植物甾醇的生物活性研究现状讲解课件

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1、目目 录录植物甾醇的存在形式以及来源植物甾醇的存在形式以及来源植物甾醇的理化性质植物甾醇的理化性质植物甾醇的生物活性、代谢及安全性植物甾醇的生物活性、代谢及安全性植物甾醇的提取分离及应用植物甾醇的提取分离及应用植物甾醇的开发研究现状植物甾醇的开发研究现状1 1 植物甾醇的存在形式以及来源植物甾醇的存在形式以及来源1.1 1.1 植物甾醇的存在形式植物甾醇的存在形式 植植物物甾甾醇醇在在自自然然界界主主要要以以游游离离态态或或结结合合态态存存在在,其其中中以以结结合合态态存存在在的的有有甾甾醇醇酯酯、甾甾醇醇糖糖苷苷、甾甾醇醇脂脂肪肪酸酸酯酯、甾甾醇醇咖咖啡啡酸酸酯酯等等。同同动动物物中中胆胆固

2、固醇醇作作用用相相同同,植植物物甾甾醇醇在在植植物物细细胞胞中中起起着着稳稳定定细细胞胞膜膜的的作作用用。现现已已确确认认了了4040多多种种植植物物甾甾醇醇,其其中中以以-谷谷甾甾醇醇、豆豆甾甾醇醇和和菜菜油油甾甾醇醇为为主主,这这些些甾甾醇醇的的结结构构与与胆胆固固醇醇结结构构基基本本相相似似,都都属属于于4-4-无无甲甲基基甾甾醇醇,它它们们具具有有相相同同的的手手性性结结构构,结结构构上上唯唯一一不不同同之之处处是是带带有有侧侧链链,正正是是这这些些侧侧链链上上的的微微小小差差异异导致了它们的生理功能的极大不同。导致了它们的生理功能的极大不同。 甾甾醇醇, ,与与其其它它的的甾甾醇醇类

3、类化化合合物物类类似似, ,是是环环戊戊烷烷多多氢氢菲菲组组成成的的带带有有4 4个个环环的的碳碳氢氢化化合合物物的的衍衍生生物物, ,一一般般有有8-108-10个个碳碳原原子子的的脂脂肪肪侧侧链链结结合合到到4 4个个中中心心环环的的某某一一个个碳碳原原子子上上。甾甾醇醇的的4 4个个环环的的结结构构是是A A、B B、C C和和D D 4 4个个环环核核缩缩合合而而成成( (图图1)1)。所所有有的的甾甾醇醇在在A A环环上上C-3C-3原原子子处处都都结结合合一一个个次次生生的的羟羟基基, ,大大多多数数天天然然的的甾甾醇醇A/BA/B、B/CB/C和和C/DC/D环都是反式缩合。环都

4、是反式缩合。1.2 1.2 植物甾醇的主要来源及含量植物甾醇的主要来源及含量 植植物物甾甾醇醇广广泛泛存存在在于于植植物物的的根根、茎茎、叶叶、果果实实和和种种子子中中,不不同同植植物物种种类类其其含含量量不不同同。如如玉玉米米胚胚芽芽油油含含8.098.0915.57g15.57gkgkg、菜菜籽籽油油含含5.135.139.79g9.79gkgkg、米米糠糠油油含含32.25g32.25gkgkg、小小麦麦胚胚芽芽油油含含19.70g19.70gkgkg。谷谷物物中中以以谷谷甾甾醇醇为为主主,玉玉米米、黑黑麦麦、小小麦麦、大大麦麦和和燕燕麦麦中中总总甾甾醇醇含含量量分分别别为为1780mg

5、1780mgkgkg、1100mg1100mgkgkg、760mg760mgkgkg、830mg830mgkgkg、520mg520mgkgkg,植植物物甾甾醇醇在在谷谷物物中中主主要要以以脂脂肪肪酸酸酯酯、酚酚酸酸酯酯和和糖糖苷苷形形式式存存在在。新新鲜鲜蔬蔬菜菜中中,总总甾甾醇醇含含量量为为5050370mg370mgkgkg(湿湿重重),250250400mg400mgkgkg(干干重重)。水水果果和和浆浆果果中中,总总甾甾醇醇含含量量为为6060750mg750mgkgkg(湿湿重重),3703702930mg2930mgkgkg(干重)。(干重)。 植物甾醇通常为片状或粉末状白色固体

6、,熔点较高,如豆甾醇熔点为167170。甾醇的相对密度略大于水,不溶于水,可溶于多种有机溶剂。 植物甾醇来源于植物脂质,按化学结构可分为4-无甲基甾醇、4-单甲基甾醇和4、4-双甲基甾醇3类。 据报道,许多植物甾醇具有抗氧化能力,特别是5燕麦甾醇、7燕麦甾醇、-谷甾醇具有阻止不饱和脂肪酸在高温加热条件下发生氧化降解的功能。2 2 植物甾醇的理化性质植物甾醇的理化性质3 植物甾醇的生物活性、代谢及安全性植物甾醇的生物活性、代谢及安全性 植植物物甾甾醇醇是是一一种种重重要要的的天天然然甾甾体体,具具有有许许多多重重要要的的生生理理功功能能。-谷谷甾甾醇醇具具有有类类似似氢氢化化可可的的松松和和羟羟

