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1、第二节第二节 来自石来自石油和煤的两种基油和煤的两种基本化工原料（二）本化工原料（二）苯苯洗涤剂洗涤剂塑料塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂锦纶，纺织材料锦纶，纺织材料消毒剂消毒剂合成洗涤剂合成洗涤剂染料染料一、苯的用途一、苯的用途基础有机化工原料：基础有机化工原料：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂香料等。苯也常用于有机溶剂 19 19世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体，但长时
2、间无人问津。英体，但长时间无人问津。英国科学家国科学家法拉第法拉第对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液从中得到了一种无色油状液体体苯苯。Michael Faraday(1791-1867)一、苯的物理性质：一、苯的物理性质：1、无色、有特殊气味的液体、无色、有特殊气味的液体2、不溶于水、不溶于水3、密度比水小、密度比水小4、熔点：、熔点：5.5，沸点：，沸点：80.1注意：苯有毒注意：苯有毒是有机溶剂，是有机溶剂，萃取剂萃取剂苯的结构探究：苯的结构探究：实验实验1 1：在溴的四氯化碳溶液中加
3、入苯：在溴的四氯化碳溶液中加入苯实验实验2 2：在酸性：在酸性KMnOKMnO4 4溶液中加入苯溶液中加入苯现象：溴的四氯化碳溶液不褪色现象：溴的四氯化碳溶液不褪色结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成，说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成，苯中无一般不饱和烃所具有的苯中无一般不饱和烃所具有的C=CC=C和和C CC C，而是，而是另有其独特的结构！另有其独特的结构！现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色结论：（结论：（1 1）苯的密度比水小）苯的密度比水小 （2 2）苯不能
4、被酸性高锰酸钾溶液氧化）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化不能使不能使KMnO4(H+)褪色；褪色；不能与不能与Br2水反应，水反应， 但能萃取溴水中的但能萃取溴水中的Br2；易燃烧，易燃烧，实验验证实验验证火焰明亮，有浓黑烟。火焰明亮，有浓黑烟。二二根据根据苯的分子式推测其结构苯的分子式推测其结构? ?C6H6分子稳定，且无分子稳定，且无C=C凯库勒式凯库勒式分子式：分子式：C6H6凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关于芳香族化合物的研究关于芳香族化合物的研究”一文中，提出一文中，提出两个假说：两个假说：1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。个碳原子形成环状闭
5、链，即平面六角闭链。2.2.各碳原子之间存在单双键交替形式各碳原子之间存在单双键交替形式, ,不断地进行着以下不断地进行着以下两种结构的交替运动。两种结构的交替运动。缺陷缺陷1 1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式凯库勒式缺陷缺陷2 2： 与与 性质完全相同，是同种物质性质完全相同，是同种物质CH3CH3CH3CH3凯库勒苯环结构的的缺陷凯库勒苯环结构的的缺陷 19311931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说年，现代化学理论修正了凯库勒的假说: :C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m苯分子的结构苯分子的结构结构式结构式 简
6、写成简写成凯库勒式凯库勒式哪种形式更哪种形式更为合理？为合理？平面正六边形，键角平面正六边形，键角120120 。6 6个碳碳键完全相同，个碳碳键完全相同，介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键 性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应2、苯的化学性质、苯的化学性质结构结构(1)氧化反应：氧化反应：不能被高锰酸钾氧化不能被高锰酸钾氧化( (溶液不褪色溶液不褪色) )，但可以点燃。，但可以点燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃现象：现象：火焰明亮，有浓黑烟，与乙炔燃烧现象相同。
7、火焰明亮，有浓黑烟，与乙炔燃烧现象相同。溴代反应溴代反应a a、反应原理：、反应原理：b b、反应装置：、反应装置：c c、反应现象：、反应现象：（2） 取代反应取代反应导管口有白雾，锥形瓶中滴入导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色中，烧杯底部出现油状的褐色液体。液体。无色液体，无色液体，密度大于水密度大于水只发生单取代反应只发生单取代反应只发生单取代反应只发生单取代反应（只取代一个（只取代一个（只取代一个（只取代一个H H原子）原子）原子）原子）注意：注意：铁粉起催化剂的
8、作用（实际上是铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBrFeBr3 3) )，如果，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。为什么溴苯留在烧瓶中，而为什么溴苯留在烧瓶中，而HBrHBr挥发出来？因挥发出来？因为溴苯的沸点较高，为溴苯的沸点较高，156.43156.43。导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBrHBr。注意导管末。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。褐色是因为溴苯中含有杂质溴，
9、可用褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOHNaOH溶溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。(2)(2)苯的硝化反应：苯的硝化反应：硝化反应硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。并不断振荡使之混合均匀。b、本实验应采用何种方式加热？、本实验应采用何种方式加热？水
