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1、1.考点精讲考点精讲2.典例剖析典例剖析3.方法技巧方法技巧4.变式训练变式训练5.真题演练真题演练第九章第九章 有机化合物有机化合物考点强化:考点强化:同系物同分异构体同系物同分异构体1.考点精讲考点精讲概念概念同系物同系物同分异构体同分异构体研究范研究范围围化合物化合物化合物化合物限制条件限制条件结结构相似(官能构相似(官能团团的的种种类类和个数相同和个数相同 ,),),分子,分子组组成相差若干成相差若干CH2原子原子团团分子式相同,分子式相同,结结构不同(构不同(类别类别相相同或不同)同或不同)物理性物理性质质物理性物理性质递变质递变物理性物理性质质不同不同化学性化学性质质化学性化学性质
2、质相似相似化学性化学性质质相似或相似或不同不同1.1.同系物、同分异构体的比较同系物、同分异构体的比较2.2.烷烃的同分异构体的写法烷烃的同分异构体的写法“减碳移位减碳移位”法。可概括法。可概括为为“两注意,四句两注意,四句话话”两注意:两注意:a.选择选择最最长长的碳的碳链为链为主主链链依次减碳依次减碳变变短;短;b.找出中心找出中心对对称称轴轴支支链顺链顺序移位。序移位。四句四句话话:a.主主链链由由长长到短;到短;b.支支链链由整到散;由整到散;c.位置位置由心到由心到边边;d.排布排布邻间对邻间对。【实例实例】C6H14同分异构体的书写同分异构体的书写C C C C C CC C C
3、C CCC C C C CCC CC CCCC C C CCCH3H2H2H2H2H3HH3H3H2H2H3H3H3H3H3HHH3H3H2H2H3HH3H3H3H3H22. 典例剖析典例剖析【典典例例1】(双双选选)下下列列烃烃在在光光照照下下与与氯氯气气反反应应,只只生生成成一一种种一一氯氯代物的有代物的有( )。A2甲基丙甲基丙烷烷 B环环戊戊烷烷C2,2二甲基丁二甲基丁烷烷 D2,2二甲基丙二甲基丙烷烷BD解析显解析显/隐隐解解析析2甲甲基基丙丙烷烷有有2种种一一氯氯代代物物;2,2二二甲甲基基丁丁烷烷有有3种种一一氯代物;环戊烷和氯代物;环戊烷和2,2二甲基丙烷均只有二甲基丙烷均只有
4、1种同分异构体。种同分异构体。【典典例例2】( (2012海海南南化化学学,5) )分分子子式式为为C10H14的的单单取取代代芳芳烃烃,其可能的,其可能的结结构有构有()。A2种种 B3种种 C4种种 D5种种C 解解析析单单取取代代芳芳烃烃即即苯苯环环上上只只有有一一个个取取代代基基。根根据据分分子子式式C10H14可可确确定定其其连连接接方方式式为为C6H5C4H9,C4H9(丁丁基基)有有四四 种种 结结 构构 : CH3CH2CH2CH2、 CH3CH(CH3)CH2、CH3CH2CH(CH3)、 (CH3)3C,所以选,所以选C。解析解析显显/隐隐其连接方式为其连接方式为C6H5C
5、4H9 ,单取代烃基为丁基单取代烃基为丁基(C4H9)3.方法技巧方法技巧同分异构体的判断技巧同分异构体的判断技巧1 1记忆记忆法法记记住一些常住一些常见见有机物或基有机物或基团团的异构体数目,如甲的异构体数目,如甲烷烷、乙乙烷烷、丙、丙烷烷均无异构体,丁均无异构体,丁烷烷有有2 2种,戊种,戊烷烷有有3 3种。种。2.2.等效等效氢氢法法分分子子中中有有多多少少种种“等等效效”氢氢原原子子,其其一一元元取取代代物物就就有有多多少少种。种。同一个碳原子上的同一个碳原子上的氢氢原子属于原子属于“等效等效”氢氢原子。原子。同同一一分分子子中中处处于于轴轴对对称称位位置置或或镜镜面面对对称称位位置置
