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1、专题十四有机推断与合成专题十四有机推断与合成2016高考导航高考导航专题十五有机化学基础专题十五有机化学基础必考星必考星级级2015年年2014年年2013年年全国卷全国卷全国卷全国卷全国卷全国卷全国卷全国卷全国卷全国卷全国卷全国卷383838383838高考命高考命题研究题研究高考中以选做题出现在第高考中以选做题出现在第38题中，综合考查选修题中，综合考查选修5有机化学基础知识的综合应用。近年来主要有机化学基础知识的综合应用。近年来主要以两种形式出现：一是合成路线背景下的有机物的以两种形式出现：一是合成路线背景下的有机物的推断，二是新信息条件下的有机合成分析。推断，二是新信息条件下的有机合成
2、分析。 (2015高考全国卷高考全国卷，38,15分分)A(C2H2)是基本有机是基本有机化工原料。由化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线成路线(部分反应条件略去部分反应条件略去)如下所示：如下所示：回答下列问题：回答下列问题：(1)A的名称是的名称是_，B含有的官能团是含有的官能团是_.(2)的反应类型是的反应类型是_，的反应类型是的反应类型是_。(3)C和和D的结构简式分别为的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为戊二烯的结构简式为_。乙
3、炔乙炔碳碳双键和酯基碳碳双键和酯基加成反应加成反应消去反应消去反应11(5)写出与写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：_(填结构简式填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起和乙醛为起始原料制备始原料制备1,3丁二烯的合成路线：丁二烯的合成路线：_。(1)有机物有机物 分子中最多有多少个碳原子处分子中最多有多少个碳原子处于同一平面上？于同一平面上？提示：提示：9个。个。(2)有机物有机物 能否发生消去反应？能否在铜能否发生消去反应？能否在铜的催化下发生氧化反应？的催化下发生
4、氧化反应？提示：提示：从结构上看，该醇能发生消去反应，不能在铜的催化从结构上看，该醇能发生消去反应，不能在铜的催化下发生氧化反应。下发生氧化反应。以以HCHO和和C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物为有机原料，经过下列反应可得化合物N(C4H8O2)。8DE4加成反应加成反应填写下列空白：填写下列空白：A的结构简式为的结构简式为_，B中的官能团名称中的官能团名称是是_。D的分子式为的分子式为_。写出写出B与银氨溶液反应的化学方程式：与银氨溶液反应的化学方程式：_。醛基、羟基醛基、羟基C8H12O4(5)思维建模思维建模有机推断的解题技能有机推断的解题技能有机推断中常见的解题突破口有机推断
5、中常见的解题突破口1根据反应特征推断官能团的种类根据反应特征推断官能团的种类性质性质结构结构代表物质代表物质酸性酸性含有含有COOH、酚羟基、酚羟基乙酸、苯酚乙酸、苯酚水解水解反应反应CH3CH2Cl、乙酸乙酯乙酸乙酯性质性质结构结构代表物质代表物质使溴水使溴水褪色褪色使溴的使溴的CCl4溶液溶液褪色褪色性质性质结构结构代表物质代表物质使酸性使酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色溶液褪色CH3CHO与与FeCl3溶溶液作用显液作用显紫色或遇紫色或遇溴水产生溴水产生白色沉淀白色沉淀含有酚羟基含有酚羟基苯酚苯酚性质性质结构结构代表物质代表物质与银氨溶液反与银氨溶液反应产生银镜或应产生银镜或与新制与新制u(
6、OH)2悬浊液反应产悬浊液反应产生红色沉淀生红色沉淀含有含有CHO乙醛乙醛与钠反应放与钠反应放出出H2含有含有OH或或COOH乙醇、乙酸乙醇、乙酸与与Na2CO3或或NaHCO3反应放出反应放出CO2含有含有COOH乙酸乙酸2.根据反应数量关系确定官能团的数目根据反应数量关系确定官能团的数目(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有，则含有1个个OH；增加；增加84，则含有，则含有2个个OH。即。即OH转变为转变为OOCCH3。(6)由由CHO转变为转变为COOH，相对分子质量增加，相对分子质量增加16；若增加；若增加32，则含，则含2个个CHO
7、。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有，则含有1个个OH；若相对分子质量减小；若相对分子质量减小4，则含有，则含有2个个OH。取代反应取代反应消去反应消去反应Cl2/光照光照O2/Cu(其他合理答案也可其他合理答案也可)G和和H132(2014高考大纲卷高考大纲卷)“心得安心得安”是治疗心脏病的药物，下面是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：回答下列问题：(1)试剂试剂a是是_，试剂，试剂b的结构简式为的结构简式为_，b中官能团的名称是中官能团的名称
