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1、有有 机机 物物 制制 备备一一. .甲烷的实验室制法甲烷的实验室制法1.1.反应原理反应原理: : CHCH3 3COONa + NaOH NaCOONa + NaOH Na2 2COCO3 3+CH+CH4 4 2.2.药品：药品：无水醋酸钠粉末无水醋酸钠粉末和和碱石灰碱石灰，3.3.装置装置: :4.4.收集收集排水法排水法向下排空气法向下排空气法碱石灰中碱石灰中CaOCaO的作用的作用 : : a. a.吸水干燥，吸水干燥， b.b.使反应混合物疏松使反应混合物疏松, ,以利以利CHCH4 4气体逸出，气体逸出， c.c.减轻减轻NaOHNaOH在高温时对玻璃腐蚀。在高温时对玻璃腐蚀。
2、CHCH4 4与氯气的取代反应与氯气的取代反应: :一氯甲烷一氯甲烷二氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷四氯甲烷结构结构分子极性分子极性 状态状态俗称俗称用途用途四面体四面体四面体四面体四面体四面体正四面体正四面体 极性极性 极性极性 极性极性 非极性非极性气态气态液态液态液态液态液态液态氯仿氯仿四氯化碳四氯化碳有机溶剂有机溶剂有机溶剂有机溶剂灭火剂灭火剂甲烷的四种氯的取代物都不溶于水。甲烷的四种氯的取代物都不溶于水。氯仿和四氯化碳的密度都大于水。氯仿和四氯化碳的密度都大于水。例例、一一氯氯甲甲烷烷常常温温下下是是无无色色气气体体，密密度度为为0.91590.9159g/cmg/cm3 3
3、，熔熔点点为为97.7397.73，沸沸点点为为24.224.2，1818时时在在水水中中的的溶溶解解度度为为280280mL/mLmL/mL水水，与与乙乙醚醚、丙丙酮酮或或苯苯互互溶溶，能能溶溶于于乙乙醇醇。在在实实验验室室里里可可用用右右图图装装置置制制造造一一氯氯甲甲烷烷。制制备备装装置置的的分分液液漏漏斗斗和和烧瓶中分别盛有甲醇和浓盐酸。烧瓶中分别盛有甲醇和浓盐酸。试填写下列空白：试填写下列空白：（1 1）制备一氯甲烷的化学方程式）制备一氯甲烷的化学方程式 ，其反应类型属于其反应类型属于 反应；反应；（2 2）装置）装置b b的作用是的作用是 ；（3 3）检检验验气气体体产产物物CHC
4、H3 3ClCl的的方方法法是是：在在e e的的逸逸出出口口点点燃燃CHCH3 3ClCl气气体体，火火焰焰呈呈蓝蓝绿绿色色（与与其其它它烃烃燃燃烧烧现现象象有有明明显显区区别别）。CHCH3 3ClCl燃燃烧烧的的化化学学方方程程式式是是 ；CHCH3 3OHOHHClHClCHCH3 3ClClH H2 2O O催化剂催化剂取代取代防止倒吸，保证安全防止倒吸，保证安全2 2CHCH3 3ClCl3O3O2 2 2CO2CO2 22H2H2 2O O2HCl2HCl点燃点燃（4 4）实实验验中中实实际际按按甲甲醇醇和和浓浓盐盐酸酸1 12 2（物物质质量量之之比比）进进行行反反应应的的理理由
5、由是是 ；（5 5）某某学学生生在在关关闭闭夹夹子子的的情情况况下下做做此此实实验验时时发发现现，收收集集到到一一定定体体积积的的气气体体产产物物所所消消耗耗的的甲甲醇醇浓浓盐盐酸酸的的混混和和液液的的量量比比正正常常情情况况下下多多（装装置置的的气气密密性性没没有有问问题题），其其原因是原因是 ；（6 6）实验结束后，）实验结束后，d d中收集到的液体中含有中收集到的液体中含有 。 可使甲醇充分反应，转化成一氯甲烷可使甲醇充分反应，转化成一氯甲烷甲醇沸点较低（甲醇沸点较低（64.764.7），受热时易挥发，致使一部分未反应而逸出），受热时易挥发，致使一部分未反应而逸出甲醇、盐酸、一氯甲烷甲醇
