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1、知识储备知识储备采集信息采集信息应用应用分析和整合分析和整合会会不不会会做做题题能能不不能能得得分分学学没没学学明明白白规范答题规范答题如何做好有机推断题？如何做好有机推断题？一、知识储备（学没学明白）一、知识储备（学没学明白）转化关系转化关系反应类型反应类型反应机理反应机理反应条件反应条件反应现象反应现象二、信息采集与整合（会不会做题）二、信息采集与整合（会不会做题）条件信息条件信息性质信息性质信息数字信息数字信息结构信息结构信息全新信息全新信息分析和整合分析和整合找出解题突破口找出解题突破口我们可以从以下几个方面采集信息：我们可以从以下几个方面采集信息：1.从特征反应条件推断从特征反应条件
2、推断 中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：反应条件反应条件反应类型反应类型NaOH水溶液、加水溶液、加热热NaOH醇溶液、加醇溶液、加热热稀稀H2SO4、加热、加热浓浓H2SO4、加热、加热浓浓H2SO4、170浓浓H2SO4、140卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应 酯酯或糖类或糖类的水解反应的水解反应 酯化、苯环上的硝化酯化、苯环上的硝化、醇的消去醇的消去乙醇的消去反应乙醇的消去反应 乙醇生成醚的取代反应乙醇生成醚的取代反应 卤代烃或酯的水解反应卤代烃或酯的水解反应反应条件反应条件反应类型溴水或溴水或Br2的的CCl4溶液溶液浓溴水
3、浓溴水液液Br2、FeBr3X2、光照、光照O2、Cu、加热、加热Ag(NH3)2OH或新制或新制Cu(OH)2水浴加热水浴加热H2、Ni（催化剂）（催化剂）不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应 醛的氧化反应醛的氧化反应醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应烷烃或芳香烃烷基上的取代反应烷烃或芳香烃烷基上的取代反应苯环上的取代反应苯环上的取代反应苯酚的取代反应苯酚的取代反应不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应(或还原或还原) 水解反应水解反应(2)取代反应取代反应消去反应消去反应酯化反应酯化反应加加聚聚反反应应酯化反应酯化反应例例1 1、化合物、化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系
4、：是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物化合物A能与能与FeCl3 3溶液发生显色反应，分子中含有两个溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。有两种。1 1H-NMRH-NMR谱显示六元环状化合物谱显示六元环状化合物G的所有氢原子化的所有氢原子化学环境相同。学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。2从特征化学性质来推断从特征化学性质来推断中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性化学性质官能官能团或物或物
5、质与与Na反应放出反应放出H2与与NaOH溶液反应溶液反应与与Na2CO3溶液反应溶液反应与与NaHCO3溶液反应溶液反应与与H2发生加成反应发生加成反应（即能被还原）（即能被还原）能与能与H2O、HX、X2发生加成反应发生加成反应醇羟基、酚羟基、羧基醇羟基、酚羟基、羧基酚羟基、羧基、酯基、酚羟基、羧基、酯基、-X酚羟基、羧基酚羟基、羧基羧基羧基碳碳双键、碳碳双键、碳碳碳碳三三键键碳碳双键、碳碳三键、醛基、碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮基、苯环酮基、苯环化学性质化学性质官能团官能团或物或物质能发生银镜反应或能与新制能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀反应生成砖红色沉淀使酸性使
6、酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色能使溴水因反应而褪色能使溴水因反应而褪色能被氧化能被氧化能发生水解反应能发生水解反应能发生加聚反应能发生加聚反应醛基醛基碳碳双键、碳碳三键、碳碳双键、碳碳三键、醛基、羟基、醛基、羟基、苯的同系物苯的同系物醛基、醇羟基、酚羟基、醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳双键 、碳碳碳碳三键三键 酯基、卤代烃酯基、卤代烃碳碳双键、碳碳三键、醛基碳碳双键、碳碳三键、醛基碳碳双键、碳碳双键、碳碳碳碳三三键键化学性化学性质官能官能团或物或物质使溴水褪色且有白色使溴水褪色且有白色沉淀沉淀遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色遇遇I2变蓝变蓝遇浓硝酸变黄遇浓硝酸变黄淀粉淀粉 蛋白质蛋白质
7、(结构中含有苯环结构中含有苯环)酚羟基酚羟基 酚羟基酚羟基 水解反应水解反应(2)取代反应取代反应消去反应消去反应酯化反应酯化反应加加聚聚反反应应酯化反应酯化反应例例1 1、化合物、化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物化合物A能与能与FeCl3 3溶液发生显色反应，分子中含有两个溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。有两种。1 1H-NMRH-NMR谱显示化合物谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相的所有氢原子化学环境相同。同。F是一种可用于制备隐形眼镜
8、的高聚物。是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。D的碳链没有支链的碳链没有支链（1）A含有的官能团含有的官能团。碳碳双键、醛基、羧基碳碳双键、醛基、羧基例例2、（2）1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE，其反，其反应方程式是应方程式是。3从特征数据来推断从特征数据来推断 在有机推断题中，有时出现提供相对分子质在有机推断题中，有时出现提供相对分子质量等数据。此类题一般以题目中的特征数据为突量等数据。此类题一般以题目中的特征数据为突破口破口。如：甲烷的相对分子质量为如：甲烷的相对分子质量为16，乙烯相对分，乙烯相对分子质量为子质量为28，甲酸、乙醇相对分子质量为，甲酸、乙醇相对分子质量
