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1、第三节羧酸酯第三节羧酸酯第一课时羧酸第一课时羧酸 新课导入新课导入 ( (教师用书备用教师用书备用) )同学们知道同学们知道, ,酸是我们化学对物质分类体系中的一大类物质酸是我们化学对物质分类体系中的一大类物质, ,而且通过以而且通过以前的学习也了解到酸有各种分类前的学习也了解到酸有各种分类: :强酸、弱酸、含氧酸、无氧酸等。你知强酸、弱酸、含氧酸、无氧酸等。你知道吗道吗? ?其实酸这一大类物质中有很多是有机化合物其实酸这一大类物质中有很多是有机化合物, ,就是我们这节课将要就是我们这节课将要学习的酸学习的酸羧酸羧酸! !那么生活中有哪些场合会遇到羧酸呢那么生活中有哪些场合会遇到羧酸呢? ?比
2、如你被蚂蚁、比如你被蚂蚁、蜜蜂叮咬后会红肿蜜蜂叮咬后会红肿, ,那是由于一种叫做蚁酸的有机酸刺激所致那是由于一种叫做蚁酸的有机酸刺激所致; ;食醋酸味食醋酸味来源于其中的乙酸来源于其中的乙酸; ;好吃又有营养的酸奶中酸味来自其中的乳酸好吃又有营养的酸奶中酸味来自其中的乳酸, ,当然你当然你剧烈运动后肌肉的酸疼也是由于供养不足产生了乳酸对肌肉刺激导致的剧烈运动后肌肉的酸疼也是由于供养不足产生了乳酸对肌肉刺激导致的! !除此之外除此之外, ,苹果中的苹果酸苹果中的苹果酸, ,尤其是柠檬中的柠檬酸会带给我们对这些水尤其是柠檬中的柠檬酸会带给我们对这些水果的深刻记忆果的深刻记忆! ! 学习目标学习目标
3、 1.1.知道羧酸的结构特点及分类。知道羧酸的结构特点及分类。( (素养素养: :宏观辨识与微观探析宏观辨识与微观探析) )2.2.掌握乙酸的结构特点与性质。掌握乙酸的结构特点与性质。( (素养素养: :宏观辨识与微观探析、变化观念宏观辨识与微观探析、变化观念) )知识分点突破知识分点突破能力总结提升能力总结提升知识分点突破知识分点突破知识点知识点1 1羧酸的组成与结构羧酸的组成与结构基础梳理基础梳理1.1.乙酸的分子结构乙酸的分子结构分子式分子式C C2 2H H4 4O O2 2结结构式构式结结构构简简式式CHCH3 3COOHCOOH官能官能团团分分类类一元脂肪酸一元脂肪酸2.2.羧酸的
4、结构和分类羧酸的结构和分类(1)(1)概念概念: :由烃基与羧基相连构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。( (2 2) )通通式式: :R RC CO OO OH H( (R R为为烃烃基基或或氢氢原原子子) ), ,饱饱和和一一元元脂脂肪肪酸酸的的分分子子通通式式: :C Cn nH H2n+22n+2COOHCOOH或或C Cm mH H2m2mO O2 2。(3)(3)官能团官能团: :COOHCOOH。(4)(4)羧酸的分类羧酸的分类: :根据不同的标准可以把羧酸分为脂肪酸、芳香酸、一根据不同的标准可以把羧酸分为脂肪酸、芳香酸、一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。元羧酸、二
5、元羧酸和多元羧酸等。疑难探究疑难探究羧酸的结构与分类羧酸的结构与分类分析下列羧酸的结构特征。分析下列羧酸的结构特征。乙乙 酸酸: :C CH H3 3C CO OO OH H; ;硬硬脂脂酸酸: :C C1 17 7H H3 35 5C CO OO OH H; ;苯苯甲甲酸酸: :C C6 6H H5 5C CO OO OH H; ;油油 酸酸: :C C1717H H3333COOH;COOH;乙二酸乙二酸:HOOC:HOOCCOOH;COOH;对苯二甲酸对苯二甲酸: : ; ;柠檬酸柠檬酸: : 。问题导思问题导思1.1.从上述羧酸的结构可以看出从上述羧酸的结构可以看出, ,羧酸分子的共同