6、、盐酸、一氯甲烷二二. .乙烯的制法：乙烯的制法：1.1.实验室制法：实验室制法：（1 1）反应原理）反应原理CH2 CH2 CH2=CH2 + + H2O O （难溶于水难溶于水）浓浓H2SO4170O OHH配料比：配料比：乙醇乙醇 :浓硫酸浓硫酸1: 3（体积比）（体积比）浓硫酸作用：浓硫酸作用：催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂（2 2）反应装置：）反应装置：碎瓷片的作用：碎瓷片的作用：防止混合液在受热沸腾时剧烈跳动防止混合液在受热沸腾时剧烈跳动（暴沸）（暴沸）温度要迅速升到温度要迅速升到170170, ,140140时会生成时会生成乙醚乙醚: :CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 C
7、H3CH2-O-CH2CH3+H2O浓浓H H2 2SOSO4 4140 140 制气过程中，反应混合液逐渐变黑，且产生的气体有刺激性气味，为什么？制气过程中，反应混合液逐渐变黑，且产生的气体有刺激性气味，为什么？C+2H2SO4(浓）浓）CO22SO22H2O如何除去制得的乙烯中可能混有的杂质？如何除去制得的乙烯中可能混有的杂质？通过通过NaOH溶液洗气溶液洗气收集：收集：用用排水法排水法不能用排空气法收集不能用排空气法收集2.2.工业制法：工业制法：分离石油化工产品：裂解气分离石油化工产品：裂解气说明：乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标记。说明：乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发
8、展水平的标记。乙烯乙烯是一种是一种无色稍有气味的难溶于水的气体无色稍有气味的难溶于水的气体; ; 乙烯的化学性质乙烯的化学性质1 1、氧化反应：、氧化反应：(1) 、燃烧：、燃烧：(2)(2)、使酸性、使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色2 2、加成反应：加成反应：3、加聚反应：、加聚反应：(3)、催化氧化：、催化氧化：乙醛乙醛2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 催化剂催化剂加热、加压加热、加压乙烯常用作果实催熟剂乙烯常用作果实催熟剂常见的加成反应：常见的加成反应：烯烃烯烃CH2=CH2 + H-OHCH3-CH2-OH（乙醇）乙醇）CH2=CH2 + H-HCH3-CH3 （乙烷
9、）乙烷）催化剂催化剂 CH3-CH2Cl（氯乙烷）氯乙烷）CH2=CH2 + H-Cl催化剂催化剂催化剂催化剂 ，加压加压CH2=CH2 + H-CNCH3-CH2-CN （丙烯腈）丙烯腈）催化剂催化剂 ，加压加压CH2CHCHCH2Br2CH2CHCH CH2BrBr|CH2CHCHCH2Br2|BrCH2 CH=CH CH2|Br1,2加成加成1,4加成加成炔烃炔烃C CC C与与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O：催化剂催化剂不稳定不稳定分子重组分子重组OHHCH=CHO=CH3-C-HHC CH + H-OH+3H2催化剂催化剂苯苯与与H H2 2 、ClCl2
10、2 =RCH + H2 RCH2OH NiO碳氧双键碳氧双键与氢气加成与氢气加成CH2OH(CHOH)4CHO + H2CH2OH(CHOH)4CH2OHNi( (己六醇）己六醇） C17H33COOCH2 C17H35COOCH2 C17H33COOCH +3H2 C17H35COOCH C17H33COOCH2 C17H35COOCH2 Ni 加压加压油脂的氢化油脂的氢化例、例、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示： 关于茉莉醛的下列叙述错误的是：关于茉莉醛的下列叙述错误的是：A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原在加热和催化剂作用下
