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1、第第2课时有机化合物的结构特点课时有机化合物的结构特点1. 烃的概念烃的概念仅仅由由 和和 两两种种元元素素组组成成的的有有机机化化合合物物总总称称为为烃烃，又又叫叫 。 是是组组成最成最简单简单的的烃烃。 笃学一笃学一有机化合物分子中碳原子成键的特点有机化合物分子中碳原子成键的特点 碳碳氢氢碳氢化合物碳氢化合物甲烷甲烷4 4 共用电子共用电子 4 4 共价共价 CH4 CH4 (2)结构构特特点点：甲甲烷分分子子呈呈 结构构，碳碳原原子子位位于于 ， 个个氢原原子子分分别位位于于_上。上。正四面体正四面体正四面体的中心正四面体的中心4正四面体的正四面体的4个顶点个顶点 3有机化合物的分子结构
2、特点有机化合物的分子结构特点(1)碳原子与其他原子碳原子与其他原子碳碳原原子子的的最最外外层有有_个个电子子，碳碳原原子子能能与与其其他他原原子子通通过 条条_结合形成分子。合形成分子。(2)碳碳原原子子与与碳碳原原子子间：碳碳原原子子之之间可可以以 形形成成 、 或或 。多个碳原子多个碳原子间以以 构成构成 或或 。44共价键共价键共用电子共用电子单键单键双键双键叁键叁键共价键共价键碳链碳链碳环碳环4烷烃的分子结构特点烷烃的分子结构特点(1)烷烃的的含含义：除除了了甲甲烷外外，还有有一一系系列列 和和 与与甲甲烷相似的相似的烃，如乙，如乙烷、丙、丙烷、丁、丁烷等，等，这类烃称称为烷烃。(2)
3、烷烃的的结构构特特点点：烷烃分分子子中中每每个个碳碳原原子子间以以 结合合成成 ，碳原子的其他价，碳原子的其他价键都被都被 所所饱和。和。结构结构性质性质单键单键链状链状氢原子氢原子1同分异构体有关的概念同分异构体有关的概念(1)同分异构同分异构现象象化化合合物物具具有有相相同同的的 ，但但具具有有 的的现象象，叫做同分异构叫做同分异构现象。象。(2)同分异构体同分异构体具有相同具有相同 而而 的的 互互为同分异构体。同分异构体。笃学二笃学二同分异构现象和同分异构体同分异构现象和同分异构体 分子式分子式不同结构不同结构分子式分子式结构不同结构不同化合物化合物2同分异构体的规律同分异构体的规律一
4、般来一般来说，有机化合物分子中的碳原子越多，它的，有机化合物分子中的碳原子越多，它的 就就越越多多。如如丁丁烷有有 种种同同分分异异构构体体，戊戊烷有有 种同分异构体，己种同分异构体，己烷有有 种同分异构体。种同分异构体。同分异构体数目同分异构体数目2353同分异构现象与有机化合物种类的关系同分异构现象与有机化合物种类的关系在在有有机机化化合合物物中中， 是是有有机机物物结构构多多样性性的的又又一一表表现。有有机机物物结构构多多样性性是是导致致有有机机化化合合物物种种类繁繁多多、数量巨大的主要原因。数量巨大的主要原因。 同分异构现象同分异构现象【慎思慎思1】 通过上述三种分子的球棍模型，说明其
5、结构特点。通过上述三种分子的球棍模型，说明其结构特点。提提示示CH4、CCl4的的结结构构都都是是正正四四面面体体结结构构，CH3Cl的的结结构是四面体，而非正四面体。构是四面体，而非正四面体。【慎慎思思2】 随随着着碳碳原原子子的的增增多多，烷烃熔熔沸沸点点有有什什么么变化化趋势？提示提示随着碳原子增多，熔沸点逐渐升高。随着碳原子增多，熔沸点逐渐升高。【慎思慎思3】 同分异构同分异构现象只存在于有机化合物之象只存在于有机化合物之间吗？提提示示不不是是只只存存在在于于有有机机化化合合物物之之间间，只只要要满满足足分分子子式式相相同同，结结构构不不同同的的化化合合物物都都可可以以互互称称为为同同
