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1、 2010级有机化学统考时间：级有机化学统考时间： 20周星期三周星期三 (7月月6日日)下午下午3:00-5:00时时考试课室考试课室: 糖工程、食品糖工程、食品 (1)班在班在A3201课室课室 食品食品 (2)班、质量班在班、质量班在A3202课室课室 考试人数考试人数187人人 有机化学答疑时间月日午有机化学答疑时间月日午 答疑地点：答疑地点：A室室2010级有机化学级有机化学A考前复习考前复习 第一章第一章 绪论绪论 1、有机化学研究的范畴？、有机化学研究的范畴？ 第二章第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃饱和烃：烷烃和环烷烃 1、烷烃命名：、烷烃命名： 要点：选择含支链最多的最长链作主链；
2、要点：选择含支链最多的最长链作主链； 主链编号从最靠近有支链一端编起；主链编号从最靠近有支链一端编起； 其次再考虑所有取代基所在位置和数其次再考虑所有取代基所在位置和数 最小。最小。2,2,6,7-四甲基辛烷四甲基辛烷 有孤电子的碳上存在有孤电子的碳上存在+C效应的自由基最稳效应的自由基最稳 定定; 其次其次是有孤电子的碳上存在是有孤电子的碳上存在+I效的自由基。效的自由基。 也就是：也就是：孤电子碳上电子密度越高孤电子碳上电子密度越高, 自由自由基基 就越稳定。就越稳定。3、自由基稳定性比较：、自由基稳定性比较： 2、饱和烷烃在光照条件下与卤素的反应属于、饱和烷烃在光照条件下与卤素的反应属于
3、 什么类型反应？什么类型反应？（在混合章节选择题出现）（在混合章节选择题出现）第三章第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃不饱和烃：烯烃和炔烃 1、烯烃、烯烃/命名：命名： 烯烃烯烃/-命名命名按双键两个不饱和按双键两个不饱和 碳所连原子序数大小确定几何构型。碳所连原子序数大小确定几何构型。 双键两个碳分别所连原子或基团序数较双键两个碳分别所连原子或基团序数较 优的都在双键同侧时为型，在异侧为优的都在双键同侧时为型，在异侧为 型：型： -2-甲基甲基-3-氯氯-3-溴丙烯醛溴丙烯醛2、有哪些试剂或反应可用于鉴别烯烃？、有哪些试剂或反应可用于鉴别烯烃？ 3、碳正离子的稳定性、碳正离子的稳定性（P8688）
4、 正电荷越分散，正离子的稳定性越高。正电荷越分散，正离子的稳定性越高。 所以存在分散正电荷共轭效应范围越大所以存在分散正电荷共轭效应范围越大, 电荷越分散的离子最稳定；存在超共轭效电荷越分散的离子最稳定；存在超共轭效 应或应或 +I效应的正离子较稳定；不存在共效应的正离子较稳定；不存在共 轭效应、不存在超共轭效应的正离子不稳轭效应、不存在超共轭效应的正离子不稳 定；存在增加正电荷因素的正离子最不稳定；存在增加正电荷因素的正离子最不稳 定。如：定。如：4、烯烃在光照或高温或、烯烃在光照或高温或NBS条件下进行的反条件下进行的反 应，应，是自由基型是自由基型-氢被卤代氢被卤代的反应。的反应。 (2
