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1、有机合成的思路与方法有机合成的思路与方法有机合成的思路与方法有机合成的思路与方法 思考思考1 1： 以CH3CH2Cl为原料合成 其它无机原料自选，写出有关化学方程式。COCH2C=H2COO=O思考2：已知有-H的醛能自身加成生成-羟基醛，如：R-CH2-CHO+R-CH2-CHO R-CH2-CH-CH-CHO OH R巴豆酸（CH3-CH=CH-COOH）主要用于合成树脂，现用乙醇及无机原料合成巴豆酸？写出有关反应方程式。 CH3CH=CHCOOH CH3CH(OH)CH2COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH(OH)CH2CHO 解题思路逆向思维1、有机合成题的解题思路、有机合
2、成题的解题思路知识梳理知识梳理知识梳理知识梳理 知识梳理知识梳理知识梳理知识梳理 知识梳理知识梳理知识梳理知识梳理 3.有机合成中碳骨架的构建有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应碳链增长的反应加聚反应；加聚反应；缩聚反应；缩聚反应；酯化反应；酯化反应；利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。加成。成醚、成肽成醚、成肽知识梳理知识梳理知识梳理知识梳理 (2)碳链减短的反应碳链减短的反应烷烃的裂化反应；烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利利用用题题目目信信息息所所给给反反应应，如如：烯烯烃烃、炔
3、炔烃烃的的氧氧化化反反应应，羧羧酸酸及及其其盐盐的脱羧反应等。的脱羧反应等。(3)常见由链成环的方法常见由链成环的方法二元醇成环：二元醇成环：；知识梳理知识梳理知识梳理知识梳理 羟基酸酯化成环：羟基酸酯化成环：如： ；氨基酸成环：氨基酸成环：如：H2NCH2CH2COOH ；知识梳理知识梳理知识梳理知识梳理 二元羧酸成环：二元羧酸成环：利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：知识梳理知识梳理知识梳理知识梳理 4.有机合成中官能团的转化有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入官能团的引入引入官能团引入官能团引入方法引入方
4、法引入卤素原子引入卤素原子卤素的取代；卤素的取代；不饱和烃与不饱和烃与HX、X2的加成；的加成；醇与氢卤酸醇与氢卤酸(HX)反应反应引入羟基引入羟基烯烃与水加成；烯烃与水加成；醛、酮与氢气加成；醛、酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解；酯的水解；葡萄糖发酵产生乙醇葡萄糖发酵产生乙醇知识梳理知识梳理知识梳理知识梳理 引入碳碳双键引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；炔烃不完全加成；烷烃裂化烷烃裂化引入碳氧双键引入碳氧双键醇的催化氧化；醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳叁键的物质与水加
5、成含碳碳叁键的物质与水加成引入羧基引入羧基醛基氧化；醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解羟基氧化羟基氧化知识梳理知识梳理知识梳理知识梳理 (2)官能团的消除官能团的消除通过加成反应可以消除不饱和键通过加成反应可以消除不饱和键(双键、叁键、苯环双键、叁键、苯环)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变官能团的改变利用官能团的衍生关系进行衍变，如利用官能团的衍生关系进行衍变，如知识梳
6、理知识梳理知识梳理知识梳理 通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如通过某种手段改变官能团的位置，如通过某种手段改变官能团的位置，如。知识梳理知识梳理知识梳理知识梳理 题型构建题型构建题型构建题型构建题型构建题型构建题型构建题型构建氧化氧化 酯化酯化(或取代或取代) 保护酚羟基，防止被氧化保护酚羟基，防止被氧化 步步高步步高1901、由由 合成合成水水杨酸的路酸的路线如下：如下：(1)反应的化学方程式_。(2)反应的条件_。酸性酸性KMnO4溶液溶液习题分析：习题分析：习题分析：习题分析：讨论：反应讨论：反应2和反应和反应4能否对换？为什么？能否对换？为
7、什么？例例2、1902、请设计以、请设计以CH2=CHCH3为主要原料（无为主要原料（无机试剂任用）制备机试剂任用）制备CH3CH(OH)COOH的的 合成路线流合成路线流程图（须注明反应条件）。程图（须注明反应条件）。题型构建题型构建题型构建题型构建P1916. PMMA也也叫叫亚克克力力或或者者亚加加力力其其分分子子式式是是(C5H8O2)n，其其实就就是是有有机机玻玻璃璃，化化学学名名称称为聚聚甲甲基基丙丙烯酸酸甲甲酯。某某同同学学从从提提供供的的原原料料库中中选择一种原料一种原料X，设计合成高分子合成高分子亚克力的路克力的路线如下如下图所示：所示：原料原料库：a.CH2=CHCH3b.
8、CH2 = CHCH2CH3例例2已知：请回答：回答：(1)原料原料X是是_(填序号字母填序号字母)。【解解析析】结结合合流流程程和和目目标标产产物物可可知知E为为甲甲基基丙丙烯烯酸酸( )，利利用用该该物物质质的的 碳骨架可知原料碳骨架可知原料X为为2甲基丙烯。甲基丙烯。c(2)的反的反应条件是条件是_；的反的反应类型是型是_；D中含有的官能中含有的官能团的名称是的名称是_。答案答案NaOH水溶液，加水溶液，加热加聚反加聚反应羧基、基、羟基基(4)C有有多多种种同同分分异异构构体体，其其中中分分子子中中含含有有“ ”结构构的共有的共有_种。种。解解析析物物质C的的分分子子式式为C4H8O2，
9、分分子子中中含含有有“ ”的的物物质为羧酸酸或或酯类，其其中中羧酸酸类有有2种种；酯类中中甲甲酸酸酯2种种以以及及乙乙酸酸乙乙酯和丙酸甲和丙酸甲酯，共，共6种同分异构体。种同分异构体。6(5)某某 同同 学学 以以 丙丙 烯 为 原原 料料 设 计 了了 合合 成成 中中 间 体体 D的的 路路 线 ： 丙丙 烯 D，得得到到D的的同同时也也得得到到了了另另一一种种有有机机副副产物物M，请你你预测M可可能的能的结构构简式是式是_。【解解析析】 以以丙丙烯为原原料料，与与HBr加加成成，最最终制制得得有有机机物物D( )的的反反应步步骤为丙丙烯与与HBr加加成成得得到到2溴溴丙丙烷，然然后后依依
10、次次发生生水水解解、催催化化氧氧化化得得到到丙丙酮，丙丙酮再再与与HCN反反应、最最后后在在H/H2O的的作作用用得得到到D；但但丙丙烯与与HBr加加成成时还有有另另一一种种产物物：1-溴溴丙丙烷，然然后后在在发生生水水解解、催催化化氧氧化化时得得到到丙丙醛，丙丙醛再再与与HCN反反应、最最后后在在H/H2O的的作作用用应可得到另一副可得到另一副产物物M，其，其结构构简式式应为CH3CH2CH(OH)COOH。CH3CH2CH(OH)COOH探究高考探究高考探究高考探究高考 明确考向明确考向明确考向明确考向27探究高考探究高考探究高考探究高考 明确考向明确考向明确考向明确考向羟基羟基 醛基醛基 探究高考探究高考探究高考探究高考 明确考向明确考向明确考向明确考向答案25
