《分类表示命名》PPT课件.ppt

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1、第第 2 章章 有机化合物的分类有机化合物的分类 表示方式表示方式 命名命名 2.1 有机化合物的分类有机化合物的分类 2.2 有机化合物的表示方法有机化合物的表示方法 2.3 有机化合物的同分异构体有机化合物的同分异构体 2.4 烷烃的命名烷烃的命名 2.5 烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名 2.6 芳香烃的命名芳香烃的命名 2.7 烃衍生物的系统命名烃衍生物的系统命名本本 章章 提提 纲纲一一 按碳架分类按碳架分类链形化合物链形化合物或称脂肪族化合物或称脂肪族化合物环形化合物环形化合物碳环化合物碳环化合物杂环化合物杂环化合物芳芳环环族族化化合合物物脂脂环环族族化化合合物物脂脂杂杂环环化化合

2、合物物芳芳杂杂环环化化合合物物二二 按官能团分类(见书)按官能团分类(见书)2.1 有机化合物的分类有机化合物的分类 1 构造式的表示方式 2 立体结构的表达立体结构的表达2.2 有机化合物的表示方法有机化合物的表示方法蛛网式蛛网式1戊烯戊烯4炔炔结构简式结构简式路易斯结构式路易斯结构式键线式键线式1 构造式的表示方式2.2 有机化合物的表示方法有机化合物的表示方法2戊醇戊醇蛛网式蛛网式结构简式结构简式路易斯结构式路易斯结构式键线式键线式(S)(+)乳酸的立体结构表达式乳酸的立体结构表达式该结构式表示:碳氢键伸向纸面里面,碳氧键伸向纸面外面。该结构式表示:碳氢键伸向纸面里面,碳氧键伸向纸面外面

3、。2 立体结构的表达立体结构的表达2.3 有机化合物的同分异构体有机化合物的同分异构体碳架异构体碳架异构体位置异构体位置异构体官能团异构体官能团异构体互变异构体互变异构体价键异构体价键异构体构型异构体构型异构体构象异构体构象异构体顺反异构体顺反异构体旋光异构体旋光异构体交叉式构象交叉式构象重叠式构象重叠式构象构造异构体构造异构体 (结结构构异异构构体体)同同分分异异构构体体立体异构体立体异构体电子互变异构体(参见电子互变异构体(参见11.1.1)* 分子式相同分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体。也叫结构异构体。 碳架异构体:因碳架不同而

4、引起的异构体。碳架异构体:因碳架不同而引起的异构体。 如如位置异构体:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的位置异构体:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体。异构体。 如如官能团异构体:由于分子中官能团不同而产生的异构体。如官能团异构体:由于分子中官能团不同而产生的异构体。如互变异构体互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的 官能团异构体。(互变异构体是一种特殊的官能官能团异构体。(互变异构体是一种特殊的官能 团异构体)团异构体)价键异构体:因分子中某些价键的分布发生了改变,与此同价键异构体:因分子中某些价键的分布发生

5、了改变,与此同 时也改变了分子的几何形状,从而引起的异构时也改变了分子的几何形状,从而引起的异构 体。体。 如如: 立体异构体:分子中原子或原子团互相连接次序相同,但空间排列方式不同立体异构体:分子中原子或原子团互相连接次序相同,但空间排列方式不同而引起的异构体。而引起的异构体。构象异构体构象异构体旋光异构体旋光异构体构型异构体构型异构体几何异构体几何异构体交叉式构象交叉式构象重叠式构象重叠式构象 几何异构体:由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而几何异构体:由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异构体。引起的立体异构体。 旋光异构体:因分子含有不

6、对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋旋光异构体:因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋光性能的立体异构体光性能的立体异构体。立体异构体立体异构体 构型异构体:因键长、键角、分子内有双键、有环、没有对称因素等原因构型异构体:因键长、键角、分子内有双键、有环、没有对称因素等原因而引起的立体异构体称为构型异构体。而引起的立体异构体称为构型异构体。构象异构体:仅由于单键的旋转而引起的立体异构体称为构象异构体。构象异构体:仅由于单键的旋转而引起的立体异构体称为构象异构体。 2.4.1 链烷烃的命名链烷烃的命名 1 系统命名法系统命名法 (1)直链烷烃的命名)直链烷烃的命名 (2

7、)支链烷烃的命名)支链烷烃的命名 (i)碳原子的级碳原子的级 (ii)烷基的名称烷基的名称 (iii)顺序规则顺序规则 (iv)有机化合物系统命名的基本格式有机化合物系统命名的基本格式 (v)命名原则和命名步骤命名原则和命名步骤 2 习惯命名法(也称普通命名法)习惯命名法(也称普通命名法) 3 衍生物命名法衍生物命名法 4 俗名俗名 2.4.2 单环烷烃的命名单环烷烃的命名 1 R, S 构型的确定构型的确定 2 环状化合物顺反构型的确定环状化合物顺反构型的确定 3 单环烷烃的命名单环烷烃的命名 2.4.3 桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名 2.4.4 螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名 2.4.5 集

8、合集合环烷烃的命名环烷烃的命名2.4 烷烷烃烃的的命命名名 1. 系统命名法:系统命名法: IUPAC CCS (China Chemical Society) CA (1) 直链烷烃的命名直链烷烃的命名: 含碳原子含碳原子10个以内的直链烷烃个以内的直链烷烃, 从从110依次用依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名癸加上烷来命名; 而含碳原子而含碳原子10个以上的直链烷烃个以上的直链烷烃, 用数目加上用数目加上“烷烷”来命名。(来命名。(35页表页表2-3)2.4 .1 链烷烃的命名链烷烃的命名2.4 烷烃的命名烷烃的命名

9、表表 1 正烷烃的名称正烷烃的名称 构构 造造 式式 中中 文文 名名 英英 文文 名名 CH4 甲甲 烷烷 methane CH3CH3 乙乙 烷烷 ethane CH3CH2CH3 丙丙 烷烷 propane CH3(CH2)2CH3 (正)正) 丁丁 烷烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 (正)正) 戊戊 烷烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3 (正)正) 己己 烷烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 (正)正) 庚庚 烷烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 (正)正) 辛辛 烷烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 (正)正) 壬壬

10、 烷烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3 (正)正) 癸癸 烷烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 (正)正) 十一烷十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 (正)正) 十二烷十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 (正)正) 十三烷十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 (正)正) 十四烷十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 (正)正) 十五烷十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 (正)正) 十六烷十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 (正)

11、正) 十七烷十七烷 n-heptadecane 构造式构造式 中文名中文名 英文名英文名CH3(CH2)16CH3 (正)正) 十八烷十八烷 n-octadecaneCH3(CH2)17CH3 (正)正) 十九烷十九烷 n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3 (正)正) 二十烷二十烷 n-icosaneCH3(CH2)19CH3 (正)正) 二十一烷二十一烷 n-henicosaneCH3(CH2)20CH3 (正)正) 二十二烷二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3 (正)正) 三十烷三十烷 n-triacontaneCH3(CH2)29CH3 (正)正) 三

12、十一烷三十一烷 n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3 (正)正) 三十二烷三十二烷 n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3 (正)正) 四十烷四十烷 n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3 (正)正) 五十烷五十烷 n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3 (正)正) 六十烷六十烷 n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3 (正)正) 七十烷七十烷 n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3 (正)正) 八十烷八十烷 n-octacontaneCH3(CH2)88CH3 (正)正) 九十烷九十烷 n-

13、nonacontane CH3(CH2)98CH3 (正)正) 一百烷一百烷 n-hectaneCH3(CH2)132CH3 (正)正) 一百三十四烷一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane 以上以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表中的正(中的正(n)表示直链烷烃,正(表示直链烷烃,正(n)可以省略。可以省略。(i) 碳原子的级碳原子的级1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯伯) (仲仲)

