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1、芳香烃和苯的同系物芳香烃和苯的同系物 一、有关概念：一、有关概念： 分子里含有苯环的化合物称为分子里含有苯环的化合物称为芳香族化合物芳香族化合物。在分子里含。在分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃芳香烃。苯的同系物苯的同系物必必含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。原子团。 二、苯的同系物二、苯的同系物：可看成苯环上氢原子可看成苯环上氢原子被烷基被烷基代替而得到的芳香烃代替而得到的芳香烃。CH3 |CH2CH3 |CH3 | |CH3 |CH3CH3 |CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C(C7
2、7H H8 8) ) 乙苯乙苯( C( C8 8H H1010) ) 对对- -二甲苯二甲苯(C(C8 8H H1010) ) 六甲基苯六甲基苯 (C(C1212H H1818) )通式：通式： CnH2n-6(n6) 只含有一个苯环，在分子组成上比苯多一个或只含有一个苯环，在分子组成上比苯多一个或若干个若干个-CH-CH2-2-原子团的一系列化合物。原子团的一系列化合物。三、苯的同系物化学性质三、苯的同系物化学性质甲苯甲苯+ +高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液二甲苯二甲苯+ +高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液 用力振荡，必要时加热用力振荡，必要时加热现象：紫红色褪去现象：紫红色褪去氧化反应氧
3、化反应实验：观察录像实验：观察录像反应机理：反应机理： |CH | O | COH |酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 H |CH | H H | |CC | | H CH3 |CCH3 | CH3 CH3 |CCH3 | CH3CH3 | |CH2R CH3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOHKMnOKMnO4 4/H/H+ + 烷基与苯环直接相连的碳原子上一定要直烷基与苯环直接相连的碳原子上一定要直接连氢原子。接连氢原子。可用于鉴别苯与苯的同系物可用于鉴别苯与苯的同系物取代反应取代反应CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HO-NO2 + 3H2O浓硫酸浓硫酸100
4、2,4,62,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯（TNTTNT）不溶于水的不溶于水的淡黄色针状晶体淡黄色针状晶体黄色烈性炸药黄色烈性炸药讨论：讨论： 1 1、比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃、比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃（己烯）的结构，叙述鉴别三者的方法。（己烯）的结构，叙述鉴别三者的方法。烷基（甲基）与苯环的相互影响烷基（甲基）与苯环的相互影响1.苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通的甲基是不能与高锰酸钾反应的甲基是不能与高锰酸钾反应2.甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而苯只能引入一个硝基苯只能引入一个硝基2 2、分别写出
5、甲苯与氯气在光照和铁催化条、分别写出甲苯与氯气在光照和铁催化条件下反应的化学方程式。件下反应的化学方程式。四、常见的苯的同系物的获得四、常见的苯的同系物的获得CHCH2 2CHCH3 3 | + CH+ CH2 2=CH=CH2 2催化剂催化剂乙苯乙苯试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？加成反应加成反应稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212) )联苯联苯(C(C1212H H1010) )萘萘(C(C1010H H8 8) )蒽蒽(C(C1
6、414H H1010) )多环芳烃多环芳烃五、其它芳烃五、其它芳烃CH2CH3 |CH3 | |CH3CH3 |CH3 |-CH3-CH3-CH3CH=CH2 |几种重要几种重要的芳香烃的芳香烃( C8H10)( C7H8)( C10H8)( C8H8)1 1下列物质中，不与溴水发生反应是（下列物质中，不与溴水发生反应是（ ） 乙苯乙苯 1 1，3-3-丁二烯丁二烯 苯乙烯苯乙烯 溴乙烷溴乙烷 A A只有只有 B B只有只有、 C C只有只有、 D D只有只有、2. 2. 不能使酸性高不能使酸性高锰酸酸钾溶液褪色的物溶液褪色的物质是（是（ ） A.A.乙乙烯 B.B.乙炔乙炔C.C.苯苯D.D
7、.甲苯甲苯 A. B. C. D.A. B. C. D.3.3.下列属于苯的同系物是下列属于苯的同系物是 （ ）B BC CA A4 4直直链烷烃的通式可用的通式可用CnHCnH2 2n n+2+2表示，表示，现有一系列芳有一系列芳香香烃，按下列特点排列：，按下列特点排列：若用通式表示若用通式表示这一系列化合物，其通式一系列化合物，其通式应为（ ）A A. .CnHCnH2n-62n-6 B B. .C C6n+46n+4H H2n+62n+6 C C. .C C4n+64n+6H H2n+62n+6 D D. .C C2n+42n+4H H6n+66n+6 B B5.烷基取代苯基取代苯 R可以被可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成的酸性溶液氧化生成 COOH，但若，但若烷基基R中直接与苯中直接与苯环连接的碳原子上接的碳原子上没有没有C一一H键，则不容易被氧化得到不容易被氧化得到 COOH。现有分有分子式是子式是C11H16的一的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成基取代苯，已知它可以被氧化成为 COOH的异构体共有的异构体共有7种，其中已知的种，其中已知的3种是种是 CH2CH2CH2CH2CH3， 请写出其他写出其他4种芳香种芳香烃的的结构构简式。式。
