高三化学一轮复习 第十章第一节 认识有机化合物课件(广东专用)

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1、点面导图点面导图第一节认识有机化合物第一节认识有机化合物考向分析考向分析本节高考重点考查:本节高考重点考查: (1)同分异构体数目判断;同分异构体数目判断; (2)具有特定结构有机物结构简式书写;具有特定结构有机物结构简式书写; (3)有机物命名;有机物命名; (4)有机物分子结构的测定等。有机物分子结构的测定等。 多以填空题形式或有机结构的信息提示形式出现,试题难度中等。多以填空题形式或有机结构的信息提示形式出现,试题难度中等。预计预计2013年沿袭以往的考查形式。基于此,我们在复习时注重同分异构年沿袭以往的考查形式。基于此,我们在复习时注重同分异构体数目确定和分子结构与测定方法间的关系。体

2、数目确定和分子结构与测定方法间的关系。有机物有机物类别类别官能团名称官能团名称官能团结构官能团结构典型代表物典型代表物(结构简结构简式式)烯烃烯烃碳碳双键碳碳双键 _CH2=CH2炔烃炔烃碳碳三键碳碳三键_CHCH卤代烃卤代烃卤素原子卤素原子XCH3CH2Cl2按官能团分类按官能团分类醇醇(醇醇)羟基羟基_CH3CH2OH酚酚(酚酚)羟基羟基_醛醛_CH3CHO、HCHO羧酸羧酸_OHOH醛基醛基羧基羧基醚醚醚键醚键CH3CH2OCH2CH3酯酯_CH3COOCH2CH3氨基酸氨基酸氨基、羧基氨基、羧基NH2COOH酯基酯基1(填一填填一填)下列有机化合物中,有的有多个官能团。下列有机化合物中

3、,有的有多个官能团。(1)可以看做醇可以看做醇类的是的是(填填编号,下同号,下同)_;(2)可以看做酚可以看做酚类的是的是_;(3)可以看做可以看做羧酸酸类的是的是_;(4)可以看做可以看做酯类的是的是_。【答案【答案】(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E二、有机化合物的结构特点二、有机化合物的结构特点1有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点2有机物的同分异构现象有机物的同分异构现象(2)同分异构体的常见类型同分异构体的常见类型异构类型异构类型示例示例碳链骨架不同碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3_不同不同CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3官能团种类不同官能团

4、种类不同CH3CH2OH和和CH3OCH3官能团位置官能团位置2(填一填填一填)判断下列同分异构体属于哪一判断下列同分异构体属于哪一类型的异构?型的异构?CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CH2OHCH3OCH3CH3C(CH3)2CH2CH3CH3(CH2)4CH3CH3COOHHCOOCH3和和:_;和和:_;和和:_;和和:_。【答答案案】官官能能团位位置置异异构构官官能能团种种类异异构构碳碳架架异异构构官官能能团种种类异构异构2含有官能含有官能团的有机物系的有机物系统命名命名选取取主主链和和编号号定定位位优先先考考虑官官能能团,写写名名称称时应标明明取取代代基基和和_

5、的位置。的位置。 名称名称为_。官能团官能团3甲基甲基1丁烯丁烯3(填一填填一填)用系统命名法命名下列有机化合物用系统命名法命名下列有机化合物【答案【答案】(1)2甲基甲基2戊烯戊烯(2)5甲基甲基3乙基乙基1己炔己炔(3)3,3二甲基二甲基2乙基乙基1戊醇戊醇(4)1,3二甲苯二甲苯(2)结构式的确定构式的确定化化学学方方法法:利利用用特特征征反反应鉴定定出出_,再再制制备它它的衍生物的衍生物进一步确一步确认。物理方法物理方法a红外光外光谱(IR)当当用用红外外线照照射射有有机机物物分分子子时,不不同同_或或_吸收吸收频率不同,在率不同,在红外光外光谱图中中处于不同的位置。于不同的位置。b核

6、磁共振核磁共振氢谱()处在在不不同同化化学学环境境中中的的氢原原子子在在谱图上上出出现的的_不不同;同;()吸收峰的面吸收峰的面积与与氢原子数成原子数成_。官能团官能团官能团官能团化学键化学键位置位置正比正比4(填一填填一填)甲甲醚核磁共振核磁共振氢谱图中有中有_个峰。个峰。【答案【答案】1 有机化合物命名有机化合物命名 (1)最最长、最多定主、最多定主链选择最最长碳碳链作作为主主链。当当有有几几条条不不同同的的碳碳链时,选择含含支支链最最多多的的一一条条作作为主主链。如如含含6个碳原子的链有个碳原子的链有A、B两条,因两条,因A有三个支链,含支链最多,有三个支链,含支链最多,故应选故应选A为

