《高中化学 专题2.2 芳香烃课件 新人教版选修5.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 专题2.2 芳香烃课件 新人教版选修5.ppt（52页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、芳香烃：芳香烃：分子里含有分子里含有一个或多个一个或多个苯环的烃苯环的烃 苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1，熔点是5.5，易挥发。回顾回顾苯的物理性质苯的物理性质苯有毒！是常用的有机溶剂。苯有毒！是常用的有机溶剂。英国科学家英国科学家法拉第法拉第(Michael Faraday,1791(Michael Faraday,1791 1867) 1867) 1825 1825年首先年首先发现发现的的苯苯。 德国科学家德国科学家米希尔里希米希尔里希(E(EE EMitscherlich,1794Mitscherlich,1794 1863) 1863) 1834
2、 1834年，通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，年，通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体得到了与法拉第所制液体相同的一种液体, ,并并命名命名为为苯苯。 法国化学家法国化学家日拉尔日拉尔(C(CF FGerhardt,1815Gerhardt,1815 1856) 1856) 确定确定了了苯的苯的相对分子质量为相对分子质量为7878，分子式分子式为为C C6 6H H6 6。德国化学家德国化学家凯库勒凯库勒 18651865年悟出闭合链的形式是年悟出闭合链的形式是解决苯分子结构解决苯分子结构 18661866年年提出苯的结构式提出苯的结构式，也就是现在所说的凯库勒式。
3、，也就是现在所说的凯库勒式。苯分子结构模型苯分子结构模型比例模型比例模型 球棍模型球棍模型分子式：分子式： C6H6最简式：最简式：CH结构式：结构式：结构结构简式简式苯的分子组成和苯的分子组成和结构结构碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的键，碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的键，六个碳碳键的键能和键长完全相同六个碳碳键的键能和键长完全相同结构特点：结构特点：正六边形，正六边形，12个原子共平面；个原子共平面；（1 1）六个碳碳键的键长和键能均相等）六个碳碳键的键长和键能均相等（2 2）邻位邻位二元取代物只有一种结构二元取代物只有一种结构哪些事实能证明：哪些事实能证明：苯分子中的碳碳键不
4、是单双键交替的呢？苯分子中的碳碳键不是单双键交替的呢？（3 3）苯不使酸性）苯不使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色（4 4）苯不使溴水或溴的四氯化碳溶液因反应褪色）苯不使溴水或溴的四氯化碳溶液因反应褪色当向溴水中加入苯的现象是什么呢？当向溴水中加入苯的现象是什么呢？苯与溴水不会反应褪色，但会萃取褪色。苯与溴水不会反应褪色，但会萃取褪色。苯苯苯、溴苯、溴溴水溴水水水 反应的化学方程式反应的化学方程式 反应条件反应条件苯与溴苯与溴发生生取代反取代反应苯与苯与浓硝酸硝酸发生生取代反取代反应（硝化反硝化反应）苯与苯与氢气气发生加成反生加成反应【思考与交流】填空【思考与交流】填空P37+Br2
5、FeBr+HBr浓浓H2SO45060NO2+H2O+HNO3催化剂催化剂 +3H2液溴液溴铁粉做催化粉做催化剂5060水浴加水浴加热浓硫酸做硫酸做催化催化剂吸水吸水剂镍做催化做催化剂加加热环己烷环己烷苯易取代、难加成、可燃烧苯易取代、难加成、可燃烧都是无色不溶于水且密度比水大都是无色不溶于水且密度比水大装有装有2525吨苯的罐车因车祸发生燃烧吨苯的罐车因车祸发生燃烧现象：现象：明亮的明亮的火焰火焰并伴有大量的并伴有大量的黑烟黑烟2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O点燃点燃苯与溴的反应苯与溴的反应实验现象：实验现象：液体轻微液体轻微 ，有有 逸出。逸出。导管口有导管口有 ，溶液中
6、生成溶液中生成 。烧瓶底有烧瓶底有 的液体的液体沸腾沸腾气体气体白雾白雾浅黄色沉淀浅黄色沉淀褐色不溶于水褐色不溶于水长导管：导气兼冷凝长导管：导气兼冷凝问题问题1：什么现象说明发生了取代反应？：什么现象说明发生了取代反应？问题问题2：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？放热放热HBr溶有溴的溴苯溶有溴的溴苯实验：苯跟硝酸的硝化反应实验方案实验：苯跟硝酸的硝化反应实验方案水水注意：注意：浓浓H2SO4的作用：催的作用：催化剂、吸水剂化剂、吸水剂 实验中制备的硝基苯实验中制备的硝基苯会因溶解了会因溶解了NO2呈呈黄黄黄黄色。色。为提纯硝基苯，一般为提纯硝基苯，一般将粗产品
7、依次用将粗产品依次用蒸馏水蒸馏水蒸馏水蒸馏水和和NaOHNaOH溶液溶液溶液溶液洗涤。洗涤。5060苯苯浓浓HNO3浓浓H2SO41、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ）A、苯是无色带有特殊气味的液体、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应可能发生加成反应 D 苯的同系物苯的同系物二二、1.1.含义：含