8、是_。(2)的反应类型是的反应类型是_。(3)心得安的分子式为心得安的分子式为_。NaOH(或或Na2CO3)ClCH2CH=CH2氯原子、碳碳双键氯原子、碳碳双键氧化反应氧化反应C16H21O2NCl2/光照光照取代反应（其它合理答案也可）取代反应（其它合理答案也可）(5)芳香化合物芳香化合物D是是1萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，团，能发生银镜反应，D能被能被KMnO4酸性溶液氧化成酸性溶液氧化成E(C2H4O2) 和芳香化合物和芳香化合物F (C8H6O4)，E和和F与碳酸氢钠溶液与碳酸氢钠溶液反应均能放出反应均能放出CO2气体
9、，气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为的结构简式为_；由由F生成一硝化产物的化学方程式为生成一硝化产物的化学方程式为_，该产物的名称是该产物的名称是_。2硝基硝基1,4苯二甲酸苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸或硝基对苯二甲酸)3(2014高考安徽卷高考安徽卷)Hagemann酯酯(H)是一种合成多环化合物是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去部分反应条件略去)：(1)AB为加成反应，则为加成反应，则B的结构简式是的结构简式是_;BC的反应类型是的反应类型是_。(2)H中含有的官能团名称是中含有的官能团名称是
10、_；F的名称的名称(系统命名系统命名)是是_。(3)EF的化学方程式是的化学方程式是_。CH2=CHCCH加成反应加成反应羰基、碳碳双键和酯基羰基、碳碳双键和酯基2丁炔酸乙酯丁炔酸乙酯(4)TMOB是是H的同分异构体，具有下列结构特征：的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；个吸收峰；存在甲氧基存在甲氧基(CH3O)。TMOB的结构简式是的结构简式是_。(5)下列说法正确的是下列说法正确的是_。aA能和能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体反应得到聚氯乙烯的单体bD和和F中均含有中均含有2个个键键c1 mol G完全燃烧生成完全燃烧生成
11、7 mol H2OdH能发生加成、取代反应能发生加成、取代反应ad (2015高考全国卷高考全国卷，38,15分分)聚戊二酸丙二醇酯聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：的一种合成路线如下：已知：已知：烃烃A的相对分子质量为的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢环境的氢化合物化合物B为单氯代烃；化合物为单氯代烃；化合物C的分子式为的分子式为 C5H8E、F为相对分子质量差为相对分子质量差1
12、4的同系物，的同系物，F是福尔马林的溶质是福尔马林的溶质回答下列问题：回答下列问题：(1)A的结构简式为的结构简式为_。(2)由由B生成生成C的化学方程式为的化学方程式为_。(3)由由E和和F生成生成G的反应类型为的反应类型为_，G的化学名称的化学名称为为_。加成反应加成反应3羟基丙醛羟基丙醛(或或羟基丙醛羟基丙醛)(4)由由D和和H生成生成PPG的化学方程式为的化学方程式为_；若若PPG平均相对分子质量为平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为，则其平均聚合度约为_(填标号填标号)。a48b58c76d122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有的同分异构体中能同时满足下列
13、条件的共有_种种(不含立体异构不含立体异构)；能与饱和能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为组峰，且峰面积比为611的是的是_(写结构简式写结构简式)；b5D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数或数据据)完全相同，该仪器是完全相同，该仪器是_(填标号填标号)。a质谱仪质谱仪b红外光谱仪红外光谱仪c元素分析仪元素分析仪 d核磁共振仪核磁共振仪c质量为质量为10 000，则其平均聚合度，则其平
