是是 (S)3甲甲 酰酰 基基 5羟羟 基基 戊戊 酸酸 。 英英 文文 名名 称称 是是(S)3formyl5hydrox

83、ypentanoicacid。上上述述分分子子中中有有两两个个官官能能团团,醛醛基基是是主主官官能能团团。醛醛的的编编号号总总是是从从醛醛基基开开始始。酮酮羰羰基基的的氧氧与与链链中中的的3位位碳碳相相连连,用用3氧氧代代表表示示,英英文文的的氧氧代代用用oxo表表示示。本本化化合合物物的的中中文文名名称称是是3氧氧代代戊戊醛醛。英英文文的的名名称称是是3oxopentanal。上上述述分分子子中中有有两两个个羟羟基基一一个个醚醚键键,母母体体化化合合物物应应为为醇醇。醚醚的的甲甲氧氧基基作作为为取取代代基基。该该化化合合物物的的中中文文名名称称是是3甲甲氧氧基基1,2丙丙二二醇醇。英英文文名

84、名称称是是3methoxy1,2propanediol。在在这这类类多多羟羟基基化化合合物物中中,n甲甲氧氧基基也也可可 以以 写写 成成 nO甲甲 基基 , 所所 以以 此此 化化 合合 物物 也也 可可 称称 为为 lO甲甲 基基 丙丙 三三 醇醇(lOmethyl1,2,3propanetriol)。)。下面再举几个实例:下面再举几个实例:5环氧化合物和冠醚的命名环氧化合物和冠醚的命名(1)环氧化合物的命名)环氧化合物的命名当当一一个个氧氧原原子子和和碳碳链链上上两两个个相相邻邻的的或或非非相相邻邻的的碳碳原原子子相相连连接接而而形形成成环环形形体体系系时时,称称为为环环氧氧化化合合物物

85、。命命名名时时用用环环氧氧(epoxy)作作词词头头,写写在在母母体体烃烃名名之之前前。最最简简单单的的环环氧氧化化合合物物是是环环氧氧乙乙烷烷。除除环环氧氧乙乙烷烷外外,其其它它环环氧氧化化合合物物命命名时还需用数字标明环氧的位置,并用一短线与环氧相连。例如名时还需用数字标明环氧的位置,并用一短线与环氧相连。例如五五元元和和六六元元的的环环氧氧化化合合物物习习惯惯于于按按杂杂环环体体系系来来命命名名。例例如如1,4环环氧氧丁丁烷烷更更习习惯惯于称为四氢呋喃,因为它可以看作是杂环化合物呋喃加上四个氢原子后形成的。于称为四氢呋喃,因为它可以看作是杂环化合物呋喃加上四个氢原子后形成的。有的环氧化合

86、物也可以按杂环的系统命名法来命名。例如:有的环氧化合物也可以按杂环的系统命名法来命名。例如:上上面面的的化化合合物物可可以以看看作作是是环环己己烷烷的的1,4位位两两个个碳碳原原子子被被氧氧顶顶替替了了,所所以以称称为为1,4二二氧氧杂杂环环己己烷烷。在在杂杂环环化化合合物物(heterocycliccompounds)的的命命名名中中,氧氧杂杂(oxa)等等于于噁噁,氮氮杂杂(azo)等等于于吖吖,硫硫杂杂(thia)等等于于噻噻。因因此此上上面面的化合物也叫做二噁烷。的化合物也叫做二噁烷。(2)冠醚的命名冠醚的命名含含有有多多个个氧氧的的大大环环醚醚,因因其其结结构构很很像像王王冠冠,称称

87、为为冠冠醚醚(crownether)。命命名名时时用用“冠冠”表表示示冠冠醚醚,在在“冠冠”字字前前面面写写出出环环中中的的总总原原子子数数(碳碳和和氧氧),并并用用一一短线隔开,在短线隔开,在“冠冠”字后表示环中的氧原子数,也用一短线隔开,就得全名:字后表示环中的氧原子数,也用一短线隔开,就得全名:六、烃衍生物的普通命名法六、烃衍生物的普通命名法1卤代烷的普通命名法卤代烷的普通命名法2醇的普通命名法醇的普通命名法3醚的普通命名法醚的普通命名法4醛和酮的普通命名法醛和酮的普通命名法5羧酸的普通命名法羧酸的普通命名法6羧酸衍生物的普通命名法羧酸衍生物的普通命名法7胺的普通命名法胺的普通命名法一些