8、义：苯的苯的苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替而得代替而得 到的芳到的芳香香烃。烃。CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8) ) 乙苯乙苯( C( C8 8H H1010) ) 对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H H1010) ) 六甲基苯六甲基苯(C(C1212H H1818) )只含有一个苯环，且侧链为只含有一个苯环，且侧链为C-CC-C单键的芳香烃。单键的芳香烃。2.通式：通式：CnH2n-6（n7）苯的同系物苯的同系物二二、一般为一般为无色液体无色液体，具有，具有特殊气味特殊气味、有毒有毒、难溶难溶于水，于水，
9、密度比水小密度比水小，沸点随碳数增多而增大。，沸点随碳数增多而增大。3.物理性质物理性质CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 H H3 3C C 邻邻- -二甲苯二甲苯 间间- -二甲苯二甲苯 对对- -二甲苯二甲苯 沸点：沸点：144.4144.40 0C C沸点：沸点：139.1139.10 0C C沸点：沸点：138.4138.40 0C C邻间对沸点逐渐降低邻间对沸点逐渐降低苯的同系物苯的同系物二二、4.化学性质化学性质(1)氧化反应氧化反应现象：火焰明亮并带有浓烟现象：火焰明亮并带有浓烟2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2点燃点燃 2nC
10、O2+ 2(n-3)H2O与高锰酸钾：与高锰酸钾：可燃性：可燃性：2mL苯苯3滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡2mL甲苯甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡实验结论：实验结论：苯苯不能不能被被KMnO4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色褪色（1）氧化反应）氧化反应与苯环连接的碳原子上有氢时，与苯环连接的碳原子上有氢时，苯的同系物苯的同系物可使酸可使酸性高锰酸钾溶液褪色性高锰酸钾溶液褪色KMnO4溶液溶液H+苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化COOH
11、KMnO4H+CH区别苯和苯的同系物区别苯和苯的同系物与高锰酸钾：与高锰酸钾：（苯甲酸）（苯甲酸）（2）取代反应）取代反应FeBr3光光注意：条件不同，产物不同注意：条件不同，产物不同+Br2CH3|+HBr+Br2CH3|+HBr甲苯的硝化反应甲苯的硝化反应2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNTCH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸100CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的对位上的H更易取代。更易取代。一种淡黄色的晶体，不溶于水。不一种淡黄色的晶体，不溶于水。
12、不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。水利等。（2）取代反应）取代反应TNT炸炸药药爆爆炸炸时时的的场场景景（3）加成反应）加成反应催化剂催化剂 +3H2小小结结（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代易被取代（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯的同系物含有侧链，性质与苯又有苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同，苯环和侧链相互影响。不同，苯环和侧链相互影响。对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与BrBr2 2
13、作作用用BrBr2 2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnOKMnO4 4作作用用点点燃燃现象现象结论结论溴气溴气溴水溴水液溴液溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象现象结结论论不不褪褪色色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnOKMnO4 4氧化氧化火焰浅，无烟火焰浅，无烟火焰亮火焰亮,有烟有烟火焰亮，浓烟火焰亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高1、下列说法正确的是（、下列说法正确的是（）A.芳香烃的分子通式是芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n6）B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的
14、所有烃类苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质物质C.苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色D.苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应D 2、下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸、下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的是（性高锰酸钾褪色的是（）A.乙烷乙烷B.乙烯乙烯C.苯苯D.甲苯甲苯3、苯和甲苯比较，下列说法错误的是（、苯和甲苯比较，下列说法错误的是（ ） A. A.都属于芳香烃都属于芳香烃 B. B.都能发生取代反应都能发生取代反应 C. C.都能在空气中燃烧都能在空气中燃烧 D.
