《2022年高中化学专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物课件苏教版必修2》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年高中化学专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物课件苏教版必修2（39页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第三单元人工合成有机化合物第三单元人工合成有机化合物一、简单有机物的合成一、简单有机物的合成1概念概念用用化化学学方方法法合合成成新新的的有有机机化化合合物物要要依依据据被被合合成成物物质质的的组组成成和和结结构构特特点点，选选择择适适合合的的有有机机化化学学反反应应和和起起始始原原料料，精精心心设计并选择合理的合成方法和路线。设计并选择合理的合成方法和路线。知知 识识 梳梳 理理2以乙烯为原料合成乙酸乙酯以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)若若合合成成路路线线设设计计如如下下，请请在在方方框框内内填填写写相相应应物物质质的的名名称：称： 写出标有序号的有关反应的化学方程式，并注明反应类型：写出标有
2、序号的有关反应的化学方程式，并注明反应类型：_；_；_；_ _。(2)其他合成路线其他合成路线3合合成成有有机机物物的的思思路路：依依据据被被合合成成物物质质的的组组成成和和结结构构特特点点，选选择择合合适适的的有有机机化化学学反反应应和和起起始始原原料料，精精心心设设计计并并选选择择合合理的合成方法和路线。理的合成方法和路线。酯化反应酯化反应 【自主思考自主思考】1一一种种物物质质的的合合成成路路线线可可能能有有多多种种，到到底底采采用用哪哪一一种种，主主要要应该考虑哪些因素？应该考虑哪些因素？提提示示(1)合合成成路路线线的的简简约约性性。(2)实实际际生生产产的的可可操操作作性性。(3)
3、还还要要综综合合考考虑虑原原料料来来源源、反反应应物物利利用用率率、反反应应速速率率、设设备备和和技技术术条条件件、是是否否有有污污染染物物排排放放、生生产产成成本本等等问问题题来来选选择择最佳的合成路线。最佳的合成路线。2选选择择最最佳佳合合成成路路线线由由乙乙烯烯合合成成乙乙酸酸乙乙酯酯，写写出出反反应应的的化化学学方程式，注明反应类型。方程式，注明反应类型。3在在一一定定条条件件下下，将将甲甲酸酸、乙乙酸酸、甲甲醇醇和和乙乙醇醇置置于于同同一一反反应应体系中发生酯化反应。请回答下列问题：体系中发生酯化反应。请回答下列问题：(1)酯化反应的条件是酯化反应的条件是_。(2)写写 出出 理理
4、论论 上上 能能 生生 成成 的的 所所 有有 酯酯 的的 结结 构构 简简 式式 ：_。(3)以以 上上 酯酯 中中 ， 互互 为为 同同 分分 异异 构构 体体 的的 是是_。提示提示(1)浓硫酸、加热浓硫酸、加热(2)HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3(3)HCOOCH2CH3和和CH3COOCH3二、有机高分子化合物二、有机高分子化合物1有机高分子化合物有机高分子化合物(1)概概念念：相相对对分分子子质质量量高高达达_的的有有机机化化合合物物。简称高聚物或高分子。简称高聚物或高分子。(2)分类：分类：天天然然有有机机高高分分子子化化合合物
