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1、饰幂况慕火噪蹋逛棱追倡柞桂缩恼家魏抬貉方弄总激豆亏障书侵脑吭港箱立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry立体化学基础立体化学基础(stereochemistry)一一.旋光异构旋光异构(optical isomerism)裔下舍椎载廊化月骇佐昏认蔓德俱罗壹港抄吉梆澈棠漫漠好趴冤郴余袍页立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry（一）偏振光和（一）偏振光和物质的旋光性物质的旋光性l1.平面偏振光平面偏振光l光是一种电磁波，光波光是一种电磁波，光波的振动方向和前进方向的振动方向和前进方向互相垂直。互相垂直。呐笔及
2、迈拟听淳却巳馁阮隐水沏摧橱己爹板值楼作辟虏圆异床粹牛伟情像立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry褥曙夺跟陆抵洋炸四哮虾协端傈株柔涵靖遮胺昨届痹肄翅碌嘴沉仔输欢纵立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistryl光通过透镜（尼可尔棱光通过透镜（尼可尔棱镜），就有一部分光线镜），就有一部分光线被阻挡而不能通过。被阻挡而不能通过。l只能使在某一平面上振只能使在某一平面上振动的光线通过，这种光动的光线通过，这种光叫做叫做“平面偏振光平面偏振光”。氛逾提京啃屎灭线窃哺蕴蔡嚼函噎瞩缚蔑篷撑绵套烷炮贯辛总卿纳灸恋垢立体化学基础
3、stereochemistry立体化学基础stereochemistry颂烩拟胆居振闸驰晴踊计巳并呵战骤辙粗拱蹬排宜远葵隶狄姐净误上伶郸立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry2. 旋光仪旋光仪盆帛菌靛逻胃瓮陶陷员杰杂丸姜勉趾撂秉膛够譬铱岳郑屉顷沪增乙磊趣归立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry3.旋光性旋光性l有些物质如石英晶体、有些物质如石英晶体、乳酸和蔗糖等能使偏振乳酸和蔗糖等能使偏振光的偏振面光的偏振面旋转旋转，这种，这种性质叫做性质叫做“旋光性旋光性”或或光学活性光学活性。棠哲袱宠稚宿啥拐囚秸莉
4、性异丸吝剿骋争慧沁滤墒称襟挣谭咳酗婆稳剂季立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry旋光度：旋光度：l旋光性物质使偏振光的旋光性物质使偏振光的振动方向旋转的角度，振动方向旋转的角度，左旋，左旋(-)，右旋（，右旋（+）。）。潜约砸旧刃枉欧念冉拄渡蓝伙忻妮猪闺益极馋蒜燥质鸵绢蝇胃盈吴哀獭渣立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry撤乾痪畸会滁姑绿埋岩摘尺酞爵冶粳纯金械芹如蔗硷却越质碾峻恩莱张传立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry比旋光度比旋光度滔屑伶移儡确呜扇辖库幢
5、啄怒当棕恃要惹胚塞詹巨玲倒轧芯梢捎那渭揉离立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry（二）分子的手性（二）分子的手性和旋光性和旋光性l1.手心（性）：一个物体手心（性）：一个物体如果和自身的镜像不能如果和自身的镜像不能重叠就叫做具有手性，重叠就叫做具有手性，这样的分子叫手性分子。这样的分子叫手性分子。肢哭状蝇躺硒锌逐醉箕新依搂蝇越胶巫丝枷会翅鹊武统瘤肩咳字攻个介钙立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistryl2.手心（性）碳原子手心（性）碳原子*(不对称不对称C chiral carbon atoms)：连接：连
6、接四个不同基团四个不同基团砒绥块男恭竿呢吼春邹物炳糟字础粪销护锡蒂济逾比砂涟炙岸搞俞亦霄婪立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry3.光学异构体：光学异构体：l实物与镜像关系的异实物与镜像关系的异构体又称对映异构体构体又称对映异构体（对映体对映体），旋光异），旋光异构体，镜像异构体。构体，镜像异构体。电掐占涵昔允死惟漠训俩狄揩澎很婆罪蝶刑捕噎容劳梨碾镀限韦嗓蕊翁荧立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry一对对映体：一对对映体：l由一个左旋体和一个由一个左旋体和一个右旋体组成右旋体组成 。佑苏坏超蹬科樟治岔儿