6、分分异异构构体体。例例如如尿尿素素CO(NH2)2和氰酸铵和氰酸铵NH4CNO。【慎慎思思4】 讨论判判断断分分析析下下列列表表格格中中烃的的排排列列规律律，判判断断排排列在第列在第15位位烃的分子式的分子式提示提示C6H14。 12345C2H2C2H4C2H6C3H4C3H66789C3H8C4H6C4H8C4H101甲烷的分子结构甲烷的分子结构在在甲甲烷分分子子中中，碳碳原原子子分分别与与4个个氢原原子子形形成成4个个共共价价键。科科学学实验证明明，甲甲烷分分子子中中的的5个个原原子子不不在在同同一一平平面面上上，而而是是构构成成一一个个正正四四面面体体。碳碳原原子子位位于于正正四四面面
7、体体的的中中心心，4个个氢原子分原子分别位于正四面体的位于正四面体的4个个顶点上。点上。要点一要点一 |甲烷的分子结构及烷烃的分子结构与性质甲烷的分子结构及烷烃的分子结构与性质 甲甲烷分子的分子式分子的分子式为CH4，电子式子式为 ，结构式构式 为，结构构简式式为CH4。2烷烃的分子结构及性质烷烃的分子结构及性质(1)乙乙烷和丙和丙烷的分子式、的分子式、结构式和构式和结构构简式式名称名称 分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式乙烷乙烷C2H6CH3CH3丙烷丙烷C3H8CH3CH2CH3(2)烷烃的的结构构由由乙乙烷、丙丙烷的的结构构式式可可以以看看出出，烷烃的的分分子子中中碳碳原原子子间以
8、以碳碳碳碳单键相相连，碳碳原原子子的的其其他他价价键都都被被氢原原子子所所饱和和。这是是所所有有烷烃所所共共同同具具有有的的结构构特特点点。即即在在烷烃的的烃分分子子里里，碳碳原原子子之之间都都以以碳碳碳碳单键结合合成成链状状，碳碳原原子子的的其其余余价价键全全部部跟跟氢原原子子结合合，每每个个碳碳原原子子的的化化合合价价均均已已充充分分利利用用，达达到到“饱和和”。设一一个个烷烃分分子子中中碳碳原原子子个个数数为n(n为正正整整数数，n1)，由由乙乙烷和和丙丙烷的的分分子子式式可可以以推推知知烷烃的的通通式式为CnH2n2。【例例1】下列关于甲下列关于甲烷的的说法正确的是法正确的是 ()。A
9、甲甲烷分子中分子中C、H间是离子是离子键 B甲甲烷分子是空分子是空间正方体正方体结构构C甲甲烷的的结构式构式为CH4D甲甲烷分子中分子中4个碳个碳氢键是完全等同的是完全等同的 解解析析甲甲烷烷分分子子中中C、H间间是是通通过过共共用用电电子子形形成成的的共共价价键键，故故A项项错错误误；甲甲烷烷分分子子是是空空间间正正四四面面体体结结构构，故故B项项错错误误；CH4是甲烷的分子式、结构简式，故是甲烷的分子式、结构简式，故C项错误。项错误。答案答案D化学式概念辨析化学式概念辨析化化学学式式是是指指用用元元素素符符号号表表示示物物质质组组成成和和结结构构的的式式子子，常常见见的的化学式有实验式、分
10、子式、结构式和结构简式等。化学式有实验式、分子式、结构式和结构简式等。实验式实验式表表示示物物质质组组成成的的最最简简单单的的化化学学式式，又又称称最最简简式式。它它能能表表示示分分子子中中所所含含原原子子的的种种类类和和原原子子个个数数比比，但但不不能能表表示示分分子子之之间间每每种原子的具体个数。种原子的具体个数。分子式分子式表示分子内原子的种类和数目。它是能够精确表示物质的分表示分子内原子的种类和数目。它是能够精确表示物质的分子组成和相对分子质量的化学式。子组成和相对分子质量的化学式。结构式结构式它是用短线来表示共用电子，省略未成键电子的化学式。它它是用短线来表示共用电子，省略未成键电子