88、简单有机化合物常用普通命名法命名。下面略作介绍。一些简单有机化合物常用普通命名法命名。下面略作介绍。1卤代烷的普通命名法卤代烷的普通命名法卤代烷的普通命名法用相应的烷为母体,称为卤(代)某烷,或看作是烷卤代烷的普通命名法用相应的烷为母体,称为卤(代)某烷,或看作是烷基的卤化物。例如:基的卤化物。例如:英英文文名名称称是是在在基基团团名名称称之之后后,加加上上氟氟化化物物(fluoride)、氯氯化化物物(chloride)、溴化物(溴化物(bromide)或碘化物(或碘化物(iodide)。)。有有些些多多卤卤代代烷烷给给以以特特别别的的名名称称,如如CHCl3称称氯氯仿仿(chlorofor

89、m),CHI3称称碘碘仿(仿(iodoform)。)。2醇的普通命名法醇的普通命名法醇醇的的普普通通命命名名法法按按烷烷基基的的普普通通名名称称命命名名,即即在在烷烷基基后后面面加加一一个个醇醇字字,英英文文加加alcohol:3醚的普通命名法醚的普通命名法简简单单醚醚的的普普通通命命名名法法是是在在相相同同的的烃烃基基名名称称前前写写上上“二二”字字,然然后后写写上上醚醚,习习惯惯上上“二二”字字也也可可以以省省略略不不写写;混混合合醚醚的的普普通通命命名名法法是是按按顺顺序序规规则则将两个烃基分别列出,然后写上醚字,下列名称中括号中的基字可以省略:将两个烃基分别列出,然后写上醚字,下列名称

90、中括号中的基字可以省略:英文名称醚为英文名称醚为ether,混合醚中烃基列出顺序按烃基中第一个字母的顺序排列。混合醚中烃基列出顺序按烃基中第一个字母的顺序排列。4醛和酮的普通命名法醛和酮的普通命名法醛醛的的普普通通命命名名法法是是按按氧氧化化后后所所生生成成的的羧羧酸酸的的普普通通名名称称来来命命名名,将将相相应应的的“酸酸”改改成成“醛醛”字字,碳碳链链可可以以从从醛醛基基相相邻邻碳碳原原子子开开始始,用用,编编号号。酮酮的的普普通通命命法法按按羰羰基基所所连连接接的的两两个个烃烃基基的的名名称称来来命命名名,按按顺顺序序规规则则,简简单单在在前前,复复杂杂在在后后,然然后后加加“甲甲酮酮”

91、,下下面面括括号号中中的的“基基”字字或或“甲甲”字字可可以以省省去去,但但对对于于比比较较复复杂杂的的基基团团的的“基基”字字,则则不不能能省省去去。酮的羰基与苯环连接时,则称为酰基苯。酮的羰基与苯环连接时,则称为酰基苯。 英文名称醛将相应羧酸中基本词尾英文名称醛将相应羧酸中基本词尾“icacid”去掉,然后加去掉,然后加aldehyde,酮用酮用ketone(C=O)做母体,两个烃基按第一个字母的字做母体,两个烃基按第一个字母的字母顺序排列,先后列出,在书写时均隔开。酮与苯基相连时,称为酰母顺序排列,先后列出,在书写时均隔开。酮与苯基相连时,称为酰(基)苯,将羧酸词尾(基)苯,将羧酸词尾“