7、主链。为主链。(2)编号位要遵循号位要遵循“近近”、“简”、“小小”以以离离支支链较近近的的主主链一一端端为起起点点编号号,即即首首先先要要考考虑“近近”。有有两两个个不不同同的的支支链,且且分分别处于于距距主主链两两端端同同近近的的位位置置,则从从较简单的的支支链一一端端开开始始编号号。即即同同“近近”,考考虑“简”。如如若有两个相同的支若有两个相同的支链,且分,且分别处于距主于距主链两端同近的位置,两端同近的位置,而中而中间还有其他支有其他支链,从主,从主链的两个方向的两个方向编号,可得两种不同号,可得两种不同的的编号系列,两系列中各位次和最小者即号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的正

8、确的编号,即同号,即同“近近”、同、同“简”,考,考虑“小小”。如。如(3)写名称写名称按按主主链的的碳碳原原子子数数称称为相相应的的某某烷,在在其其前前面面写写出出支支链的的位位号号和和名名称称。原原则是是:先先简后后繁繁,相相同同合合并并,位位号号指指明明。阿阿拉拉伯伯数数字字用用“,”相相隔隔,汉字字与与阿阿拉拉伯伯数数字字用用“”连接接。如如b中中有机物命名有机物命名为3,4二甲基二甲基6乙基辛乙基辛烷。2烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名(1)选主主链:将将含含有有双双键或或三三键的的最最长碳碳链作作为主主链,称称为“某某烯”或或“某炔某炔”。(2)定定编位位:从从距距离离双双键或或三

9、三键最最近近的的一一端端对主主链碳碳原原子子编号。号。(3)写写名名称称:将将支支链作作为取取代代基基,写写在在“某某烯”或或“某某炔炔”的前面,并用阿拉伯数字的前面,并用阿拉伯数字标明双明双键或三或三键的位置。的位置。3苯的同系物的命名苯的同系物的命名(1)以苯以苯环为母体,称母体,称为“某苯某苯”。如甲苯、乙苯等。如甲苯、乙苯等。(2)苯苯环上上有有多多个个取取代代基基时,从从连有有较复复杂的的支支链的的碳碳原原子子开开始始,对苯苯环上上的的碳碳原原子子进行行编号号,且且使使较简单的的支支链的的编号号和和为最最小。小。例如:例如: 下列有机物的命名正确的是下列有机物的命名正确的是()A2,

10、2二甲基二甲基1丁丁烯B2,3二甲基二甲基3乙基丁乙基丁烷C3,3,5,5四甲基己四甲基己烷D2甲基甲基1,3丁二丁二烯【答案【答案】D1(2012浦东期末浦东期末)有机物的种有机物的种类繁多,但其命名是有繁多,但其命名是有规则的。的。下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是()【解解析析】A为为正正己己烷烷;B为为3甲甲基基1丁丁烯烯;D为为1,2二二氯氯乙乙烷烷;C命名正确。命名正确。【答案【答案】C1.同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只只存存在在碳碳链异异构构,书写写时应注注意意要要全全面面而而不不重重复复,具具体体规则如如下下:成成直直链,一一条条线;摘摘一一

11、碳碳,挂挂中中间,往往边移移,不不到到端端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。(2)具有官能具有官能团的有机物的有机物一般一般书写的写的顺序:碳序:碳链异构异构位置异构位置异构官能官能团异构。异构。(3)芳香族化合物芳香族化合物取代基在苯取代基在苯环上的相上的相对位置具有位置具有邻、间、对3种。种。同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与判断 3同分异构体数目的常见判断方法同分异构体数目的常见判断方法(1)基基团连接接法法:将将有有机机物物看看作作由由基基团连接接而而成成,由由基基团的的异异构构数数目目可可推推断断有有机机物物的的异异构构体体数数目目。如如:丁丁基

12、基有有四四种种,丁丁醇醇(看看作作丁丁基基与与羟基基连接接而而成成)也也有有四四种种;戊戊醛、戊戊酸酸(分分别看看作作丁丁基基跟跟醛基、基、羧基基连接而成接而成)也分也分别有四种。有四种。(2)替替代代法法:将将有有机机物物中中不不同同的的原原子子或或原原子子团互互相相替替代代。如如二二氯乙乙烷有二种有二种结构,四构,四氯乙乙烷也有二种也有二种结构。构。(3)等效等效氢原子法原子法(又称又称对称法称法):分子中等效:分子中等效氢原子有如下情况:原子有如下情况:分子中同一个碳原子上的分子中同一个碳原子上的氢原子等效。原子等效。同一个碳原子上的同一个碳原子上的甲基上的甲基上的氢原子等效。原子等效。