11、的化学式。它表示分子中原子与原子结合情况，包括原子间相结合的键表示分子中原子与原子结合情况，包括原子间相结合的键数，但它并不能表示出分子中原子的空间排布。数，但它并不能表示出分子中原子的空间排布。结构简式结构简式结构式写起来比较麻烦，在实际应用中常将结构式中的碳碳结构式写起来比较麻烦，在实际应用中常将结构式中的碳碳单键和碳氢键省略，所得到的就是结构简式。单键和碳氢键省略，所得到的就是结构简式。【体验体验1】下列性下列性质的叙述中，属于的叙述中，属于烷烃特征性特征性质的是的是()。A完全燃完全燃烧的的产物只有二氧化碳和水物只有二氧化碳和水B它它们几乎不溶于水几乎不溶于水C它它们是非是非电解解质D
12、分子的通式分子的通式为CnH2n2，能与，能与氯气气发生取代反生取代反应解解析析所所有有烃烃完完全全燃燃烧烧的的产产物物均均只只有有H2O和和CO2，因因此此A项项错错误误；大大多多数数有有机机物物都都难难溶溶于于水水，故故B项项也也不不是是烷烷烃烃的的特特征征性性质质；很很多多有有机机物物是是非非电电解解质质，如如蔗蔗糖糖，这这是是大大多多数数有有机机物物的的性性质质，而而不不是是烷烷烃烃的的特特征征性性质质，故故C项项错错误误；烷烷烃烃的的结结构构均均达达到到了了饱饱和和，故故通通式式为为CnH2n2，且且能能与与氯氯气气发发生生取取代代反反应，因此应，因此D项正确。项正确。答案答案D要点
13、二要点二 |烃的燃烧的有关规律烃的燃烧的有关规律 (2)生成的水生成的水为液液态若生成水若生成水为液液态时，则不不论气气态烃所含所含氢原子数多少，原子数多少，总是是V0。由以上分析可知：由以上分析可知：烃类的燃的燃烧前后气体前后气体总体体积的的变化与分子化与分子中碳原子数无关，主要取决于分子中中碳原子数无关，主要取决于分子中氢原子的数目及水的状原子的数目及水的状态。【例例2】下下列列各各组有有机机化化合合物物中中，不不论两两者者以以什什么么比比例例混混合合，只只要要总质量量一一定定，则完完全全燃燃烧时消消耗耗O2的的质量量和和生生成成H2O或或CO2的的质量不量不变的是的是()。ACH4、C2
14、H6 BC2H6、C3H6CC2H4、C3H6 DC2H4、C3H4答案答案C本题综合考查烃完全燃烧的耗氧量和生成水、二氧化碳的量本题综合考查烃完全燃烧的耗氧量和生成水、二氧化碳的量的比较。通过本题可得出规律：最简式相同的有机物，不论的比较。通过本题可得出规律：最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧后生以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧后生成成CO2和和H2O及消耗及消耗O2的总量就一定。的总量就一定。【体体验验2】在在常常温温常常压下下，取取下下列列各各气气态烃各各1 mol，分分别在在足量的氧气中充分燃足量的氧气中充分燃烧，消耗氧气最多的是，