5、物，例例如如_、_、_等。等。合合成成有有机机高高分分子子化化合合物物，例例如如三三大大合合成成材材料料：_、_、_。几万乃至几百万几万乃至几百万 淀粉淀粉 纤维素纤维素 蛋白质蛋白质 塑料塑料 合成纤维合成纤维 合成橡胶合成橡胶 2有机高分子化合物的合成有机高分子化合物的合成(1)加加聚聚反反应应：含含有有_或或_的的相相对对分分子子质质量量 小小 的的 化化 合合 物物 分分 子子 ， 在在 一一 定定 条条 件件 下下 ， 互互 相相 结结 合合 成成_，这这样样的的反反应应叫叫做做加加成成聚聚合合反反应应，简称简称_。如如在在一一定定条条件件下下，乙乙烯烯分分子子中中的的碳碳碳碳双双键
6、键断断开开，相相互互结结合合生成高分子化合物聚乙烯。反应的化学方程式是生成高分子化合物聚乙烯。反应的化学方程式是碳碳双键碳碳双键 碳碳叁键碳碳叁键 相对分子质量大的高分子相对分子质量大的高分子 加聚反应加聚反应 单单体体：在在聚聚合合反反应应中中，我我们们通通常常将将用用以以形形成成高高分分子子化化合合物物的的_称为单体。称为单体。链链节节：将将高高分分子子化化合合物物中中不不断断重重复复的的基基本本_称称为为链链节。节。聚合度：聚合度：_称为聚合度。称为聚合度。(2)缩缩聚聚反反应应：相相对对分分子子质质量量小小的的化化合合物物在在生生成成_的同时有的同时有_生成的反应叫缩聚反应。生成的反应
7、叫缩聚反应。小分子物质小分子物质 结构单元结构单元 链节的数目链节的数目 高分子化合物高分子化合物 小分子化合物小分子化合物 3有机高分子合成领域中着力解决的课题有机高分子合成领域中着力解决的课题(1)对重要的通用高分子材料进行改进和推广。对重要的通用高分子材料进行改进和推广。(2)研制具有特殊功能的材料。研制具有特殊功能的材料。(3)研制用于物质分离、能量转换的研制用于物质分离、能量转换的_。(4)研制易分解的新型合成材料，防治研制易分解的新型合成材料，防治“_”。高分子膜高分子膜 白色污染白色污染 【自主思考自主思考】4高分子化合物是纯净物吗？高分子化合物是纯净物吗？提提示示高高分分子子化
8、化合合物物中中聚聚合合度度n值值不不一一定定相相同同，所所以以高高分分子子化合物是混合物。化合物是混合物。5加聚反应有哪些特点？加聚反应有哪些特点？提提示示双双键键相相连连的的原原子子形形成成长长链链，其其余余看看作作支支链链。有有双双键键或或叁叁键键的的物物质质才才可可能能发发生生加加聚聚反反应应，碳碳碳碳叁叁键键、碳碳氧氧双双键键也能发生加聚反应。发生加聚反应时，双键变成了单键。也能发生加聚反应。发生加聚反应时，双键变成了单键。6构成高聚物的链节与生成高聚物的单体有何区别和联系？构成高聚物的链节与生成高聚物的单体有何区别和联系？提提示示区区别别：链链节节是是高高分分子子化化合合物物中中重重
9、复复的的结结构构单单元元，而而单单体体是是形形成成高高分分子子化化合合物物的的小小分分子子物物质质。联联系系：(1)对对于于由由加加聚聚反反应应生生成成的的高高聚聚物物，其其链链节节和和单单体体的的化化学学组组成成和和相相对对分分子子质质量量均均相相同同。(2)链链节节是是以以单单体体为为基基础础的的，如如聚聚乙乙烯烯的的链节是链节是CH2CH2，而不是，而不是CH2。1判断正误，正确的打判断正误，正确的打“”，错误的打，错误的打“”。(1)人人造造纤纤维维、合合成成纤纤维维和和光光导导纤纤维维都都是是有有机机高高分分子子化化合合物物。( )(2)棉花和油脂都属于天然高分子化合物。棉花和油脂都