92、icacid”去掉(成为酰基的名称)后加去掉(成为酰基的名称)后加“ophenone”。5羧酸的普通命名法羧酸的普通命名法羧羧酸酸的的普普通通命命名名法法是是选选含含有有羧羧基基的的最最长长的的碳碳链链为为主主链链,取取代代基基的的位位置置从从羧羧基基邻邻接接的的碳碳原原子子开开始始,用用希希腊腊字字表表示示,依依次次为为,等等,最最末末端端碳碳原子可用原子可用表示,然后按命名的基本格式写出名称。表示,然后按命名的基本格式写出名称。 最常见的酸,也可由它的来源来命名。如甲酸最初是由蚂蚁蒸馏得到的,最常见的酸,也可由它的来源来命名。如甲酸最初是由蚂蚁蒸馏得到的,称为蚁酸。乙酸最初由食用的醋中得到

93、,称为醋酸。软脂酸、硬脂酸、油酸称为蚁酸。乙酸最初由食用的醋中得到,称为醋酸。软脂酸、硬脂酸、油酸(oleicacid)等是由油脂水解得到的,是根据它们的性状分别加以命名的。表等是由油脂水解得到的,是根据它们的性状分别加以命名的。表5列出了一些常见酸的普通名称。列出了一些常见酸的普通名称。表表5一些常见羧酸的普通名称一些常见羧酸的普通名称化合物普通名称化合物普通名称HCOOH蚁酸(formic acid)HOOCCOOH草酸(oxalic acid)CH3COOH醋酸(acetic acid)HOOCCH2COOH丙二酸(malonic acid)CH3CH2COOH初油酸(porpionic

94、 acid)HOOC(CH2)2COOH琥珀酸(succinic acid)CH3(CH2)2COOH酪酸(butyric acid)HOOC(CH2)3COOH胶酸(glutaric acid)CH3(CH2)3COOH缬草酸(valeric acid)HOOC(CH2)4COOH肥酸(adipic acid)CH3(CH2)14COOH软脂酸(palmitic acid)马来酸(maleic acid)或缩苹果酸CH3(CH2)16COOH硬脂酸(stearic acid)富马酸(fumaric acid)化合物普通名称化合物普通名称HCOOH蚁酸(formic acid)HOOCCOOH

95、草酸(oxalic acid)CH3COOH醋酸(acetic acid)HOOCCH2COOH丙二酸(malonic acid)CH3CH2COOH初油酸(porpionic acid)HOOC(CH2)2COOH琥珀酸(succinic acid)CH3(CH2)2COOH酪酸(butyric acid)HOOC(CH2)3COOH胶酸(glutaric acid)CH3(CH2)3COOH缬草酸(valeric acid)HOOC(CH2)4COOH肥酸(adipic acid)CH3(CH2)14COOH软脂酸(palmitic acid)马来酸(maleic acid)或缩苹果酸CH

96、3(CH2)16COOH硬脂酸(stearic acid)富马酸(fumaric acid)化合物普通名称化合物普通名称HCOOH蚁酸(formic acid)HOOCCOOH草酸(oxalic acid)CH3COOH醋酸(acetic acid)HOOCCH2COOH丙二酸(malonic acid)CH3CH2COOH初油酸(porpionic acid)HOOC(CH2)2COOH琥珀酸(succinic acid)CH3(CH2)2COOH酪酸(butyric acid)HOOC(CH2)3COOH胶酸(glutaric acid)CH3(CH2)3COOH缬草酸(valeric a

97、cid)HOOC(CH2)4COOH肥酸(adipic acid)CH3(CH2)14COOH软脂酸(palmitic acid)马来酸(maleic acid)或缩苹果酸CH3(CH2)16COOH硬脂酸(stearic acid)富马酸(fumaric acid)化合物普通名称化合物普通名称HCOOH蚁酸(formic acid)HOOCCOOH草酸(oxalic acid)CH3COOH醋酸(acetic acid)HOOCCH2COOH丙二酸(malonic acid)CH3CH2COOH初油酸(porpionic acid)HOOC(CH2)2COOH琥珀酸(succinic aci