6、结构特点是什么羧酸分子的共同结构特点是什么? ?上述羧上述羧酸分子中的烃基有几种酸分子中的烃基有几种? ?据此可对羧酸如何分类据此可对羧酸如何分类? ?提示提示: :羧酸分子中都含有羧基羧酸分子中都含有羧基, ,烃基部分可以依据烃的分类角度出发烃基部分可以依据烃的分类角度出发, ,有脂肪烃基、芳香烃基两种。若按羧酸分子中烃基的结构分类有脂肪烃基、芳香烃基两种。若按羧酸分子中烃基的结构分类, ,上述上述物质中的物质中的属于脂肪酸属于脂肪酸,属于芳香酸。属于芳香酸。2.2.如果从羧酸分子的羧基数目角度可以对上述羧酸如何分类如果从羧酸分子的羧基数目角度可以对上述羧酸如何分类? ?提示提示: :若按羧
7、酸分子中羧基的数目分类若按羧酸分子中羧基的数目分类, ,上述物质中的上述物质中的都含都含有一个羧基有一个羧基, ,属于一元羧酸属于一元羧酸,属于二元羧酸属于二元羧酸;是三元羧酸或多元是三元羧酸或多元羧酸。羧酸。归纳总结归纳总结羧酸的分类方法羧酸的分类方法1.1.按分子中烃基的结构分按分子中烃基的结构分2.2.按分子中羧基的数目分按分子中羧基的数目分题组例练题组例练1.1.下列说法中下列说法中, ,不正确的是不正确的是( ( ) )A.A.烃基与羧基直接相连构成的有机化合物叫做羧酸烃基与羧基直接相连构成的有机化合物叫做羧酸B.B.饱和链状一元羧酸的组成符合饱和链状一元羧酸的组成符合C Cn nH
8、 H2n2nO O2 2C.C.分子结构中含有一个羧基的有机物才是羧酸分子结构中含有一个羧基的有机物才是羧酸D.D.羧酸的官能团是羧酸的官能团是COOHCOOHC C解析解析: :羧酸的分子结构中可以有一个或多个羧基羧酸的分子结构中可以有一个或多个羧基, ,据此可以分为一元据此可以分为一元羧酸、多元羧酸。羧酸、多元羧酸。2.2.下列物质中下列物质中, ,属于饱和一元脂肪酸的是属于饱和一元脂肪酸的是( ( ) )A.A.乙二酸乙二酸B.B.苯甲酸苯甲酸C.C.硬脂酸硬脂酸D.D.油酸油酸C C解析解析: :乙二酸属于二元羧酸乙二酸属于二元羧酸; ;苯甲酸属于芳香酸苯甲酸属于芳香酸; ;油酸不属于
9、饱和羧酸油酸不属于饱和羧酸; ;硬脂酸为硬脂酸为C C1717H H3535COOH,COOH,为饱和一元脂肪酸。为饱和一元脂肪酸。3.3.由由CHCH3 3、OHOH、COOHCOOH、C C6 6H H5 5四种基团两两组合而成的有机化合物四种基团两两组合而成的有机化合物中中, ,其中属于羧酸的有其中属于羧酸的有( ( ) )A.2A.2种种B.3B.3种种C.4C.4种种D.5D.5种种A A解析解析: :根据羧酸的定义根据羧酸的定义, ,羧酸由烃基与羧基相连得到的有机物。所以羧酸由烃基与羧基相连得到的有机物。所以符合的有两种符合的有两种:CH:CH3 3COOHCOOH、C C6 6H
10、 H5 5COOH,COOH,注意注意OHOH、COOHCOOH连接得到的是连接得到的是碳酸。碳酸。知识点知识点2 2羧酸的性质羧酸的性质基础梳理基础梳理1.1.乙酸的性质乙酸的性质(1)(1)物理性物理性质质颜颜色色状状态态气味气味溶解性溶解性熔点熔点沸点沸点无色无色液液体体刺激刺激性性气味气味易易溶溶于水、于水、乙醇乙醇16.6 ,16.6 ,低于低于16.6 16.6 凝凝结结成成冰冰样样晶体晶体, ,又称又称 .117.9 117.9 冰醋酸冰醋酸(2)(2)化学性质化学性质乙酸的化学性质主要体现两种断键方式乙酸的化学性质主要体现两种断键方式: :CHCH3 3COOCOO- -+H+