5、分分,选择题和完成反应式中出现选择题和完成反应式中出现)5、烯烃的不同活性、烯烃的不同活性-氢氢卤代卤代反应取向。反应取向。(同上同上) 哪个哪个-氢被卤代，应从自由基稳定性和氢被卤代，应从自由基稳定性和 氢的活性上考虑。氢的活性上考虑。 6、烯烃的环氧化反应。、烯烃的环氧化反应。（P99101） 7、炔烃与水的加成：、炔烃与水的加成： 硫酸汞作催化剂，硫酸作介质；按马氏规硫酸汞作催化剂，硫酸作介质；按马氏规 律加成；律加成；经重排经重排，得到酮，得到酮:8、烯烃与卤化氢加成及其加成规律。、烯烃与卤化氢加成及其加成规律。 卤化氢的氢原子加到烯烃中电子密度较多卤化氢的氢原子加到烯烃中电子密度较多
6、 含氢较多的不饱和双键碳上，卤原子加到含氢较多的不饱和双键碳上，卤原子加到 含烃基较多的不饱和碳上。含烃基较多的不饱和碳上。 9、炔氢的反应及其在增长碳链合成上的应、炔氢的反应及其在增长碳链合成上的应 用。用。（2分，见分，见P109）10、烯烃的硼氢化氧化水解反应及其应用。、烯烃的硼氢化氧化水解反应及其应用。 硼氢化一步硼原子加到双键上含氢较多硼氢化一步硼原子加到双键上含氢较多 空间位阻较小的双键碳上，氢原子加到空间位阻较小的双键碳上，氢原子加到 含氢较少的双键碳上。含氢较少的双键碳上。 第四章第四章 二烯烃二烯烃 共轭体系共轭体系1、双烯合成反应（、双烯合成反应（Diels-Alder反应
7、）反应） 共轭烯烃与不饱和烃在加热条件下生成共轭烯烃与不饱和烃在加热条件下生成 不饱和环烯烃的反应。不饱和环烯烃的反应。2、共轭二烯烃与卤化氢的加成反应。、共轭二烯烃与卤化氢的加成反应。(P131133) 在强极性溶剂中在强极性溶剂中1,4-加成；弱极性溶剂加成；弱极性溶剂 中中1,2-加成。加成。 室温以上室温以上1,4-加成；加成；0以下以下1,2-加成加成: 3、共轭效应在共轭碳链上的影响效果、共轭效应在共轭碳链上的影响效果. (混合题混合题) 共轭共轭效应的传递不受传递范围变大而减效应的传递不受传递范围变大而减 弱，共轭效应的范围越大，体系越稳定。弱，共轭效应的范围越大，体系越稳定。第
8、五章第五章 芳烃芳烃 芳香性芳香性 1、多取代苯的命名以及写出构造式。、多取代苯的命名以及写出构造式。（3分）分） 按按P197表表5-7选排前官能团作母体基；选排前官能团作母体基； 环上编位从母体基所连的碳定位环上编位从母体基所连的碳定位“1”编编起：起： 4-甲基甲基-3-氨基氨基苯甲酸甲酯苯甲酸甲酯 对甲基对甲基乙酰苯胺乙酰苯胺 (写出结构式写出结构式) 2、多官能团化合物的命名。、多官能团化合物的命名。 按按P197表表5-7选排前官能团作母体基；选排前官能团作母体基； 编位从靠近母体基那端开始编起。编位从靠近母体基那端开始编起。 3-丁烯丁烯-2-醇醇 3、哪些化合物不能进行、哪些化
9、合物不能进行Friedel-Crafts反应反应? 苯环上有强拉电子基团苯环上有强拉电子基团(如如P170倒数倒数109行的基团行的基团) 而苯环上其它基团又不是强给电子基团的而苯环上其它基团又不是强给电子基团的 化合物，就不能发生化合物，就不能发生Friedel-Crafts反应。反应。4、芳烃与卤代烃进行烷基化反应特点之一。、芳烃与卤代烃进行烷基化反应特点之一。 烷基化试剂含三碳以上时，产物侧链一定烷基化试剂含三碳以上时，产物侧链一定 异构化。异构化。(在选择题出现在选择题出现)5、芳烃的烷基化及其侧链异构化反应。、芳烃的烷基化及其侧链异构化反应。 (在完成题出现在完成题出现) 6、烯丙基