98、d)CH3(CH2)2COOH酪酸(butyric acid)HOOC(CH2)3COOH胶酸(glutaric acid)CH3(CH2)3COOH缬草酸(valeric acid)HOOC(CH2)4COOH肥酸(adipic acid)CH3(CH2)14COOH软脂酸(palmitic acid)马来酸(maleic acid)或缩苹果酸CH3(CH2)16COOH硬脂酸(stearic acid)富马酸(fumaric acid)化合物化合物普通名称普通名称化合物化合物普通名称普通名称HCOOH蚁酸(蚁酸(formicacid)HOOCCOOH草酸(草酸(oxalicacid)CH3

99、COOH醋酸(醋酸(aceticacid)HOOCCH2COOH丙二酸(丙二酸(malonicacid)CH3CH2COOH初油酸初油酸(porpionicacid)HOOC(CH2)2COOH琥珀酸(琥珀酸(succinicacid)CH3(CH2)2COOH酪酸(酪酸(butyricacid)HOOC(CH2)3COOH胶酸(胶酸(glutaricacid)CH3(CH2)3COOH缬草酸(缬草酸(valericacid)HOOC(CH2)4COOH肥酸(肥酸(adipicacid)CH3(CH2)14COOH软脂酸(软脂酸(palmiticacid)马来酸(马来酸(maleicacid或

100、缩苹果酸或缩苹果酸CH3(CH2)16COOH硬脂酸(硬脂酸(stearicacid)富马酸(富马酸(fumaricacid)6羧酸衍生物的普通命名法羧酸衍生物的普通命名法将将羧羧酸酸普普通通名名称称的的词词尾尾作作相相应应的的变变化化即即可可得得到到羧羧酸酸衍衍生生物物的的普普通通名名称称。词词尾尾的变化规律以乙酸为例予以说明(见划线部分)。的变化规律以乙酸为例予以说明(见划线部分)。内酯的英文命名将内酯的英文命名将“olactone”代替代替“icacid”,脂肪酸与多元醇形成的酯,脂肪酸与多元醇形成的酯,也有将醇的名称放在后面来称呼的。也有将醇的名称放在后面来称呼的。7胺的普通命名法胺的

101、普通命名法胺胺的的普普通通命命名名法法可可将将胺胺基基作作为为母母体体官官能能团团,把把它它所所含含烃烃基基的的名名称称和和数数目目写写在在前面,按简单到复杂先后列出,后面加上胺字。例如:前面,按简单到复杂先后列出,后面加上胺字。例如:英文名称是把英文名称是把amine写在烃基名称后面,烃基按字母顺序依次列出。写在烃基名称后面,烃基按字母顺序依次列出。七七有机金属化合物的命名有机金属化合物的命名卤卤代代烃烃可可以以和和许许多多金金属属元元素素作作用用,生生成成金金属属与与碳碳直直接接相相连连的的一一类类化化合合物物,称称为为有有机机金金属属化化合合物物(organometalliccompou

102、nd)。用用RM表表示示,M为为金金属属。有有机机金属化合物可以按下面三种模式命名金属化合物可以按下面三种模式命名(1)在金属名称之前,加相应的有机基团在金属名称之前,加相应的有机基团CH3LiCH3Cu(CH3CH2)2Hg(CH3CH2)4Pb甲基锂甲基锂甲基铜甲基铜二乙基汞二乙基汞四乙基铅四乙基铅(有机锂试剂)(有机锂试剂)MethyllithiummethylcopperDiethylmercuryTetraethyllead(2)看作硼烷(看作硼烷(borane)、)、硅烷(硅烷(silane)或锡烷(或锡烷(stannane)等的衍生物等的衍生物(CH3)4Si(CH3)3SnCH

103、2CH3四甲基硅烷四甲基硅烷三甲基乙基锡烷三甲基乙基锡烷TetramethylsilaneEthyltrimethylstannane(3)金属除与有机基团相连外,还有无机原子,可看作带有机基团的无机盐金属除与有机基团相连外,还有无机原子,可看作带有机基团的无机盐CH3MgICH3CH2HgClCH3CH2AlCl2碘化甲基镁碘化甲基镁氯化乙基汞氯化乙基汞二氯化乙基铝二氯化乙基铝(格氏试剂)(格氏试剂)methylmagnesiumiodideethylmercuricchlorideethylalumiumdichloride八八杂环化合物的命名杂环化合物的命名1杂环杂环母核的命名母核的命名