6、上上的的氢氢原原子属于子属于“等效等效”氢氢原子。原子。同同一一个个碳碳原原子子上上相相同同取取代代基基上上的的氢氢原原子子属属于于“等等效效”氢氢原子。原子。方方法法技技巧巧同分异构体的判断技巧同分异构体的判断技巧 3基元法基元法丙基有丙基有2种,种,则则丙醇有丙醇有2种,一种,一氯氯丙丙烷烷有有2种;丁基有种;丁基有4种,种,则则丁醇有丁醇有4种,戊种,戊醛醛、戊酸有戊酸有4种。种。4.换换元法元法一一种种烃烃如如果果有有m个个氢氢原原子子可可被被取取代代,那那么么它它的的n元元取取代代物与(物与(m-n)元取代物种元取代物种类类相同。相同。方方法法技技巧巧4.变式训练变式训练 【变式变式
7、1 1】 C5H12有有3种不同种不同结结构,甲:构,甲:CH3(CH2)3CH3,乙:,乙:CH3CH(CH3)CH2CH3,丙:,丙:C(CH3)4,下列相关叙述正确的是,下列相关叙述正确的是 ()。A甲、乙、丙属同系物,均可与甲、乙、丙属同系物,均可与氯氯气、溴蒸气气、溴蒸气发发生取代反生取代反应应BC5H12表示一种表示一种纯净纯净物物C甲、乙、丙中,丙的沸点最低甲、乙、丙中,丙的沸点最低D丙有丙有3种不同沸点的二种不同沸点的二氯氯取代物取代物C解析解析C5H12存在存在3种结构,种结构,B错误;错误;3种物质互为同分异构体,种物质互为同分异构体,A错误;丙的二氯取代物只有错误;丙的二
8、氯取代物只有2种,种,D错误。错误。解析解析显显/隐隐 【变式变式2 2】右右图图是立方是立方烷烷(cunane)的球棍模型,的球棍模型, 下列有关下列有关说说法不正确的是法不正确的是 ()。A其一其一氯氯代物只有一种同分异构体代物只有一种同分异构体B它二它二氯氯代物有三种同分异构体代物有三种同分异构体C常温下常温下为为气体气体D它与苯乙它与苯乙烯烯(C6H5CH=CH2)互互为为同分异构体同分异构体C 解解析析它它的的一一氯氯代代物物只只有有一一种种;二二氯氯代代物物有有三三种种情情况况:边边,面面对对角角线线、体体对对角角线线。苯苯乙乙烯烯的的分分子子式式与与立立方方烷烷的的分分子子式式相
9、相同,但结构不同,所以它们互为同分异构体。同,但结构不同,所以它们互为同分异构体。解析解析显显/隐隐 【变式变式3 3】主主链链上有上有5个碳原子,含甲基、乙基两个支个碳原子,含甲基、乙基两个支链链的的烷烷 烃烃有有 ()。A5种种 B4种种 C3种种 D2种种解解析析由由于于主主链链上上有有5个个碳碳原原子子,则则乙乙基基只只能能在在第第三三位位碳碳原原子子上上,而而甲甲基基可可以以在在第第二二位位碳碳原原子子或或第第三三位位碳碳原原子子上上,即即该烷烃可能为该烷烃可能为CH3CH2CCH2CH3CH3CH2CH3或或CH3CHCHCH2CH3。CH3CH2CH3D解析解析显显/隐隐5.真题演练真题演练A 解析显解析显/隐隐 【真题真题2 2】( (2012课标,课标,10) )分子式分子式为为C5H12O且可与金属且可与金属钠钠反反应应放出放出氢氢气的有机化合物有气的有机化合物有(不考不考虑虑立体异构立体异构)()。A5种种 B6 种种 C7种种 D8种种解析解析先写碳架结构,先写碳架结构,5个碳原子的烷烃有个碳原子的烷烃有3种,再移动官种,再移动官能团位置,能和能团位置,能和Na产生产生H2的有机物官能团有的有机物官能团有OH和和 COOH,分子式有一个氧只能是,分子式有一个氧只能是OH。 CCCC C CCCC CCC CCCD解析解析 显显/隐隐