14、(叔叔) (季季)与一个碳原子相连的碳为一级碳原子;与一个碳原子相连的碳为一级碳原子;与二个碳原子相连的碳为二级碳原子;与二个碳原子相连的碳为二级碳原子;与三个碳原子相连的碳为三级碳原子;与三个碳原子相连的碳为三级碳原子;与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。(2) 支链烷烃的命名支链烷烃的命名正正丁基丁基 二级二级丁基丁基 异异丁基丁基(n) (sec or s) (iso)甲基甲基 乙基乙基 正正丙基丙基 异异丙基丙基(ii) 烷基的命名烷基的命名(36页表页表2-4) :烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基

15、。英文名称为alkyl。 三级三级戊基戊基 三级三级丁基丁基 新新戊基戊基 (tert or t ) (neo)甲烷甲烷 CH4乙烷乙烷 CH3CH3丙烷丙烷 CH3CH2CH3甲基甲基(methyl,缩写缩写Me) 甲烷、乙烷分子中只有一种氢,只能产生一种甲基和一甲烷、乙烷分子中只有一种氢,只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基。种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基。 烷烃烷烃相应的烷基相应的烷基普通命名法普通命名法中文名称(英文名称)中文名称(英文名称)IUPAC 命名法命名法中文名称(英文名称)中文名称(英文名称)甲基甲基(methyl,缩写

16、缩写Me)乙乙基基(ethyl,缩写缩写Et)乙乙基基(ethyl,缩写缩写Et)(正)丙(正)丙基基(n-propyl,缩写缩写n-pr)(正)丙(正)丙基基(n-propyl,缩写缩写n-pr)1-1-甲基甲基乙乙基基(1- methylethyl )(异)(异)丙丙基基(i-propyl,缩写缩写i-pr) 丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都有两丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都有两种不同的氢原子,所以能产生四种丁基。种不同的氢原子,所以能产生四种丁基。 三级丁基或叔丁基三级丁基或叔丁基(tertbutyl,缩写缩写tBu)异丁基异丁基(isobutyl,缩写缩写iBu)二级丁基或仲

17、丁基二级丁基或仲丁基(secbutyl,缩写缩写sBu)(正)丁基(正)丁基(nbutyl,缩写缩写nBu)异丁烷异丁烷(正)丁烷(正)丁烷CH3(CH2)2CH3丁基丁基(butyl,缩写缩写Bu)1甲(基)丙基甲(基)丙基(1methylpropyl)2甲基丙基甲基丙基(2methylpropyl)1,1二甲基乙基二甲基乙基(1,1dimethylethyl)戊烷有三种异构体,一共可产生八种戊基。戊烷有三种异构体,一共可产生八种戊基。 (正)戊烷(正)戊烷CH3(CH2)3CH3(正)戊基(正)戊基(npentyl或或 namyl)戊基戊基(npentyl)1甲基丁基甲基丁基(1methy

18、lbutyl)1乙基丙基乙基丙基(1ethylpropyl) 异戊烷异戊烷异戊基异戊基(isopentyl)三级戊基或叔戊基三级戊基或叔戊基(tertpentyl)3甲基丁基甲基丁基(3methylbutyl)1,2二甲基丙基二甲基丙基(1,2dimethylpropyl)1,1二甲基丙基二甲基丙基(1,1dimethylpropyl)2甲基丁基甲基丁基(2methylbutyl)*1 括号中的正字可以省略;括号中的正字可以省略;*2 在英文命名时,正用在英文命名时,正用n,异用异用iso或或i,新用新用neo,二级用词头二级用词头sec(或(或s),),三级用词头三级用词头tert(或(或t

19、)表示,后面有一短横线。表示,后面有一短横线。新戊烷新戊烷新戊基新戊基(neopentyl)2,2二甲基丙基二甲基丙基(2,2dimethylpropyl) 烷烷基基的的系系统统命命名名法法:将将失失去去氢氢原原子子的的碳碳定定位位为为1,从从它它出出发发,选选一一个个最最长长的的链链为为烷烷基基的的主主链链,从从1位位碳碳开开始始,依依次次编编号号,不不在在主主链链上上的的基基团团均均作作为为主主链链的的取取代代基基处处理理。写写名名称称时时,将将主主链链上上的的取取代代基基的的编号和名称写在主链名称前面。编号和名称写在主链名称前面。1甲基甲基1乙基丁基乙基丁基第一条第一条规则规则:将各种取

20、代基的连接原子,按原子序数的大小排列,将各种取代基的连接原子,按原子序数的大小排列,原子序数大的顺序在前。若为同位素,则质量数高的原子序数大的顺序在前。若为同位素,则质量数高的顺序在前。顺序在前。(iii) 顺序规顺序规则则不同原子按原子序数排列不同原子按原子序数排列同位素按质量同位素按质量数由高至低的数由高至低的顺序排列顺序排列各种原子或取代基按先后次序排列的各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。规则称为顺序规则。 第二条规则第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相若多原子基团的第一个连接原子相同,则比较与它相连的其它原子,先同,则比较与它相连的其它原子,先比较原子序数最大的原子

21、,再比较第比较原子序数最大的原子,再比较第二大的,依次类推。若第二层次的原二大的,依次类推。若第二层次的原子仍相同,则沿取代链依次相比,直子仍相同,则沿取代链依次相比,直至比出大小为止至比出大小为止。1 2 3 4第三条规则第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则:连有双键或三含不饱和键时排列顺序大小的规则:连有双键或三键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。 第四条规则第四条规则若参与比较顺序的原子的键不到四个,则可以补充适若参与比较顺序的原子的键不到四个,则可以补充适量的原子序数为零的假想原子,假想原子的排序放在量的原子序数为零的假想原子,假想原

22、子的排序放在最后。最后。构型构型 + 取代基取代基 + 母体母体R, S; D, L; Z, E; 顺,顺, 反反取代基位置号取代基位置号 + 个数个数 + 名称名称(有多个取代基时,中文按顺有多个取代基时,中文按顺序规则确定次序,小的在前。序规则确定次序,小的在前。英文按英文字母顺序排列英文按英文字母顺序排列)官能团位置号官能团位置号+名称名称(没有官能团时不涉没有官能团时不涉及位置号及位置号)(iv) 有机化合物系统命名的基本格式有机化合物系统命名的基本格式 iso (异)异), neo (新)新) 参加比较参加比较 i(异)异), n-(正)正), sec(二级)二级), tert(三级

23、)三级), cis(顺(顺), trans(反)反), di(二个)二个), tri(三个)三个), tetra(四个)四个)不参加比较不参加比较 。(A) 确定主链:确定主链: 链的长短链的长短(长的优先),(长的优先),侧链数目侧链数目(多的优先(多的优先), 侧链位次大小侧链位次大小(小的优先),(小的优先),各侧链碳原子数各侧链碳原子数(多(多的优先),的优先),侧分支的多少侧分支的多少(少的优先)。(少的优先)。(B) 编号:按编号:按最低系列原则最低系列原则编号。编号。 最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基,逐个比较,直

24、至比出高底为止。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。(C) 按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。(v)命名原则和命名步骤命名原则和命名步骤3. 命命 名名: 中文名称:中文名称:2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名称:英文名称:2,3,5-trimethylhexane实实例例一一2 编编 号号: 第一行第一行 取代基编号为取代基编号为2, 4, 5; 第二行第二行 取代基编号为取代基编号为2, 3, 5; 根据最低系列原则根据最低系列原则, 用第二行编号。用第二行编号。1 确定主链确定主链: 最长链为主链。最长链为主链。1 确定主链:确定主链: 有两个等长的最长链。有

25、两个等长的最长链。 比侧链数比侧链数: 一长链有四个侧链,另一长链有一长链有四个侧链,另一长链有两个两个 侧链侧链,多的优先。,多的优先。2 编编 号:号: 第二行取代基编号第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行第一行取代基编号取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则根据最低系列原则, 选第二行编号选第二行编号3 命命 名:名: 中文名称:中文名称: 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名称:英文名称: 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane实实例例二二1 确定主链:有两根等长的主链,侧链数均为三个。确定主链:有两根等长的主链,侧链数均为三个。