7、基基保保泰泰松松的的功功能能,有有较较强强的的抗抗炎炎作作用用。甾甾醇醇对对治治疗疗溃溃疡疡性性皮皮肤肤磷磷癌癌有有明明显显功功能能,植植物物甾甾醇醇除除了了在在药药物物上上的的应应用用外外,最最为为引引人人注注目目的的是是其具有降低胆固醇的功效。其具有降低胆固醇的功效。 植物甾醇降低血清胆固醇作用机制有2种,一种机制是抑制胆固醇在肠道的吸收,另一种机制是影响胆固醇的代谢。 植物甾醇有类似于雌激素的结构,这表明植物甾醇可能具有雌激素的活性,对防治男性前列腺疾病和乳腺疾病有较好作用。 胆固醇经肠道微生物的作用产生的代谢产物,可能是引发大肠或直肠肿瘤的原因之一。而植物甾醇会促使胆固醇本身直接排出体

8、外,从而减少了微生物对胆固醇分解代谢的机会,可达到预防肿瘤的效果。 植物甾醇可限制脂肪酸烃基长链自由摆动,降低膜流动性,保持膜的完整性,达到延缓衰老的目的。 植物甾醇的吸收代植物甾醇的吸收代谢及安全性谢及安全性人和动物机体不能内源合成植物甾醇,只能通过食物摄入在肠道吸收。研究表明,人和动物机体对植物甾醇的吸收率极低,健康人群对植物甾醇的吸收率通常小于食物中含量的5,远低于胆固醇3570的吸收率。植物甾醇在小肠的吸收率为0.43.5,植物甾烷醇的吸收率则更低,只有0.020.3。 据估计,至少有2400多项试 验 证明,服25gd以上的甾醇或饱和性甾醇无副作用,-谷甾醇作为药品被使用20余年,有

9、良好的安全记录。成人口服8.6gd的植物甾醇不影响肠道菌群的稳定和代谢活性,对粪便中胆汁酸和固醇代谢物的合成也无影响。现尚未表明植物甾醇的体内代谢会对人体产生不利影响,也没有在试验动物身上发现毒性反应。4 4 植物甾醇的提取分离及应用植物甾醇的提取分离及应用4.1 4.1 植物甾醇的提取植物甾醇的提取 植植物物油油精精练练脱脱臭臭馏馏出出物物是是植植物物甾甾醇醇的的重重要要来来源源,脱脱臭臭馏馏出出物物中中一一般般含含有有10103030不不皂皂化化物物,其其中中约约4040是是植植物物甾甾醇醇,1515是是生生育育酚酚。在在脱脱臭臭馏馏出出物物中中,植植物物甾甾醇醇以以游游离离形形式式和和脂

10、脂肪肪酸酸酯酯化化的的形形式式存存在在。从从脱脱臭臭馏馏出出物物中中提提取取植植物物甾甾醇醇包包括括3 3步步:(1 1)皂皂化化使使植植物物甾甾醇醇脂脂肪肪酸酸酯酯转转化化成成游游离离植植物物甾甾醇醇;(2 2)游游离离脂脂肪肪酸酸酯酯化化;(3 3)通通过过蒸蒸馏馏回回收收植植物物甾甾醇醇或或植物甾醇浓缩物。植物甾醇浓缩物。植物甾醇植物甾醇的提取方法的提取方法溶剂结晶法、络合物法溶剂结晶法、络合物法干式皂化法、分子蒸馏法干式皂化法、分子蒸馏法超临界流体萃取法超临界流体萃取法4.2 4.2 植物甾醇的分离植物甾醇的分离 目目前前分分离离方方法法主主要要有有:(1 1)利利用用个个别别甾甾醇醇

11、蒸蒸汽汽压压力力不不同同,真真空空蒸蒸馏馏分分段段富富积积,但但纯纯度度较较低低;(2 2)在在层层析析柱柱中中利利用用个个别别甾甾醇醇在在洗洗脱脱液液与与吸吸附附剂剂之之间间分分配配差差异异,达达到到分分离离目目的的;(3 3)溶溶剂剂结结晶晶法法,利利用用个个别别甾甾醇醇在在溶溶剂剂中中溶溶解解度度差差异异,进进行行多多级级分分步步结结晶晶,利利用用有有机机酸酸与与甾甾醇醇羟羟基基发发生生脂脂化化反反应应生生成成相相应应衍衍生生物物,增增大大物物理理性性质质差差异异,然然后后重重结结晶分离。晶分离。4.3 植物甾醇的应用植物甾醇的应用(1)(1)医药领域医药领域 植物甾醇可用于治疗前列腺肿

