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1、化学教研室化学教研室从橙皮里提取柠檬烯从橙皮里提取柠檬烯Isolation of Limonene from Orange Peel医学化学（有机化学）实验医学化学（有机化学）实验药学院化学教研室药学院化学教研室化学教研室化学教研室 精油是从植物的花、叶、茎、根或果实中，通过水蒸气蒸馏法、挤压法、冷浸法或溶剂提取法提炼萃取的挥发性芳香成分的总称。 化学教研室化学教研室化学教研室化学教研室 柠檬烯柠檬烯 (limonene) 柠檬味液体柠檬味液体b.p.：176难溶于水难溶于水，易与乙醇混合，易与乙醇混合具有光学活性具有光学活性化学教研室化学教研室柠檬烯的作用：柠檬烯的作用：v用作香料，调制香水
2、、化妆品、皂用及洗涤剂用香精；用作香料，调制香水、化妆品、皂用及洗涤剂用香精；v医用价值，动物实验显示具有良好的镇咳、祛痰、抑菌医用价值，动物实验显示具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用，复方柠檬烯在临床上用于利胆、溶石、促进消化作用，复方柠檬烯在临床上用于利胆、溶石、促进消化液分泌和排除肠内积气；液分泌和排除肠内积气；v国外已有功效果显著的国外已有功效果显著的D-D-柠烯减肥药问世。柠烯减肥药问世。 化学教研室化学教研室 在工业上经常用水蒸汽蒸馏的方法来收集精油，柠檬、在工业上经常用水蒸汽蒸馏的方法来收集精油，柠檬、橙子和柚子等水果果皮通过水蒸汽蒸馏得到的精油，其橙子和柚子等水果果皮通过水蒸汽蒸馏
3、得到的精油，其主要成分（主要成分（90以上）是柠檬烯。以上）是柠檬烯。柠檬烯的提取方法：柠檬烯的提取方法：化学教研室化学教研室一、实 验 目 的了解了解 1.柠檬烯的结构及性质柠檬烯的结构及性质2.气相色谱的应用及工作原理气相色谱的应用及工作原理掌握掌握1水蒸气蒸馏的装置及操作水蒸气蒸馏的装置及操作2从橙皮里提取柠檬烯的操作方法从橙皮里提取柠檬烯的操作方法3柠檬烯旋光度的测定方法柠檬烯旋光度的测定方法化学教研室化学教研室二、实 验 原 理 将液体加热至沸，使液体变为将液体加热至沸，使液体变为蒸气，再将蒸气移到别处，冷蒸气，再将蒸气移到别处，冷凝为液体。凝为液体。物质与水混合加热，使其与物质与水
4、混合加热，使其与水蒸气同时蒸馏出来的方法。水蒸气同时蒸馏出来的方法。蒸馏蒸馏水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏化学教研室化学教研室水蒸气蒸馏时，整个体系的蒸气压为：水蒸气蒸馏时，整个体系的蒸气压为： p = pA + pB常压下、低于常压下、低于100 可将高沸点组分与水一起蒸出来可将高沸点组分与水一起蒸出来 二、实 验 原 理当当 p = p外外时，液体沸腾。此时时，液体沸腾。此时 pA (pB) p外外化学教研室化学教研室在常压下就能在低于在常压下就能在低于100100时将高沸点的组分与时将高沸点的组分与水一起蒸馏出来。水一起蒸馏出来。对于在沸点附近容易分解的物质，也特别适合用对于在沸点附近容易分解的物
5、质，也特别适合用此法分离提纯。此法分离提纯。 意义意义二、实 验 原 理化学教研室化学教研室二、实 验 原 理什么样的物质可以什么样的物质可以使用水蒸气蒸馏进行分离纯化？使用水蒸气蒸馏进行分离纯化？1被提纯物应被提纯物应不溶或几乎不不溶或几乎不溶于水。溶于水。3在在100左右左右时必须具有一时必须具有一定的蒸气压。定的蒸气压。2在沸腾下与在沸腾下与水长时间共存水长时间共存而不起化学反而不起化学反应。应。化学教研室化学教研室二、实 验 原 理可以用水蒸气蒸馏法提取柠檬烯可以用水蒸气蒸馏法提取柠檬烯 柠柠檬檬烯烯难溶于水难溶于水在沸腾下与水长时间共存不发生化在沸腾下与水长时间共存不发生化学反应学反
6、应 1.54mmHg （25C） b.p.：176（101.72kPa）密度密度 ：0.834 g.mL-1化学教研室化学教研室三、仪 器 与 试 剂 试剂：试剂：新鲜橙子皮新鲜橙子皮 仪器：仪器：水蒸气蒸馏装置水蒸气蒸馏装置1套、分液漏斗、气相套、分液漏斗、气相 色谱仪、旋光仪色谱仪、旋光仪化学教研室化学教研室蒸馏结束时，松开止水夹，停蒸馏结束时，松开止水夹，停止加热，拆下仪器。止加热，拆下仪器。待水沸腾时，夹紧止水夹，待水沸腾时，夹紧止水夹，开始蒸馏。开始蒸馏。蒸馏时因某部位堵塞造成安全管水位上蒸馏时因某部位堵塞造成安全管水位上升，首先应松开止水夹通大气。升，首先应松开止水夹通大气。化学教
7、研室化学教研室水蒸气发生器中加入约水蒸气发生器中加入约1/2容积水，蒸馏瓶中加橙皮容积水，蒸馏瓶中加橙皮 检查装置气密性检查装置气密性 打开打开T形管上的弹簧夹，加热水蒸气发生器形管上的弹簧夹，加热水蒸气发生器当有水蒸气从弹簧夹处冲出时，通冷凝水，夹紧弹簧夹当有水蒸气从弹簧夹处冲出时，通冷凝水，夹紧弹簧夹收集馏出液收集馏出液6 蒸馏完毕，先打开弹簧夹，再移去火源，关冷凝水蒸馏完毕，先打开弹簧夹，再移去火源，关冷凝水三、实 验 步 骤化学教研室化学教研室四、实 验 内 容7.合并馏出液，分液。合并馏出液，分液。8. 检测检测 凹槽凹槽小孔小孔化学教研室化学教研室检测检测气相色谱法测定柠檬烯的含量
8、气相色谱法测定柠檬烯的含量 化学教研室化学教研室检测检测旋光仪测定柠檬烯的旋光度。旋光仪测定柠檬烯的旋光度。 手性碳原子？手性碳原子？化学教研室化学教研室五、实 验 记 录步步 骤骤现象及结果现象及结果提取液颜色提取液颜色提取液状态提取液状态浓缩液状态、颜色、气味浓缩液状态、颜色、气味浓缩液旋光度浓缩液旋光度浓缩液气相色谱分析结果（谱浓缩液气相色谱分析结果（谱图）图）化学教研室化学教研室1蒸馏开始及结束时的正确操作顺序蒸馏开始及结束时的正确操作顺序 若水从安全管冲出，迅速打开弹簧若水从安全管冲出，迅速打开弹簧夹，关掉加热电源夹，关掉加热电源2六、注 意 事 项化学教研室化学教研室下次实验：下次实验：折射率和旋光度的测定（折射率和旋光度的测定（Lab 2）