26、一长链侧链位次为一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链而另一长链侧链位次侧链位次 为为2,4,6, 小的优先小的优先2 编编 号:黑色编号侧链位次号:黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原按最底系列原 则选黑色编号。则选黑色编号。3命名:中文命名命名:中文命名: 2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷; 或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚庚烷烷 英文命名英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane实实例例三三

27、1 确定主链:确定主链: 有两根等长的最长链。侧链数均为有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为。侧链的位次均为3,5,7,9,11 侧链的碳原子数由小到大依次为:侧链的碳原子数由小到大依次为:1,1,1,2,8 多的优先多的优先 1,1,1,1,92 编编 号:第二行编号和第一行编号取代基位次等同号:第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为均为3,5,7,9,11),此时用最低,此时用最低 系列原则无法确定选哪一种编号,则用下面方法确定编号。系列原则无法确定选哪一种编号,则用下面方法确定编号。中文中文编号编号, 让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小,所以,取让顺序规则中顺序较小的

28、基团位次尽可能小,所以,取第二行第二行字编号。字编号。 英文英文编号编号,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小,所,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小,所 以取以取第一行第一行编号。编号。3 命命 名:中文命名名:中文命名 3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷十三烷 英文英文命名命名 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane实实例例四四1 确定主链:有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次确定主链:有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位

29、次 均为均为4,5。侧链的碳原子数均为。侧链的碳原子数均为3,7。 黑字长链黑字长链4位侧链无侧分支,位侧链无侧分支,5位侧链有侧分支。位侧链有侧分支。绿字长链绿字长链4,5位位 侧链均有侧侧链均有侧 分支。分支。侧分支少优先。侧分支少优先。2 编编 号:黑字编号,取代基位置号:黑字编号,取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号取黑字编号3 命命 名:名: 中文命名中文命名 4-丙基丙基-5-(1-异丙基丁基异丙基丁基)十一烷十一烷 英文命名英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane实实例例五五2. 习惯命名法(也称普通

30、命名法)习惯命名法(也称普通命名法)(异戊烷)(异戊烷)习惯命名法命名直链烷烃习惯命名法命名直链烷烃时,与系统命名法相同。时,与系统命名法相同。习惯命名法命名有支链的习惯命名法命名有支链的烷烃时,一般只适合于简烷烃时,一般只适合于简单的烷烃。单的烷烃。(正丁烷)(正丁烷)(异丁烷)(异丁烷)(正戊烷)(正戊烷)(新新戊戊烷烷)异辛烷异辛烷异辛烷中的异不符合命名的规定,是一个特例。异辛烷中的异不符合命名的规定,是一个特例。二甲基,正丙基,异丙基二甲基,正丙基,异丙基甲烷甲烷甲烷又称沼气甲烷又称沼气3. 衍生物命名法衍生物命名法以甲烷为母体以甲烷为母体, 其它部分都作为其它部分都作为取代基来命名取

31、代基来命名. (一般总是选连一般总是选连有烷基最多的碳有烷基最多的碳原子作为甲烷的原子作为甲烷的碳原子碳原子)4 俗名(通常根据来源命名)俗名(通常根据来源命名)手性:互为手性:互为镜影、但不镜影、但不能重叠的性能重叠的性质称为手性质称为手性手性中心:如果分子的手性是手性中心:如果分子的手性是由于原子或原子团围绕某一点由于原子或原子团围绕某一点的非对称排列而产生的,这个的非对称排列而产生的,这个点就是手性中心点就是手性中心手性碳原子:与四个不相同手性碳原子:与四个不相同的基团相连的碳原子称为不的基团相连的碳原子称为不对称碳原子或称手性碳原子。对称碳原子或称手性碳原子。手性碳原子常用手性碳原子常

32、用*标注标注(S)-3-羟基丁酸羟基丁酸(R)-3-羟基丁酸羟基丁酸2.4.2 单环烷烃的命名单环烷烃的命名1 R, S 构型的确定构型的确定确定确定R, S 构型的规则构型的规则看的看的方向方向将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,将最小的基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团将最小的基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性碳为碳为R构型;旋转方向是逆时针的,手性碳为构型;旋转方向是逆时针的,手性碳为S构型。构型。(S)-(+)-乳酸;乳酸;逆时

33、针方向旋转逆时针方向旋转(sinister, 拉丁拉丁文文)(R)-(-)-乳酸;乳酸;顺时针方向旋转顺时针方向旋转(rectus, 拉丁文拉丁文)顺顺-1 -甲基甲基-4-乙基环己烷乙基环己烷 反反-1 -甲基甲基-4-乙基环己烷乙基环己烷2 环状化合物顺反构型的确定环状化合物顺反构型的确定由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反异由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是:二个基团在环构体用顺反表示。确定顺反的原则是:二个基团在环平面的同一侧为顺,在环平面的异侧为反。平面的同一侧为顺,在环平面的异侧为反。定义:只有一个环的烷烃称为单环烷烃。定义:只有

34、一个环的烷烃称为单环烷烃。3 单环烷烃的命名单环烷烃的命名 环上没有取代基的环烷烃命名时只需在相应的烷烃环上没有取代基的环烷烃命名时只需在相应的烷烃前加环,英文名称只需在相应的英文名称前加前加环,英文名称只需在相应的英文名称前加cyclo。 环环上上有有取取代代基基的的单单环环烷烷烃烃命命名名分分两两种种情情况况。环环上上的的取取代代基基比比较较复复杂杂时时,应应将将链链作作为为母母体体,将将环环作作为为取取代代基,按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。基,按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。

35、乙基环己烷乙基环己烷 ethylcyclohexane2-甲基甲基-4-环己基己烷环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane 当当环环上上有有两两个个或或多多个个取取代代基基时时,一一般般用用环环作作为为母母体体来来命命名名比比较较方方便便。对对母母体体环环进进行行编编号号时时,编编号号仍仍遵遵守守最最低低系系列原则。例如:列原则。例如:1,4-二甲基二甲基-2-乙基环己烷乙基环己烷2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexane 但但由由于于环环没没有有端端基基,有有时时会会出出现现有有几几种种编编号号方方式式都都符号最低系列原则的情况。例如:符号最低系

36、列原则的情况。例如: 上上面面列列出出了了同同一一个个化化合合物物的的三三种种编编号号方方式式,它它们们都都符符合合最最低低系系列列原原则则。也也即即应应用用最最低低系系列列原原则则无无法法确确定定哪哪一一种种编编号优先。号优先。1,3-二甲基二甲基-5-乙基环己烷乙基环己烷1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane用最低系列原用最低系列原则无法确定选则无法确定选哪一种编号时哪一种编号时, 则用下面方法则用下面方法确定编号。确定编号。中中文文, 让顺序规让顺序规则中顺序较小则中顺序较小的基团位次尽的基团位次尽可能小。可能小。英文英文, 按英文字母顺按英文字母顺序序, 让字

37、母排让字母排在前面的基团在前面的基团位次尽可能小位次尽可能小 当当环环上上带带有有两两个个或或两两个个以以上上取取代代基基时时,如如分分子子有有反反轴轴对对称称性性,构构型型用用顺顺反反表表示示,分分子子没没有有反反轴轴对对称称性性,构构型型用用R,S表示。表示。顺顺-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷(1S,2S)-1,2-二甲基环丙二甲基环丙烷烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,3S)-1

38、-甲基甲基-1-乙基乙基-3-氯氯-3-溴环己烷溴环己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexane 环环上上带带有有三三个个或或更更多多基基团团时时,若若用用顺顺、反反表表示示构构型型,要要选选用用一一个个参参照照基基团团,通常选用通常选用1位的基团为参照基团,用位的基团为参照基团,用r1表示,放在名称的最前面。例如:表示,放在名称的最前面。例如:英文名称英文名称 r1, 1-ethyl -trans-3, trans -5-dimethylcyclohexane中文名称中文名称 r1,1,顺顺- 3-二甲基二甲基-反反-5-乙基