10、卤型烷基化试剂与苯进行烷基化反、烯丙基卤型烷基化试剂与苯进行烷基化反 应及其应及其反应机理。反应机理。注意双键重排的历程注意双键重排的历程.反应历程：反应历程： 7、芳香性的判断。、芳香性的判断。 凡是含有苯环、萘环的化合物都有芳凡是含有苯环、萘环的化合物都有芳 香性；不含苯环、萘环香性；不含苯环、萘环 , 但具有平面但具有平面闭合闭合 离域大离域大键、键、同时同时环上环上电子数目符合电子数目符合 4n+2规律的结构规律的结构(包括分子或正负离子包括分子或正负离子)， 都有芳香性。都有芳香性。 有芳香性有芳香性 无芳香性无芳香性 8、在多官能团化合物命名中，下列基团哪个、在多官能团化合物命名中
11、，下列基团哪个 优先选作母体基？优先选作母体基？ 9、间位定位基的确定。、间位定位基的确定。 符合下列条件之一的为间位定位基：符合下列条件之一的为间位定位基： 1、与苯环直接相连的是不饱和原子的基团、与苯环直接相连的是不饱和原子的基团 (-CX3例外例外)。 2、与苯环直接相连的原子带有正电荷的基、与苯环直接相连的原子带有正电荷的基 团。团。 3、对苯环有吸电子性能，使苯环钝化的基、对苯环有吸电子性能，使苯环钝化的基 团。团。间位定位基间位定位基 邻对位邻对位定位基定位基 10、芳烃的卤甲基化反应及其应用。、芳烃的卤甲基化反应及其应用。(2分分) 在无水氯化锌催化下在无水氯化锌催化下 , 芳烃
12、与三聚甲芳烃与三聚甲 醛及醛及HCl的反应。是在芳环上引进卤甲基的反应。是在芳环上引进卤甲基 的反应。的反应。11、芳烃的酰基化反应及其应用。、芳烃的酰基化反应及其应用。（2分）分） 酰基化试剂可以是酰卤、酸酐、羧酸酰基化试剂可以是酰卤、酸酐、羧酸 等。酰基化反应在等。酰基化反应在Lewis酸或质子酸催化酸或质子酸催化 条件下进行。条件下进行。12、芳烃侧链的氧化。、芳烃侧链的氧化。 只要侧链只要侧链-碳上有氢原子，氧化就发生碳上有氢原子，氧化就发生 在在-碳上，含碳上，含-H的侧链都氧化成甲羧的侧链都氧化成甲羧 基。基。13、芳烃侧链活泼氢的卤代反应。、芳烃侧链活泼氢的卤代反应。 由于反应过
13、程中生成的自由基由于反应过程中生成的自由基 所以主产物应该是：所以主产物应该是： 1、旋光物结构的、旋光物结构的R/S构型命名构型命名 按手性碳上直接相连原子序数由大到按手性碳上直接相连原子序数由大到 小在空间按顺时针排列的为小在空间按顺时针排列的为R型型 , 反时针反时针 排序的为排序的为S型型 ; 重键基团看成以单键与相重键基团看成以单键与相 同原子相连。同原子相连。 第六章第六章 立体化学立体化学S-2-甲基甲基-3-溴丁烷溴丁烷 2、化合物有旋光性的条件是：、化合物有旋光性的条件是：（混合题）（混合题） 没有对称因素。没有对称因素。 所以：所以： 含一个手性碳的化合物没有对称因素，含一
14、个手性碳的化合物没有对称因素， 一定是有旋光性的；一定是有旋光性的； 含两个以上手性碳的化合物，含两个以上手性碳的化合物，只要没有只要没有 对称因素对称因素，一定有旋光性；，一定有旋光性； 内消旋体内消旋体(有对称因素有对称因素)、外消旋体都没、外消旋体都没 有旋光性。有旋光性。3、左旋体与右旋体有哪些异同点？、左旋体与右旋体有哪些异同点？ (课件里找课件里找) 4、两个投影式的相互关系判断。、两个投影式的相互关系判断。 含有一个手性碳而且手性碳上的原子或含有一个手性碳而且手性碳上的原子或 基团一一对应的两个投影式，只要手性碳基团一一对应的两个投影式，只要手性碳 构型相同，就是同一化合物；构型