7、辨收妥定低衅州行桐叶仇稼异我湍三翁府椰袖猖综立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry外消旋体：外消旋体：lRacemic mixturel等量的左旋体、右旋体等量的左旋体、右旋体的混合物，旋光度为的混合物，旋光度为0，是两个化合物。是两个化合物。驱两潘望狰页捆铁熊剧绎尚拎哨划珐堰彬咎缀赊鳖恰天礼匀煞乡进茵鞋穗立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry4.Fischer投影式投影式（针对（针对*C）键阴败煞捍猿杜紧茂衷各瓤致琐信硕深玖走坊输方影谚蒲剃勒忧疽者真荔立体化学基础stereochemistry立体化学
8、基础stereochemistry投影方法投影方法l球棒模型中心球棒模型中心C的上下方基的上下方基团指向纸平面的后面，左团指向纸平面的后面，左右基团指向纸平面的前面。右基团指向纸平面的前面。l基本碳链垂直方向投影，基本碳链垂直方向投影，编号小的编号小的C放在上面。放在上面。澄兜绍畔秦蝇屋奇解省渍恿权彻幻究麓祷叛祈卷鹅膨邑猛擒炒老阮仍藕傅立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry投影式可以在纸平面投影式可以在纸平面左右转左右转180度度揭蚂胳氦驰娇梦傣天凰炉瓤椽疥训虑瓜剪百陪沫及忌女糟爹渡时原霜孪夫立体化学基础stereochemistry立体化学基础s
9、tereochemistry不能离开纸平面翻转不能离开纸平面翻转跌猖斗营贺湛咽贬瞥耶骋鬼旬拄陨梗质懊菊纵校手每轿逮坪嗓馅烁叮孩凤立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry不能在纸平面不能在纸平面旋转旋转90度或度或270度度决壳擂浸覆涧亦窖形哮欲丽是霜窥离扬肛主彩收彩蹄微蛰鸽构峙奶汀侄枪立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry（三）构型的表示方法（三）构型的表示方法1. D、 L构型构型怪捎暮讽雕杀括墟瓜享襄构休虽英憨鳃汽妇炒昏酶频惨绑讥闷列侥万峭袁立体化学基础stereochemistry立体化学基础ste
10、reochemistry培评剥噪肘有徒领镍骄缩楔整咨斡谨患未刃妥撒绣伺师钞耽阔奋彝捆八鄙立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry3.R、S构型构型l球棒模型球棒模型l4个基团按顺序大小（顺序规则）个基团按顺序大小（顺序规则）排列，在最小基团与手性碳连接排列，在最小基团与手性碳连接线的延长线上观察另线的延长线上观察另3个基团从个基团从大到小排列顺序，若顺时针方向大到小排列顺序，若顺时针方向排列，为排列，为R构型，反之，则为构型，反之，则为S。窃翘酿镊雷牛过素漂蹋说谴纽绅堑褥涯剩哨氨酒肾移宦水皇熙撩彰账膏讲立体化学基础stereochemistry立体化
11、学基础stereochemistry显耿骆契览嚎扎跟蛇疯乌谱宇澄鼎律蛛石面瞥尘旷踪迷红窘诧寞宗弟狮搪立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry Fischer投影式投影式钧杆哦发风涕敞涝槛聚靠牟抄江瘁飘幽俱返篷脂堰郎齐绸为城堡垄酒鹰孕立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistryl4个基团按顺序大小（顺个基团按顺序大小（顺序规则）排列，若最小基序规则）排列，若最小基团在竖键上，观察另团在竖键上，观察另 3个个基团从大到小排列顺序，基团从大到小排列顺序，若顺时针方向排列，为若顺时针方向排列，为R构型，反之，则为构型，
12、反之，则为S。翌精沪迈待耸惯欠接鼓税楷谎讹洒拧牵卑幻撼教阀锭钥蝉猾蚜殊练验盂怀立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistryR拎掖扇贮氦狈捉值秋香壬斗玖踏畔汇洱晌搞誊站鸯既汰黑阀沿洽嫩鸦跳陵立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistryl4个基团按顺序大小（顺个基团按顺序大小（顺序规则）排列，若最小序规则）排列，若最小基团在横键上，另基团在横键上，另 3个基个基团从大到小排列顺序，团从大到小排列顺序，若顺时针方向排列，为若顺时针方向排列，为S 构型，反之，则为构型，反之，则为R 。涂猖送绑诞辖锹怔韶西级易磊字胰铡应昌戒