11、，能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取代反应 D不能与氢溴酸发生加成反应不能与氢溴酸发生加成反应D 利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式图所示。下列叙述正确的是利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式图所示。下列叙述正确的是A、利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B、利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个个 C、1mol利尿酸能与利尿酸能与7mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应D、利尿酸能与氯化铁溶液发生显色反应利尿酸能与氯化铁溶
12、液发生显色反应A例例、1976年年P.Inoue报道道用用Pd-磷磷化化物物催催化化二二氧氧化化碳碳和和丁丁二二烯的的反反应，可得的，可得的产物之一是：物之一是：若若有有机机物物乙乙与与甲甲互互为同同分分异异构构体体，乙乙能能与与FeCl3溶溶液液作作用用显紫紫色色，且且分分子子结构构中中不不存存在在甲甲 基基，乙乙与与适适量量新新Cu(OH)2的的悬浊液液在加在加热的条件下，反的条件下，反应可可产生生砖红色的沉淀，色的沉淀，则：(1)有机物甲的分子式有机物甲的分子式为 .(2)在在一一定定条条件件下下，能能跟跟1 mol乙乙起起加加成成反反应的的H2的的最最大大用用量量为 mol.三、乙炔的
13、制法三、乙炔的制法实验室制法：实验室制法：（1 1）原理）原理CaC2 + 2H2OC2H2 + Ca(OH)2（2 2）反应装置：）反应装置：、反应激烈，用、反应激烈，用块状电石块状电石、饱和食盐水饱和食盐水作反应物，以便均匀、稳定产生乙炔；作反应物，以便均匀、稳定产生乙炔；、用分液漏斗控制水的用量和加水的速率、用分液漏斗控制水的用量和加水的速率、在装置的气体出口处放一小团棉花，防止生成的泡沫堵塞导气管、在装置的气体出口处放一小团棉花，防止生成的泡沫堵塞导气管 纯乙炔纯乙炔无色、无味。但由电石产生的乙炔因常有无色、无味。但由电石产生的乙炔因常有PH3、H2S等杂质而等杂质而有特殊难闻的臭味有
14、特殊难闻的臭味。 Ca3P2 + 6H2O 3Ca(OH)2 + PH3CaS + 2H2O Ca(OH)2 + H2S PHPH3 3、H H2 2S S常用常用CuSOCuSO4 4溶液溶液或或碱液碱液洗气除去。洗气除去。H2S常用常用CuSO4溶液或碱液洗气溶液或碱液洗气除去：除去： CuSO4+H2S=CuS+H2SO4 军军事事上上的的“地地表表伪伪装装”是是军军事事上上保保护护的的外外观观色色彩彩、红红外外反反射射与与环环境境吻吻合合。BASFBASF是是新新型型红外伪装还原染料，为橄榄色或黑色。其化学结构为：红外伪装还原染料，为橄榄色或黑色。其化学结构为：（1 1）染料）染料BA
15、SFBASF的分子式的分子式 ；（2 2）1 1molmol该该物物质质与与NaNa反反应应，产产生生氢氢气气量量以以及及在在催催化化剂剂作作用用下下加加成成所所需需氢氢气气物物质质的的量量，最最大大值值分分别别为为 ， 。（3 3）当）当n=3n=3时，其一氯取代物可能有时，其一氯取代物可能有 种。种。四、溴苯的制法四、溴苯的制法+ + Br2Fe屑屑 + HBrBr原理原理1 1、试剂加入的先后顺序：、试剂加入的先后顺序： 先加苯再加液溴，最后加入催化剂铁粉先加苯再加液溴，最后加入催化剂铁粉cb2 2、长导管、长导管b b段的作用段的作用 冷凝回流冷凝回流3 3、烧瓶的橡胶塞为何用锡箔包住
16、？、烧瓶的橡胶塞为何用锡箔包住？ 防止被液溴腐蚀防止被液溴腐蚀注注意意：铁铁粉粉起起催催化化剂剂的的作作用用实实际际上上是是FeBrFeBr3 3，如如果果没没有催化剂则苯与溴混合发生的是个溶解过程。有催化剂则苯与溴混合发生的是个溶解过程。卤卤素素单单质质必必须须是是纯纯净净物物，不不可可用用氯氯水水、溴溴水水等等五、硝基苯的制取五、硝基苯的制取 + + HNOHNO3 355556060浓硫酸浓硫酸H H2 2O O（硝基苯）（硝基苯）NONO2 21.1.原理原理2.2.实验装置实验装置温度计的位置：温度计的位置：必须放在悬挂在水浴中。必须放在悬挂在水浴中。长导管的作用：长导管的作用：冷凝