10、属于天然高分子化合物。( )(3)乙烯水化法制乙醇是氧化反应。乙烯水化法制乙醇是氧化反应。( )(4)加加聚聚反反应应的的单单体体必必须须有有不不饱饱和和键键，如如(或或CC)，缩缩聚聚反应的单体一定无碳碳双键。反应的单体一定无碳碳双键。( )(5)聚乙烯为纯净物。聚乙烯为纯净物。( )答案答案(1)(2)(3)(4)(5)效效 果果 自自 测测2.关于丙烯醛关于丙烯醛(CH2=CHCHO)的下列叙述中，正确的是的下列叙述中，正确的是()A.在丙在丙烯醛分子中，分子中，仅含有一种官能含有一种官能团B.丙丙烯醛能使溴水褪色，但不能使酸性高能使溴水褪色，但不能使酸性高锰酸酸钾溶液褪色溶液褪色C.丙
11、丙烯醛能能发生加聚反生加聚反应，生成高聚物，生成高聚物D.等物等物质的量的丙的量的丙烯醛和丙和丙醛完全燃完全燃烧，消耗等物，消耗等物质的量的的量的O2答案答案C【合作交流合作交流】1讨讨论论淀淀粉粉为为原原料料合合成成乙乙酸酸的的反反应应路路线线，请请写写出出有有关关的的路路线线图和反应方程式。图和反应方程式。探究一、有机合成遵循的原则和常用方法探究一、有机合成遵循的原则和常用方法【点拨提升点拨提升】1有机合成遵循的原则有机合成遵循的原则2分析有机合成的常用方法分析有机合成的常用方法(1)正正向向思思维维法法：采采用用正正向向思思维维，从从已已知知原原料料入入手手，找找出出合合成成所所需需要要
12、的的直直接接或或间间接接的的中中间间产产物物，逐逐步步推推向向目目标标合合成成有有机物，其思维程序是原料机物，其思维程序是原料中间产物中间产物产品。产品。(2)逆逆向向思思维维法法：采采用用逆逆向向思思维维方方法法，从从目目标标合合成成有有机机物物的的组组成成、结结构构、性性质质入入手手，找找出出合合成成所所需需的的直直接接或或间间接接的的中中间间产产物物，逐逐步步推推向向已已知知原原料料，其其思思维维程程序序是是产产品品中中间间产产物物原料。原料。(3)综综合合比比较较法法：此此法法采采用用综综合合思思维维的的方方法法，将将正正向向或或逆逆向向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
13、推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。【典典题题例例证证1】有有机机物物A、B、C、D、E、F、G的的转转换换关关系系如下图所示：如下图所示：已已知知1 mol A和和1 mol HCl加加成成可可得得到到B；1 mol A和和1 mol H2加加成成可可得得到到C，C常常用用来来做做水水果果催催熟熟剂剂。据据此此回回答答下下列列问问题题：(1)A的的 结结 构构 简简 式式 为为 _， C的的 结结 构构 简简 式式 为为_。(2)以以B为为原原料料经经过过加加聚聚反反应应所所得得的的合合成成树树脂脂的的结结构构简简式式为为_。(3)写写出出D和和F生生成成G的的化化学学方方程程式
14、式：_。(4)C在在催催化化剂剂和和加加热热的的条条件件下下跟跟O2发发生生反反应应也也能能制制得得F，该该反反应的化学方程式是应的化学方程式是_。【学学以以致致用用1】若若按按以以下下路路线线以以乙乙烯烯为为原原料料合合成成乙乙酸酸乙乙酯酯：乙烯乙烯醇醇醛醛酸酸酯。则经历的反应类型应为酯。则经历的反应类型应为()A.加成加成氧化氧化氧化氧化酯化化B.氧化氧化加成加成氧化氧化酯化化C.取代取代氧化氧化氧化氧化酯化化D.加成加成还原原氧化氧化取代取代解解析析乙乙烯烯醇醇：与与水水发发生生加加成成反反应应；醇醇醛醛：氧氧化化反反应应；醛醛酸：氧化反应；醇酸酸：氧化反应；醇酸酯：酯化酯：酯化(取代取
