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1、1第 课时 第第 十三章十三章醇和酚醇和酚烃的衍生物烃的衍生物2 植物及其废弃物可制成乙醇燃料,下列关于乙醇燃料的说法错误的是( )A.它是一种再生能源B.乙醇易燃烧,污染小C.乙醇只能在实验室内作燃料D.粮食作物是制乙醇的重要原料C3某仪器的铜管表面有一层氧化铜，为了除去表面黑色物质，在允许加热的条件下，选用的最佳试剂是( )A.稀硫酸B.稀硝酸C.稀盐酸D.乙醇D4下列化合物中，既能发生取代反应，又能发生消去反应的是( )A.氯仿B.甲醇C.乙醇D.溴乙烷下列化合物属于醇的是下列化合物属于醇的是 。CDCH3COHOOHCH2OH5 下列说法错误的是( )A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要
2、成分B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应D6下列物质中属于醇的是，属于酚的是，互为同分异构体的是。A.CH2OH B.CH3OHC.CH3OH D.OHABCDABC7苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是( )A.酒精洗涤B.水洗C.NaOH溶液洗D.溴水处理A8 能正确表示下列反应的离子方程式是( )A.足量硫酸铝与纯碱反应：B.硫酸铜与烧碱反应：硫酸铜与烧碱反应：C.苯酚与碳酸钠反应：苯酚与碳酸钠反应：D.碳酸钡与硫酸反应：碳酸钡与硫酸反应：A9 莽草酸是一种合成治疗禽流感药物
3、达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中，下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )A.两种酸都能与溴水反应两种酸都能与溴水反应B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色两种酸遇三氯化铁溶液都显色C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键碳碳双键D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同应产生氢气的量相同莽草酸莽草酸OHOHHOHOCO鞣酸鞣酸OHOHHOHOOCAD10一、醇1.醇的化学性质醇的性质由它的分子结构决定，醇能发生取代反应、消去反应和氧化反应，要注意比较醇与卤代烃发生取代反应和消去反应条件的差异。11规律：醇浓
4、烯烃+H2O，条件：与OH所在碳原子相邻的碳原子必须有氢原子。2.醇的分子结构与性质的关系醇的分子结构与性质的关系(1)醇的消去反应醇的消去反应H2SO4 CH2CH2 CH2=CH2+H2O浓浓H2SO4 170 HOH12规律：醇+O2 醛(或酮)+H2O，条件：与OH相连的碳原子上必须有氢原子。(也可理解催化脱氢，H2与O2反应成H2O)(2)醇的氧化反应醇的氧化反应Cu以以CCOH为例为例131.C上至少有一个H原子才能发生去氢的催化氧化，若与羟基相连的碳上没有H原子，则在同样条件下不能被氧化。例如：H3CCCH3+O2 (反应不进行反应不进行)CuCH3OH142.C上有两个或三个氢
5、原子时，被氧化成醛，如CH3CH2OH CH3CHO3.C只有一个氢原子时，只能被氧化成酮，如：CH3CHCH3OCH3CCH3OOHO15二、酚1.苯酚(1)苯酚为无色、有特殊气味晶体，在空气中易被氧化而呈现粉红色；苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，常温下苯酚在水中溶解度不大，但65 以上时与水互溶；苯酚有毒，能腐蚀皮肤。(2)苯酚分子中苯环影响羟基使酚羟基呈现弱酸性；反过来，羟基也能影响苯环的性质，使苯环更容易发生取代反应，苯酚还能与FeCl3溶液发生显色反应。16类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH结构结构特点特点OH与链烃与链烃基相连
6、基相连OH与芳香烃与芳香烃基侧链相连基侧链相连OH与苯环与苯环直接相连直接相连主要主要化学化学性质性质与钠反应与钠反应酯化反应酯化反应消去反应消去反应氧化反应氧化反应弱酸性弱酸性取代反应取代反应显色反应显色反应特性特性红热铜丝插入醇红热铜丝插入醇中有刺激性气味中有刺激性气味与与FeCl3溶液溶液反应显紫色反应显紫色2.脂肪醇、芳香醇、酚的比较脂肪醇、芳香醇、酚的比较17类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚结构简式结构简式氧化反应氧化反应情况情况不被不被KMnO4酸酸性溶液氧化性溶液氧化可被可被KMnO4酸性溶液氧酸性溶液氧化化常温下在空常温下在空气中被氧化，气中被氧化，呈红色呈红色3.苯、甲苯、苯酚的