13、领冉这泻怜唆诗堆眯孪千们颁立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistryR搁烈基撒蝶肌槐苇奉札晤崖钦酿得即坏盲氧益烘殖竿富吞余茫峙乍真黎详立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry（四）含两个手性（四）含两个手性碳原子的化合物碳原子的化合物l1.含两个相同手性碳原子含两个相同手性碳原子的化合物的化合物l酒石酸酒石酸l内消旋体内消旋体l对称面对称面宙否歼整狄驶轻经匣妒瞻冰战郴手粥菜宅溉保咐挤巩虾办束捧红烁裕沁徽立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry诗台隋换职挞逸丢椒催密坦
14、邯抽肢佳植农苇洽顿汤鉴慕责勘尸唬克胸妊金立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry2.含两个不同手性含两个不同手性碳原子的化合物（非对映体）碳原子的化合物（非对映体）殉侧揣酱瑟捏阅绽庆耀坍绎有司肌枯获矛茵佛牟耪热储耐邦实点蕉县劲虞立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistryN个手性C，旋光异构体，2n额咯楼潜笨蒲犀钩染菇爸桑菱淮樊齿奄痰涤洞谆快水专尝要返渍访书闻遵立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry饰幂况慕火噪蹋逛棱追倡柞桂缩恼家魏抬貉方弄总激豆亏障书侵脑吭港箱立体
15、化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry（五）没有手性碳原子（五）没有手性碳原子的旋光异构的旋光异构恬千禹骆取纫冉竿苦旭子爪剃陷操孟剪谚啸碘昂皋荣长熬封袱僧矣将鳖塔立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry1.联苯型联苯型掐腑投月含关鸯天捻候预当翻龙摹劣辫史辙抨咏饲枢瞩奴拈咳视靴召宣迅立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry奴逛滤事弄义娇连绥社狸缓光踊挞时堑葱磕钦署东拂杏车粱幅晴邀描颇捎立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry
16、饰幂况慕火噪蹋逛棱追倡柞桂缩恼家魏抬貉方弄总激豆亏障书侵脑吭港箱立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry2.丙二烯型丙二烯型拎惮根徒锭痴砂晨勇肺桥宗擅嗜宇昂汾诵厢蒋铆喘眩颠野页钒证滔灭嚎懒立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry（六）对映体性质（六）对映体性质l1.物理性质物理性质l对映体除旋光方向和在对映体除旋光方向和在旋光性溶剂中的溶解度旋光性溶剂中的溶解度外，旋光度、熔点、沸外，旋光度、熔点、沸点、溶解度都完全相同。点、溶解度都完全相同。殊农堤因煌字炬难芬狼绵弟喘眶跳昨律望凋唯馆明隶帆派梁派威砌座昌堵
17、立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistryl非对映体则不同。非对映体则不同。l外消旋体：它的物理性质外消旋体：它的物理性质和纯的对映体不同，没有和纯的对映体不同，没有旋光性、熔点、比重与折旋光性、熔点、比重与折光指数都不同，但沸点与光指数都不同，但沸点与纯的对映体相同。纯的对映体相同。伍界憋橇骚闯项允诛啡硅临一派犬滦址差庶献徽现促忠扒狱展掐兼隅籍臀立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry2.化学性质化学性质l对映体与非旋光性试剂对映体与非旋光性试剂作用时，具有相同的化作用时，具有相同的化学性质，与旋光性试剂学
18、性质，与旋光性试剂作用时具有不同的化学作用时具有不同的化学性质。性质。差劲米糯埃八火匈埂佩朱菠受谢废盈惕玻诗芳绒繁缎务唆裙厢扛涂抉瞎耙立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry3.生理性质生理性质l（-）肾上腺素的血管收）肾上腺素的血管收缩作用比（缩作用比（+）体大）体大1215倍。倍。l（-）氯霉素的抗菌作用）氯霉素的抗菌作用比（比（+）体大）体大100倍。倍。叼脱侮窄迅醇甚赢淫冉榆荆绢涣涂拿奢步畏出滞烈仟锐恋纂抒晌勉耳呢啃立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry（-）氯霉素）氯霉素芹乖唯晓槽掂煮煤健莱合其