39、环己烷乙基环己烷中文名称中文名称 (1S,3S)-1,3-二甲基二甲基-5-乙基环己烷乙基环己烷英文名称英文名称 (3S,5S)-1-ethyl- 3, 5-dimethyl cyclohexaner-1,反反-5-氯氯-1,顺顺-3-环己二甲酸环己二甲酸r-1,tans-5-chloro-1,cis-3-cyclohexanedioic acid2.4.3 桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃1. 确定母体烃的名称:根据成环碳原子的数目而定;确定母体烃的名称:根据成环碳原子的数目而定;2. 确定环数:环数等于把化合物切开

40、成开链烃的最少切割次数;确定环数:环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数; (切割一次只断一根键)(切割一次只断一根键)3. 确定主环:碳原子数最多的环为主环;确定主环:碳原子数最多的环为主环;4. 确定主桥:主环内最长的桥是主桥,其它的桥是次桥。若最长的桥有确定主桥:主环内最长的桥是主桥,其它的桥是次桥。若最长的桥有 二个或多个时,要选择较对称的分割主环的桥为主桥。二个或多个时,要选择较对称的分割主环的桥为主桥。5. 编号:从主桥的一个桥头开始编号,沿碳多的一半到另一个桥头,编号:从主桥的一个桥头开始编号,沿碳多的一半到另一个桥头, 再编另一半到起点。环编完后,接着编长桥上的碳原子,再再

41、编另一半到起点。环编完后,接着编长桥上的碳原子,再 编次桥上的碳原子。编次桥上的碳原子。6. 确定方括号内的数字,标明结构。在方括号内,依次写上主桥两侧的碳确定方括号内的数字,标明结构。在方括号内,依次写上主桥两侧的碳 原子数,不包括桥头碳,先多后少,主桥的碳原子数,各次桥的碳原子原子数,不包括桥头碳,先多后少,主桥的碳原子数,各次桥的碳原子 数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。7. 写出母体的名称。写出母体的名称。“环数环数+ 带有数字的方括号带有数字的方括号+ 母体烃名称母体烃名称”三部分共同组三部分共同组 成

42、桥环烷烃母体的名称。成桥环烷烃母体的名称。1 桥环烷烃的命名步骤桥环烷烃的命名步骤实例十三实例十三主桥主桥(1R,2R,5S,6S)-三环三环 4.3.2.02,5 十一十一烷烷主环两侧的碳原子数主环两侧的碳原子数 次桥上的碳原子数次桥上的碳原子数连接连接 次桥碳原子的编号次桥碳原子的编号(1R,2R,5S,6S)-tricyclo4.3.2.02,5undecane次次桥桥主桥上的碳原子数主桥上的碳原子数2 命名格式命名格式 环数环数 + 带有数字的方括号带有数字的方括号 + 母体烃名称母体烃名称(2S)-2-甲基甲基二环二环2.2.2辛烷辛烷(2S)-2-methylbicyclo2.2.

43、2octane*若环上有取代基,则取代基的编号,名称放在母体前。若有若环上有取代基,则取代基的编号,名称放在母体前。若有多个取代基:中文命名时,取代基的位次按顺序规则由小到多个取代基:中文命名时,取代基的位次按顺序规则由小到大排列;英文命名时,取代基的位次按英文字母排列。大排列;英文命名时,取代基的位次按英文字母排列。*编号时首先考虑桥环化合物的命名原则,如果有几种编编号时首先考虑桥环化合物的命名原则,如果有几种编号方式都满足桥环化合物的命名原则时,则选择使取代基号方式都满足桥环化合物的命名原则时,则选择使取代基的号码尽可能小的编号。的号码尽可能小的编号。* 三个环都是六元环,无大小之分。此时

44、选取代基多的为主环。三个环都是六元环,无大小之分。此时选取代基多的为主环。对于一些结构复杂的桥环烷烃,常用俗名。对于一些结构复杂的桥环烷烃,常用俗名。2.4.4 螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名单环之间共用一个碳原子的多环烷烃称为螺环烷烃。单环之间共用一个碳原子的多环烷烃称为螺环烷烃。共用的碳原子称为螺原子。共用的碳原子称为螺原子。(1) 确定母体烃的名称:根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。确定母体烃的名称:根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。(2) 确定螺数:根据螺原子的个数分为单螺,二螺,三螺等。确定螺数:根据螺原子的个数分为单螺,二螺,三螺等。(3) 编号:编号: 编号从与端螺原子相邻

45、的一个碳原子开始,沿多环的编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始,沿多环的 边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。(4) 标明结构:确定方括号内的数字,顺着环的编号次序,用数字标明结构:确定方括号内的数字,顺着环的编号次序,用数字 表明螺原子之间的碳原子数目,依次写在方括号内。表明螺原子之间的碳原子数目,依次写在方括号内。(5) 写出母体的名称:螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称写出母体的名称:螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称 三部分共同组成母体的名称。三部分共同组成母体的名称。(6) 若有取代基,取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代若有

46、取代基,取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代 基,中文命名时,取代基的位次按顺序规则由小到大排列。英基,中文命名时,取代基的位次按顺序规则由小到大排列。英 文命名时,取代基的位次按英文字母排列。编号的方式若有各文命名时,取代基的位次按英文字母排列。编号的方式若有各 种选择时,种选择时, 要使取代基的号码尽可能小。要使取代基的号码尽可能小。1 螺环烷烃的命名步骤螺环烷烃的命名步骤(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基三甲基-1-乙基乙基二螺二螺3.1.5.2十十三烷三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro3.1.5.2

47、tridecane共用的碳原共用的碳原子为螺原子子为螺原子2 命名格式命名格式 螺数螺数 + 带数字的方括号带数字的方括号 + 母体烃的名称母体烃的名称2.4.5 集合环烷烃的命名集合环烷烃的命名 环戊基环己烷环戊基环己烷cyclopentylcyclohexanecyclopentylcyclohexane1,1- 联环丙基(烷)联环丙基(烷)1,1-bicyclopropyl 1,1-bicyclopropane定义:两个或两个以上的环系各以一个碳原子用单键或定义:两个或两个以上的环系各以一个碳原子用单键或 双键直接相连而成的化合物称为双键直接相连而成的化合物称为集合环烷烃。集合环烷烃。1

48、,11,1 - -联亚联亚环戊烷环戊烷1,11,1- -bibicyclopentancyclopentanylideneylidene 2.5.1 烯基、亚基和炔基烯基、亚基和炔基 1. 烯基烯基 2. 亚基亚基 3. 炔基炔基 2.5.2 烯烃和炔烃的系统命名法烯烃和炔烃的系统命名法 1. 单烯烃和单炔烃的系统命名法单烯烃和单炔烃的系统命名法 2. 多烯烃和多炔烃的系统命名法多烯烃和多炔烃的系统命名法 3. 烯炔的系统命名法烯炔的系统命名法 2.5.3 烯烃和炔烃的其它命名法烯烃和炔烃的其它命名法 1. 烯烃的普通命名法烯烃的普通命名法 2. 烯烃的俗名烯烃的俗名 3. 炔烃的衍生物命名法

49、炔烃的衍生物命名法2.5 烯烯烃烃和和炔炔烃烃的的命命名名1 烯基烯基烯烯烃烃去去掉掉一一个个氢氢原原子子,称称为为某某烯烯基基(enyl)。烯烯基基的的编编号号从从带带有有自自由由价价(free valence)的的碳碳原原子子开开始始,烯烯基基的的英英文文名名称称用用词词尾尾“enyl”代代替替基基的的词尾词尾“yl”。下面是三个烯基的普通命名法和下面是三个烯基的普通命名法和IUPAC命名法。命名法。2.5.1 烯基、亚基和炔基烯基、亚基和炔基2.5 烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名2 亚基亚基有有两两个个自自由由价价的的基基称称为为亚亚基基(ylidene或或ylene)。有有两两种种类