104、2杂环母核的编号杂环母核的编号1杂环母核的命名杂环母核的命名杂杂环环化化合合物物的的命命名名比比较较复复杂杂,国国际际上上大大多多采采用用习习惯惯名名称称,我我国国一一般般采采用用两两种种方方法法。一一种种方方法法是是外外文文名名称称的的音音译译,并并在在同同音音的的汉汉字字旁旁加加上上口口字字旁旁,口口表表示示是是环环状化合物。下面是五元和六元杂环母核的英文名称和中文的音译名。状化合物。下面是五元和六元杂环母核的英文名称和中文的音译名。另另一一种种方方法法是是IUPAC的的置置换换命命名名法法,该该方方法法是是将将杂杂环环母母核核看看作作是是相相应应碳碳环环母母核核中中的的一一个个碳碳原原子

105、子或或多多个个碳碳原原子子被被杂杂原原子子取取代代而而成成,命命名名时时只只须须在在碳碳环环母母体体名名称称前前加加上上某某杂杂。例例如如:碳碳环环母母核核环环戊戊二二烯烯(也也称称茂茂)中中一一个个或或二二个个碳碳原原子子被被杂杂原原子子取代后的化合物名称如下:取代后的化合物名称如下:当当环环中中有有多多种种杂杂原原子子时时,杂杂原原子子按按O、S、Se、Te、N、P、As、Sb、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、B、Hg的次序排列。的次序排列。在在上上述述两两种种命命名名法法中中,由由于于音音译译命命名名法法与与外外文文直直接接联联系系,对对阅阅读读文文献献比比较较方方便,故使用较为普遍。便,

106、故使用较为普遍。2杂环母核的编号杂环母核的编号杂杂环环母母核核的的编编号号有有许许多多细细则则,比比较较复复杂杂,下下面面仅仅介介绍绍几几条条与与本本章章内内容容有有关的比较常用、比较简单的原则。关的比较常用、比较简单的原则。(1)杂杂环环母母核核编编号号时时,通通常常将将杂杂原原子子定定为为1号号,杂杂原原子子旁旁边边的的碳碳原原子子可可以按数字依次排序,也可以依次编为以按数字依次排序,也可以依次编为 、 、 等。例如:等。例如:(2)环环上上有有两两种种或或多多种种杂杂原原子子时时,杂杂原原子子按按价价数数先先小小后后大大,相相同同价价数数的的杂杂原原子子,按按杂杂原原子子原原子子序序数数

107、先先后后列列出出,小小的的在在前前,大大的的在在后后。例例如如:氧氧、硫硫、氮的排序为:氧氮的排序为:氧硫硫氮氮(3)核核上上有有两两个个或或多多个个杂杂原原子子,同同时时还还有有取取代代基基时时,首首先先要要使使杂杂原原子子编编号号尽尽可可能能小小,然然后后再再按按最最低低系系列列原原则则考考虑虑取取代代基基的的编编号号。例例如如下下面面的的化化合合物物应命名为应命名为4,5-二甲基嘧啶。二甲基嘧啶。(4)苯苯并并杂杂环环的的稠稠杂杂环环化化合合物物,编编号号方方式式与与稠稠环环芳芳烃烃相相同同,但但编编号号一一般般从从杂环开始,然后再编苯环。例如:杂环开始,然后再编苯环。例如:(5)少数稠