11、H+ +弱弱强强红红羟基羟基氢原子氢原子H H+ +OHOHOHOHCOOHCOOH3.3.常见的羧酸常见的羧酸羧羧酸酸俗称俗称结结构构简简式式存在存在甲酸甲酸 .HCOOHHCOOH蚂蚁蚂蚁乙二酸乙二酸 .HOOCHOOCCOOHCOOH蔬菜、未成蔬菜、未成熟水果熟水果苯甲酸苯甲酸安息香酸安息香酸植物中植物中邻羟邻羟基基苯甲酸苯甲酸水水杨杨酸酸解解热热止痛片止痛片蚁酸蚁酸草酸草酸3-3-羟羟基基-3-3-羧羧基基戊二酸戊二酸柠柠檬酸檬酸柠柠檬檬疑难探究疑难探究乙酸乙酯的制取乙酸乙酯的制取(1)(1)实验装置实验装置(2)(2)实验过程实验过程在在1 1支试管中加入支试管中加入3 mL3 mL
12、乙醇乙醇, ,边摇动试管边慢慢加入边摇动试管边慢慢加入2 mL2 mL浓硫酸和浓硫酸和2 mL2 mL乙酸。乙酸。然后按如图装置连接好。然后按如图装置连接好。用酒精灯小火均匀地加热试管用酒精灯小火均匀地加热试管3 35 min,5 min,产生的蒸气经导管通到饱和产生的蒸气经导管通到饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的液面上。在液面上可以看到有透明的油状液体产生且闻到香溶液的液面上。在液面上可以看到有透明的油状液体产生且闻到香味后味后, ,取下试管并停止加热。取下试管并停止加热。问题导思问题导思1.1.制备乙酸乙酯时制备乙酸乙酯时, ,浓硫酸的作用是什么浓硫酸的作用是什么? ?各试剂的添加顺
13、序如何各试剂的添加顺序如何? ?提示提示: :浓浓H H2 2SOSO4 4的作用是催化剂和吸水剂的作用是催化剂和吸水剂; ;向试管中依次加入乙醇、浓向试管中依次加入乙醇、浓硫酸、乙酸。硫酸、乙酸。2.2.实验实验中所用中所用饱饱和和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用溶液有什么作用? ?提示提示: :溶解挥发出的乙醇溶解挥发出的乙醇, ,反应消耗掉乙酸反应消耗掉乙酸, ,降低乙酸乙酯的溶解度降低乙酸乙酯的溶解度, ,有利于分层。有利于分层。3.3.实验中实验中, ,导气管能否插入饱和导气管能否插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液液面以下溶液液面以下? ?解释原因。解释原因。提示提示
14、: :不能不能, ,防止饱和防止饱和NaNa2 2COCO3 3溶液倒吸进入反应液中。溶液倒吸进入反应液中。归纳总结归纳总结1.1.乙酸乙酯制取实验的注意事项乙酸乙酯制取实验的注意事项(1)(1)加热前应先在反应混合物中加入碎瓷片加热前应先在反应混合物中加入碎瓷片, ,以防加热过程中发生暴沸以防加热过程中发生暴沸现象。现象。(2)(2)配制乙醇、浓硫酸、乙酸的混合液时配制乙醇、浓硫酸、乙酸的混合液时, ,各试剂加入试管的顺序依次各试剂加入试管的顺序依次是乙醇、浓硫酸、乙酸。将浓硫酸加入乙醇中是乙醇、浓硫酸、乙酸。将浓硫酸加入乙醇中, ,边加边振荡是为了防边加边振荡是为了防止混合时产生大量的热导
15、致液体飞溅止混合时产生大量的热导致液体飞溅, ,待乙醇与浓硫酸的混合液冷却待乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合。后再与乙酸混合。(3)(3)实验中使用过量乙醇是由于该反应是可逆反应实验中使用过量乙醇是由于该反应是可逆反应, ,增大廉价原料乙醇增大廉价原料乙醇的用量可提高相对较贵原料乙酸的利用率。的用量可提高相对较贵原料乙酸的利用率。(4)(4)装置中导管装置中导管a a起冷凝作用起冷凝作用, ,以使产物乙酸乙酯蒸气冷凝成液体流入盛以使产物乙酸乙酯蒸气冷凝成液体流入盛有饱和有饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的试管中。溶液的试管中。(5)(5)试管试管b b中盛有饱和中盛有饱和NaNa2