50、类型型。R2C= 型型亚亚基基英英文文命命名名用用词词尾尾“ylidene”代代替替基基的的词词尾尾“yl”。例如:例如: 型型亚亚基基英英文文用用词词尾尾“ylene”代代替替基基的的词词尾尾“yl”。中中文文命命名名要要在在名名称称前前标标上上两两个个自自由由价价原原子子的的相相对对位位置。例如:置。例如:以上两种亚基的名称在普通命名法和以上两种亚基的名称在普通命名法和IUPAC命名法中均适用。命名法中均适用。 3 炔基炔基炔烃去掉一个氢原子即得炔基,词尾用炔烃去掉一个氢原子即得炔基,词尾用ynyl代替相应烷基的词尾代替相应烷基的词尾yl,如:如:1 单烯烃和单炔烃的系统命名单烯烃和单炔烃

51、的系统命名单烯烃的系统命名可按下列步骤进行:单烯烃的系统命名可按下列步骤进行:(i)先先找找出出含含双双键键的的最最长长碳碳链链,把把它它作作为为主主链链,并并按按主主链链中中所所含含碳碳原原子子数数把把该该化化合合物物命命名名为为某某烯烯。如如主主链链含含有有四四个个碳碳原原子子,即即叫叫做做丁丁烯烯。十十个个碳碳以以上上用用汉汉字数字,再加上碳字,如十二碳烯。字数字,再加上碳字,如十二碳烯。(ii)从从主主链链靠靠近近双双键键的的一一端端开开始始,依依次次将将主主链链的的碳碳原原子子编编号号,使使双双键键的的碳碳原原子编号较小。子编号较小。(iii)把把双双键键碳碳原原子子的的最最小小编编

52、号号写写在在烯烯的的名名称称的的前前面面。取取代代基基所所在在碳碳原原子子的的编号写在取代基之前,取代基写在某烯之前。编号写在取代基之前,取代基写在某烯之前。2.5.2 烯烃和炔烃的系统命名烯烃和炔烃的系统命名(iv)若若分分子子中中两两个个双双键键碳碳原原子子均均与与不不同同的的基基团团相相连连,由由于于双双键键不不能能自自由由旋旋转转这这时会产生两个立体异构体,可以采用时会产生两个立体异构体,可以采用Z、E构型来标示这两个立体异构体。构型来标示这两个立体异构体。(v)按按名名称称格格式式写写出出全全名名。英英文文命命名名时时将将某某烷烷的的词词尾尾ane改改为为ene,即即为为某某烯烯的的

53、名称。名称。确定确定Z, E的原则是:按顺序规则确定与双键碳原子相连两个基团的大小,由大到小用的原则是:按顺序规则确定与双键碳原子相连两个基团的大小,由大到小用箭头标出。两个双键碳原子连的基团箭头方向一致,双键为箭头标出。两个双键碳原子连的基团箭头方向一致,双键为Z构型;箭头方向相反,构型;箭头方向相反,双键为双键为E构型。构型。(Z)-2-丁烯丁烯(E)-2-丁丁烯烯 分分子子中中只只有有一一个个官官能能团团:碳碳碳碳双双键键。选选含含碳碳碳碳双双键键的的最最长长链链为为主主链链。由由于于双双键键处处于于链链的的中中间间,因因此此无无论论从从左左向向右右编编号号还还是是从从右右向向左左编编号

54、号,双双键键的的位位置置号号均均为为4。在在无无法法根根据据官官能能团团的的位位置置号号来来确确定定编编号号方方向向时时,应应让让取取代代基基的的位位号号尽尽可可能能小小,所所以以采采用用自自右右向向左左的的编编号号方方式式。本本化化合合物物的的C-3是是手手性性碳碳,其其构构型型为为S,分分子子中中的的碳碳碳碳双双键键为为Z构构型型。ene是是烯烯烃烃名名称称的的词尾。词尾。中文名称:中文名称: (3S,4Z)3甲基甲基4辛烯辛烯英文名称:英文名称: (3S,4Z)3methyl4octene 双双键键在在环环中中,母母体体是是环环己己烯烯。编编号号时时,首首先先要要使使官官能能团团的的位位

55、号号尽尽可可能能小小,所所以以环环中中,主主官官能能团团的的位位号号为为1。其其次次,要要使使取取代代基基的的位位置置号号也也尽尽可可能能小小,因因此此,本本题题按按逆逆时时针针方方向向编编号号。分分子子中中的的C-3 为为手手性性碳碳,但但因因结结构构式式中中未未明明确确标标明明构构型型,所以命名时不涉及。所以命名时不涉及。中文名称中文名称: (3S)3(2甲基丙基甲基丙基)环己烯环己烯 或或 (3S)3异丁基环己烯异丁基环己烯英文名称英文名称: (3S) 3(2methylpropyl)cyclohexene 或或(3S) 3isobutyl cyclohexene下面是几个命名的实例:下

56、面是几个命名的实例:从上面的命名中可以看到,顺、反与从上面的命名中可以看到,顺、反与Z、E在命名时并不完全一致,即顺型在命名时并不完全一致,即顺型不一定是不一定是Z构型,反型也不一定是构型,反型也不一定是E构型。构型。单单炔炔烃烃的的系系统统命命名名方方法法与与单单烯烯烃烃相相同同,但但不不存存在在确确定定Z、E构构型型的的问问题题。炔炔的的英文名称是将相应烷烃中的词尾英文名称是将相应烷烃中的词尾ane改为改为yne。2 多烯烃或多炔烃的系统命名多烯烃或多炔烃的系统命名多烯烃的系统命名按下列步骤进行。多烯烃的系统命名按下列步骤进行。(i)取取含含双双键键最最多多的的最最长长碳碳链链作作为为主主

57、链链,称称为为某某几几烯烯,这这是是该该化化合合物物的的母母体体名名称称。主主链链碳碳原原子子的的编编号号,从从离离双双键键较较近近的的一一端端开开始始,双双键键的的位位置置由由小小到到大大排列,写在母体名称前,并用一短线相连。排列,写在母体名称前,并用一短线相连。(ii)取取代代基基的的位位置置由由与与它它连连接接的的主主链链上上的的碳碳原原子子的的位位次次确确定定,写写在在取取代代基基的的名称前,用一短线与取代基的名称相连。名称前,用一短线与取代基的名称相连。(iii)写写名名称称时时,取取代代基基在在前前,母母体体在在后后,如如果果是是顺顺、反反异异构构体体,则则要要在在整整个个名称前标

58、明双键的名称前标明双键的Z、E构型。构型。 二烯烃的英文名称以二烯烃的英文名称以adiene为词尾,代替相应烷烃的词尾为词尾,代替相应烷烃的词尾ane。例如:例如: 多多炔炔烃烃的的系系统统命命名名方方法法与与多多烯烯烃烃相相同同。二二炔炔烃烃的的英英文文名名称以称以adiyne为词尾,代替相应烃的词尾为词尾,代替相应烃的词尾ane。3 烯炔的系统命名烯炔的系统命名 若若分分子子中中同同时时含含有有双双键键与与三三键键,可可用用烯烯炔炔作作词词尾尾,英英文文名名称称用用enyne代代替替烷烷中中的的ane,给给双双键键、三三键键以以尽尽可可能能低低的的编编号号,如如果果位位号号有有选选择时,使

59、双键位号比三键小,书写时先烯后炔:择时,使双键位号比三键小,书写时先烯后炔: 一一烯烯一一炔炔(enyne)二二烯烯一一炔炔(dienyne)、三三烯烯一一炔炔(trienyne)、一一烯烯二二炔炔(enediyne)、二二烯烯(diene)、二二炔炔(diyne)的的英英文文名名称称则则用用括括号号中中的的词词尾尾代代替替相相应应烷烷烃烃中中的的ane,当当词词尾尾为为diene, triene, diyne, triyne等等,a仍保留,例如在下列名称中,仍保留,例如在下列名称中,nona的的a仍保留,其它化合物的命名也类似。仍保留,其它化合物的命名也类似。1. 烯烃的普通命名法烯烃的普通