15、代)反应。反应。答案答案A 【合作交流合作交流】2写出下列物质发生加聚反应的生成物：写出下列物质发生加聚反应的生成物：探究二、有机高分子化合物的合成探究二、有机高分子化合物的合成【点拨提升点拨提升】1加聚反应和缩聚反应比较加聚反应和缩聚反应比较反反应类型型加聚反加聚反应缩聚反聚反应单体体结构特征构特征含碳碳双含碳碳双键或碳碳或碳碳叁键等不等不饱和和键单体一般含两个或两个以体一般含两个或两个以上能上能够相互作用的官能相互作用的官能团聚合方式聚合方式通通过碳碳双碳碳双键或碳碳或碳碳叁键上的碳原子上的碳原子连接接通通过缩合脱去小分子而合脱去小分子而连接接反反应特点特点只生成高聚物，没有其只生成高聚物
16、，没有其他他产物物生成高聚物的同生成高聚物的同时，还有有小分子小分子产物生成物生成聚合物聚合物组成成组成与成与单体相同，与体相同，与单体具有相同的最体具有相同的最简式，式，其相其相对分子分子质量量为单体体的的n倍倍(n为聚合度聚合度)组成与成与单体不同，其相体不同，其相对分子分子质量小于量小于单体的体的n倍倍(n为聚合度聚合度)2.加聚产物的结构加聚产物的结构3加聚反应产物的书写加聚反应产物的书写【典典题题例例证证2】四四氯氯乙乙烯烯对对环环境境有有一一定定的的危危害害，干干洗洗衣衣服服的的干干洗洗剂剂主主要要成成分分是是四四氯氯乙乙烯烯；家家用用不不粘粘锅锅内内侧侧涂涂覆覆物物质质的的主主要
17、要成成分分是是聚聚四四氟氟乙乙烯烯。下下列列关关于于四四氯氯乙乙烯烯和和聚聚四四氟氟乙乙烯烯的叙述中正确的是的叙述中正确的是()A.它它们都属于都属于纯净物物B.它它们都能使酸性高都能使酸性高锰酸酸钾溶液褪色溶液褪色C.它它们的分子中都不含的分子中都不含氢原子原子D.它它们都可由乙都可由乙烯只只发生加成反生加成反应得到得到解解析析四四氯氯乙乙烯烯是是纯纯净净物物，聚聚四四氟氟乙乙烯烯是是高高分分子子化化合合物物，聚聚四四氟氟乙乙烯烯因因为为聚聚合合度度n的的不不同同是是混混合合物物，故故A错错误误；四四氯氯乙乙烯烯含含碳碳碳碳双双键键，能能被被酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液氧氧化化，高高锰锰
18、酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色，聚聚四四氟氟乙乙烯烯不不含含碳碳碳碳双双键键不不能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色，故故B错错误误；依依据据四四氯氯乙乙烯烯和和聚聚四四氟氟乙乙烯烯的的分分子子结结构构和和碳碳原原子子形形成成的的共共价价键键为为四四个个共共价价键键，所所以以分分子子结结构构中中不不含含氢氢原原子子，故故C正正确确；乙乙烯烯加加成成只只能能双双键键变变成成单单键键，并并不不能能使使卤卤素素原原子子取取代代氢氢原原子子，聚聚四四氟氟乙乙烯烯需需要要四四氟氟乙乙烯烯加加成成聚聚合合反反应应生生成成，所所以以两两者者都都不不能能由由乙乙烯烯发生加成反应得到，故发生加成反应得到，
19、故D错误。错误。答案答案C【学以致用学以致用2】今有高聚物，今有高聚物，下列对此高聚物的分析中，正确的是下列对此高聚物的分析中，正确的是()A其单体是其单体是CH2=CH2和和HCOOC2H5B这是缩聚反应产物这是缩聚反应产物C其链节是其链节是CH3CH2COOC2H5D其单体是其单体是CH2=CHCOOC2H5解解析析本本题题考考查查有有机机高高分分子子化化合合物物单单体体的的判判断断，把把上上述述物物质质变变为为 号号碳碳四四价价，说说明明之之间间双双键键可可存存在在，而而此此时时号号碳碳上上的的化化合合价价超超过过4，则则之之间间的的双双键键必必须须切切断断，依依次次分分析析，断断裂裂之处还有之处还有之间，故正确答案为之间，故正确答案为D。答案答案D
