《高中化学 专题3 常见的烃 3.2.1 苯的结构与性质课件 苏教版选修5.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 专题3 常见的烃 3.2.1 苯的结构与性质课件 苏教版选修5.ppt（28页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第二单元芳香烃第二单元芳香烃第第1课时苯的结构与性质课时苯的结构与性质【考考试标准准】知知识条目条目加加试要求要求1苯的苯的结构特点和化学性构特点和化学性质2苯的用途苯的用途ba知识点二苯的化学性质知识点二苯的化学性质1苯的溴化反应苯的溴化反应在在 作催化作催化剂时，苯与，苯与 、 可可发生生 反反应，生成，生成 、 等。生等。生成的二成的二卤代苯主要是代苯主要是 和和 取代取代产物。物。三三卤化化铁氯单质溴溴单质取代取代一一卤代苯代苯二二卤代苯代苯邻位位对位位2苯的硝化反应苯的硝化反应苯苯与与 、 的的混混合合物物在在 时生成一取代生成一取代产物物 ，当当温温度度升升高高至至100110 时
2、则生成生成 。浓硝酸硝酸浓硫酸硫酸60 硝基苯硝基苯二取代二取代产物物间二硝基苯二硝基苯3苯的加氢反应苯的加氢反应在在催催化化剂镍作作用用下下，苯苯与与氢气气能能在在温温度度为180250 、压强强为18 MPa的的条条件件下下发生生加加成成反反应，这是是工工业上上得得到到环己己烷的的主主要要方方法。法。4其他其他(1)苯苯的的一一取取代代产物物只只有有 种种，二二取取代代产物物共有共有 种。种。(2)苯苯不不能能通通过化化学学反反应使使高高锰酸酸钾酸酸性性溶溶液、溴的四液、溴的四氯化碳溶液褪色。化碳溶液褪色。一一三三即即 时时 自自 测测判判断正断正误：1苯苯主主要要是是以以石石油油为原原料
3、料而而获得得的的一一种种重重要要化工原料化工原料2苯中含有碳碳双苯中含有碳碳双键，所以苯属于，所以苯属于烯烃3苯分子中苯分子中6个碳碳个碳碳键完全相同完全相同4苯的核磁共振苯的核磁共振氢谱图中有两个峰中有两个峰5苯在催化苯在催化剂的作用下能与溴的作用下能与溴发生取代反生取代反应6在在苯苯中中加加入入溴溴水水，振振荡后后静静置置，上上层液液体体为橙橙红色色7在在苯苯中中加加入入少少量量高高锰酸酸钾溶溶液液，振振荡后后静静置，液体置，液体变为无色无色8一定条件下，苯能与一定条件下，苯能与氢气气发生加成反生加成反应答案答案1.2.3.4.5.6.7.8探究一苯的溴化反应探究一苯的溴化反应 如如图所示
4、，在三所示，在三颈烧瓶中加入少量瓶中加入少量铁粉，向三粉，向三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入瓶上的一个滴液漏斗中加入5 mL苯和苯和1 mL 液溴的混合物，另一个滴液漏斗中加入液溴的混合物，另一个滴液漏斗中加入30 mL 10%的的氢氧化氧化钠溶液，溶液，锥形瓶中注入蒸形瓶中注入蒸馏水，干燥管中加入碱石灰，水，干燥管中加入碱石灰，连接好接好仪器，器，检查装置气密性。先向三装置气密性。先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的瓶中加入苯和液溴的混合物，混合物，观察三察三颈烧瓶和瓶和锥形瓶中出形瓶中出现的的现象象。反。反应完完毕后，向三后，向三颈烧瓶中混入瓶中混入氢氧化氧化钠溶溶液，液，观察三察三颈烧瓶中生成物的
5、状瓶中生成物的状态。(1)实验现象：象：向向三三颈烧瓶瓶中中加加入入苯苯和和液液溴溴后后，反反应迅迅速速进行行，溶溶液液几几乎乎“沸沸腾”，一一段段时间后后反反应停停止止，三三颈烧瓶中有瓶中有红棕色气体。棕色气体。反反应结束束后后，三三颈烧瓶瓶底底部部出出现红褐褐色色油油状状液体液体(溴苯溴苯)。锥形形瓶瓶内内有有白白雾，向向锥形形瓶瓶中中加加入入AgNO3溶液，出溶液，出现浅黄色沉淀。浅黄色沉淀。向向三三颈烧瓶瓶中中加加入入NaOH溶溶液液，产生生红褐褐色色沉淀沉淀Fe(OH)3。(2)注意事注意事项：此此处反反应物物为液液溴溴(纯溴溴)而而不不是是溴溴水水。液液溴溴的的浓度度大大，可可增增
6、大大化化学学反反应速速率率。而而溴溴水水与与苯苯不不能能发生生取取代代反反应，混混合合后后发生生萃萃取取，分分层后后，水在下，水在下层，溶有溴的苯在上，溶有溴的苯在上层。【例例1】某某化学化学课外小外小组用下用下图装置制取溴装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反合液慢慢滴入反应器器A(A下端活塞关下端活塞关闭)中。中。(1)写出写出A中反中反应的化学方程式：的化学方程式：_。(2)观察察到到A中中的的现象象是是_。(3)实验结束束时，打打开开A下下端端的的活活塞塞，让反反应液液流入流入B中，充分振中，充分振荡，目的是，目的是_。(4