60、命名法烯烯烃烃的的普普通通命命名名法法和和烷烷烃烃的的普普通通命命名名法法类类似似,用用正正、异异等等词词头头来来区区别别不同的碳架。该法只适用于简单烯烃。例如:不同的碳架。该法只适用于简单烯烃。例如:英文命名时将烷中的词尾英文命名时将烷中的词尾ane改成改成ylene就可。就可。2.5.3 烯烃和炔烃的其它命名法烯烃和炔烃的其它命名法2. 烯烃的俗名烯烃的俗名某某些些复复杂杂的的天天然然产产物物,含含有有多多个个共共轭轭双双键键(conjugated double bond),如如胡胡萝卜素及维生素萝卜素及维生素A等,这些化合物一般都用俗名命名。如:等,这些化合物一般都用俗名命名。如:3 炔

61、烃的衍生物命名炔烃的衍生物命名简单的炔烃可作为乙炔(简单的炔烃可作为乙炔(acetylene)的衍生物来命名。例如:的衍生物来命名。例如: 2.6.1 含苯基的单环芳烃的命名含苯基的单环芳烃的命名 2.6.2 多环芳烃的命名多环芳烃的命名 2.6.3 非苯芳烃的命名非苯芳烃的命名2.6 芳香烃的命名芳香烃的命名 苯苯的的一一元元烃烃基基取取代代物物只只有有一一种种。命命名名的的方方法法有有两两种种,一一种种是是将将苯苯作作为为母母体体。烃烃基基作作为为取取代代基基,称称为为苯苯。另另一一种种是是将将苯苯作作为为取取代代基基,称称为为苯苯基基(phenyl),它它是是苯苯分分子子减减去去一一个个

62、氢氢原原子子后后剩剩下下的的基基团团,可可简简写写成成Ph,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)。2.6.1 含苯基的单环芳烃的命名含苯基的单环芳烃的命名苯苯(benzene) 苯基苯基(phenyl)(Ph) 苄基苄基(benzyl) 芳基芳基(aryl)2.6 芳香烃的命名芳香烃的命名 苯苯的的二二元元烃烃基基取取代代物物有有三三种种异异构构体体,它它们们是是由由于于取取代代基基团团在在苯苯环环上上的的相相对对位位置置的的不不同同而而引引起起的的,命命名名时时用用邻邻或或o(ortho)表表示示两两个个取取代代基基处处于于邻邻位位,用用间间或或m(met

63、a)表表示示两两个个取取代代基基团团处处于于中中间间相相隔隔一一个个碳碳原原子子的的两两个个碳碳上上,用用对对或或p(para)表表示示两两个个取取代代基基团团处处于于对对角角位位置置,邻邻、间间、对对也也可可用用1,2、1,3、1,4表示。表示。 若若苯苯环环上上有有三三个个相相同同的的取取代代基基,常常用用“连连”(英英文文用用“vicinal”,简简写写“vic”) 为为 词词 头头 , 表表 示示 三三 个个 基基 团团 处处 在在 1,2,3位位 。 用用 “偏偏 ”( 英英 文文 用用“unsymmetrical”,简简写写“unsym”)为为词词头头,表表示示三三个个基基团团处处

64、在在1,2,4位位。用用“均均”(英英文文用用“symmetrical”,简简写写“syn”)为为词词头头,表表示示三三个个基基团团处在处在1,3,5位。位。 当当苯苯环环上上有有两两个个或或多多个个取取代代基基时时,苯苯环环上上的的编编号号应应符符合合最最低低系系列列原原则则。而而当当应应用用最最低低系系列列原原则则无无法法确确定定哪哪一一种种编编号号优优先先时时,与与单单环环烷烷烃烃的的情情况况一一样样,中中文文命命名名时时应应让让顺顺序序规规则则中中较较小小的的基基团团位位次次尽尽可可能能小小,英英文文命命名名时时,应应按按英英文文字字母母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。顺序,让

65、字母排在前面的基团位次尽可能小。 除除苯苯外外,下下面面六六个个芳芳香香烃烃的的俗俗名名也也可可作作为为母母体体化化合合物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。例例如如繖 1 多苯代脂烃的命名多苯代脂烃的命名 链链烃烃分分子子中中的的氢氢被被两两个个或或多多个个苯苯基基取取代代的的化化合合物物称称为为多多苯苯代代脂脂烃烃。命名时,一般是将苯基作为取代基,链烃作为母体。例如:命名时,一般是将苯基作为取代基,链烃作为母体。例如:2.6.2 多环芳烃的命名多环芳烃的命名2 联苯型化合物的命名联苯型化合物的命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称

66、为联苯型化合物。两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。 联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始,第二联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始,第二个苯环上的号码分别加上符号个苯环上的号码分别加上符号,第三个苯环上的号码分别加上符号,第三个苯环上的号码分别加上符号 ,其它依次类推。苯环上如有取代基,编号的方向应使取代基位置尽,其它依次类推。苯环上如有取代基,编号的方向应使取代基位置尽可能小,命名时以联苯为母体。可能小,命名时以联苯为母体。3 稠环芳烃的命名稠环芳烃的命名 两两个个或或多多个个苯苯环环共共用用两两个个邻邻位位碳碳原原子子的的化化合合物物称称为为

67、稠稠环环芳芳烃烃。最最简简单单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。萘、蒽、菲的编号都是固定的,如上所示。萘、蒽、菲的编号都是固定的,如上所示。 萘分子的萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,称为位是等同的位置,称为位,位,2,3,6,7位也是位也是等同的位置,称为等同的位置,称为位。蒽分子的位。蒽分子的1,4,5,8位等同,也称为位等同,也称为位,位,2,3,6,7位等同,也称为位等同,也称为位,位,9,10位等同,称为位等同,称为位。菲有五对等位。菲有五对等同的位置,它们分别是:同的位置,它们分别是:1,8,2,7,3,6,4,5和和9,10。取代稠环。取代稠环芳烃的

68、名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。例如:芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。例如: 分分子子中中没没有有苯苯环环而而又又具具有有芳芳香香性性的的环环烃烃称称为为非非苯苯芳芳烃烃。单单环环非非苯苯芳芳烃烃的的结结构构一一般般符符合合Hckel规规则则。即即它它们们都都是是含含有有4n+2个个电电子子的的单单环环平平面面共共轭轭多多烯烯。常常见见的的单单环环非非苯苯芳芳烃烃化化合合物物可可按按前前面面讲讲过过的的一般原则来命名。一般原则来命名。 轮烯(轮烯(annulenes)是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方

69、括号内,括号后面写上轮烯即可。也可以名时将成环的碳原子数放在方括号内,括号后面写上轮烯即可。也可以不写括号,用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为不写括号,用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为18 轮烯或轮烯或18-轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。18-轮烯含有轮烯含有十八个碳,九个双键,所以也可以称为环十八碳九烯。十八个碳,九个双键,所以也可以称为环十八碳九烯。2.6.3 非苯芳烃非苯芳烃 2.7.1 常见官能团的词头、词尾名称常见官能团的词头、词尾名称 2.7.2 单官能团化合物的系统命名单官能团化合物的系统命名 2

70、.7.3 含多个相同官能团化合物的系统命名含多个相同官能团化合物的系统命名 2.7.4 含多种官能团化合物的系统命名含多种官能团化合物的系统命名 2.7.5 环氧化合物和冠醚的命名环氧化合物和冠醚的命名2.7 烃衍生物的系统命名烃衍生物的系统命名在在有有机机化化合合物物的的命命名名中中,官官能能团团有有时时作作为为取取代代基基,有有时时作作为为母母体体官官能能团。前者要用词头名称表示,后者要用词尾名称表示。团。前者要用词头名称表示,后者要用词尾名称表示。烃分子中的氢被官能团取代后的化合物称为烃的衍生物。烃分子中的氢被官能团取代后的化合物称为烃的衍生物。2.7.1 常见官能团的词头、词尾名称常见