17、回流。冷凝回流。加入顺序：加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。浓硫酸起到浓硫酸起到催化剂催化剂和和脱水剂脱水剂的作用。的作用。 3 3、硝基苯无色、硝基苯无色有毒有苦杏仁味有毒有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。的油状液体，密度比水大。 纯净的硝基苯为无色油状液体，因混有少量二硝基苯等杂纯净的硝基苯为无色油状液体，因混有少量二硝基苯等杂质常呈淡黄色。质常呈淡黄色。 硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸气被人体吸收都能引硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸气被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，
18、应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净。再用肥皂水洗净。 六、石油的分馏六、石油的分馏 1 1、加少量瓷片，以、加少量瓷片，以防止液体防止液体在沸腾时剧烈跳动在沸腾时剧烈跳动( (暴沸暴沸) )2 2、应把温度计的水银球与烧瓶的支管口相平行应把温度计的水银球与烧瓶的支管口相平行( (或相切或相切) )3 3、冷凝水要从下口进，上口出、冷凝水要从下口进，上口出4 4、每种馏分依然是混合物、每种馏分依然是混合物工业石油分馏方法工业石油分馏方法常压分馏常压分馏减压分馏减压分馏 减压分馏是利用外界压强越小，物质的沸点越减压分馏是利用外界压强越小，物质的沸点越低的原理，降低分馏塔里的压强，低的原理，降低分馏塔
19、里的压强，使重油在低温下使重油在低温下能充分分馏能充分分馏，防止重油在高温下炭化结焦防止重油在高温下炭化结焦。（常压分馏）（常压分馏）原油原油分馏塔分馏塔 石油气石油气 ( (含含C C4 4以下烃以下烃) ) 汽油汽油 ( (含含C C5 5C C1111的烃的烃) ) 煤油煤油( (含含C C1111C C16 16 的烃的烃) )柴油柴油( (含含C C1515C C1818的烃的烃) )重油重油( (含含C C2020以上的烃以上的烃) )重油重油润滑油润滑油 ( (含含C C1515C C2020的烃的烃) )凡士林凡士林 液态烃和固态烃的混合物；液态烃和固态烃的混合物；石石 蜡蜡
20、( (含含C C2020C C3030的烃的烃) )沥沥 青青 ( (含含C C3030C C4 40 0的烃的烃) )（减压分馏）（减压分馏）（直馏汽油）（直馏汽油）石石油油的的炼炼制制石油的裂化石油的裂化 目的：目的：提高汽油的产量和质量；提高汽油的产量和质量；原理：原理：在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程；过程；类型：类型：热裂化（热裂化（500）和催化裂化和催化裂化C16H34 催化剂催化剂加热、加热、 加压加压C8H18 辛烷辛烷+ C8H16 辛烯辛烯故裂化汽油中含有故裂化汽油中含有不
21、饱和烃不饱和烃。原料：原料： 重油或石蜡重油或石蜡石油的裂解石油的裂解目的：目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃为了获得更多的短链的不饱和气态烃( (主要是乙烯主要是乙烯) )衡量石油化工发展水平的重要标志衡量石油化工发展水平的重要标志原理：原理：采用比裂化更高的温度采用比裂化更高的温度(700-1000)(700-1000)，把具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态，把具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。烃的过程。注意：注意：裂解气的成分：裂解气的成分：主要是乙烯主要是乙烯还含有还含有丙烯、异丁烯丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等