16、2COCO3 3溶液的作用溶液的作用: :其一其一,Na,Na2 2COCO3 3可与混入乙酸乙酯可与混入乙酸乙酯中的乙酸反应而将其除去中的乙酸反应而将其除去, ,同时还可溶解混入的乙醇同时还可溶解混入的乙醇; ;其二其二, ,使乙酸乙酯使乙酸乙酯的溶解度减小的溶解度减小, ,而易分层析出。而易分层析出。(2)(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟基位置。中羟基位置。(3)(3)二元羧酸与二元醇反应既可以形成环状酯二元羧酸与二元醇反应既可以形成环状酯, ,也可以形成聚酯。也可以形成聚酯。题组例练题组例练1.1.巴豆
17、酸的结构简式为巴豆酸的结构简式为CHCH3 3CH CHCH CHCOOHCOOH。试根据巴豆酸的结构特点。试根据巴豆酸的结构特点, ,判断在一定条件下判断在一定条件下, ,能与巴豆酸反应的物质是能与巴豆酸反应的物质是( ( ) )氯化氢氯化氢溴水溴水纯碱溶液纯碱溶液2 2- -丁醇丁醇酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液A.A. B. B.C.C. D. D.D D解析解析: :巴豆酸分子中含有碳碳双键和羧基巴豆酸分子中含有碳碳双键和羧基, ,所以巴豆酸具有烯烃和羧所以巴豆酸具有烯烃和羧酸的性质酸的性质, ,与与氯化氢、氯化氢、溴水发生加成反应溴水发生加成反应, ,与与酸性高锰酸钾溶酸性高
18、锰酸钾溶液发生氧化反应液发生氧化反应, ,表现碳碳双键的性质表现碳碳双键的性质; ;与与纯碱溶液发生复分解反纯碱溶液发生复分解反应应, ,与与丁醇发生酯化反应。丁醇发生酯化反应。2.2.(2018(2018福建师大附中高二期末福建师大附中高二期末) )若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是1818O,O,乙醇分子乙醇分子中的氧都是中的氧都是1616O,O,两者在浓两者在浓H H2 2SOSO4 4作用下发生酯化反应作用下发生酯化反应, ,一段时间后一段时间后, ,分子中分子中含有含有1818O O的物质有的物质有( ( ) )A.1A.1种种 B.2B.2种种 C.3C.3种种 D.4D.4
19、种种C C3.3.(2018(2018全国全国卷卷) )在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中, ,下列操作未涉下列操作未涉及的是及的是( ( ) )D D解析解析: :A A是生成乙酸乙酯的操作是生成乙酸乙酯的操作,B,B是收集乙酸乙酯的操作是收集乙酸乙酯的操作,C,C是分离乙是分离乙酸乙酯的操作。酸乙酯的操作。D D是蒸发操作是蒸发操作, ,在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。未涉及。4.4.某有机物某有机物A A的结构简式为的结构简式为 , ,取一定量取一定量NaNa、NaOHNaOH、NaHCONaHCO3 3分别与等物质的