108、杂环化合物有另外的编号顺序。例如:)少数稠杂环化合物有另外的编号顺序。例如:九、糖的命名九、糖的命名单单糖糖可可以以分分为为醛醛糖糖(aldose)和和酮酮糖糖(ketose)两两大大类类,含含有有醛醛基基的的单单糖糖称称为为醛醛糖糖,含含有有酮酮基基的的单单糖糖称称为为酮酮糖糖。然然后后再再根根据据分分子子中中碳碳原原子子数目分别称为丙醛糖,丙酮糖、丁醛糖、丁酮糖数目分别称为丙醛糖,丙酮糖、丁醛糖、丁酮糖等。例如:等。例如:单单糖糖的的链链型型结结构构常常用用Fischer投投影影式式来来表表示示。下下面面以以D-(+)-葡葡萄萄糖糖为为例例来来予以说明。予以说明。用用费费歇歇尔尔投投影影式

109、式表表示示时时规规定定:糖糖中中的的羰羰基基必必须须位位于于投投影影式式的的上上端端,碳碳原原子子的的编编号号从从靠靠近近羰羰基基的的一一端端开开始始。如如上上面面的的式式(i);为为了了书书写写方方便便,也也可可以以将将手手性性碳碳上上的的氢氢省省去去,如如式式(ii);更更方方便便的的方方法法是是将将手手性性碳碳上上的的羟羟基基、氢氢及及碳碳氢氢键键均均省省去去,如如式式(iii)。若若将将(iii)中中的的醛醛基基用用表表示示,羟羟甲甲基基用用表表示示,则则得得到到式式(iv),这这是是最最简简单单的的写写法法。上上面面所所述述的的四四种种表表示方法中,(示方法中,(iii)式是应用最广

110、的。式是应用最广的。单单糖糖可可以以分分为为D型型系系列列和和L型型系系列列。两两个个系系列列的的划划分分是是以以甘甘油油醛醛(glycericaldehyde)的的结结构构作作为为比比较较标标准准,并并根根据据Fischer投投影影式式中中最最下下面面的的一一个个不不对对称称碳碳原原子子的的构构型型决决定定的的。若若该该手手性性碳碳原原子子的的构构型型与与D-甘甘油油醛醛的的结结构构相相同同,则则属属于于D系列。若与系列。若与L-甘油醛的结构相同,则属于甘油醛的结构相同,则属于L系列。例如:系列。例如:单单糖糖可可以以按按系系统统命命名名法法来来命命名名,但但由由于于单单糖糖分分子子中中常常

111、有有多多个个手手性性碳碳原原子子,立立体体异异构构体体很很多多,为为方方便便起起见见,普普遍遍以以它它的的来来源源来来命命名名。糖糖的的旋旋光光方方向向是是由由实实验验测测知的,右旋为知的,右旋为“+”,左旋为,左旋为“”。例如:。例如:下面列出了下面列出了36个碳原子的个碳原子的D型系列的醛型单糖及其普通名称。型系列的醛型单糖及其普通名称。下面是葡萄糖的环型结构和名称:下面是葡萄糖的环型结构和名称:下面是下面是D-果糖的呋喃型结构和名称:果糖的呋喃型结构和名称:下面是四个双糖的结构和名称:下面是四个双糖的结构和名称:十十氨基酸和多肽的命名氨基酸和多肽的命名1氨基酸的命名氨基酸的命名羧羧酸酸分

112、分子子中中烃烃基基上上的的一一个个或或几几个个氢氢原原子子被被氨氨基基取取代代后后生生成成的的化化合合物物称称为为氨氨基基酸酸。根根据据氨氨基基和和羧羧基基的的相相对对位位置置,氨氨基基酸酸可可以以分分为为 -氨氨基基酸酸、 -氨氨基基酸酸、 -氨氨基基酸酸等等。根根据据氨氨基基酸酸分分子子中中羧羧基基与与氨氨基基的的相相对对数数目目,氨氨基基酸酸可可以以分分为为中中性性氨氨基基酸酸、酸酸性性氨氨基基酸酸和和碱碱性性氨氨基基酸酸。组组成成蛋蛋白白质质的的氨氨基基酸酸主主要要是是 -氨氨基基酸酸,可可用用通通式式RCH(NH2)COOH表表示示。从从通通式式不不难难看看出出,除除R=H外外, -