12、瘤和调节高胆固醇,也可植物甾醇可用于治疗前列腺肿瘤和调节高胆固醇,也可以用作抗炎症调节剂。医药上谷甾醇软膏及片剂、栓剂薄膜以用作抗炎症调节剂。医药上谷甾醇软膏及片剂、栓剂薄膜等则用于治疗口腔溃疡病、支气管哮喘、放射性皮炎、宫颈等则用于治疗口腔溃疡病、支气管哮喘、放射性皮炎、宫颈炎、外阴白斑等,由谷甾醇和其它植物原料组成的片剂有较炎、外阴白斑等,由谷甾醇和其它植物原料组成的片剂有较强的平喘、止咳、去痰作用,可用于治疗慢性气管炎和支气强的平喘、止咳、去痰作用,可用于治疗慢性气管炎和支气管哮喘等。植物甾醇酯和甾烷醇酯做为调节胆固醇药物,同管哮喘等。植物甾醇酯和甾烷醇酯做为调节胆固醇药物,同时能减轻动

13、脉粥样硬化。植物甾醇能降低血中胆固醇,防止时能减轻动脉粥样硬化。植物甾醇能降低血中胆固醇,防止前列腺疾病,抗癌,具有抗炎症和抗病毒作用。前列腺疾病,抗癌,具有抗炎症和抗病毒作用。植物甾醇类药品举例植物甾醇类药品举例(2)(2)化妆品行业化妆品行业 植植物物甾甾醇醇常常用用作作皮皮肤肤细细胞胞促促进进剂剂、抗抗炎炎剂剂、伤伤口口愈愈合合剂剂和和非非离离子子乳乳化化剂剂,常常以以衍衍生生物物的的形形式式作作为为乳乳化化剂剂和和调调节节剂剂。甾甾烷烷醇醇酯酯具具有有持持水水性性,被被广广泛泛用用作作化化妆妆品品和和洗洗涤涤剂剂配配料料,可可用用于于生生产产面面膜膜、保保湿湿霜霜、浴浴液液、洗洗发发液

14、液、指甲油、头发保湿剂等护肤和美容制品。指甲油、头发保湿剂等护肤和美容制品。(3)(3)食品工业食品工业 19991999年年经经过过美美国国FDAFDA批批准准,其其可可用用于于人人造造奶奶油油制制品品中中,作作为为降降低低血血中中胆胆固固醇醇的的保保健健食食品品。将将植植物物甾甾醇醇、甾甾醇醇酯酯及及生生育育酚酚的的混混合合物物应应用用于于食食品品油油中中发发明明一一种种抗抗胆胆固固醇醇的的食食品品油油,该该食食品品油油可可降降低低人人体体胆胆固固醇醇的的合合成成、吸吸收收和和血血中中胆胆固固醇醇含含量量,增增加加人人体体胆胆固固醇醇排排泄泄,减减少少血血液液中中过氧化物积累,也可提高血中

15、维生素过氧化物积累,也可提高血中维生素E E含量。含量。植物甾醇类食品示例植物甾醇类食品示例5 5 植物甾醇的开发研究现状植物甾醇的开发研究现状 我我国国是是油油料料生生产产和和消消费费大大国国,油油脂脂工工业业副副产产物物中中蕴蕴藏藏着着极极为为丰丰富富的的植植物物甾甾醇醇资资源源。随随着着人人民民生生活活水水平平的的提提高高,油油脂脂精精炼炼工工业业飞飞速速发发展展,按按精精炼炼能能力力与与植植物物甾甾醇醇含含量量估估算算,我我国国油油脂脂生生产产厂厂家家仅仅脱脱臭臭馏馏出出物物中中就就蕴蕴藏藏植植物物甾甾醇醇总总量量近近1000t1000t。目目前前,国国际际上上植植物物甾甾醇醇的的70

16、70以以上上来来源源于于大大豆豆油油脱臭馏出物。脱臭馏出物。 在在植植物物甾甾醇醇的的应应用用研研究究方方面面,迄迄今今已已发发表表了了大大量量的的著著作作,领领域域涉涉及及医医药药、化化妆妆品品、食食品品(包包括括航航空空食食品品)、光光学学产产品品、饲饲料料、油油漆漆、颜颜料料、树树脂脂、造造纸纸、纺纺织织、杀杀虫虫剂剂及及除除草草剂剂等等等等。植植物物甾甾醇醇研研究究开开发发在在国国外外得得到到迅迅速速发发展展,各各种种新新产产品品不不断断问问世世,而而我我国国在在该该领领域域开开发发仍仍较较滞滞后后。我我国国有有着着丰丰富富的的油油料料、木木浆浆下下脚脚料料及及中中草草药药等等植植物物甾甾醇醇资资源源可可供供开开发发,而而且且当当前前功功能能性性制制品品深深受受消消费费者者青青睐睐,所所以以开开发发甾甾醇类功能性制品前景非常广阔。醇类功能性制品前景非常广阔。

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