20、量的该物质充分反应分别与等物质的量的该物质充分反应( (反应时可加热煮沸反应时可加热煮沸),),则则NaNa、NaOHNaOH、NaHCONaHCO3 3三种物质的物质的量之比为三种物质的物质的量之比为( ( ) )A.221A.221B.111 C.321B.111 C.321 D.332 D.332C C解析解析: :有机物有机物A A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基, ,因此它同时因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时, ,酚羟基、羧酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应基、醇羟
21、基均能参加反应,1 mol A ,1 mol A 消耗消耗3 mol Na;3 mol Na;与与NaOHNaOH反应的官能反应的官能团是酚羟基、羧基团是酚羟基、羧基,1 mol A,1 mol A能与能与2 mol NaOH2 mol NaOH反应反应; ;与与NaHCONaHCO3 3反应的官能反应的官能团是羧基团是羧基,1 mol A,1 mol A能与能与1 mol NaHCO1 mol NaHCO3 3反应。故反应。故NaNa、NaOHNaOH、NaHCONaHCO3 3三种物三种物质的物质的量之比为质的物质的量之比为 321321。题后悟道题后悟道醇、酚、羧酸中羟基性质比较醇、酚、
22、羧酸中羟基性质比较含含羟羟基的物基的物质质比比较项较项目目醇醇酚酚羧羧酸酸羟羟基上基上氢氢原子活原子活泼泼性性在水溶液在水溶液中中电电离离不不电电离离微弱微弱电电离离部分部分电电离离酸碱性酸碱性中性中性很弱的酸性很弱的酸性弱酸性弱酸性与与NaNa反反应应反反应应放出放出H H2 2反反应应放出放出H H2 2反反应应放出放出H H2 2与与NaOHNaOH反反应应不反不反应应反反应应反反应应与与NaHCONaHCO3 3反反应应不反不反应应不反不反应应反反应应放出放出COCO2 2能力总结提升能力总结提升课堂小结课堂小结1.1.酯化反应一定都是酸脱羟基醇脱氢吗酯化反应一定都是酸脱羟基醇脱氢吗?
23、 ?易错辨析易错辨析提示提示: :不是不是, ,有机羧酸与醇反应是羧酸脱羟基醇脱氢有机羧酸与醇反应是羧酸脱羟基醇脱氢, ,但无机含氧酸与但无机含氧酸与醇反应一般是醇脱羟基。醇反应一般是醇脱羟基。2.2.凡是分子中含有羧基的有机物一定是羧酸凡是分子中含有羧基的有机物一定是羧酸, ,都能使石蕊变红吗都能使石蕊变红吗? ?提示提示: :不一定不一定, ,只有低级的羧酸酸性比较强只有低级的羧酸酸性比较强, ,可以使石蕊变红可以使石蕊变红, ,高级脂肪高级脂肪酸酸性很弱酸酸性很弱, ,不能使石蕊变红。不能使石蕊变红。3.3.酯化反应中生成酯和水酯化反应中生成酯和水, ,所以可以说浓硫酸起了脱水剂的作用吗
24、所以可以说浓硫酸起了脱水剂的作用吗? ?提示提示: :不可以不可以, ,羧酸与醇反应是一个可逆反应羧酸与醇反应是一个可逆反应, ,浓硫酸是催化剂和吸水浓硫酸是催化剂和吸水剂剂, ,可以促进酯化反应向酯化的方向进行。可以促进酯化反应向酯化的方向进行。4.4.甲酸是最简单的羧酸甲酸是最简单的羧酸, ,所以其化学性质与乙酸相似所以其化学性质与乙酸相似, ,主要体现为酸性和主要体现为酸性和酯化反应酯化反应, ,这种说法是否正确这种说法是否正确? ?5.5.羧酸的结构特点是含有羧基羧酸的结构特点是含有羧基: ,: ,羧基中有一个羰基羧基中有一个羰基, ,那么羧基那么羧基是否与醛、酮相似是否与醛、酮相似, ,能被氢气还原呢能被氢气还原呢? ?提示提示: :不能不能, ,由于羧基与羟基相连由于羧基与羟基相连, ,受到羟基的影响受到羟基的影响, ,分子不能被氢气还分子不能被氢气还原原, ,只有还原性特别强的氢化铝锂、硼氢化钠才能还原羧基。只有还原性特别强的氢化铝锂、硼氢化钠才能还原羧基。点击进入点击进入 课时作业课时作业