15、消耗氧气最多的是 ()。ACH4 BC2H6 CC3H8 DC4H10答案答案D1对于给出结构简式是否是同分异构体的题目对于给出结构简式是否是同分异构体的题目解解析析此此类题目目一一般般分分为两两步步：第第一一步步由由结构构简式式写写出出分分子子式式，判判断断分分子子式式是是否否相相同同；第第二二步步根根据据结构构简式式判判断断结构构是否真正不同。要注意：是否真正不同。要注意：同一物同一物质的不同写法的情况，如一的不同写法的情况，如一氯甲甲烷可以写成可以写成 要点三要点三 |同分异构体的判断同分异构体的判断 。 同同分分异异构构体体的的分分子子式式相相同同，因因此此其其相相对对分分子子质质量量
16、也也相相同同，但但相相对对分分子子质质量量相相同同的的化化合合物物不不一一定定互互为为同同分分异异构构体体，如如NO和和C2H6。2烃的一元取代物的异构烃的一元取代物的异构取代等效氢法取代等效氢法(1)等效等效氢的含的含义有有机机物物分分子子中中位位置置等等同同的的氢叫叫等等效效氢，分分子子中中等等效效氢原原子子有如下情况：有如下情况：分子中同一个碳原子上分子中同一个碳原子上连接的接的氢原子等效。原子等效。同同一一个个碳碳原原子子上上所所连接接的的甲甲基基上上的的氢原原子子等等效效。如如新新戊戊烷(可可以以看看作作四四个个甲甲基基取取代代了了甲甲烷分分子子中中的的四四个个氢原原子子而而得得)，
17、其其四四个个甲甲基基等等效效，各各甲甲基基上上的的氢原原子子完完全全等等效效，也也就是就是说新戊新戊烷分子中的分子中的12个个H原子是等效的。原子是等效的。分子中分子中处于于镜面面对称位置称位置(相当于平面相当于平面镜成像成像时，物与像，物与像的关系的关系)上的上的氢原子是等效的。如原子是等效的。如 子中的子中的18个个H原子是等效的。原子是等效的。(2)取代等效取代等效氢法要法要领利用等效利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出物异构体数目。其方法是先写出烃(碳架碳架)的异构体，的异构体，观察分察分子中互不等效
18、的子中互不等效的氢原子有多少种，原子有多少种，则一元取代物的一元取代物的结构就有构就有多少种。多少种。【例例3】下列各物下列各物质：O2和和O312C和和14C C2H6和和C3H8 (1)互互为同同位位素素的的是是_。(2)互互为同同素素异异形形体体的的是是_。(3)同同属属于于烷烃的的是是_。(4)互互为同同分分异异构体的是构体的是_。解解析析同同位位素素是是指指质质子子数数相相同同中中子子数数不不同同的的同同种种元元素素的的原原子子间间的的互互称称，同同素素异异形形体体是是指指同同种种元元素素形形成成的的结结构构不不同同的的单单质质，同同分分异异构构体体是是指指分分子子式式相相同同结结构
19、构不不同同的的物物质质，故故这这样不难得出正确的答案。样不难得出正确的答案。答案答案(1)(2)(3)(4)同位素、同素异形体、同分异构体和同一物质之间同位素、同素异形体、同分异构体和同一物质之间的区别的区别比较比较概念概念定义定义化学式化学式结构结构性质性质同素异同素异形体形体同一种元素形同一种元素形成的不同单质成的不同单质元素符号元素符号表示相同，表示相同，分子式不分子式不同，如石同，如石墨和金刚墨和金刚石、石、O2和和O3单质的单质的组组成或结成或结构构不同不同物理性质物理性质不同，化不同，化学性质相学性质相似似同分异同分异构体构体分子式相同、分子式相同、结构式不同的结构式不同的化合物化