15、相同，就是同一化合物； 含有两个以上手性碳的两个投影式，如含有两个以上手性碳的两个投影式，如 果手性碳上的原子或基团都一一对应，果手性碳上的原子或基团都一一对应，只只 要有一个手性碳构型相同，要有一个手性碳构型相同，其它手性碳构其它手性碳构 型相反，型相反，或只要有一个手性碳构型不同，或只要有一个手性碳构型不同， 其它手性碳构型都相同，相互间其它手性碳构型都相同，相互间就是非对就是非对 映体；映体； 所有对应手性碳所有对应手性碳构型都正好相反时相互构型都正好相反时相互 间就是对映体。间就是对映体。第七章第七章 卤代烃卤代烃 1、有哪些试剂或反应可以用于伯、仲、叔卤、有哪些试剂或反应可以用于伯、
16、仲、叔卤 代烃之间的鉴别？代烃之间的鉴别？(自己查找！自己查找！)2、卤代烃碱性条件下的亲核取代与消除反应、卤代烃碱性条件下的亲核取代与消除反应 的相伴性。的相伴性。（混合题，参看混合题，参看P243244，P264，P270）3、哪些卤代烃不能用于与、哪些卤代烃不能用于与Mg反应制备反应制备 Grignard试剂？试剂？ 凡是有两个正电中心的卤代烃、结构中凡是有两个正电中心的卤代烃、结构中 有活性氢基团的卤代烃都不能与有活性氢基团的卤代烃都不能与Mg反应反应 生成生成Grignard 试剂。试剂。4、卤代烃、卤代烃SN1反应历程有哪些特征反应历程有哪些特征? (P253255) 反应分步进行
17、；反应生成碳正离子；在反应分步进行；反应生成碳正离子；在 强极性溶剂中有利于反应加快；反应有外强极性溶剂中有利于反应加快；反应有外 消旋体生成；有重排条件的卤代烃有重排消旋体生成；有重排条件的卤代烃有重排 产物生成。产物生成。5、卤代烃有哪些制备方法？、卤代烃有哪些制备方法？ 6、叔卤代烃和、叔卤代烃和-碳上多支链卤代烃在醇溶碳上多支链卤代烃在醇溶 液和强碱中加热，都是消除反应。液和强碱中加热，都是消除反应。 7、不同活性卤原子被取代的反应。、不同活性卤原子被取代的反应。 烯丙基型的卤原子最容易被取代，连接在烯丙基型的卤原子最容易被取代，连接在 不饱和碳上的卤原子很难被取代。不饱和碳上的卤原子
18、很难被取代。8、卤代烃不同活性氢原子消去的取向反应。、卤代烃不同活性氢原子消去的取向反应。 生成哪种主产物，应从主产物的稳定性以生成哪种主产物，应从主产物的稳定性以 及消去的氢的活性上来确定。及消去的氢的活性上来确定。第九章第九章 醇和酚醇和酚 1、取代酚的酸性比较。、取代酚的酸性比较。 酚羟基的邻、对位上有强吸电子时，酸酚羟基的邻、对位上有强吸电子时，酸 性增强，吸电子基越多，吸电子性能越强，性增强，吸电子基越多，吸电子性能越强， 酸性就越强；酸性就越强； 酚羟基的邻、对位上有给电子基时，酸酚羟基的邻、对位上有给电子基时，酸 性减弱。性减弱。 2、醇的氧化。、醇的氧化。 3、醇的脱水。、醇的
19、脱水。 醇在硫酸中加热脱水都是单分子型的醇在硫酸中加热脱水都是单分子型的 反应，所以伯醇在硫酸中加热脱水得到重反应，所以伯醇在硫酸中加热脱水得到重 排的烯烃为主。其它的醇在硫酸中脱水主排的烯烃为主。其它的醇在硫酸中脱水主 产物都是非产物都是非-烯烃。烯烃。 4、醇羟基被卤代的反应。、醇羟基被卤代的反应。 （见本（见本“考前复习考前复习”第七章第七章5、）、） 第十一章第十一章 醛和酮醛和酮 1、醛酮氧代物的命名。、醛酮氧代物的命名。参见参见P197 2、鉴别醛、酮羰基有哪些试剂或反应？、鉴别醛、酮羰基有哪些试剂或反应？(自己找自己找) 有有: 亚硫酸氢钠及其与醛酮反应；亚硫酸氢钠及其与醛酮反应
