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1、第四节第四节有机合成有机合成一、有机合成的过程简单的试剂碳链利用_作为基础原料，通过有机反应连上一个_或一段_，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的_，加上_，进行第二步反应，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。官能团辅助原料官能团二、正合成分析法1概念从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向目标合成有机物。2示意图三、逆合成分析法1概念逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将_倒退一步寻找上一步反应的中间体，该_同辅助原料反应可以得到_。而这个_的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的_得来的。依次倒推，最后确定最适宜的_和最终的_。
2、合成路线所确定的_的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的_和_应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。2示意图目标化合物中间体目标化合物中间体中间体基础原料合成路线基础原料辅助原料有机合成的常规方法有机合成的常规方法1官能团的引入(1)引入羟基(OH)：烯烃与水加成；醛(酮)与氢气加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等。(2)引入卤原子(X)：烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代等。(3)引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入；醇的氧化引入等。2官能团间的衍变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如：(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：(3)通过某种手段，改变
3、官能团的位置，如：3碳骨架的增减(1)增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与CN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。4有机物成环(1)二元醇脱水(2)羟基酸的酯化(3)二元羧酸脱水(4)氨基酸脱水有机合成路线的选择有机合成路线的选择1有机合成路线选择的原则有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低。2常用的合成路线(1)一元合成路线(2)二元合成
4、路线(3)芳香化合物合成路线有机合成题的解题步骤和方法有机合成题的解题步骤和方法1解题步骤解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。2解题基本方法(1)顺推法(正向合成法)此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：由已知推向结论，即原料中间产物产品。(2)逆推法(逆向合成法)此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推
5、向已知原料，其思维程序是：由结论推向起始或已知，即产品中间产物原料。(3)综合分析法(综合比较法)此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。正向合成法与逆合成分析法的应用正向合成法与逆合成分析法的应用【例 1】由乙烯合成草酸二乙酯，请写出各步【解析】草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按照酯化反应的规律我们将酯基断开，可以得到草酸(乙二酸)和两分子的乙醇。说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到。合成的化学方程式。根据我们学过的知识，羧酸可以由醇氧化得到，草酸的前一步的中间体应该是乙二醇。乙二醇的前一步中间体是 1,2-氯乙烷，1,2-二氯乙烷则
6、可以通过乙烯的加成反应而得到。乙醇可以通过乙烯与水的加成得到。【答案】H2CCH2H2OCH3CH2OH1环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，如图341是其中的两条(有些反应未注明条件)。完成下列填空：图341(1)写出反应类型：反应_，反应_。(2)写出结构简式：X_，Y_。(3)写出反应的化学方程式：_。(4)与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质(不含及结构)有_种。CH3COOH解析：环氧氯丙烷的化学式为 C3H5ClO，因此其同分异构加成反应答案：（1）取代反应(2)(3)CH3COOCH2CHCH2H2OHOCH2CHCH2(4)3体有 3种：官能团的引入
7、及衍变官能团的引入及衍变【例 2】(2009年广东)叠氮化合物应用广泛，如NaN3可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物。(如图34)2，仅列出部分反应条件，Ph代表苯基图342(1)下列说法不正确的是_(填字母)。A反应、属于取代反应B化合物可生成酯，但不能发生氧化反应C一定条件下化合物能生成化合物D一定条件下化合物能与氢气反应，反应类型与反应相同(2)化合物发生聚合反应的化学方程式为_(不要求写出反应条件)。(3)反应的化学方程式为_(要求写出反应条件)。(4)化合物与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物，不同条件下环加成反应还可生成化合物的同分异构体。该同分异构体的分子式为
8、_，结构式为_。(5)科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NCCCl3反应成功合成了该物质。下列说法正确的是_(填字母)。A该合成反应可能是取代反应BC(N3)4与甲烷具有类似的空间结构CC(N3)4不可能与化合物发生环加成反应DC(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4C6N2【解析】(1)反应：是H被Cl 可以看作是Cl被N3所取代，为取代反应，A正确；化合物含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B错；化合物为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物，C正确；化合物为烯烃，能与氢气发生加
9、成反应，与反应(反应是烯烃与溴加成)的相同，D正确。(3)反应是光照条件下进行的，发生的是取代反应。(4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不要计算错误；书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化。(5)合 成 C(N3)4的 反 应 可 能 为 ： 4NaN3 NCCCl3 C(N3)4NaCN3NaCl，属于取代反应，A正确；该分子存在与 PhCH2N3相同的基团N3，故该化合物可能发生环加成反应，C错；根据题意 C(N3)4，其可分解成单质，故 D正确。PhCH2ClHCl【答案】（1）B（2）（3）PhCH3Cl2（4）C15H
10、13N3（5）ABD分子式C16H14O2部分性质能使Br2/CCl4褪色能在稀H2SO4中水解2(2010年福建理综)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：丙(1)甲中含氧官能团的名称为_。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：其中反应的反应类型为_，反应的化学方程式为_(注明反应条件)。(3)已知：由乙制丙的一种合成路线如图343所示(AF均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：图 343下列物质不能与C反应的是_(填序号)。A金属钠BHBrCNa2CO3溶液D乙酸写出F的结构简式_。D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构
11、简式_。a苯环上连接着三种不同官能团b能发生银镜反应c能与Br2/CCl4发生加成反应d遇FeCl3溶液显示特征颜色综上分析，丙的结构简式为_。解析：(1)很明显甲中含氧官能团的名称为羟基；(2)反 应 是 甲 在 一 定 条 件 下 发 生加成反应；(3)结 合 乙 D的 反 应 ， C的 结 构 简 式 为，不能与碳酸钠反应。F通过 E缩聚反应生成。D的同分异构 体能发 生 银镜反应，含有醛基，能与Br2/CCl4发生加成反应，说明含有不饱和双键；遇 FeCl3溶液显示特征颜色，属于酚。综合一下可以写出 D的同分异构体的结构简式为(或其他合理答案)。丙是C和 D通过酯化反应得到的产物，有上面得出 C和D的结构简式，可以得到丙的结构简式：答案答案：（1）羟基（2）加成反应(或其他合理(3)C答案)