20、合物相同相同不同不同物理性质物理性质不同，化不同，化学性质不学性质不一定相同一定相同同一种同一种物质物质分子式和结构分子式和结构都相同的物质都相同的物质相同相同相同相同相同相同【体验体验3】下列有机物中，互下列有机物中，互为同分异构体的是同分异构体的是 ()。 CH2CHCH3； ；CH3CH2CH3； HCCCH3； ；CH3CH2CH2CH3A和和 B和和C和和 D和和 解解析析的的分分子子式式是是C3H6，的的分分子子式式是是C3H6，的的分分子子式式是是C3H8，的的分分子子式式是是C3H4，的的分分子子式式是是C4H8，的的分分子子式式是是C4H10。只只有有和和的的分分子子式式相相
21、同同，结结构构不不同，互为同分异构体。同，互为同分异构体。答案答案A 规律探究十四烷烃的同分异构体的书写规律规律探究十四烷烃的同分异构体的书写规律【知识支持知识支持】1烷烃同分异构体的书写方法规律烷烃同分异构体的书写方法规律同同分分异异构构体体是是指指分分子子式式相相同同，结结构构式式不不同同的的化化合合物物。结结构构不不同同有有碳碳链链异异构构、官官能能团团异异构构、官官能能团团位位置置异异构构等等形形式式。就就烷烷烃烃的的同同分分异异构构体体只只是是限限于于碳碳链链异异构构。而而碳碳链链异异构构是是指指因因碳碳原原子子的的结结合合顺顺序序不不同同而而引引起起的的异异构构现现象象。同同分分异
22、异构构体体的书写方法规律：的书写方法规律：(1)书写碳骨架写碳骨架先写最先写最长的碳的碳链，然后依次写出少一个碳原子的碳，然后依次写出少一个碳原子的碳链，把摘，把摘下的碳原子由整体到分开的原下的碳原子由整体到分开的原则，分，分别按一定的按一定的顺序挂到相序挂到相应的碳的碳链上去。在上去。在书写写过程中，往往采用以下口程中，往往采用以下口诀来来书写：写：“支支链由整到散，位置由心到由整到散，位置由心到边，等位不重挂，挂内不挂，等位不重挂，挂内不挂端。端。”(2)氢饱和：按和：按“碳四碳四键”的原理，碳原子剩余的价的原理，碳原子剩余的价键用用氢原原子去子去饱和，就可得所有同分异构体的和，就可得所有
23、同分异构体的结构构简式。式。 2.同分异构体的书写同分异构体的书写以戊以戊烷(C5H12)为例例(1)先写出碳架先写出碳架结构构先写出最先写出最长的碳的碳链的碳架的碳架结构构CCCCC(正戊正戊烷)；然后写少一个碳原子的直然后写少一个碳原子的直链的碳架的碳架结构构 (异戊异戊烷)； 然后再写少两个碳原子的直然后再写少两个碳原子的直链的碳架的碳架结构：构：A把剩下的两个碳原子当作一个支把剩下的两个碳原子当作一个支链加在主加在主链上：上：B把剩下的两个碳原子分把剩下的两个碳原子分别作两个支作两个支链加在主加在主链上：上： (新戊新戊烷) (2)补氢按按“碳四碳四键”的原理，碳原子剩余的价的原理，碳
24、原子剩余的价键用用氢原子去原子去饱和，就和，就可得所有同分异构体的可得所有同分异构体的结构构简式：式： CH3CH2CH2CH2CH3(正正戊戊烷); 【问题探究问题探究】主链上主链上5个碳原子的庚烷的同分异构体共有个碳原子的庚烷的同分异构体共有_种。种。解解析析主主链链含含5个个碳碳原原子子的的庚庚烷烷的的同同分分异异构构体体在在书书写写时时，将将 从从主主链链上上摘摘下下两两个个碳碳原原子子，首首先先整整体体作作乙乙基基书书写写，然然后后作作两两个个甲甲基基书书写写。含含有有一一个个乙乙基基的的主主链链含含5个个碳碳原原子子的的庚烷的同庚烷的同 分异构体为分异构体为 ； 含有两个甲基作支链的烷烃有：含有两个甲基作支链的烷烃有： 四种。因此主链含四种。因此主链含5个碳个碳原子的庚烷的同分异构体有原子的庚烷的同分异构体有5种。种。答案答案5