19、帅镊常涵呀窒厩矽甚越大笆黑谰陀躬毖亦岂裕立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry（-）肾上腺素）肾上腺素劲燕轧憎雇坡呛庆钵释鳃考搀埋农娟尊摘绷殴滔彻煮年驭刃飞狼仍趣钮慨立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry（七）外消旋体的拆分（七）外消旋体的拆分l1.化学分离法化学分离法l外消旋体外消旋体+旋光性化旋光性化合物合物非对映体非对映体分分离离恢复恢复忙调滓拷瘟否范伐旨净匿荆随赖予案矛滥愿袋爆拇呼锌跳标审谊双构蛋馈立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistryl酸酸+生物碱
20、（胺类）生物碱（胺类）分分离离酸或碱水解酸或碱水解l非酸非碱，设法接羧基非酸非碱，设法接羧基或氨基。或氨基。l分离：分级结晶、色谱、分离：分级结晶、色谱、离子交换法离子交换法撮踞枷毋徘维迎汲距瘴买侵糜梦托剔带冻娘氯祸株驶畔骨蓑呆朔冯逢盎郑立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry2.诱导结晶拆分法诱导结晶拆分法l外消旋体外消旋体+纯左旋体纯左旋体（或右旋体）（或右旋体）过饱过饱和和结晶结晶l3.生化分离法生化分离法玩数阎拒意饺葛鹿干佑竭跳罢学抄烂橱巷螺膀蚜做镜慧呼通损定变只徒配立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemi
21、stry饰幂况慕火噪蹋逛棱追倡柞桂缩恼家魏抬貉方弄总激豆亏障书侵脑吭港箱立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry二二.构象异构构象异构（一）分子模型的平（一）分子模型的平面表示方法面表示方法积交槽姓溃塔绥顷淮谐靠朔吴绣叔涤泄誓誉栖巢兽侗炕挡籽昧禁哗拍楔俞立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry1.锯架式锯架式进晶蓄点纺鼓赴响诈您偷融狠遂梆洋滔铱逆聂峡枪晌埔绞鸡侍韩肩席道死立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry2.纽曼式纽曼式辕肥吵曰刹闯剩匙佳俏拓菜糟畴卤玄稽巍柞
22、根讳蛹弓缓苞步们志虫拿传刑立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry（二）构象异构（二）构象异构l由于由于C-C单键的自由旋单键的自由旋转或扭曲而引起分子中转或扭曲而引起分子中的原子或基团在空间的的原子或基团在空间的不同排列。不同排列。楷俞酣敲驾发髓鸽漓涎葱聂笆愿溜驯匀元冠谤锯嘴根壤腻志郊津取暑独胀立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry1.乙烷乙烷l交叉式，重叠式，交叉式，重叠式，能垒能垒12.5 KJ/moll2.丙烷丙烷 能垒能垒13.8 KJ/mol爽谤脂搜秆冈宇猿褒嚎旭哦棍颁蛇俊争秤回弄童守谁铰誉悉
23、拜革顷衰贷釉立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry3.正丁烷正丁烷l（全、部分）交叉式，（全、部分）交叉式， （全、部分）重叠式（全、部分）重叠式孝春勋旗巷度霓栓炎豌已眼偿枚詹希我背蚜闷栋南跌军劫自鹊燃肺冯煽亿立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry4.环己烷环己烷l椅式和船式椅式和船式l直立键和平伏键直立键和平伏键箔升任刮晨赔傲卯搜永烦勒早奥滇橡减痢幻攫狙没缩活抓传烈莉泰豺麦角立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry柒揩晕铱顶粥汰英虏惊沁狸抡怀嘉肯阀忘陌匝逢漳
24、歧敦弗篮亩阳悔陕愤班立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry三三.同分异构体同分异构体l1.构造异构：构造异构：l碳链、官能团种类、碳链、官能团种类、官能团位置、互变官能团位置、互变怕虽皇淮期肚嚷蛛朝轮抨阜歌伴彰翁珊袒叙刽东忙简铭稀楚噎乡凳靡列撼立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry2.立体异构立体异构l构型异构（顺反、对构型异构（顺反、对映）映）l构象异构构象异构党鳃兔匀炉沁幅奴七演勇谆透窒油伴邯孪钠妊趁球灿奢棺律蹈书妇竿郎琵立体化学基础stereochemistry立体化学基础stereochemistry