71、官能团的词头、词尾名称2.7 烃衍生物的系统命名烃衍生物的系统命名 常见官能团的词头、词尾名称常见官能团的词头、词尾名称2.7.2 单官能团化合物的系统命名单官能团化合物的系统命名 只只含含有有一一个个官官能能团团的的化化合合物物称称为为单单官官能能团团化化合合物物。单单官官能能团团化化合合物物的的系系统统命命名名有有两两种种情情况况。一一种种情情况况是是将将官官能能团团作作为为取取代代基基,仍仍以以烷烷烃烃为为母母体体,按按烷烷烃烃的的命命名名原原则则来来命命名名。当当官官能能团团是是卤卤素素(halogen)、硝硝基(基(nitro)、)、亚硝基(亚硝基(nitroso)时,采用这种方法来

72、命名。时,采用这种方法来命名。 若官能团是醚键,也可以采用这种方式来命名。取较长的烃若官能团是醚键,也可以采用这种方式来命名。取较长的烃基作为母体,把余下的碳数较少的烷氧(基作为母体,把余下的碳数较少的烷氧(RO)作取代基,如有作取代基,如有不饱和烃基存在时,选不饱和程度较大的烃基作为母体。不饱和烃基存在时,选不饱和程度较大的烃基作为母体。 烷氧基的英文名称在相应烷基名称后面加词尾烷氧基的英文名称在相应烷基名称后面加词尾“氧基氧基”即即“oxy”,低于低于5个碳的烷氧基的英文名称将烷基中英文词尾个碳的烷氧基的英文名称将烷基中英文词尾“yl”省略。省略。 另另一一种种情情况况是是将将含含官官能能

73、团团的的最最长长链链作作为为母母体体化化合合物物的的主主链链,根根据据主主链链的的碳碳原原子子数数称称为为某某A(A=醇醇、醛醛、酮酮、酸酸、酰酰卤卤、酰酰胺胺、腈腈等等)。从从靠靠近近官官能能团团的的一一端端开开始始,依依次次给给主主链链碳碳原原子子编编号号。在在写写出出全全名名时时,把把官官能能团团所所在在的的碳碳原原子子的的号号数数写写在在某某之之前前,并并在在某某A与与数数字字之之间间画画一一短短线线,支支链链的的位位置置和和名名称称写写在在某某A的的前前面面,并并分分别别用用短短线线隔隔开开。英英文文命命名名是是用用各各类类化化合合物物的的特特征征词词尾尾代代替替烷烷烃烃词词尾尾an

74、e中中的的e。胺胺的的英英文文名名称称为为相相应应基基的的名名称称加加上上amine。醚醚的的英英文文名名称称为为相相应应基基的的名称加上名称加上ether。丙酰氯丙酰氯丙酸酐丙酸酐丙酰胺丙酰胺丙酸酯丙酸酯propanoyl chloridepropanoic anhydridepropanamidepropanoate(内酯词尾内酯词尾olide)丙胺丙胺丙醚丙醚propylaminedipropyl ether各类化合物英文名称词尾变化各类化合物英文名称词尾变化丙烷丙烷丙醇丙醇丙醛丙醛丙酮丙酮丙腈丙腈丙酸丙酸propanepropanolpropanalpropanonepropanoni

75、trilepropanoic acid 分分子子中中只只有有酮酮羰羰基基。选选含含羰羰基基的的最最长长链链为为主主链链。主主链链编编号号时时,要要让让羰羰基基的的位位置置号号尽尽可可能能小小,所所以以从从右右向向左左编编。C-4为为手手性性碳碳,按按顺顺序序规规则则确确定定其其构型为构型为R。中文名称中文名称: (4R)4甲基甲基2己酮己酮英文名称英文名称: (4R)4methyl2hexanone 当当一一个个环环与与一一个个带带末末端端官官能能团团的的链链相相连连,而而此此链链中中又又无无杂杂原原子子和和重重键键时时,在在IUPAC系系统统命命名名中中可可用用连连接接命命名名法法,即即将将

76、两两者者的名称连接起来为此化合物的名称。的名称连接起来为此化合物的名称。环己甲醇是把环己甲醇是把cyclohexane与与methanol连接起来,连接起来,作为它的英文名称。作为它的英文名称。环己烷羧酸是将环己烷羧酸是将cyclohexane和和carboxylic acid连接起来作为它的英文连接起来作为它的英文名称。名称。 酸酸酐酐可可以以看看作作两两分分子子羧羧酸酸失失去去一一分分子子水水后后的的生生成成物物,两两分分子子羧羧酸酸是是相相同同的的,为为单单酐酐,命命名名时时在在羧羧酸酸名名称称后后加加“酐酐”字字,并并把把羧羧酸酸的的“酸酸”字字去去掉掉;如如两两分分子子羧羧酸酸是是不

77、不同同的的,为为混混酐酐,命命名名时时把把简简单单的的酸酸放放在在前前面面,复复杂杂的的酸酸放放在在后后面面,再再加加“酐酐”字字并并把把“酸酸”字字去去掉掉;二二元元酸酸分分子子内内失失水水形形成成环环状状酸酸酐酐,命命名名时时在在二二元元酸酸的的名名称称后后加加“酐酐”字字并并去掉去掉“酸酸”字。字。 酸酸酐酐的的英英文文名名称称是是在在羧羧酸酸的的基基本本名名称称(去去掉掉acid)后后面面隔隔开开加加anhydride,混酐中羧酸名称按英文字母顺序先后列出。混酐中羧酸名称按英文字母顺序先后列出。 酯酯可可看看作作羧羧酸酸的的羧羧基基的的氢氢原原子子被被烃烃基基取取代代的的产产物物,命命

78、名名时时把把羧羧酸酸名名称称放放在在前前面面,烃烃基基名名称称放放在在后后面面,再再加加一一个个“酯酯”字字。分分子子内内的的羟羟基基和和羧羧基基失失水水,形形成成内内酯酯(lactone),用用“内内酯酯”两两字字代代替替“酸酸”字字,并并标标明明羟羟基基的的位位次次。酯酯的的英英文文名名称称是是将将羧羧酸酸的的词词尾尾“ic acid”改改为为“ate”,然然后后将将烃烃基基名名称称放放在在它它前前面面,并并隔隔开开。内内酯酯的的IUPAC命命名名是是将将碳碳数数相同的烷烃名称去掉字尾相同的烷烃名称去掉字尾“e”,加上加上“olide”。 但需注意,羧酸盐与酯的英文名称类似,只要把金属但需

79、注意,羧酸盐与酯的英文名称类似,只要把金属元素的名称,写在羧酸的名称前面,即为有机盐的名称。元素的名称,写在羧酸的名称前面,即为有机盐的名称。 分分子子中中含含有有两两个个或或多多个个相相同同官官能能团团时时,命命名名应应选选官官能能团团最最多多的的长长链链为为主主链链,然然后后根根据据主主链链的的碳碳原原子子数数称称为为某某n醇醇(或或某某n醛醛、某某n酮酮、某某n酸酸等等),n是是主主链链上上官官能能团团的的数数目目,用用中中文文数数字字表表达达。例例如如七七碳碳链链的的二二元元醇醇称称为为庚庚二二醇醇。英英文文命命名名时时,用用di表表示示二二,tri表表示示三三,di、tri插插在在特

80、特征征词词尾尾前前。例例如如二二醇醇(diol)、三三醇醇(triol),二二醛醛(dial)、二二酮酮(dione)、三三酮酮(trione)、二二酸酸(dioic acid)、二二酰酰(dioyl)、二二酰酰胺胺(diamide)、二二腈腈(dinitrile)等等。编编号号时时要要使使主主链链上上所所有有官官能能团团的的位位置置号号尽尽可可能能小小。最最后后按按名名称称格格式式写出全名。写出全名。2.7.3 含多个相同官能团化合物的系统命名含多个相同官能团化合物的系统命名 该该化化合合物物的的八八碳碳链链上上有有一一个个羟羟基基,七七碳碳链链上上有有两两个个羟羟基基,应应选选含含羟羟基基