20、；(P388389) 氨衍生物及其与醛酮反应；氨衍生物及其与醛酮反应；(P395396) 4-苯基苯基-3-氧代丁醛氧代丁醛3、苯环上取代芳醛亲核加成活性比较。、苯环上取代芳醛亲核加成活性比较。 醛基邻、对位上有吸电子基团时，醛基醛基邻、对位上有吸电子基团时，醛基 碳上正电荷增加，亲核加成活性就增大。碳上正电荷增加，亲核加成活性就增大。4、醛酮的、醛酮的Clemmensen还原反应与应用。还原反应与应用。 (与前面第五章与前面第五章10同题同题)5、醛酮与、醛酮与Wittig试剂的反应及其应用。试剂的反应及其应用。(P394396)6、醛酮与醇的反应醛酮与醇的反应及其作为保护醛酮羰基的及其作为
21、保护醛酮羰基的 应用。应用。(P389391)7、醛酮与饱和亚硫酸氢钠的反应。、醛酮与饱和亚硫酸氢钠的反应。 8、醛酮羰基的化学还原。、醛酮羰基的化学还原。(不同试剂还原，两题不同试剂还原，两题) 9、醛的催化加氢还原。、醛的催化加氢还原。 10、醛酮与、醛酮与Grignard试剂的反应及其在合成试剂的反应及其在合成 醇上的应用。醇上的应用。 (P393以及课件第七章卤代烃与以及课件第七章卤代烃与Mg反应部分反应部分)11、羟醛缩合反应及其反应历程。、羟醛缩合反应及其反应历程。 当醛的结构含三个碳以上时，所得产物当醛的结构含三个碳以上时，所得产物 第第2碳上一定有支链。没有加热条件时产碳上一定
22、有支链。没有加热条件时产 物有羟基；加热条件下产物没有羟基而是物有羟基；加热条件下产物没有羟基而是 有双键。有双键。(看课件的羟醛缩合反应历程例子看课件的羟醛缩合反应历程例子)12、醛与羟胺的反应。、醛与羟胺的反应。 第十二章第十二章 羧酸羧酸 1、羧酸、羧酸-氢被卤代的反应及其应用。氢被卤代的反应及其应用。（2分）分） 2、酰胺的生成。、酰胺的生成。(P437末末438第一行第一行) 注意区别于下一反应：注意区别于下一反应： 第十三章第十三章 羧酸衍生物羧酸衍生物 2、羧酸衍生物的醇解反应活性比较。、羧酸衍生物的醇解反应活性比较。 (看本章的水解、醇解课件看本章的水解、醇解课件) 3、Hof
23、mann降解反应及其应用。降解反应及其应用。（P458） 1、-氯代丙烯酸乙酯构造式。氯代丙烯酸乙酯构造式。 3、羧酸还原。、羧酸还原。(参见本参见本PPT第第32的第的第9) 羧酸难于催化加氢还原。羧酸难于催化加氢还原。第十五章第十五章 有机含氮化合物有机含氮化合物 1、胺的碱性比较、胺的碱性比较 胺的结构中氮原子周围电子密度越高，胺的结构中氮原子周围电子密度越高， 胺的碱性就越强。胺的碱性就越强。 氨基存在氨基存在 -C、-I 效应，或芳胺的氨基效应，或芳胺的氨基 邻、对位存在邻、对位存在-C、-I 效应因素的效应因素的 , 胺的胺的碱碱 性就减弱。性就减弱。 在水中，胺的碱性由强到弱是：
24、在水中，胺的碱性由强到弱是： 脂肪仲胺脂肪仲胺脂肪伯胺脂肪伯胺脂肪叔胺脂肪叔胺氨氨 环上有给电基芳胺环上有给电基芳胺苯胺苯胺环上有吸电环上有吸电 基芳胺。基芳胺。2、有哪些试剂或反应可以用于伯、仲、叔胺、有哪些试剂或反应可以用于伯、仲、叔胺 之间的鉴别？之间的鉴别？(请看请看P500, 503, 504末末505上上, 502页下页下) 酰卤、酸酐、羧酸与胺的酰基化不能用酰卤、酸酐、羧酸与胺的酰基化不能用 于伯、仲胺之间的鉴别。于伯、仲胺之间的鉴别。 与亚硝酸反应，不能用于与亚硝酸反应，不能用于所有所有伯、仲、伯、仲、 叔胺之间的鉴别。叔胺之间的鉴别。 苯环上卤代反应不能用于苯环上卤代反应不能
