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1、第二单元合成洗涤剂的生产第二单元合成洗涤剂的生产 课堂互动讲练课堂互动讲练知能优化训练知能优化训练课前自主学案课前自主学案学习目标学习目标第第二二单单元元合合成成洗洗涤涤剂剂的的生生产产学习目标学习目标了解合成洗涤剂去污原理及合成路线。了解合成洗涤剂去污原理及合成路线。课前自主学案课前自主学案表面活性剂表面活性剂洗洗涤涤剂剂的的主主要要成成分分之之一一是是_，它它是是洗洗涤涤剂剂能能够够发发挥挥去去污污作作用用的的主主要要物物质质。其其分分子子结结构构由由两两部部分分组组成成，一一部部分分是是具具有有亲亲水水性性质质的的基基团团，叫叫_；另另一一部部分分是是具具有有疏疏水水性性质质的的基基团团
2、，叫叫_。按按表表面面活活性性剂剂分分子子结结构构中中所所带带电电性性的的特特征征可可将将表表面面活活性性剂剂分分为为阴阴离离子子型型表表面面活活性性剂剂、非非离离子子型型表表面面活活性性剂剂、阳阳离离子子型型表面活性剂及两性表面活性剂四大类。表面活性剂及两性表面活性剂四大类。表面活性剂表面活性剂亲水基团亲水基团疏水基团疏水基团最早发明和使用最广的是烷基苯磺酸钠，其结最早发明和使用最广的是烷基苯磺酸钠，其结构简式为构简式为 ，其中，其中 为为_，SO3Na为为 _，主主要要合成路线如下：合成路线如下：疏水基疏水基亲水基亲水基发生上述变化的有关反应方程式为：发生上述变化的有关反应方程式为：思考感
3、悟思考感悟(1)合成洗涤剂对环境有什么影响？合成洗涤剂对环境有什么影响？(2)用用洗洗涤涤剂剂洗洗涤涤油油渍渍和和用用纯纯碱碱刷刷锅锅利利用用的的原原理理相相同吗？同吗？【提提示示】 (1)有有的的合合成成洗洗涤涤剂剂十十分分稳稳定定，难难以以被细菌分解，污水积累，使水质变坏。被细菌分解，污水积累，使水质变坏。有有的的合合成成洗洗涤涤剂剂含含有有磷磷元元素素，造造成成水水体体富富营营养养化化，促促使使水水生生藻藻类类大大量量繁繁殖殖，水水中中的的溶溶解解氧氧含含量量降低，也使水质变坏。降低，也使水质变坏。(2)不不同同。洗洗涤涤剂剂洗洗涤涤过过程程中中利利用用的的是是物物理理变变化化，而而纯纯
4、碱碱刷刷锅锅则则利利用用纯纯碱碱的的碱碱性性使使油油脂脂水水解解，是是化化学变化。学变化。课堂互动讲练课堂互动讲练肥皂与合成洗涤剂的比较肥皂与合成洗涤剂的比较要点一要点一肥皂肥皂(以硬脂酸钠为例以硬脂酸钠为例)合成洗涤剂合成洗涤剂(以十二以十二烷基苯磺酸钠为例烷基苯磺酸钠为例)原原料料动植物油脂动植物油脂(属于生物属于生物质原料，成本较高但可质原料，成本较高但可再生再生)石油产品石油产品(属于化石属于化石原料，价格便宜，原料，价格便宜，但不能再生但不能再生)分子结构分子结构C17H35COONa水溶液水溶液pH89，会造成某些，会造成某些人群皮肤过敏人群皮肤过敏59，比较适中，比较适中在酸性水
5、中在酸性水中 洗涤效果降低洗涤效果降低洗涤效果不受影响洗涤效果不受影响在硬水中在硬水中与与Mg2、Ca2反应反应生成沉淀生成沉淀(即浮渣即浮渣)，不易形成泡沫，洗不易形成泡沫，洗涤效果降低涤效果降低洗涤效果不受影响洗涤效果不受影响生物降解性生物降解性 可被微生物降解可被微生物降解无支链的可被微生物降解；无支链的可被微生物降解；有支链的不易被微生物降解有支链的不易被微生物降解 十二烷基苯磺酸钠十二烷基苯磺酸钠例例例例1 1 常常用用洗洗涤涤剂剂的的主主要要成成分分。其其结结构构可可用用 表表示示，左左端端为为链链烃烃基基，右右端端为为极极性性基基。根根据据这这一一结结构构特特点点，试试分分析析和