7、)C中盛放中盛放CCl4的作用是的作用是_。(5)要要证明明苯苯和和液液溴溴发生生的的是是取取代代反反应，而而不不是是加加成成反反应，可可向向试管管D中中加加入入AgNO3溶溶液液，若若产生生淡淡黄黄色色沉沉淀淀，则能能证明明。另另一一种种验证的的方方 法法 是是 向向 试 管管 D中中 加加 入入 _， 现 象象 是是_。【训训练练1】实实验室室里里用用溴溴和和苯苯反反应制制取取溴溴苯苯。得得到到粗粗溴溴苯苯后后，要要用用如如下下操操作作精精制制：蒸蒸馏；水水 洗洗 ； 用用 干干 燥燥 剂 干干 燥燥 ； 用用 10%的的NaOH溶液洗溶液洗涤。正确的操作。正确的操作顺序是序是( )A B
8、C D解解析析用用溴溴和和苯苯反反应应制制取取溴溴苯苯，得得到到的的粗粗溴溴苯苯中中必必定定会会溶溶解解有有溴溴单单质质。要要除除去去溴溴，必必须须经经过过水水洗洗、碱碱洗洗、水水洗洗、干干燥燥、蒸蒸馏馏这这几几个步骤。个步骤。答案答案B探究二苯的硝化反应探究二苯的硝化反应(1)实实验步步骤：先先将将1.5 mL浓硝硝酸酸注注入入大大试管管中中，再再慢慢慢注入慢注入2 mL浓硫酸，并及硫酸，并及时摇匀和冷却。匀和冷却。向向冷冷却却后后的的酸酸中中逐逐滴滴加加入入1 mL苯苯，充充分分振振荡，混合均匀。，混合均匀。将将混混合合物物控控制制在在5060的的条条件件下下约10 min，实验装置如下装
9、置如下图。将将反反应后后的的液液体体到到入入盛盛冷冷水水的的烧杯杯中中，可可以以看看到到烧杯杯底底部部有有黄黄色色油油状状物物生生成成，经过分分离离得得到粗硝基苯。到粗硝基苯。粗粗产品品依依次次用用蒸蒸馏水水和和5% NaOH溶溶液液洗洗涤，最最后后再再用用蒸蒸馏水水洗洗涤，将将用用无无水水CaCl2干干燥燥后后的粗硝基苯的粗硝基苯进行蒸行蒸馏，得到，得到纯硝基苯。硝基苯。硝硝基基苯苯是是一一种种带有有苦苦杏杏仁仁味味的的、无无色色油油状状液液体体，密度比水大。有毒，易溶于酒精和乙密度比水大。有毒，易溶于酒精和乙醚。(2)注意事注意事项：加加入入药品品顺序序，不不可可以以颠倒倒，因因为相相当当
10、于于浓H2SO4的的稀稀释，过程程是是放放热的的。由由于于苯苯易易挥发，故需冷却后才能加入。故需冷却后才能加入。将将反反应容容器器放放入入水水浴浴中中，便便于于控控制制温温度度在在5060 。因因为温温度度在在7080 时，苯苯将将与与硫硫酸酸发生生磺磺化化反反应。当当温温度度升升高高至至100110 时则生生成成二二取取代代产物物(间二二硝硝基基苯苯)，化化学学方方程式如下：程式如下：【训训练练2】中中国国石石油油吉吉林林石石化化公公司司双双苯苯厂厂发生生爆爆炸炸事事故故，大大量量硝硝基基苯苯泄泄漏漏，引引起起松松花花江江水水污染染，安安全全生生产和和环保保问题再再次次引引起起人人们的关注。
11、下列关于硝基苯的叙述正确的是的关注。下列关于硝基苯的叙述正确的是( )A硝硝基基苯苯是是一一种种油油状状物物质，会会浮浮在在水水面面上上 B实验室制硝基苯需要用水浴加室制硝基苯需要用水浴加热C硝硝基基苯苯中中毒毒是是由由蒸蒸气气吸吸入入或或误食食引引起起的，与皮肤接触不会引起中毒的，与皮肤接触不会引起中毒D硝硝基基苯苯是是由由苯苯酚酚和和硝硝酸酸直直接接反反应生生成成的的解解析析硝硝基基苯苯是是一一种种油油状状液液体体，但但是是其其密密度度大大于于水水，故故而而泄泄漏漏时时排排入入河河流流，会会在在水水底底随随水水流流而而动动，A错错；硝硝基基苯苯对对于于人人的的皮皮肤肤有有一一定定的的腐腐蚀
12、蚀性性，故故C的的说说法法也也是是错错误误的的；硝硝基基苯苯是是由由苯苯和和浓浓硝硝酸酸在在浓浓硫硫酸酸催催化化条条件件下下生生成成的的，故故D也也是错误的。是错误的。答案答案B课课堂堂笔笔记记：温温度度计计是是中中学学化化学学实实验验中中常常用用的的一一种种仪仪器器，反反应应条条件件及及原原理理的的不不同同使使得得温温度度计计在在不同反应中所放的位置有所不同。不同反应中所放的位置有所不同。1.KNO3溶解度的测定，插入溶解度的测定，插入 中。中。2.蒸蒸馏馏操操作作，温温度度计计水水银银球球处处于于 。3.乙烯的制备，插入乙烯的制备，插入 中。中。4.苯苯的的硝硝化化反反应应和和葡葡萄萄糖糖的的银银镜镜反反应应，温温度度计计插入插入 中。中。KNO3溶液溶液蒸馏烧瓶的支管口处蒸馏烧瓶的支管口处反应液反应液水浴水浴