22、。的氧化物等。煤的干馏煤的干馏原理：原理：把煤把煤隔绝空气隔绝空气加强热使它分解的过程。加强热使它分解的过程。焦焦 炭：炭：( ( 灰黑色物质灰黑色物质 ) ) ，治金工业炼铁用。，治金工业炼铁用。粗氨水：粗氨水：用来制氮肥和铵盐。用来制氮肥和铵盐。粗粗 苯：苯：提取提取苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯煤焦油：煤焦油：黑褐色的油状粘稠物，含芳香族化合物。黑褐色的油状粘稠物，含芳香族化合物。焦炉气：焦炉气：主分主分氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳等。等。干干馏馏产产品品目的：目的：制备优质焦炭制备优质焦炭。煤的气化和液化煤的气化和液化 1. 1.煤的气煤的气化：化：把煤中的有
23、机物转化为可燃性气体的过程。把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。C(s) + H2O(g) CO(g) + H2(g) 高温高温主要化学反应是：主要化学反应是：2 2、煤气化煤气化碳在空气中燃烧碳在空气中燃烧碳在氧气中燃烧碳在氧气中燃烧低热值气：低热值气：CO 、H2、 N2中热值气：中热值气：CO 、H2、 CH4高热值气：高热值气：CH4CO +3H2 CH4+ H2O催化剂（作为燃料气）（作为燃料气）（煤气、合成氨、甲醇）（煤气、合成氨、甲醇）（合成天然气）（合成天然气）煤的液化：煤的液化：是把煤转化成液体燃料的过程。是把煤转化成液体燃料的过程。 直接液化：直接液化：高温、高压下使煤与
24、氢气作用生成高温、高压下使煤与氢气作用生成 液体燃料液体燃料 间接液化：间接液化：先把煤气化成一氧化碳和氢气，然后先把煤气化成一氧化碳和氢气，然后再经过催化合成，得到液体燃料。如再经过催化合成，得到液体燃料。如甲醇甲醇例例. .在在烧烧瓶瓶A A中中放放入入一一些些新新制制的的无无水水CuSO4CuSO4粉粉末末，并并加加入入约约2020mLmL无无水水乙乙醇醇，锥锥形形瓶瓶B B中中盛盛放放浓浓盐盐酸酸，分分液液漏漏斗斗C C和和广广口口瓶瓶D D中中分分别别盛盛浓浓硫硫酸酸，干干燥燥管管F F中中填填满满碱碱石石灰灰，烧烧杯杯作作水浴器，装置如右图。水浴器，装置如右图。当当打打开开分分液液
25、漏漏斗斗C C的的活活塞塞后后，由由于于浓浓H2SO4H2SO4缓缓缓缓流流入入B B中中，则则 D D中中的的导导管管口口有有气气泡泡产产生生，过过几几分分钟钟后后，无无水水CuSO4CuSO4粉粉末末由由白白色色变变为为蓝蓝色色，此此时时水水浴浴加加热热后后，将将F F端端逸逸出出的的气气体体点燃，发出特殊的绿色火焰，试回答：点燃，发出特殊的绿色火焰，试回答：（1 1）B B中逸出的气体是中逸出的气体是 ，原因是，原因是 （2 2）D D瓶中浓瓶中浓H H2 2SOSO4 4所起的作用是所起的作用是 （3 3）E E管的作用是管的作用是 （4 4）F F管口点燃的气体是管口点燃的气体是，反
26、应方程式为，反应方程式为 （5 5）A A瓶中无水瓶中无水CuSOCuSO4 4变蓝的原因是变蓝的原因是 氯乙烷氯乙烷HClHCl浓浓H H2 2SOSO4 4滴入浓滴入浓HClHCl后吸水放热，使后吸水放热，使HClHCl气逸出气逸出干燥干燥HClHCl气体气体冷凝乙醇蒸气冷凝乙醇蒸气C C2 2H H5 5ClCl3O3O2 22H2H2 2O O2CO2CO2 2HClHCl反应中有水生成反应中有水生成由于由于变蓝已证明了反应中一定有水生成，水中含氧元素，它不可能来之氯化氢，只能由乙醇变蓝已证明了反应中一定有水生成，水中含氧元素，它不可能来之氯化氢，只能由乙醇提供，说明乙醇分子中含有氧原子提供，说明乙醇分子中含有氧原子