6、和回回答下列问题。答下列问题。(1)该该物物质质分分子子在在其其水水溶溶液液表表面面分分布布的的结结构构示示意意图图应应是是图图中中的的_图图(填填写写序序号号)。理理由由是是_。(2)进进入入介介质质(水水)内内部部的的该该物物质质的的分分子子，可可能能会会以以图图中中的的_结结构构形形式式存存在在(填填写写序序号号)。理理由由是是_。【解解析析】(1)极极性性基基为为亲亲水水基基，易易溶溶于于水水，链链烃烃基为疏水基，难溶于水。基为疏水基，难溶于水。(2)极极性性基基交交错错排排列列，可可减减小小分分子子之之间间的的斥斥力力。在在接接触触油油污污时时，烃烃基基向向内内，极极性性基基向向外外
7、，使使疏疏水水基基脱离水，体系能量低。脱离水，体系能量低。【答答案案】(1)C极极性性基基为为亲亲水水基基，易易溶溶于于水水，链烃基为疏水基，难溶于水链烃基为疏水基，难溶于水(2)AD极极性性基基交交错错排排列列，可可减减小小分分子子之之间间的的斥斥力力。在在接接触触油油污污时时，烃烃基基向向内内，极极性性基基向向外外，使使疏疏水水基脱离水，体系能量低基脱离水，体系能量低【规规律律方方法法】本本题题据据洗洗涤涤剂剂的的去去污污原原理理，链链烃烃基基属属于于疏疏水水基基，SO3Na属属于于亲亲水水基基，是是“相相似似相相溶溶”原原理理应应用用的的实实例例，现现象象是是结结构构和和性性质质的的反反
8、映映；分分子子的的排排列列要要以以体体系系能能量量处处于于最最低低为为原原则则。考考查查学学生生对对洗洗涤涤剂剂去去污污原原理理的的理理解解能能力力。用用水水作作为为主主要要清清洁洁剂剂去去污污时时，一一般般要要加加入入适适量量的的肥肥皂皂或或者者洗洗涤涤剂剂，它它是是利利用用了了相相似似相相溶溶原原理理。洗洗涤涤过过程程中中，污污垢垢中中油油脂脂与与肥肥皂皂或或洗洗涤涤剂剂接接触触后后，烃烃基基部部分分插插入入油油滴滴使使油油污污被被包包围围起起来来，再再经经过过摩摩擦擦、振振动动，大大的的油油污污便便分分散散成成小小的的油油珠珠，脱脱离离被被洗洗物物分分散到水中形成乳浊液。散到水中形成乳浊
9、液。变变式式训训练练1(2010年年梅梅州州调调研研)洗洗衣衣粉粉的的主主要要成成分分是是烷烷基基苯苯磺磺酸酸钠钠( )，对对其其说说法法不正确的是不正确的是()A分子结构中含有亲水基团、亲油基团分子结构中含有亲水基团、亲油基团B洗涤效果比肥皂强洗涤效果比肥皂强C加酶洗衣粉适合任何温度下的水使用加酶洗衣粉适合任何温度下的水使用D大量使用洗涤剂会导致水体污染大量使用洗涤剂会导致水体污染解解析析：选选C。由由于于酶酶的的催催化化作作用用需需要要适适宜宜的的温温度度，故使用加酶洗衣粉时需用温水。故使用加酶洗衣粉时需用温水。磺化反应在合成洗涤剂生产中的应用磺化反应在合成洗涤剂生产中的应用要点二要点二有
10、有机机化化合合物物分分子子中中的的氢氢被被磺磺酸酸基基(SO3H)取取代代的的反反应应称称为为磺磺化化反反应应。苯苯及及其其衍衍生生物物几几乎乎都都可可以进行磺化反应，生成苯磺酸或取代苯磺酸。以进行磺化反应，生成苯磺酸或取代苯磺酸。苯苯磺磺酸酸在在加加热热条条件件下下与与稀稀硫硫酸酸或或盐盐酸酸反反应应，可可失失去磺酸基生成苯，这是苯的磺化反应的逆反应。去磺酸基生成苯，这是苯的磺化反应的逆反应。磺磺化化反反应应的的可可逆逆性性在在有有机机合合成成中中十十分分有有用用，在在合合成成时时可可通通过过磺磺化化反反应应保保护护苯苯环环上上的的某某一一位位置置，待待进进一一步步发发生生某某一一反反应应后