13、分子中分子中处于于对称位置上的碳原子上的称位置上的碳原子上的氢原子等效。原子等效。 (1)分分子子式式为C4H10O并并能能与与金金属属钠反反应放放出出H2的的有有机机化化合合物有物有_种。种。(2)与与化化合合物物C7H10O2互互为同同分分异异构构体体的的物物质不不可可能能为_。A醇醇 B醛 C羧酸酸 D酚酚体体。其其中中能能与与FeCl3溶溶液液发生生显色色反反应,且且苯苯环上上有有2种种一一硝硝基基取代物的同分异构体是取代物的同分异构体是_。(写出任意写出任意2种的种的结构构简式式)【精讲精析【精讲精析】(1)能与金属钠反应放出能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、的有机物有醇、酚、

14、羧酸、葡萄糖等。分子式为羧酸、葡萄糖等。分子式为C4H10O并能与并能与Na反应放出反应放出H2,符,符合饱和一元醇的通式和性质特点,故有以下合饱和一元醇的通式和性质特点,故有以下4种:种: (2)C7H10O2若若为为酚酚类类物物质质含含苯苯环环,则则7个个C最最多多需需要要8个个H,故故不可能为酚。不可能为酚。(3)该化合物中有该化合物中有 和和COOH两种官能团,由于官两种官能团,由于官能能团团不不变变,只只将将官官能能团团的的位位置置移移动动即即可可得得其其异异构构体体:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH。(4)根根据据题题意意,符符合合条条件件的的同同分分异异构构体

15、体满满足足:属属于于酯酯类类即即含含有酯基,有酯基,含酚羟基,含酚羟基,苯环上有两种一硝基取代物。苯环上有两种一硝基取代物。【答案【答案】(1)4(2)D(3)CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH常见的互为官能团异构的同分异构体常见的互为官能团异构的同分异构体( (1) )CnH2n( (n3) ):烯烃和环烷烃;:烯烃和环烷烃;( (2) )CnH2n2( (n4) ):二烯烃和炔烃;:二烯烃和炔烃;( (3) )CnH2n2O( (n2) ):饱和一元醇和饱和一元醚;:饱和一元醇和饱和一元醚;( (4) )CnH2nO( (n3) ):饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱:饱和一元

16、醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮;和一元酮; ( (5) )CnH2nO2( (n2) ):饱和一元羧酸、饱和一元:饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯;羧酸与饱和一元醇形成的酯;( (6) )CnH2n1O2N( (n2) ):氨基酸、硝基烷;:氨基酸、硝基烷;( (7) )CnH2n6O( (n7) ):酚、芳香醇和芳香醚。:酚、芳香醇和芳香醚。 2(双双选)(2012中山一中测试中山一中测试)下列下列说法中正确的是法中正确的是()AH2和和D2互互为同位素同位素D金刚石、石墨和金刚石、石墨和“足球烯足球烯”C60互为同素异形体互为同素异形体【答案【答案】CD有机物分子式、结构式的确

17、定有机物分子式、结构式的确定 2有机物分子结构的确定有机物分子结构的确定(1)化学法化学法官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双键或碳碳碳双键或碳碳三键碳三键溴的溴的CCl4溶液溶液橙红色褪去橙红色褪去KMnO4酸性溶液酸性溶液紫色褪去紫色褪去卤素原子卤素原子NaOH溶液,溶液,AgNO3和稀硝酸的和稀硝酸的混合液混合液有沉淀产生有沉淀产生醇羟基醇羟基钠钠有氢气放出有氢气放出酚羟基酚羟基FeCl3溶液溶液显紫色显紫色浓溴水浓溴水有白色沉淀产生有白色沉淀产生醛基醛基银氨溶液银氨溶液有银镜生成有银镜生成新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液有砖红色沉淀产生有砖红色沉淀产生羧基羧基NaHCO

18、3溶液溶液有有CO2气体放出气体放出(2)物理法物理法质质谱谱(测测相相对对分分子子质质量量)、红红外外光光谱谱(测测化化学学键键或或官官能能团团)、核核磁磁共共振振谱谱(氢原子种类及个数比氢原子种类及个数比)。(2012揭阳一中质检揭阳一中质检)AG都是有机化合物,它们的转化都是有机化合物,它们的转化关系如下:关系如下:请回答下列问题:请回答下列问题:(1)已已知知:6.0 g化化合合物物E完完全全燃燃烧烧生生成成8.8 g CO2和和3.6 g H2O;E的蒸气与氢气的相对密度为的蒸气与氢气的相对密度为30,则,则E的分子式为的分子式为_。(2)A为一一取取代代芳芳烃,B中中含含有有一一个

