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1、 第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物 第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯 一、羧酸1、定义：烃基与羧基相连构成的有机化合物。、定义：烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸【针对性练习1】下列有机物中属于羧酸的是 ，是羧酸的说出所属类型CH3-C-CH3OBAHCOOH 蚁酸（甲酸）COOHC安息香酸（苯甲酸）COOHCOOHD 草酸（乙二酸）ACDEC17H35COOHE硬脂酸1、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶解性：溶解性：有
2、强烈刺激性气味有强烈刺激性气味（易挥发）（易挥发）无色液体无色液体117.9117.916.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂二、乙酸二、乙酸2、乙酸的分子结构、乙酸的分子结构分子式分子式：结构式结构式结构简式结构简式或或C2H4O23、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质 (1) O H断裂时：断裂时： 1、使酸碱指示剂变色、使酸碱指示剂变色 2、与活泼金属反应、与活泼金属反应 3、与碱性氧化物反应、与碱性氧化物反应 4、与碱反应、与碱反应 5、与某些盐反应、与某些盐反应【思考思考】：在日常生活中用到乙酸酸性的地：在日常生活
3、中用到乙酸酸性的地方在哪儿呢？方在哪儿呢？酸性酸性加点醋啊！加点醋啊！水壶里有水垢怎么办水壶里有水垢怎么办呢呢 你能利用下图所示仪器和药品，设计一你能利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱吗？碳酸和苯酚溶液的酸性强弱吗？ABCDEFGHIJNa2CO3 饱和NaHCO3溶液CH3COOH碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O酸性酸性：乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚【针对性练习2】已知酸性大小为羧酸碳酸酚。下列含溴化合物
4、中的溴原子,在适当条件下被羟基取代（均可称为水解），所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是（ ）NO2CH2BrABrNO2BNO2CBrOCCH3BrDC（2）C O断裂时：断裂时： CH3COOH+HOCH2 CH3浓硫酸+H2OCH3COOCH2 CH3酯化反应酯化反应【探究探究】乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式可能一可能一可能二可能二同位素示踪法同位素示踪法酯化反应的反应机理：酯化反应的反应机理： 酸脱羟基、醇脱（羟基）氢。酸脱羟基、醇脱（羟基）氢。 CH3COOH+H18OCH2 CH3浓硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH3实验验证实验验证
5、【针对性练习针对性练习3】 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧，乙醇分子中的氧都是都是16O，二者在浓，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一作用下发生反应，一段时间后，分子中含有段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（ ）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为C20【思考与交流】 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？率，你认为应当采取哪些措施？1、蒸出乙酸乙
6、酯、蒸出乙酸乙酯2、使用过量的乙醇、使用过量的乙醇3、用浓、用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂CH3COOH+HOCH2 CH3浓硫酸+H2OCH3COOCH2 CH3二、酯二、酯1、定义、定义：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被OR取代取代后的产物。后的产物。低级酯是具有芳香气味的液体，低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂。水解反应水解反应2、乙酸乙酯的物、乙酸乙酯的物理性质理性质：3、化学性质、化学性质【科学探究科学探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率。性、
7、酸性和碱性溶液中的水解速率。试试管管编编号号1 12 23 3实验实验步步骤骤1向向试试管内加管内加1滴滴管乙酸乙管乙酸乙酯酯，再加再加2滴管蒸滴管蒸馏馏水。振水。振荡荡均匀均匀向向试试管内加管内加1滴管滴管乙酸乙乙酸乙酯酯再加稀再加稀硫酸硫酸2滴管；振滴管；振荡荡均匀均匀向向试试管内加管内加1滴滴管乙酸乙管乙酸乙酯酯，再，再加加30的的NaOH溶液溶液 2滴管滴管, 振振荡荡均匀均匀实验实验步步骤骤2将三支将三支试试管同管同时时放入放入7080的水浴里加的水浴里加热约热约5 min，观观察上察上层酯层酯的厚度的厚度实验现实验现象象实验结论实验结论酯层厚度变化酯层厚度变化不大不大酯层厚度减小酯
8、层厚度减小酯层厚度减酯层厚度减小更多小更多乙酸乙酯在碱性条件下的水解速率大于酸性条件下的乙酸乙酯在碱性条件下的水解速率大于酸性条件下的乙酸乙酯在碱性条件下的水解速率大于酸性条件下的乙酸乙酯在碱性条件下的水解速率大于酸性条件下的水解速率，大于中性条件下的水解速率水解速率，大于中性条件下的水解速率水解速率，大于中性条件下的水解速率水解速率，大于中性条件下的水解速率写出乙酸乙酯分别在酸、碱条件下水解的化写出乙酸乙酯分别在酸、碱条件下水解的化学方程式，并标出断键位置。学方程式，并标出断键位置。CH3COC2H5 + H2OO稀稀H2SO4OCH3COH+HOC2H5CH3COC2H5 + NaOHCH
9、3C ONa + HOC2H5OO【针对性练针对性练4】阿司匹林的结构简式为：阿司匹林的结构简式为：则则1mol阿司匹林跟足量的阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反溶液充分反应消耗应消耗NaOH的物质的量为（的物质的量为（ ）A、1mol B、2mol C、3mol D、4molCCHHHCOOHOCH3COCH2CH3酸性酸性酯化反应水解反应【小结小结】：【巩固练习】：1、下列物质中，不属于羧酸类有机物的是（）A、乙二酸B、苯甲酸C、冰醋酸D、石炭酸2、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是( )A、蒸馏 B、用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液C 、用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液 D 、水洗后分液3、下列说法不正确的是（）A、丙酸可由1-丙醇经过氧化（两步）而制得B、甲酸可以发生银镜反应C、HO C OH通常被看做无机酸D、RCOOH与R OH发生酯化反应时生成RO C ROODBD开放性作业: CH3CHCOOH能否发生酯化反应？若能，则应生成什么样的酯呢?OH