81、多多的的七七碳碳链链为为主主链链。为为了了使使主主链链上上官官能能团团的的位位置置号号尽尽可可能能小小,编编号号应应从左至右。主链的从左至右。主链的4位上有一个取代基位上有一个取代基正丁基。正丁基。中文名称中文名称: 4丁基丁基2,5庚二醇庚二醇英文名称英文名称: 4butyl2,5heptanediol 化化合合物物的的七七碳碳链链和和六六碳碳链链均均有有两两个个羟羟基基,应应选选长长的的七七碳碳链链为为主主链链。由由于于从从左左至至右右和和从从右右至至左左两两种种编编号号中中,主主官官能能团团的的位位置置号号相相同同,所所以以要要让让取取代代基基羟羟甲甲基基(hydroxymethyl)位

82、位置置号号尽尽可能小。可能小。中文名称中文名称: 3羟甲基羟甲基1,7庚二醇庚二醇英文名称英文名称: 3hydroxymethyl1,7heptanediol下面再举几个实例下面再举几个实例 如如果果羧羧基基直直接接连连在在脂脂环环和和芳芳环环上上,或或一一个个碳碳链链上上有有三三个个以以上上的的羧羧基基,也也可可以以在在烃烃的的名名称称后后直直接接加加上上羧羧酸酸(carboxylic acid)、二二羧羧酸酸(dicarboxylic acid)、三三羧羧酸酸(tricarboxylic acid)。醛醛有有时时也也这这样样命命名。名。 当当分分子子中中含含有有多多种种官官能能团团时时,首

83、首先先要要确确定定一一个个主主官官能能团团,确确定定主主官官能能团团的的方方法法是是查查看看教教科科书书中中表表26,表表中中排排在在前前面面的的官官能能团团总总是是主主官官能能团团。然然后后,选选含含有有主主官官能能团团及及尽尽可可能能含含较较多多官官能能团团的的最最长长碳碳链链为为主主链链。主主链链编编号号的的原原则则是是要要让让主主官官能能团团的的位位次次尽尽可可能能小小。命命名名时时,根根据据主主官官能能团团确确定定母母体体的的名名称称,其其它它官官能能团团作作为为取取代代基基用用词词头头表表示示,分分子子中中如如涉涉及及立立体体结结构构要要在在名名称称最最前前面面标标明明其构型。然后

84、根据名称的基本格式写出名称。其构型。然后根据名称的基本格式写出名称。2.7.4 含多种官能团化合物的系统命名含多种官能团化合物的系统命名 上上述述分分子子中中含含有有羟羟基基和和醚醚基基两两种种官官能能团团。在在教教科科书书表表26中中,羟羟基基排排在在醚醚官官能能团团的的前前面面,所所以以羟羟基基是是主主官官能能团团,应应选选含含羟羟基基的的最最长长链链为为主主链链。该该主主链链有有两两个个编编号号的的方方向向,从从左左向向右右编编,与与羟羟基基相相连连的的碳碳位位号号较较小小,所所以以编编号号由由左左至至右右。该该化化合合物物的的3号号碳碳为为手手性性碳,其构型为碳,其构型为S。中文名称:

85、中文名称:(S)3甲基甲基6甲氧基甲氧基3己醇己醇英文名称:英文名称:(S)6methoxy3methyl3hexanol 分分 子子 中中 有有 三三 个个 官官 能能 团团 : 羧羧 基基 、 醛醛 基基 和和 羟羟 基基 。 羧羧 基基(COOH)排排在在教教科科书书中中表表26的的最最前前面面,所所以以羧羧基基是是主主官官能能团团,羟羟基基(OH)、醛醛基基(CHO)为为取取代代基基。含含有有羧羧基基的的最最长长链链是是五五碳碳链链,为为主主链链。羧羧基基的的编编号号为为1。主主链链中中的的3号号碳碳是是手手性性碳碳,其构型是其构型是S。中文名称中文名称: (S)3甲酰基甲酰基5羟基戊

86、酸羟基戊酸英文名称英文名称: (S)3formyl5hydroxypentanoic acid 分分子子中中有有两两个个官官能能团团,醛醛基基是是主主官官能能团团。醛醛的的编编号号总总是是从从醛醛基基开开始始。酮酮羰羰基基的的氧氧与与链链中中的的3位位碳碳相相连连,用用3氧氧代代表表示示,英英文文的氧代用的氧代用oxo表示。表示。中文名称中文名称: 3氧代戊醛氧代戊醛英文名称英文名称: 3oxopentanal 分分子子中中有有两两个个羟羟基基和和一一个个醚醚官官能能团团,母母体体化化合合物物应应为为醇醇。醚醚的的甲甲氧氧基基作作为为取取代代基基。在在这这类类多多羟羟基基化化合合物物中中,n甲

87、甲氧氧基基也也可可以写成以写成nO甲基,甲基,中文名称中文名称: 3甲氧基甲氧基1,2丙二醇丙二醇 或或 lO甲基丙三醇甲基丙三醇英文名称英文名称: 3methoxy1,2propanediol 或或lOmethyl1,2,3propanetriol下面再举几个实例:下面再举几个实例:1 环氧化合物的命名环氧化合物的命名 当当一一个个氧氧原原子子和和碳碳链链上上两两个个相相邻邻的的或或非非相相邻邻的的碳碳原原子子相相连连接接而而形形成成环环形形体体系系时时,称称为为环环氧氧化化合合物物。命命名名时时用用环环氧氧(epoxy)作作词词头头,写写在在母母体体烃烃名名之之前前。最最简简单单的的环环氧

88、氧化化合合物物是是环环氧氧乙乙烷烷。除除环环氧氧乙乙烷烷外外,其其它它环环氧氧化化合合物物命名时还需用数字标明环氧的位置,并用一短线与环氧相连。命名时还需用数字标明环氧的位置,并用一短线与环氧相连。2.7.5 环氧化合物和冠醚的命名环氧化合物和冠醚的命名 五五元元和和六六元元的的环环氧氧化化合合物物习习惯惯于于按按杂杂环环体体系系来来命命名名。例例如如1,4环环氧氧丁丁烷烷更更习习惯惯于于称称为为四四氢氢呋呋喃喃,因因为为它它可可以以看看作作是是杂杂环环化化合合物物呋呋喃喃加加上上四四个个氢氢原原子子后形成的。后形成的。 有的环氧化合物也可以按杂环的系有的环氧化合物也可以按杂环的系统命名法来命

89、名。上面的化合物可以看统命名法来命名。上面的化合物可以看作是环己烷的作是环己烷的1,4位两个碳原子被氧顶位两个碳原子被氧顶替了,所以称为替了,所以称为1,4二氧杂环己烷。在二氧杂环己烷。在杂环化合物(杂环化合物(heterocyclic compounds)的命名中,氧杂(的命名中,氧杂(oxa)等于噁等于噁,氮杂(氮杂(azo)等于吖,硫杂等于吖,硫杂(thia)等于噻。因此上面的化合物也等于噻。因此上面的化合物也叫做二噁烷。叫做二噁烷。1,4二氧杂环己烷二氧杂环己烷或或二噁烷二噁烷2 冠醚的命名冠醚的命名 含含有有多多个个氧氧的的大大环环醚醚,因因其其结结构构很很像像王王冠冠,称称为为冠冠醚醚(crown ether)。命命名名时时用用“冠冠”表表示示冠冠醚醚,在在“冠冠”字字前前面面写写出出环环中中的的总总原原子子数数(碳碳和和氧氧),并并用用一一短短线线隔隔开开,在在“冠冠”字字后后表表示示环环中中的的氧氧原原子子数数,也用一短线隔开,就得全名。也用一短线隔开,就得全名。

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