19、个甲甲基基。由由B生生成成C的的化化学学方方程程式式为_;(3)由由B生生成成D、由由C生生成成D的的反反应条条件件分分别是是_、_;(4)由由 A生生 成成 B、 由由 D生生 成成 G的的 反反 应 类 型型 分分 别 是是 _、_;(5)F存在于存在于栀子香油中,其子香油中,其结构构简式式为_;(6)在在G的的同同分分异异构构体体中中,苯苯环上上一一硝硝化化的的产物物只只有有一一种种的的共共有有_个个,其其中中核核磁磁共共振振氢谱有有两两组峰峰,且且峰峰面面积比比为1 1的是的是_(填填结构构简式式)。代烃的消去反应;代烃的消去反应;CD是醇的消去反应。是醇的消去反应。(5)F是是C与乙

20、酸与乙酸(E)发生酯化反应生成的酯。发生酯化反应生成的酯。(6)G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有7 3下下面面两两种种有有机机物物的的核核磁磁共共振振氢谱图分分别有有几几种种峰峰,面面积比比是是多少?多少?C6H5CH2CH2COOH_种,面种,面积比比为:_。【答案【答案】61 2 2 2 2 161 2 2 2 2 1 高考题组一有机物的命名高考题组一有机物的命名1(2010上海高考上海高考)下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是()【解解析析】有有机机物物命命名名时时,应应遵遵循循数数值值和和最最小小原原则则,故故应

21、应命命名名为为:1,2,4三三甲甲苯苯,A错错;有有机机物物命命名名时时,编编号号的的只只有有C原原子子,故故应应命命名名为为:2丁丁醇醇,C错错;炔炔类类物物质质命命名名时时,应应从从离离三三键键近近的一端编号,故应命名为:的一端编号,故应命名为:3甲基甲基1丁炔,丁炔,D错。错。【答案【答案】B2(双双选)(2009广广东东高高考考)警警察察常常从从案案发现场的的人人体体气气味味来来获取取有用有用线索,人体气味的成分中含有以下化合物:索,人体气味的成分中含有以下化合物:辛辛酸酸;壬壬酸酸;环十十二二醇醇;5,9十十一一烷酸酸内内酯;十十八八烷;己己醛;庚庚醛。下列。下列说法正确的是法正确的

22、是()A、分分子子中中碳碳原原子子数数小小于于10,、分分子子中中碳原子数大于碳原子数大于10B、是无机物,是无机物,、是有机物是有机物C、是酸性化合物,是酸性化合物,、不是酸性化合物不是酸性化合物D、含氧元素,含氧元素,、不含氧元素不含氧元素【解解析析】B项项,、也也是是有有机机物物,D项项,、均均含含氧氧元素。元素。【答案【答案】AC高考题组二有机物的结构、同分异构体高考题组二有机物的结构、同分异构体3(双双选选)(2011海海南南高高考考)下下列列化化合合物物中中,核核磁磁共共振振氢氢谱谱只只出出现现两组峰且峰面积之比为两组峰且峰面积之比为3 2的是的是()【解析【解析】各有机物中氢原子

23、的种类和峰面积之比如下表:各有机物中氢原子的种类和峰面积之比如下表:选项选项ABCD图示图示氢原子氢原子种类种类3222峰面积峰面积之比之比322646264【答案【答案】BD4(2011全全国国新新课课标标高高考考)分分子子式式为C5H11Cl的的同同分分异异构构体体共共有有(不不考考虑立体异构立体异构)()A6种种 B7种种C8种种 D9种种【解解析析】首首先先根根据据“缩缩短短碳碳链链法法”写写出出C5H12的的同同分分异异构构体体,先先写写出出最最长长碳碳链链CCCCC,该该结结构构的的一一氯氯代代物物有有3种种;再再写写出出少少一一个个碳碳原原子子的的碳碳链链结结构构:CC(CH3)CC,该该结结构构的的一一氯氯代代物物有有4种种;最最后后写写出出三三个个碳碳原原子子的的主主链链,CC(CH3)2C,该结构的一氯代物有,该结构的一氯代物有1种,故种,故C5H11Cl共有共有8种结构。种结构。【答案【答案】C 课时知能训练课时知能训练

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