10、浴加热，另加温度计，便于控制温度在水浴加热，另加温度计，便于控制温度在600C。硝基苯硝基苯注意：注意：浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50605060以下，再慢慢滴入苯，边加边振以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在在70807080时会发生反应。时会发生反应。什么时候采用水浴加热？什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控制在需要加热，而且一定要控制在100100以下，以下，均可采用水浴加热。如果超过均可采用水浴加热。如果超过100
11、100 ，还可，还可采用油浴（采用油浴（0 0300 300 ）、沙浴温度更高。）、沙浴温度更高。温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。为提纯硝基苯，一般将粗产品依次为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和用蒸馏水和NaOHNaOH溶液洗涤。溶液洗涤。长导管的作用：冷凝回流。长导管的作用：冷凝回流。不纯的硝基苯显黄色，因为溶有不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NONO2 2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。仁味，比水重油状液体。（）磺化反应（）磺化反应苯磺酸溶于水苯磺酸溶于水(3)加成反应加成反应 注意注意注意注意：苯不能
12、与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应( (但能萃取溴而使但能萃取溴而使水层褪色水层褪色) )，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：环己烷环己烷3H2Ni（2 2）苯与氯气的加成反应）苯与氯气的加成反应 苯与苯与Cl2却发生加成反应。却发生加成反应。+ 3Cl2紫外线紫外线ClClClClClClClClClClClCl生成的六氯环已烷（生成的六氯环已烷（生成的六氯环已烷（生成的六氯环已烷（俗称六六六俗称六六六俗称六六六俗称六六六）是一种高毒的有）是一种高毒的有）是一种高毒的有）是一种
13、高毒的有机物，过去曾作为农药使用，由于毒性太大而被禁机物，过去曾作为农药使用，由于毒性太大而被禁机物，过去曾作为农药使用，由于毒性太大而被禁机物，过去曾作为农药使用，由于毒性太大而被禁用。用。用。用。注意注意加成反应加成反应取代反应取代反应总之：相对而言，苯总之：相对而言，苯易易取代，取代，难难加成。加成。2.2.苯的加成反应：苯的加成反应：总结苯的化学性质总结苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：1 1、难氧化难氧化（但可燃）；（但可燃）；2 2易取代，难加成易取代，难加成。3.苯兼有饱和烃和不饱和烃苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质的性质,但没有饱和烃稳定但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定比不饱和烃稳
14、定.烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯与与Br2作作用用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与酸酸性性KMnO4作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被 酸性KMnO4溶液 氧化易被 酸性KMnO4溶液 氧化苯不被酸性 KMnO4溶液氧化火焰颜色浅，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高苯的化学性质苯的化学性质 苯的用途及危害室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有
15、黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。1 1、概念：、概念：、概念：、概念：具
16、有具有苯环（苯环（1个）个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。原子团的有机物。2 2、通式：、通式：、通式：、通式：CnH2n-6(n6) 注意：注意：注意：注意：苯环上的取代基必须是烷基。苯环上的取代基必须是烷基。判断：判断：下列物质中属于苯的同系物的是（下列物质中属于苯的同系物的是（ ） C F C F 芳香烃含有苯环的烃。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质(1)取代反应：取代反应：TNTCH3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易
17、进行CH3+ 3HO-NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2浓硫酸浓硫酸(2)加成反应加成反应CH3+3H2CH3Ni(3)氧化反应氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？下列关于苯分子结构的说法中，下列关于苯分子结构的说法中，错误错误的是（的是（）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和
18、双键之间的、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。独特的键。D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120o练一练一B练二练二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显黄色，下层近无色溶液分层；上层显黄色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr
19、3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为则则A环上环上的一溴代物有的一溴代物有()A、2种种B、3种种C、4种种D、6种种练三练三B直直链链烷烷烃烃的的通通式式可可用用CnH2n+2表表示示，现现有有一一系系列列芳芳香香烃，按下列特点排列：烃，按下列特点排列：，若用通式表示这一系列化合物，其通式应为若用通式表示这一系列化合物，其通式应为()A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6D、C2n+4H6n+6练四练四B2、若将苯看作右图所、若将苯看作右图所示结构，已知它的一取示结构，已知它的一取代物的代物的2、4、6位上的位上的H原子性质相同，原子性质相同，3、5位位上的上的H原子性质相同，原子性质相同，试写出试写出2，4，6三溴三溴苯的结构简式苯的结构简式123465BrBrBr判断：判断：下列物质中属于芳烃的是（下列物质中属于芳烃的是（ ）,属于芳香族化合物的是（属于芳香族化合物的是（ ），属于苯的同系物的是（），属于苯的同系物的是（ ）