15、D.都能使酸性都能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色4、区别己烷、区别己烷、1-1-己烯、邻二甲苯三种液态烃所选的己烯、邻二甲苯三种液态烃所选的试剂合理的是（试剂合理的是（ ） A. A.水水 B. B.溴水溴水 C. C.酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 D. D.溴水和酸性溴水和酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液DDB五、芳香烃的来源及应用五、芳香烃的来源及应用1 1、芳香烃的来源、芳香烃的来源传统工艺：煤传统工艺：煤煤焦油煤焦油新工艺：石油产品的催化重整新工艺：石油产品的催化重整 简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是
16、基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。2 2、芳香烃的应用：、芳香烃的应用：3、稠环芳香稠环芳香烃烃萘萘蒽蒽苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃C10H8C14H10苯并芘苯并芘ABC致癌物致癌物3、稠环芳香烃稠环芳香烃联苯联苯4 4、芳香烃对人体及环境的危害：、芳香烃对人体及环境的危害：抽烟呼出的烟气中，含有超抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！量的芳香烃，对人体有危害！许多工业污水中含有严重超标的许多工业污水中含有严重超标的芳香烃，对环境造成严
17、重污染！芳香烃，对环境造成严重污染！关爱生命关爱生命保护环境保护环境爱护地球爱护地球苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mg40mgm m-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、
18、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中十九世纪初，由于冶金工业的发展，十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。即对煤隔绝空气加强热。煤的干馏除得到焦碳外还能获得有煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作把它称作煤焦油煤焦油。【芳香烃的来源】【芳香烃的来源】历史回顾历史回顾当时，当时，煤焦油煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公被当作废物扔掉，污染环境，造成
19、公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。一个重要的环境和社会问题。后来，以后来，以法拉第法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要的多种重要芳香族化合物芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九
20、世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。芳香烃及其化合物的来源芳香烃及其化合物的来源自从自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨吨煤中仅可以提取煤中仅可以提取1Kg苯和苯和2.5Kg其它芳香烃。由于芳香其它芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可
21、以获得芳香烃。等工艺可以获得芳香烃。历史回顾历史回顾大约到了大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。界性的大吨位工业。1940年以来，通过年以来，通过石油催化重石油催化重整整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解裂解制乙烯时，裂制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达解汽油副产物中含芳烃达4048%，因此石油也，因此石油也成为成为芳香烃芳香烃的重要来源的重要来源。 芳香烃及其化合物芳香烃及其化合物的来源的来源煤的干馏，煤的干馏，石油的催化重整石油的催化重整历史回顾历史回顾多苯代脂烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起：苯环通过脂肪烃连
22、在一起联苯或多联苯联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212) )联苯联苯(C(C1212H H1010) )萘萘(C(C1010H H8 8) )蒽蒽(C(C1414H H1010) )3 3、 分子中，共平面的原子数分子中，共平面的原子数最多可能有（最多可能有（ ） A A、1313个个 B B、1818个个 C C、1919个个 D D、2020个个C 【观察下列【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】种物质
23、，分析它们的结构回答】其中其中、的关系是的关系是_.其中其中、的关系是的关系是_.同分异构体同分异构体同系物同系物3、简单的苯的同系物及其命名、简单的苯的同系物及其命名CH3|CH2CH3|CH3|CH3甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8) ) 乙苯乙苯( C( C8 8H H1010) )邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯判断：判断：下列物质中属于苯的同系物的是（下列物质中属于苯的同系物的是（）C F C F 已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为 则则A环上的一溴代物有环上的一溴代物有 ( ) A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、6种种例例
24、1B直直链链烷烷烃烃的的通通式式可可用用CnH2n+2表表示示，现现有有一一系系列列芳芳香香烃，按下列特点排列：烃，按下列特点排列： ， ， ， 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( )A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 例例2B等等物质的量物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（的是（）A、甲烷、甲烷B、乙烯、乙烯C、苯、苯D、乙炔、乙炔下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（）A、酒精、酒精B、溴水与水、溴水与水C
25、、硝基苯与水、硝基苯与水D、苯与溴苯、苯与溴苯练习练习1练习练习2C等质量呢等质量呢?AC6 6、某芳香烃的分子式为、某芳香烃的分子式为C C8 8H H1010，它可能的同，它可能的同分异构体有分异构体有 种，其中种，其中 （写（写结构简式）在苯环上的一溴代物只有一种结构简式）在苯环上的一溴代物只有一种。4实验探究:1.取苯、甲苯各取苯、甲苯各2分别注入分别注入2支试管中，各加入支试管中，各加入3滴滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。酸性溶液，充分振荡，观察现象。结论结论:甲苯能被酸性甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化KMnO4溶液溶液H+ 反应机理：反应机理：|CH|O|COH|
26、酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液与苯环连接的碳原子上有氢原子与苯环连接的碳原子上有氢原子H|CH|HH|CC|HC|CC|CH|CC|C归纳小结归纳小结归纳小结归纳小结烃烃链烃链烃环烃环烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃（脂肪烃）（脂肪烃）烷烃烷烃环烷烃环烷烃环烯烃环烯烃单环芳烃：苯的同系物等；单环芳烃：苯的同系物等；稠环芳烃：稠环芳烃：多环芳烃：多环芳烃：烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3CCH3Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光光+Cl2+HClCH3CH2Cl以下两个反应能否发生？若能发生请指出以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？反应的条件是什么？1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是A.苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种B.苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种C.苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种D.苯的邻位二元取代物有二种苯的邻位二元取代物有二种A练一练