7、分子结构及典型性质比较苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较CH3OH18类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚溴溴代代反反应应溴状态溴状态液溴液溴液溴液溴溴水溴水条件条件催化剂催化剂催化剂催化剂无催化剂无催化剂产物产物邻、间、对邻、间、对三种溴苯三种溴苯结论结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代活泼，易被取代BrOHBrBrBr19【考点示例1】 A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCHCHR在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和RCOOH
8、，其中R和R为烷基)。20回答下列问题：(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为。(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为12，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是：反应类型为反应类型为 。C5H10OC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O浓硫酸浓硫酸 HOOCCH2COOH+2C2H5OH酯化反应酯化反应(或取代反应或取代反应)21(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是。(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有
9、种，其相应的结构简式是。CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOHHOCH2CH2CH=CHCH3222在A中氧元素的质量分数为0.186，若A的相对分子质量为90，则氧原子个数为，所以A中含1个O原子，则A的相对分子质量为，A能与金属钠作用生成H2，能使Br2的CCl4褪色，可知A中有OH和，由D的分子式知C是含有2个C的酸即乙酸，则B含3个C，有2个COOH，由此知A结构简式为CH3CH=CHCH2CH2OH，分子式为C5H10O，B为HOOCCH2COOH。C=C解析解析23【变式1】物质A(C11H18)是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。
10、某化学实验小组从A经反应到完成了环醚F的合成工作：CH2H2CH2CCCH2CHCH3CH2CH2CH2CCH3也可表示为：也可表示为：+HBr-HBrBC1)O32)Zn,H2ODH2/NiEF分子内脱水分子内脱水 24(R1,R2,R3,R4为烃基或为烃基或H)C=CR1R2R3R41)O32)Zn,H2OC =R1OR2C =R3OR4+OCH3F1( )外，还得到它的同分异构体，外，还得到它的同分异构体，其中其中B、C、D、E、F分别代表一种或多种物质。分别代表一种或多种物质。已知：已知：该小组经过上述反应，最终除得到该小组经过上述反应，最终除得到25请完成：(1)写出由A制备环醚F1
11、的合成路线中CCH3的结构简式的结构简式 。26(2)写出B的一种结构简式：BrCH3BrCH3或或27OCH3OCH3写出由该写出由该B出发经过上述反应得到的出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式：的同分异构体的结构简式：OCH3OCH3和和和和或或(3)该小组完成由该小组完成由A到到F的合成工作中，最的合成工作中，最多可得到多可得到 种环醚化合物。种环醚化合物。528苯酚的分离和回收方法1.有机溶剂中混有苯酚，其回收方案为：含含苯苯酚酚的的苯苯溶溶液液加加NaOH溶液溶液分液分液苯酚苯酚NaHCO3溶液溶液有机层有机层(苯苯)水层水层(苯酚钠苯酚钠)通入足量通入足量CO2后后分液
12、分液292.废水中含有苯酚，其回收方案为：废水中含有苯酚，其回收方案为：含苯酚的含苯酚的工业废水工业废水加入苯，振荡后加入苯，振荡后分液分液同方法同方法1含苯酚的含苯酚的苯溶液苯溶液水层水层303.乙醇中混有苯酚，其回收方案为：乙醇中混有苯酚，其回收方案为：含含苯苯酚酚的的乙乙醇醇溶溶液液加加NaOH溶液溶液蒸馏蒸馏乙醇乙醇苯酚钠的苯酚钠的 水溶液水溶液通入足量通入足量CO2分液分液苯酚苯酚NaHCO3溶液溶液31【例2】下列实验方案合理的是( )A.用饱和碳酸钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇、乙酸杂质B.用加入浓溴水的方法来分离甲苯和苯酚的混合液C.用分液法分离乙醇与丁醇的混合物D.用过滤的
