《有机化合物结构的测定ppt课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化合物结构的测定ppt课件（40页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机化合物有机化合物结构的构的测定定学习目标学习目标学习目标学习目标1.了了解解有有机机化化合合物物结构构测定定的的一一般般步步骤和和程程序序，能能进行确定有机化合物分子式的行确定有机化合物分子式的简单计算。算。2.能利用化学能利用化学检验方法方法鉴定官能定官能团。3.初步了解一些初步了解一些测定有机化合物定有机化合物结构的构的现代手段。代手段。4.懂得有机化合物懂得有机化合物结构构测定是有机化合物合成的重要定是有机化合物合成的重要环节。课前自主学案课前自主学案自主学习自主学习自主学习自主学习一、一、测定有机化合物定有机化合物结构的流程构的流程测定有机化合物定有机化合物结构的核心步构的核心步骤
2、是确定其是确定其_，检测分子中所含的分子中所含的_及其在及其在碳骨架上的位置。碳骨架上的位置。分子式分子式官能官能团1实验式和分子式有何异同？式和分子式有何异同？【提示提示】实验式只是式只是说明了物明了物质中元素原子的物中元素原子的物质的量之比，分子式的量之比，分子式说明了物明了物质分子的具体分子的具体组成。成。二者中各元素的百分比相同。可能不同的是原子的二者中各元素的百分比相同。可能不同的是原子的个数，有个数，有时实验式和分子式相同，如式和分子式相同，如CH4。思考感悟思考感悟二、有机化合物分子式的确定二、有机化合物分子式的确定1有机化合物元素有机化合物元素组成的成的测定方法及步定方法及步骤
3、CO2H2ON2卤化化银100%2有机物相有机物相对分子分子质量的量的测定定有机物相有机物相对分子分子质量一般用理想气体状量一般用理想气体状态方程方程并采用特定的装置并采用特定的装置进行行测定，使用定，使用质谱仪进行行测定。定。思考感悟思考感悟2某某有有机机物物完完全全燃燃烧的的产物物为CO2和和H2O，如如何何确定确定该有机物中是否含有氧元素？有机物中是否含有氧元素？三、有机化合物三、有机化合物结构式的确定构式的确定测定有机化合物的定有机化合物的结构，关构，关键步步骤是判定分子的是判定分子的_及及典典型型的的化化学学性性质，进而而确确定定分分子子所含的所含的_及其所及其所处的的_。1有机化合
4、物分子不有机化合物分子不饱和度的和度的计算算(1)方法及作用方法及作用不不饱和度可以通和度可以通过有机化合物的有机化合物的_计算得算得出，其数出，其数值反映了分子反映了分子结构中构中_或或_等等结构的信息。构的信息。(2)公式：不公式：不饱和度和度_。卤素原子，素原子，视为_，氧原子不予考，氧原子不予考虑，若有氮原子，若有氮原子，则在在氢原子数中减去氮原子数。原子数中减去氮原子数。不不饱和度和度官能官能团位置位置分子式分子式不不饱和和键环环氢原子原子(3)常常见官能官能团的不的不饱和度和度化学化学键不不饱和度和度化学化学键不不饱和度和度一个碳碳双一个碳碳双键1一个碳碳一个碳碳叁键2一个一个羰基
5、基1一个苯一个苯环4一个脂一个脂环1一个一个氰基基22.确定有机化合物的官能确定有机化合物的官能团(1)常常见官能官能团的的实验确定方法确定方法官能官能团种种类试剂判断依据判断依据碳碳双碳碳双键或碳碳或碳碳叁键溴的溴的CCl4溶液溶液红棕色退去棕色退去酸性高酸性高锰酸酸钾溶液溶液紫色退去紫色退去卤素原子素原子NaOH溶液、稀溶液、稀HNO3、AgNO3溶液溶液有沉淀生成有沉淀生成醇醇羟基基钠有有氢气放出气放出官能官能团种种类试剂判断依据判断依据酚酚羟基基FeCl3溶液溶液显色色浓溴水溴水有白色沉淀有白色沉淀产生生醛基基银氨溶液氨溶液有有银镜生成生成新制新制Cu(OH)2悬浊液液有有砖红色沉淀色