113、氨氨基基酸酸中中的的 碳碳原原子子都都是是手手性性碳碳原原子子。 -氨氨基基酸酸中中的的手手性性碳碳原原子子可可以以用用R、S构构型型法法标标记记,但但与与糖糖一一样样,更更习习惯惯用用D、L构构型型法法标标记记。D或或L也也是是以以甘甘油油醛醛为为标标准准来来确确定定的的,将将 -氨氨基基酸酸用用Fischer投投影影式式表表示示,羧羧基基写写在在竖竖线线的的上上方方,R基基写写在在竖竖线线的的下下方方,氨氨基基和和氢氢写写在在横横线线的的两两侧侧,若若氨氨基基的的位位置置与与L-甘甘油油醛醛中中羟羟基基的的位位置置一一致致,就就定定义义是是L-氨氨基基酸酸,与与D-甘甘油油醛醛中中羟羟基基

114、的的位位置置一一致致,就就定定义义为为D-氨氨基基酸酸。天天然然的的氨氨基基酸多数是酸多数是L-构型的。构型的。氨氨基基酸酸可可以以按按IUPAC命命名名原原则则来来命命名名,但但为为了了方方便便,氨氨基基酸酸的的名名称称一一般般都都用用俗俗名名,此此外外,每每个个氨氨基基酸酸还还都都有有一一个个缩缩写写符符号号,作作为为这这个个氨氨基基酸酸的的代代号号。下下表表列列出出了了各各种种氨氨基基酸酸的的结构、名称、缩写符号以及它们的物理性质。结构、名称、缩写符号以及它们的物理性质。甘氨酸 glycine Gly丙氨酸 alanine Ala结氨酸 valine Val亮氨酸 leucine Leu

115、异亮氨酸 isoleucine Ile 苯丙氨酸 phenylalanine Phe半胱氨酸 cysteine Cys苏氨酸 threonine Thr谷酰胺 glutamine Gln天冬酰胺 asparagine Asn蛋氨酸 methionine Met丝氨酸 serine Ser脯氨酸 proline Pro酪氨酸 tyrosine Tyr色氨酸 tryptophan Try中中性性氨氨基基酸酸酸性氨基酸酸性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸天冬氨酸天冬氨酸asparticacidAsp谷氨酸谷氨酸glutamicacidGlu赖氨酸赖氨酸lysineLys精氨酸精氨酸arginineArg组

116、氨酸组氨酸histidineHis2多肽的命名多肽的命名一一个个氨氨基基酸酸的的羧羧基基与与另另一一分分子子氨氨基基酸酸的的氨氨基基通通过过失失水水反反应应,形形成成一一个个酰酰氨氨键键,新新生生成成的的化化合合物物称称为为肽肽(peptide),肽肽分分子子中中的的酰酰氨氨键键叫叫做做肽肽键键(peptidebond)。二二分分子子氨氨基基酸酸失失水水形形成成的的肽肽叫叫二二肽肽,多多个个氨氨基基酸酸失失水水形形成成的的肽肽叫叫多多肽肽(polypeptide)。例例如如下下面面是是两两个个甘甘氨氨酸酸失失水水形形成成一一个个二二肽肽(dipeptide),肽肽也也是以两性离子的形式存在的。是以两性离子的形式存在的。在在多多肽肽化化合合物物中中,通通常常把把保保留留羧羧基基的的一一端端称称为为C端端,保保留留氨氨基基的的一一端端称称为为N端端,书书写写时时,习习惯惯将将C端端写写在在右右边边,N端端写写在在左左边边。命命名名多多肽肽化化合合物物,令令C端端的的氨氨基基酸酸为为母母体体,肽肽链链中中的的其其它它氨氨基基酸酸看看作作是是酰酰基基取取代代基基,放放在在母母体体前前。酰酰基基的的排排列列顺顺序序是是从从N端端开开始始,依依次次往往下下,母母体体名名称称和和各各酰酰基基名名称称之之间间用用一一短短线线分分开开。例例如如下下面面是是一个三肽一个三肽:

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