9、为46,乙乙酸、丙醇为酸、丙醇为60。一个羟基转变为醛基，相对分子。一个羟基转变为醛基，相对分子质量减少质量减少2，一个醛基转变为羧基，相对分子质，一个醛基转变为羧基，相对分子质量增加量增加16。DMr90（D能发生银镜反应能发生银镜反应）BMr176EMr88CMr227硝酸，硝酸，浓硫酸浓硫酸乙酸，乙酸，浓硫酸浓硫酸加热加热Cu，Cu，（E E能发生银镜反应）能发生银镜反应）YCY AMr92例例3、已知：已知： RCH(OH)2 RCHOH2O现有只含现有只含C、H、O的化合物的化合物A、E，其中，其中A为饱和多元醇，为饱和多元醇，其它有关信息已注明在下图的方框内。其它有关信息已注明在下
10、图的方框内。不稳定，自动失水不稳定，自动失水(1)写出写出A的分子式、结构简式的分子式、结构简式:CH2OHCHOHCH2OHC3H8O3 思考与总结思考与总结:（关于相对分子质量增减问题）（关于相对分子质量增减问题）RCH2OHCHCOOHCHCOOCH2RRCOOHC2H5OHRCOOC2H5RCHO（）（）（）（）（）（）（）（）-2+28+42+16DMr90（D能发生银镜反应能发生银镜反应）BMr176EMr88CMr227硝酸，硝酸，浓硫酸浓硫酸乙酸，乙酸，浓硫酸浓硫酸Cu，Cu，（E E能发生银镜反应）能发生银镜反应）YCY AMr92 (2)B(2)B的结构简式的结构简式 。C
11、H2OOCCH3CHOHCH2OOCCH3CH2OOCCH3CHOOCCH3CH2OHD的碳链没有支链的碳链没有支链根据图示填空根据图示填空（1）化合物）化合物A含有的官能团含有的官能团。（2）1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE，其反，其反应方程式是应方程式是。碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi4.从特殊结构来推断从特殊结构来推断例例2结构信息结构信息水解反应水解反应(2)取代反应取代反应消去反应消去反应酯化反应酯化反应加加聚聚反反应应酯化反应酯化反应例例1 1：化合物：化合物X是一种环境激素
12、，存在如下转化关系：是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物化合物A能与能与FeCl3 3溶液发生显色反应，分子中含有溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。代物只有两种。1 1H-NMRH-NMR谱显示化合物谱显示化合物G的所有氢原子的所有氢原子化学环境相同。化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。水解反应水解反应(2)取代反应取代反应消去反应消去反应酯化反应酯化反应加加聚聚反反应应酯化反应酯化反应例例1 1：化合物：化合物X是一种环境激素，存在如下转化关
13、系：是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物化合物A能与能与FeCl3 3溶液发生显色反应，分子中含有溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。代物只有两种。1 1H-NMRH-NMR谱显示化合物谱显示化合物G的所有氢原子的所有氢原子化学环境相同。化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。条件信息条件信息性质信息性质信息数字信息数字信息结构信息结构信息信息采集与整合信息采集与整合知识储备知识储备信息整合信息整合应用应用问题的答案问题的答案分析和处理分析和处理反应
14、条件反应条件结构信息结构信息数据信息数据信息分子式、分子式、结构简式、结构简式、量的关系、量的关系、新的信息等新的信息等隐含信息隐含信息要要找找关关键键字字词词要要规规范范答答题题要要找找得得分分点点小结小结三、规范答题（能不能得分）三、规范答题（能不能得分）练习：练习：某研究小某研究小组设计用含用含氯的有机物的有机物A合成棉织物免烫抗合成棉织物免烫抗皱整理剂皱整理剂M的路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：的路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：已知：已知： E的分子式为的分子式为C5 5H8 8O4 4，能发生水解反应，核磁共振氢，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示谱显示E分子内有分子内有2
15、种不同环境的氢原子，其个数比为种不同环境的氢原子，其个数比为31。（1）A分子中分子中的含氧官能的含氧官能团的名称的名称是是 。（2）DDE反应反应的化学方程式是的化学方程式是 。（3）AB反反应所需的所需的试剂是是 。 （4）GGH反应反应的化学方程式是的化学方程式是 。（5）已知）已知1molE 与与2mol J 生成生成1mol M，则，则M的结构简式是的结构简式是 。练习：练习：某研究小某研究小组设计用含用含氯的有机物的有机物A合成棉织物免烫抗合成棉织物免烫抗皱整理剂皱整理剂M的路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：的路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：已知：已知： E的分子式为的分
16、子式为C5 5H8 8O4 4，能发生水解反应，核磁共振氢，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示谱显示E分子内有分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为种不同环境的氢原子，其个数比为31。（6）E的同分异构体有下列性质：的同分异构体有下列性质：能与能与NaHCO3反应生成反应生成CO2；能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有分异构体共有种，其中任意种，其中任意1种的结构简式是种的结构简式是。（7）J可合成高分子化合物，该高分子化合物结构简式是可合成高分子化合物，该高分子化合物结构简式是。答案HCOOCH2CH2CH2COOH