11、后，再再通通过过稀稀硫硫酸酸或或盐盐酸酸将将磺酸基除去，即可得到所需的化合物。磺酸基除去，即可得到所需的化合物。苯苯磺磺酸酸是是有有机机强强酸酸，在在水水中中溶溶解解度度很很大大，在在有有机机分分子子中中引引入入磺磺酸酸基基后后可可增增加加其其在在水水中中的的溶溶解解度度。合合成成洗洗涤涤剂剂是是烷烷基基苯苯磺磺酸酸的的钠钠盐盐，烷烷基基是是亲亲油油部部分，磺酸基是亲水部分，其合成路线如下：分，磺酸基是亲水部分，其合成路线如下： 下列有关合成洗涤剂的叙述错误的是下列有关合成洗涤剂的叙述错误的是()A在在洗洗涤涤剂剂烷烷基基苯苯磺磺酸酸钠钠中中，烷烷基基含含碳碳原原子子的的个数以个数以1218为
12、宜为宜B在在洗洗涤涤剂剂烷烷基基苯苯磺磺酸酸钠钠中中，烷烷基基应应以以带带有有支支链的为宜链的为宜C在合成洗涤剂中添加酶制剂可提高洗涤效果在合成洗涤剂中添加酶制剂可提高洗涤效果D在合成洗涤剂中应以无磷助剂代替含磷助剂在合成洗涤剂中应以无磷助剂代替含磷助剂例例例例2 2【解解析析】选选项项A，烷烷基基是是亲亲油油憎憎水水基基，故故碳碳原原子子数数不不宜宜太太多多或或太太少少，以以1218为为宜宜，正正确确；选选项项B，在在洗洗涤涤剂剂烷烷基基苯苯磺磺酸酸钠钠中中，烷烷基基应应以以直直链链为为宜宜，因因为为支支链链很很难难被被细细菌菌降降解解而而使使水水体体污污染染，故故不不正正确确；选选项项C，
13、合合成成洗洗涤涤剂剂中中添添加加酶酶制制剂剂可可除除去去某某些些特特殊殊的的污污渍渍，提提高高洗洗涤涤效效果果，正正确确；选选项项D，含含磷磷助助剂剂可可使使水水体体富富营营养养化化，故故应应以以无无磷磷助剂代替，正确。助剂代替，正确。【答案答案】B【规规律律方方法法】制制造造优优良良的的合合成成洗洗涤涤剂剂，要要进进行行分分子结构和配方的优化。主要注意：子结构和配方的优化。主要注意：(1)确确定定合合适适的的碳碳链链长长度度。含含碳碳原原子子个个数数以以1218为为最最佳佳，碳碳链链过过长长使使油油溶溶性性过过强强，水水溶溶性性减减弱弱；碳碳链链过短使油溶性减弱而水溶性增强。过短使油溶性减弱
14、而水溶性增强。(2)选选择择不不含含支支链链的的烃烃基基。以以天天然然油油脂脂生生产产的的肥肥皂皂，烃烃链链可可以以被被环环境境中中的的生生物物降降解解，合合成成洗洗涤涤剂剂用用含含有有支链的烃基时，难以被生物降解。支链的烃基时，难以被生物降解。(3)合合理理的的配配方方。生生产产合合成成洗洗涤涤剂剂，还还要要按按规规格格要要求求加加入入多多种种助助洗洗剂剂和和辅辅助助剂剂，如如含含磷磷化化合合物物是是一一种种较较好好的的洗洗涤涤剂剂，但但大大量量使使用用任任意意排排放放会会造造成成赤赤潮潮和和水水华华等等环环境境问问题题；加加入入荧荧光光漂漂白白剂剂可可使使衣衣服服更加亮白；加入香料可使衣物洗后留香。更加亮白；加入香料可使衣物洗后留香。变变式式训训练练2已已知知卤卤代代烃烃与与金金属属钠钠作作用用可可以以合合成成含含碳原子数较多的烃，使碳链增长，如：碳原子数较多的烃，使碳链增长，如：现现以以十十二二烷烷、NaCl、苯苯、金金属属钠钠、H2SO4(浓浓)为为原原料料，选选择择合合适适的的步步骤骤合合成成洗洗衣衣粉粉(十十二二烷烷基基苯苯磺磺酸酸钠钠)：CH3(CH2)10CH2 SO3Na(请请用用化化学方程式表示学方程式表示)_。解析：解析：答案：答案：