13、方法除去苯酚中的三溴苯酚A32乙 醇 、 乙 酸 易 溶 于 Na2CO3溶 液 ，CH3COOCH2CH3在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，用分液法即可分离，A项正确；Br2和无法用分液法分离，无法用分液法分离，C项错误；项错误；BrBrBrOH均均能能溶溶于于甲甲苯苯，B项项错错误误；乙乙醇醇和丁醇相互溶解，液体不分层，和丁醇相互溶解，液体不分层，不能用过滤法分离，不能用过滤法分离，D项错误。项错误。解析解析BrBrBrOHOH33【变式2】要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，合理的操作组合是( )蒸馏过滤静置分液加足量钠通入过量CO2加入足量NaOH溶液加入乙酸和浓硫酸的混合液后加热加入浓溴
14、水A. B.C. D.D34有机物的合成方法1.有机合成常用的解题方法(1)首先确定所要合成的有机物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。(3)要注意官能团的保护。352.官能团的引入(1)醇羟基引入方法：烯烃水化法；卤代烃水解；醛加H2；酯水解。(2)卤原子引入方法：烃与卤原子(X)取代；加成(X2、HX)。(3)双键的引入方法：醇或卤代烃的消去引入碳碳双键；醇氧化引入碳氧双键。
15、363.官能团的衍变卤代烃和醇的化学性质比较活泼，易发生取代反应、消去反应等，从而易转化成各种官能团(单官能团和多官能团)的物质，在有机合成中起着桥梁作用。374.官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，却由于反应试剂或反应条件的影响而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标。因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。38保护措施必须符合下列要求：只对要保护的基团发生反应，而对其他基团不反应；反应较易进行，精制容易；保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其他基团。(1)羟基的保护：在进行氧化反应时，可利用酯化反应对醇羟基保护。(2)碳碳双键的保护：在进行氧
16、化反应时，可利用与Br2、HBr的加成反应对双键进行保护。39【例3】乙基香草醛(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称的名称 。是食品添加剂的增香原料，其是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。香味比香草醛更加浓郁。( )醛基、醛基、(酚酚)羟基、醚键羟基、醚键OC2H5OHCHO40提示：RCH2OH RCHO(2)乙基香草醛的同分异构体乙基香草醛的同分异构体A是一种是一种有机酸，有机酸，A可发生以下变化：可发生以下变化：CrO3/H2SO4B(C9H8O3)能发生银镜反应能发生银镜反应COOHKMnO4/H+A(C9H10O3)HBrC(C
17、9H9O2Br)CrO3/H2SO441与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(a)由AC的反应属于(填反应类型)。(b)写出A的结构简式：取代反应取代反应CHCOOHCH2OH42(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D( )是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛( )合成D(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。COOCH3CH3OCHOCH3O例如，例如， H2催化剂，催化剂，Br2光照光照Br43CHOCH3OCOOHCH3OKMnO4/H+COOCH3CH3O CH3OH 浓硫酸，浓硫酸，答：答：44本题主要考查官能团的性质、反应
18、类型及有机物之间的相互反应。由结结构构可可知知含含氧氧官官能能团团为为OH和和CHO或或O。由由AC减减少少了了一一个个H和和一一个个O，增增加加一一个个Br，所所以以为为取取代代反反应应，是是OH被被Br取代。把取代。把A用用KMnO4OC2H5OHCHO，所以，所以A含有一个支链，且含有含有一个支链，且含有OH，另一官，另一官能团为能团为COOH，结构简式为，结构简式为氧化只生成氧化只生成COOHCH2OHCHCOOH解析解析454647484950【解析解析】由甲苯生成由甲苯生成A的反应条件，结合信的反应条件，结合信息息，可知，应为氯取代苯环上的氢，且为，可知，应为氯取代苯环上的氢，且为邻位。由邻位。由A生成生成B是由于氯原子被羟基取代。是由于氯原子被羟基取代。由由B生成生成C，从反应条件看，应为氯取代甲，从反应条件看，应为氯取代甲基上的氢。结合信息基上的氢。结合信息，可知，可知D的结构。的结构。