14、均聚合度n(10 00018)/17258。(5)D的结构简式为的结构简式为HOOC(CH2)3COOH，其同分异构体满足，其同分异构体满足条件：条件：能与饱和能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有有CHO和和COO(酯基酯基)，结合，结合D的分子式分析可知，其的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有同分异构体为甲酸酯，含有HCOO结构，则符合条件的同结构，则符合条件的同分异构体有分异构体有5种结构，分别为种结构，分别为(1)在有机物结构分析实验中，红外光谱、核
15、磁共振氢谱、质在有机物结构分析实验中，红外光谱、核磁共振氢谱、质谱仪、元素分析仪分别是用来测哪些量的？谱仪、元素分析仪分别是用来测哪些量的？提示：提示：红外光谱用来分析有机物分子中含有化学键的类型；红外光谱用来分析有机物分子中含有化学键的类型；核磁共振氢谱是用来分析有机物分子中含有几种不同化学环核磁共振氢谱是用来分析有机物分子中含有几种不同化学环境的氢原子；质谱仪用来测有机物分子的相对分子质量；元境的氢原子；质谱仪用来测有机物分子的相对分子质量；元素分析仪是用来测定有机物分子中含有的元素种类及各元素素分析仪是用来测定有机物分子中含有的元素种类及各元素的含量。的含量。(2)常见的有机物中，能发生
16、银镜反应的物质有哪些类别？常见的有机物中，能发生银镜反应的物质有哪些类别？提示：提示：一般来说，所有含醛基的物质都可作为还原剂发生银一般来说，所有含醛基的物质都可作为还原剂发生银镜反应，如所有的醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、镜反应，如所有的醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、葡萄糖酯、麦芽糖等。葡萄糖酯、麦芽糖等。(2016山西重点高中联考山西重点高中联考)有机化合物有机化合物A的相对分子质量在的相对分子质量在4050之间，能发生银镜反应，之间，能发生银镜反应，1 mol A充分燃烧可生成充分燃烧可生成36 g水。由水。由A合成化合物合成化合物G的路线如图所示：的路线如图所示：已知以下信
17、息：已知以下信息：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)写出写出A的结构简式：的结构简式：_。CH3CHO(2)化合物化合物G是一种医药中间体，写出是一种医药中间体，写出G中含氧官能团的名称：中含氧官能团的名称：_。(3)某化合物是某化合物是D的同分异构体，能发生银镜反应，能与的同分异构体，能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应，还能发生水解反应。写出该化合物可能溶液发生显色反应，还能发生水解反应。写出该化合物可能的结构简式：的结构简式：_(任写一种任写一种)。羟基、酯基羟基、酯基(其他正确答案也可其他正确答案也可)(4)写出反应写出反应CEF的化学方程式：的化学方程式：_。思维建模思
18、维建模有机合成题的解题思路有机合成题的解题思路卤代烃卤代烃(2)二元合成路线二元合成路线二元醇二元醇(3)芳香化合物合成路线芳香化合物合成路线2注意问题注意问题(1)官能团的引入官能团的引入引入官能团引入官能团有关反应有关反应羟基羟基(OH)烯烃与水加成，醛烯烃与水加成，醛/酮加氢，卤代烃水酮加氢，卤代烃水解，酯的水解，葡萄糖分解解，酯的水解，葡萄糖分解卤素原子卤素原子(X)烃与烃与X2取代，不饱和烃与取代，不饱和烃与HX或或X2加成，加成，醇与醇与HX取代取代碳碳双键碳碳双键( )某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢引入官能团引入官能团有关反应有关反应醛基醛基(CHO
19、)某些醇某些醇(CH2OH)氧化，烯氧化，糖类氧化，烯氧化，糖类水解，炔水化水解，炔水化羧基羧基(COOH)醛氧化，醛氧化， 酯酸性水解，酯酸性水解， 羧酸盐酸化，羧酸盐酸化，苯的同系物被强氧化剂氧化苯的同系物被强氧化剂氧化酯基酯基(COO)酯化反应酯化反应其中苯环上引入基团的方法：其中苯环上引入基团的方法：(2)有机合成中常见官能团的保护有机合成中常见官能团的保护酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与前可以先使其与NaOH(或羧酸或羧酸)反应，把反应，把OH变为变为ONa(或或酯基酯基)将其保护起来，待氧化后再酸化将
20、其转变为将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。后再利用消去反应转变为碳碳双键。氨基氨基(NH2)的保护：如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的的保护：如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把过程中应先把CH3氧化成氧化成COOH之后，再把之后，再把NO2还原为还原为NH2。防止当。防止当KMnO4氧化氧化CH3时，时，NH2(具有还原性具有还原性)也也被氧化。