6、沉淀产生生羧基基NaHCO3溶液溶液有有CO2气体放出气体放出硝基硝基(NO2)(NH4)2Fe(SO4)2溶液、溶液、硫酸以及硫酸以及KOH的甲醇的甲醇溶液溶液1分分钟内溶液由淡内溶液由淡绿色色变红棕色棕色氰基基(CN)强强碱水溶液，加碱水溶液，加热有氨气放出有氨气放出(2)物理方法物理方法通通过_、_及及_等，能快速准确地确定有机化等，能快速准确地确定有机化合物分子的合物分子的结构。构。3推推测样品分子的品分子的_和官能和官能团在在碳碳链上的上的_。4确定有机物的确定有机物的_。紫外光紫外光谱红外光外光谱核磁共振核磁共振谱碳骨架碳骨架结构构位置位置结构构简式式思考感悟思考感悟3若若有有机机
7、物物中中含含有有卤族族元元素素，如如何何确确定定是是哪哪种种卤素？素？【提示提示】根据根据AgX的的颜色：色：AgCl(白色白色)，AgBr(淡黄色淡黄色)，AgI(黄色黄色)。自主体验自主体验自主体验自主体验1燃燃烧0.2 mol某某有有机机物物，得得到到0.4 mol CO2和和0.6 mol H2O，由此可得出的，由此可得出的结论是是()A该有机物含有有机物含有2个碳原子和个碳原子和6个个氢原子原子B该有有机机物物中中碳碳元元素素和和氢元元素素的的原原子子个个数数比比为31C该有机物中含有有机物中含有2个个CO2和和3个个H2OD该有有机机物物的的一一个个分分子子中中含含有有2个个碳碳原
8、原子子和和6个个氢原子，原子，还可能含有氧原子可能含有氧原子解析：解析：选D。A项正确正确说法是：法是：该有机物的一个分有机物的一个分子中含有子中含有2个碳原子和个碳原子和6个个氢原子；原子；B应该是：是：该有机物中碳元素和有机物中碳元素和氢元素的原子个数比元素的原子个数比为13；C项，该有机物中不含有机物中不含CO2，也不含，也不含H2O。2某某烃分子的不分子的不饱和度和度为5，分子内，分子内C原子数原子数为8。该烃的分子式的分子式为()AC8H10BC8H16CC8H8 DC8H203核磁共振核磁共振氢谱是指有机物分子中的是指有机物分子中的氢原子核所原子核所处的化学的化学环境境(即其附近的
9、基即其附近的基团)不同，表不同，表现出的出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振氢谱图中坐中坐标的位置的位置(化学位移，符号化学位移，符号为)也就不也就不同。同。现有一物有一物质的核磁共振的核磁共振氢谱如如图所示：所示：则可能是下列物可能是下列物质中的中的()ACH3CH2CH3 BCH3CH2CH2OHC DCH3CH2CHO解析：解析：选B。由核磁共振。由核磁共振氢谱图知知该有机物中含有机物中含有有4种不同种不同类型的型的氢，A为2种种类型型氢，B为4种，种，C为2种，种，D为3种，故种，故选B。课堂互动讲练课堂互动讲练要点一要点一确定有机物
10、分子式的方法确定有机物分子式的方法1利用通式法求分子式利用通式法求分子式首先确定有机物的首先确定有机物的类别，如，如烷烃：CnH2n2，单烯烃(环烷烃)CnH2n，单炔炔烃(或二或二烯烃)：CnH2n2，苯及其同系物：，苯及其同系物：CnH2n6，饱和一元醇：和一元醇：CnH2n2O，饱和一元和一元羧酸：酸：CnH2n1COOH，然后确定，然后确定n值，求出其分子式。，求出其分子式。4利用燃利用燃烧法求分子式法求分子式有机物完全燃有机物完全燃烧后，各元素后，各元素对应产物物为CCO2，HH2O，ClHCl，NN2。某有。某有机物完全燃机物完全燃烧后，若后，若产物只有物只有CO2和和H2O，则其
11、其组成元素可能成元素可能为C、H或或C、H、O。例例例例1 1 (2009年年高高考考全全国国卷卷)化化合合物物A相相对分分子子质量量为86，碳碳的的质量量分分数数为55.8%，氢为7.0%，其其余余为氧。氧。A的相关反的相关反应如下如下图所示：所示：要点二要点二推导有机物的结构式推导有机物的结构式1由分子式确定有机物由分子式确定有机物结构式的一般步构式的一般步骤其其结构式的确定构式的确定过程可表示如下：程可表示如下：2由分子式确定由分子式确定结构式的方法构式的方法有机化合物有机化合物结构的构的测定，定，过去常通去常通过利用有机化合利用有机化合物的化学性物的化学性质，确定分子中所含的官能，确定