25、用于所有所有胺之间的胺之间的 鉴别。鉴别。 只有苯磺酰氯或对甲基苯磺酰氯的氢氧只有苯磺酰氯或对甲基苯磺酰氯的氢氧 化钠溶液才可以用于脂肪族和芳香族伯、化钠溶液才可以用于脂肪族和芳香族伯、 仲、叔胺之间的鉴别仲、叔胺之间的鉴别(则则: 磺酰化反应磺酰化反应)。 反应通式反应通式: 磺酰化磺酰化( (Hinsberg) 反应反应: (溶于溶于NaOHNaOH) (不溶于不溶于NaOHNaOH) ( (不反应仍为油状不反应仍为油状) ) R=烃基、芳基烃基、芳基 3、硝基化合物的酸性条件下的还原。、硝基化合物的酸性条件下的还原。 (P483;主要看本内容的讲课课件主要看本内容的讲课课件) 5、胺的酰
26、基化反应。、胺的酰基化反应。(P500、505) 4、重氮盐的制备方法。、重氮盐的制备方法。(P513) 硝基化合物不能用于制备重氮盐，只有硝基化合物不能用于制备重氮盐，只有 芳香族伯胺才能制备重氮盐。芳香族伯胺才能制备重氮盐。6、重氮基被氢原子取代的反应，及其作为去、重氮基被氢原子取代的反应，及其作为去 硝基、去氨基的反定位合成应用。硝基、去氨基的反定位合成应用。(P514515)7、重氮盐与酚类、芳胺类的、重氮盐与酚类、芳胺类的偶合反应偶合反应以及应以及应 用。用。 (P519521)混合章节题内容混合章节题内容 1、醇、醚、醛酮、羧酸的沸点比较。、醇、醚、醛酮、羧酸的沸点比较。(自己查找
27、自己查找)推导结构题内容推导结构题内容（3分）分） 1、含一个氧原子、含一个氧原子(不含其它杂原子不含其它杂原子)化合物的化合物的 结构推导。结构推导。 (自己复习符合该情况的结构题推导练习自己复习符合该情况的结构题推导练习) 合成题练习：合成题练习：丙炔丙炔丙酮丙酮丙醇羟基被卤代丙醇羟基被卤代制制Grignard试剂试剂 Grignard试剂试剂+丙酮丙酮水解水解产物产物 1、由丙醇和丙炔为原料合成、由丙醇和丙炔为原料合成 Grignard试剂在合成醇上的应用：试剂在合成醇上的应用： 苯苯+1-丁烯丁烯烷基化烷基化磺化磺化氯代氯代产物产物 2、由苯和、由苯和1-丁烯为原料，合成丁烯为原料，合
28、成 多取代苯的合成：多取代苯的合成： 3、由溴乙烷为主要有机原料，合成、由溴乙烷为主要有机原料，合成 CH3CH2CH2CHO 羟醛缩合在增长碳链上的合成应用：羟醛缩合在增长碳链上的合成应用： 溴乙烷碱性水解溴乙烷碱性水解乙醇弱氧化乙醇弱氧化醛醛 加加 热条件下羟醛缩合热条件下羟醛缩合催化加氢催化加氢弱氧化弱氧化 或或: 溴乙烷碱性水解溴乙烷碱性水解乙醇弱氧化乙醇弱氧化醛醛 加加 热条件下羟醛缩合热条件下羟醛缩合保护羰基保护羰基催化加氢催化加氢 酸性水解酸性水解 结束语结束语 有机化学的讲课到此结束。有机化学的讲课到此结束。 非常感谢各位同学一个学期来对我非常感谢各位同学一个学期来对我 工作的支持和配合工作的支持和配合！ 十九章、二十章是你们食品生物化十九章、二十章是你们食品生物化 学的内容，希望假期抽时间看一看！学的内容，希望假期抽时间看一看！ 第八、十七、十九、二十章都非常第八、十七、十九、二十章都非常 有用，但由于有机化学学时数过少，来有用，但由于有机化学学时数过少，来 不及给大家讲，我在此深表歉意！希望不及给大家讲，我在此深表歉意！希望 你们自学这几章本课件的内容。这几章你们自学这几章本课件的内容。这几章 考研时是要考的。考研时是要考的。