21、被氧化。(3)有机合成中的成环反应有机合成中的成环反应类型类型方式方式酯成环酯成环(COO)二元酸和二元醇的酯化成环二元酸和二元醇的酯化成环含羟基的羧酸分子内成环含羟基的羧酸分子内成环醚键成环醚键成环(O)二元醇分子内成环二元醇分子内成环二元醇分子间成环二元醇分子间成环肽键成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环氨基酸成环不饱和烃不饱和烃单烯和二烯单烯和二烯1(2014高考全国卷高考全国卷，38,15分分)席夫碱类化合物席夫碱类化合物G在催化、在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：的一种路线如下：已知以下信息
22、：已知以下信息：1 mol B经上述反应可生成经上述反应可生成2 mol C，且，且C不能发生银镜反应不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：回答下列问题：(1)由由A生成生成B的化学方程式为的化学方程式为_，反，反应类型为应类型为_。消去反应消去反应(2)D的化学名称是的化学名称是_，由，由D生成生成E的化学方程式为的化学方程式为_。(3)G的结构简式为的结构简式为_。乙苯乙苯(4)F的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_种种(不
23、考虑立体不考虑立体异构异构)，其中核磁共振氢谱为，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为组峰，且面积比为6221的是的是_(写出其中一种的结构简式写出其中一种的结构简式)。19(5)由苯及化合物由苯及化合物C经如下步骤可合成经如下步骤可合成N异丙基苯胺：异丙基苯胺：反应条件反应条件1所选用的试剂为所选用的试剂为_，反应条，反应条件件2所选用的试剂为所选用的试剂为_。I的结构简式为的结构简式为_。浓浓HNO3、浓、浓H2SO4Fe和稀盐酸和稀盐酸(3)根据根据C、F的结构简式及信息的结构简式及信息得：得：(5)由信息由信息可推知合成可推知合成N异丙基苯胺的流程为异丙基苯胺的流程为D能发生银镜反应、
24、可溶于饱和能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢溶液、核磁共振氢谱显示其有谱显示其有4种氢。种氢。回答下列问题：回答下列问题：(1)A的化学名称为的化学名称为_。(2)由由B生成生成C的化学方程式为的化学方程式为_。苯乙烯苯乙烯(3)E的分子式为的分子式为_，由，由E生成生成F的反应类型为的反应类型为_。(4)G的结构简式为的结构简式为_。(5)D的芳香同分异构体的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反既能发生银镜反应，又能发生水解反应，应，H在酸催化下发生反应的化学方程式为在酸催化下发生反应的化学方程式为_。C7H5O2Na取代反应取代反应(不要求立体异构不要求立体
25、异构)(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液溶液发生显色反应的共有发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为种，其中核磁共振氢谱为5组峰，组峰，且峰面积比为且峰面积比为22211的为的为_(写结构简式写结构简式)。13化合物化合物F苯环上的一氯代物只有两种；苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。羰基。回答下列问题：回答下列问题：(1)A的化学名称为的化学名称为_。(2)D的结构简式为的结构简式为_。(3)E的分子式为的分子式为_。2甲基甲
26、基2氯丙烷氯丙烷(或叔丁基氯或叔丁基氯)C4H8O2(4)F生成生成G的化学方程式为的化学方程式为_，该反应类，该反应类型为型为_。(5)I的结构简式为的结构简式为_。取代反应取代反应(6)I的同系物的同系物J比比I相对分子质量小相对分子质量小14，J的同分异构体中能同的同分异构体中能同时满足如下条件：时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，苯环上只有两个取代基，既能发生银既能发生银镜反应，又能与饱和镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2，共有，共有_种种(不考虑立体异构不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出，写出J的的这种同分异构体的结构简式：这种同分异构体的结构简式：_。18