12、分子中所含的官能团，再确定，再确定其所在的位置，其所在的位置，现代化学代化学测定有机化合物的定有机化合物的结构可构可用用现代化的物理方法。代化的物理方法。(1)化学法确定有机物的官能化学法确定有机物的官能团官能官能团决定有机化合物的特殊化学性决定有机化合物的特殊化学性质，通，通过一些一些特殊的化学反特殊的化学反应和反和反应的的实验现象，我象，我们可以确定可以确定有机化合物中含有何种官能有机化合物中含有何种官能团。(2)仪器法器法测定有机物的碳骨架和官能定有机物的碳骨架和官能团现代化学代化学测定有机化合物定有机化合物结构的方法比构的方法比较多，多，经常常采用核磁共振采用核磁共振谱和和红外光外光谱
13、来确定碳骨架的来确定碳骨架的结构和构和官能官能团。特特别提提醒醒：1.某某些些有有机机物物根根据据价价键规律律只只存存在在一一种种结构构，则直直接接可可由由分分子子式式确确定定其其结构构式式。例例如如：C2H6，只只有有一一种种结构构：CH3CH3，又又如如CH4O，只有一种只有一种结构：构：CH3OH。2当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同同结构的物构的物质时，可利用，可利用该物物质的特殊性的特殊性质，通，通过定性或定量定性或定量实验来确定其来确定其结构式。构式。【规律方法律方法】一般由物一般由物质的的质量分数和相量分数和相对分分子子质量确定物量
14、确定物质的化学式，再由物的化学式，再由物质的性的性质确定确定物物质的的结构。构。这类题型的型的处理方法通常是理方法通常是选择相相对分子分子质量量较大、百分含量相大、百分含量相对较小的那种元素小的那种元素进行分析，行分析，结合合题目条件求出目条件求出对应物物质的相的相对分分子子质量，然后再由量，然后再由质量分数求出量分数求出对应的化学式。的化学式。探究整合应用探究整合应用有机化合物有机化合物结构的构的测定定【举例例】某某有有机机化化合合物物A经李李比比希希法法测得得其其中中含含碳碳为72.0%、含、含氢为6.67%，其余，其余为氧。氧。现用用下下列列方方法法测定定该有有机机化化合合物物的的相相对
15、分分子子质量量和分子和分子结构。构。方方法法一一：用用质谱法法分分析析得得知知A的的相相对分分子子质量量为150。方方法法二二：核核磁磁共共振振仪测出出A的的核核磁磁共共振振氢谱有有5个个峰，其面峰，其面积比比为12223。如。如图A。方法三：利用方法三：利用红外光外光谱仪测得得A分子的分子的红外光外光谱如如图B。(1)A的分子式的分子式为_。(2)A的分子中只含一个甲基的依据是的分子中只含一个甲基的依据是_(填填字母代号字母代号)。aA的相的相对分子分子质量量bA的分子式的分子式cA的核磁共振的核磁共振氢谱图dA分子的分子的红外光外光谱图(3)A的的结构构简式式为_。(4)A的芳香的芳香类同
16、分异构体有多种，其中符合下列同分异构体有多种，其中符合下列条件：条件：分子分子结构中只含一个官能构中只含一个官能团；分子分子结构中含有一个甲基；构中含有一个甲基；苯苯环上只有一个取代基。上只有一个取代基。则A的的该类芳香芳香类同分异构体共有同分异构体共有_种。种。【解析解析】(1)由百分含量求得碳、由百分含量求得碳、氢、氧物、氧物质的的量之比量之比为9102。结合相合相对分子分子质量量为150，得出，得出其分子式其分子式为C9H10O2。(2)分子式分子式为C9H10O2说明有一个苯明有一个苯环，则剩下剩下5个个氢、3个碳和个碳和2个氧原子。再个氧原子。再结合合氢谱峰面峰面积为1 2 2 2 3，A的的结构构简式式为 。可由。可由b、c、d得出。得出。(4)同分异构体同分异构体为：
